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1.1.2有機化合物中的同分異構現(xiàn)象 (共54張PPT) 人教版2019選擇性必修3

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1.1.2有機化合物中的同分異構現(xiàn)象 (共54張PPT) 人教版2019選擇性必修3

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(共54張PPT)
有機化合物的表示方式
溫故知新
C2H4
CH2
化學式
最簡式
電子式
用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目。
表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子,也叫實驗式。
用“·”或“×”表示電子,表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子。
有機化合物的表示方式
溫故知新
球棍模型
小球表示原子,短棍表示共價鍵,用于表示分子的空間結構(立體形狀)。
空間填充模型
用不同體積的小球表示不同的原子大小,用于表示分子中各原子的相對大小及結合順序。
有機化合物的表示方式
溫故知新
結構式
能完整地表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況的式子,但不表示空間結構。
結構簡式
結構式的簡便寫法,能夠刪繁就簡有利于把握有機化合物的結構特征。
鍵線式
將碳、氫元素符號省略,每個拐點或終點均表示有一個碳原子。
CH3COOH
碳原子成鍵特點
知識回顧
碳原子之間成價方式的多樣性
碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。
有機化合物中碳骨架的多樣性
直鏈
支鏈
環(huán)狀結構
碳原子在有機化合物中能夠形成4個共價鍵,碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵(σ鍵),也可以形成穩(wěn)定的雙鍵(一個σ鍵和一個π鍵 ),還可以形成三鍵(一個σ鍵和兩個π鍵)。多個碳原子可以相互結合成碳鏈,碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結合成碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合。
碳原子的成鍵特點決定了原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結合方式,從而形成具有不同結構的分子,這些分子之間互稱同分異構體,把這種現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。
構造異構 立體異構
有機化合物中的同分異構現(xiàn)象
學習目標
1
2
3
同分異構現(xiàn)象
分子式相同 結構不同
碳架異構
位置異構
官能團異構
構造異構
順反異構
對映異構
立體異構
該名詞是指正戊烷在異構化催化劑上生成異戊烷的反應。正戊烷異構化后,可以提高汽油的辛烷值。汽油辛烷值越大,汽油的品質(zhì)越好。
戊烷異構化
2017年公布了一個化工名詞
化學趣史
正戊烷
異戊烷
戊烷(C5H12)的三種同分異構體
物質(zhì)名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
球棍模型
結構簡式
相同點 不同點 分子式相同
具有不同的結構
觀察與思考
CH3CH2CH2CH2CH3
1.1 概念
同分異構現(xiàn)象
同分異構現(xiàn)象
1
化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構現(xiàn)象
具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體
同分異構體
同分異構現(xiàn)象是有機化合物種類繁多的原因之一。
同分異構現(xiàn)象不僅存在于有機化合物中,也存在于無機化合物中。
氰酸銀——AgCNO
雷酸銀——AgOCN
1.2 類別
同分異構現(xiàn)象
1
同分異構現(xiàn)象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
本節(jié)學習重點
2.1 碳架異構
構造異構
2
碳骨架不同而產(chǎn)生的異構
書寫方法
烷烴的同分異構體的書寫
問題解決
方法
減碳移位
先確定碳鏈結構,再補氫原子。
步驟
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
不到端
排列由對到鄰間
寫出己烷(C6H14)的同分異構體的結構簡式。
問題解決
6C
5C
主鏈為6個碳原子,沒有支鏈
主鏈為5個碳原子,支鏈有1個碳原子
寫出己烷(C6H14)的同分異構體的結構簡式。
問題解決
4C
主鏈為4個碳原子,支鏈有2個碳原子
2C
2+0
1+1
二個取代基,定一移一
寫出己烷(C6H14)的同分異構體的結構簡式。
問題解決
3C
主鏈為3個碳原子,支鏈有3個碳原子
3C
3+0
2+1
1+1+1
三種情況可以嗎?
寫出庚烷(C7H16)的同分異構體的結構簡式。
你學會了嗎?
烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數(shù) 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
資料在線
有機化合物中的碳原子數(shù)目越多,同分異構體的數(shù)目越多
碳原子數(shù) 11 12 13 14 15 20 30
同分異體數(shù) 159 355 802 1 858 4 347 3 66 319 4 111 646 763
牛刀小試
分子式為C4H8的烯烴有幾種?
碳骨架不同而產(chǎn)生的異構
碳碳雙鍵位置不同而產(chǎn)生的異構
2.2 位置異構
構造異構
2
官能團位置不同而產(chǎn)生的異構
烯烴的同分異構體的書寫
問題解決
先鏈后位
即先寫出可能的碳鏈方式
再加上含有的官能團位置
插入法
寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體
小試身手
碳架異構
插入法:先寫碳骨架異構,再插入官能團。
位置異構
一鹵代烴的同分異構體的書寫
問題解決
取代法
有幾種氫原子
就有多少種一取代物
寫出一氯丁烷(C4H9Cl)的同分異構體的結構簡式。
請你試一試
碳架異構
位置異構
你學會了嗎?
寫出下面物質(zhì)的一氯代物的同分異構體的結構簡式。







連在同一碳原子上的氫原子等效
等效氫
同一碳原子上所連接甲基上的氫
處于鏡面對稱位置上的氫原子
苯環(huán)上的氫原子
考考你自己
下列有機化合物的一氯代物存在同分異構體的是
A. CH4
C.
D.
B. CH3CH3











考考你自己
以下兩種烴發(fā)生一氯取代,可得到幾種一氯代烴?
CH3CH2CH2CH3
烴分子中等效氫原子有幾種,則該烴一鹵取代物就有幾種同分異構體。
二鹵代烴的同分異構體的書寫
問題解決
定一移一法
固定一個鹵原子
再移動另一個鹵原子
寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分異構體的結構簡式。
請你試一試
第一步:寫出一取代物的結構。
第二步:在一取代物的結構中,逐步加入另一個取代基。
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分異構體的結構簡式。









① ② ③ ④
⑤ ⑥
與②號重復
與③號重復
與⑧號重復



一氯代物 二氯代物
① ② ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨









寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分異構體的結構簡式。
二鹵代苯的同分異構體的書寫
問題解決
定一移一法
固定一個鹵原子
再移動另一個鹵原子
寫出鄰二氯苯的同分異構體的結構簡式。
考考你自己
鄰二氯苯



鄰二氯苯

間二氯苯

對二氯苯

知識回顧
分子式為C2H6O的有機物同分異構體
乙醇
甲醚
官能團異構
由于官能團的不同產(chǎn)生的異構現(xiàn)象。
2.3 官能團異構
構造異構
2
官能團種類不同而產(chǎn)生的異構
反式脂肪酸是一類對健康不利的不飽和脂肪酸,不容易被人體消化,容易在腹部積累,導致肥胖。
代謝需40多天
肩并肩
p-p π鍵的形成
知識回顧
雙鍵不能自由旋轉
感受﹒ 理解
順反異構
考考你的智慧
3.1 順反異構
立體異構
3
兩個相同原子或基團在雙鍵同側
順式異構體
兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
反式異構體
知識回顧
丙氨酸的對映異構體模型
3.2 對映異構
對映異構——存在于手性分子中
手性分子——手性碳原子
立體異構
3
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子
這節(jié)課我學到了什么?
(用一句話表示)
還有什么疑問?
課堂小結
“四同”比較
同位素 同素異形體 同系物 同分異構體
研究對象
限制條件
舉例
原子
單質(zhì)
化合物
化合物
同一種元素
結構不同
質(zhì)子數(shù)相同
中子數(shù)不同
結構相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團
分子式相同
結構不同
石墨與金剛石
O2與O3
CH4與C2H6
正丁烷與
異丁烷
H、D、T
同分異構體既存在于有機物,也存在于無機物中。如:NH4CNO與CO(NH2)2
課堂小結
構造異構
碳架異構
減碳移位法
位置異構
插入法
取代法(等效氫)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3種
AAB型 6種
ABC型 10種
官能團異構
(適用于烯烴、炔烴、酯等)
官能團的位置不同
碳骨架不同
官能團不同
課堂小結
立體異構
順反異構
由于雙鍵
不能自由旋轉引起
順式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵兩側
對映異構
分子中
含有手性碳原子
規(guī)律方法點撥
基元法
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺
以烴基為基元,該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數(shù)目與烴基的同分異構體數(shù)目相等。
甲基(-CH3):1種
乙基(-C2H5):1種
丙基(-C3H7):2種
丁基(-C4H9):4種
戊基( -C5H11):8種
丁醇有 種同分異構體
4
下列選項中的物質(zhì)屬于官能團異構的是   A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
看誰做得既準又快
寫出分子式為C7H16含有三個甲基的有機物碳骨架。
C – C – C – C – C - C
C

C – C – C – C – C - C
C

C – C – C – C – C
C


C
考考你自己
立方烷結構如下:
分子式為 。
它的一氯代物 種,
它的二氯代物 種,
1
3
C8H8
挑戰(zhàn)自我
降冰片烷結構如下:
分子式為 。
它的一氯代物 種,
它的二氯代物 種,
3
10
C7H12
挑戰(zhàn)自我

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