資源簡介

(共67張PPT)
誰和我一樣用功，誰就會和我一樣成功。
——莫扎特
問題探究
去掉2個H原子
去掉2個H原子
乙炔與炔烴
05
04
03
02
01
炔烴
乙炔制備
學習目標
Learning Objectives
原理 原料
制備、收集及處理裝置
乙炔結(jié)構(gòu)
雜化 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型 空間填充模型
乙炔化學性質(zhì)
氧化反應 加成反應 加聚反應
炔烴
概念 通式 化學性質(zhì)
炔烴同分異構(gòu)體
碳鏈異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團異構(gòu)
1836年，英國皇家學院化學教授戴維·愛德蒙德在加熱木炭和碳酸鉀以制取金屬鉀過程中，將殘渣（碳化鉀）投進水中，產(chǎn)生一種氣體，這一氣體經(jīng)研究是乙炔。
K2C＋2H2O→C2H2↑＋2KOH
化學趣史
乙炔發(fā)現(xiàn)史
01
乙炔的實驗室制法
碳化鈣
俗稱：電石
英文名：Calcium Carbide
商品編號：28491000
CAS NO.：75-20-7
分子式：CaC2
物化性狀：工業(yè)品是灰色，黃褐色或黑色固體，含碳化鈣較高的呈紫色，比重2.22(18℃)，熔點2300℃。
資料在線
碳化鈣為何叫電石
CaCO3 CaO＋CO2↑
高溫
以焦炭、CaO為原料，在電弧爐中，高溫下反應
2 500℃
CaO＋3C CaC2＋CO↑
乙炔實驗室制備
1
1
CaC2 ＋2H2O → CH≡CH↑＋ Ca(OH)2
反應原理
放出大量的熱
反應十分劇烈
問題探究
CaC2 ＋2H2O → CH≡CH↑＋ Ca(OH)2
CaC2 由何種粒子構(gòu)成
Ca2＋
C22－
寫出CaC2 的電子式。
Ca2＋
CaC2 與H2O的原理是什么？
Ca2＋
H＋
CH≡CH
CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請通過對CaC2制C2H2的反應進行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應的有機產(chǎn)物：
A．ZnC2水解生成 （ ）
B．Li2C2水解生成 （ ）
C．Mg2C3水解生成（ ）
D．Al4C3水解生成 （ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
深化理解
解后反思
碳的陰離子結(jié)合水電離H+，形成烴。
乙炔實驗室制備
1
1
2
CaC2 ＋2H2O → CH≡CH↑＋ Ca(OH)2
反應原理
電石
反應原料
減小反應速率
3
發(fā)生裝置
固＋液→氣
放出大量的熱
反應十分劇烈
飽和食鹽水
下列哪種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置
C
D
E
F
√
√
A
B
思考﹒ 討論
乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑
乙炔實驗室制備
1
1
2
3
4
CaC2 ＋2H2O → CH≡CH↑＋ Ca(OH)2
反應原理
電石
飽和食鹽水
反應原料
固＋液→氣
發(fā)生裝置
排水法
收集裝置
減小反應速率
放出大量的熱
反應十分劇烈
生成的乙炔有臭味，其原因是——夾雜著 H2S等特殊臭味的氣體。
如何除去乙炔中的H2S氣體？
可用 CuSO4 溶液或 NaOH 溶液除去雜質(zhì)氣體。
問題探究
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
2NaOH＋H2S＝Na2S↓＋H2O
乙炔實驗室制備
1
1
2
3
4
5
CaC2 ＋2H2O → CH≡CH↑＋ Ca(OH)2
反應原理
電石、飽和食鹽水
反應原料
固＋液→氣
發(fā)生裝置
排水法
收集裝置
用CuSO4溶液除雜
凈化裝置
減小反應速率
02
乙炔的分子結(jié)構(gòu)
問題解決
已知乙炔的分子式為C2H2 ，請畫出其電子式。
，
乙炔分子結(jié)構(gòu)
2
1
電子式
2
結(jié)構(gòu)式
3
結(jié)構(gòu)簡式
×
4
球棍模型與空間填充模型
-
-
-
有一個碳碳三鍵，其中一個σ鍵結(jié)合較牢固，另兩個π鍵結(jié)合不牢固，易斷裂。
乙炔分子結(jié)構(gòu)
2
1
電子式
2
3
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
×
4
5
球棍模型與空間填充模型
碳原子雜化：sp
結(jié)構(gòu)特點
空間構(gòu)型：直線形
對比乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)特點
C2H6　 C2H4　 C2H2　
CH3CH3　 CH2=CH2　 CH≡CH　
碳碳單鍵
(σ鍵)
飽和
碳碳雙鍵
(1個σ鍵、1 個π鍵)
不飽和　
碳碳三鍵
(1個σ鍵、兩個π鍵)
不飽和　
乙炔和乙烯結(jié)構(gòu)上的相同和不同
相同：都含有不飽和鍵，都有σ鍵和π鍵
歸納與整理
不同：雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵
03
乙炔的化學性質(zhì)
孫先輝
觀察與思考
C—C ＞C＝C＜ —C≡C—
鍵能/kJ·mol－1 348 615 812
碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵的鍵能
請預測炔烴的化學性質(zhì)
C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和
活潑
三鍵中有二個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個鍵較穩(wěn)定
類比乙烯的化學性質(zhì)，推測乙炔的化學性質(zhì)
不飽和烴 乙烯 乙炔
與O2反應
與酸性KMnO4溶液反應
加成反應 （與H2、Br2、HCl、H2O）
加聚反應





問題探究



問題探究
設計實驗證明乙炔的化學性質(zhì)。
同時產(chǎn)生了許多黑煙
1892年5月4日，美國煉鋁廠主威爾森將石灰和煤焦油的混合物放在電爐中加熱
期望用煤焦油中的碳還原出石灰中的鈣
他將得到的暗黑色的固體放入水中，產(chǎn)生了大量氣體
并點燃，結(jié)果不是淡藍色
而是發(fā)出明亮的火焰
化學趣史
3.1 氧化反應
乙炔化學性質(zhì)
3
1
O2
甲烷
乙烯
乙炔
觀察與思考
氧炔焰焊接金屬
2.1 氧化反應
乙炔化學性質(zhì)
3
孫先輝
1
O2
2
KMnO4/H＋
HC≡CH
CO2
KMnO4＋H2SO4 ＋C2H2→MnSO4＋MnSO4＋CO2↑＋H2O
2KMnO4＋3H2SO4 ＋1C2H2→2MnSO4＋1K2SO4＋2CO2↑＋3H2O
圖片來自網(wǎng)絡
圖片來自網(wǎng)絡
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
總反應 CH≡CH＋2Br2 → CHBr2CHBr2
感受﹒ 理解
圖片來自網(wǎng)絡
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3.2 加成反應
乙炔化學性質(zhì)
3
X2、H2、HX、H2O
CH≡CH 與 HCl在一定條件下反應，可能的產(chǎn)物有哪些？
請你試一試
CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl
催化劑
CH2＝CHCl＋HCl CH3CHCl2
催化劑
CH2＝CHCl＋HCl CH2ClCH2Cl
催化劑
CH3C≡CH 與 HCl在一定條件下以1∶1比例反應時，可能的產(chǎn)物有哪些？
請你試一試
CH3C≡CH＋HCl CH3CCl＝CH2
催化劑
CH3C≡CH＋HCl CH3CH＝CHCl
催化劑
請你試一試
寫出CH≡CH 與 H2O發(fā)生加成反應的化學方程式。
CH≡CH＋H2O CH2＝CHOH
催化劑
CH≡CH＋H2O CH3CHO
催化劑
不穩(wěn)定
某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。
“三鍵碳原子”加氫后的特點：
－C≡C－＋2H2 →
碳碳三鍵與足量氫氣完全反應：
秘訣：掌握“三鍵碳原子”加氫后的特點
考考你的智慧
每個碳原子至少有2個氫原子
步驟一：寫出目標產(chǎn)物（2-甲基戊烷）的結(jié)構(gòu)式
步驟二：從相鄰碳原子上各去掉2個Ｈ原子
結(jié)構(gòu)要求：相鄰的碳原子上，每個碳原子至少有2個氫原子
某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。
考考你的智慧
塑料
絕緣！
導電塑料
化學趣史
偶然的發(fā)現(xiàn)
一件廢品與諾貝爾獎
艾倫教授面對著這一件“廢品”，思索片刻后毅然停止了參觀，堅持要求面見出“事故”的學生，詳細詢問了實驗的全過程。當他得知這有機銀光薄膜還真有些導電性能時，一個靈感的火火花迸發(fā)了出來：能不能發(fā)明一種能導電的塑料呢？
艾倫教授卻獨具慧眼，當即邀請白川教授和另一位教授馬克迪爾米德到美國支共同研究。他們用先進的設備進行了大量研究試驗，并且利用精密電腦記錄分析。在經(jīng)過無數(shù)次的失敗后，當有一次將微量的碘加入到一種聚乙炔時（這是非常困難的），奇跡發(fā)生了，銀光塑料的導電性能一下子提高了千萬倍，真正成為了金屬般的導電塑料。這一成果公布后，在全世界引起了巨大的反響，三位科學家共同獲得了諾貝爾化學獎。
陪同的白川教授不以為然地說：“那是一件廢品！”白川教授并介紹，這是一個外國留學生做高分子聚合實驗時，由于沒有聽清楚要求而產(chǎn)生出這種莫名其妙的廢品。白川教授把它展示在實驗室的角落里已經(jīng)5年，作為不按照導師要求而發(fā)生“事故”的見證。
1975年，美國費城的艾倫教授到日本訪問，當他參觀東京技術學院時，在一個實驗室的角落里，看見一種奇異的薄膜，又像塑料但又閃著金屬的銀光。于是，艾倫教授停下來好奇地詢問。
化學領域沒有廢物可言，
只要你肯探索和發(fā)現(xiàn)！
化學趣史
導電塑料發(fā)現(xiàn)史
圖片來自網(wǎng)絡
獲2000年諾貝爾化學獎科學家
3.3 加聚反應
乙炔化學性質(zhì)
3
孫先輝
04
炔烴的結(jié)構(gòu)
炔烴
4
孫先輝
碳碳三鍵(-C≡C-)
官能團
結(jié)構(gòu)特點
炔烴中含有和鍵，碳原子的雜化方式為sp3和sp
通式
CnH2n－2(n≥2)
物理性質(zhì)
隨碳原子數(shù)的增加,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大
（與烷烴和烯烴類似）
化學性質(zhì)
氧化反應 加成反應 加聚反應
HC≡CH
CO2
RC≡CH
RCOOH＋CO2
05
炔烴的同分異構(gòu)體
請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
請你試一試
秘訣：“思維有序”
碳架異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)
步驟一：寫出含5個碳原子的碳骨架的碳架異構(gòu)
步驟二：確定碳碳三鍵可能的位置
↓
↓
2種
CH≡C－CH2－CH2－CH3
CH3－C≡C－CH2－CH3
↓
1種
無
步驟三：在碳骨架上補氫(滿足“碳四價”)
同分異構(gòu)體
5
孫先輝
構(gòu)造異構(gòu)
碳架異構(gòu)
碳骨架不同
位置異構(gòu)
官能團的位置架不同
官能團異構(gòu)
官能團不同
這節(jié)課我學到了什么？
（用一句話表示）
還有什么疑問？
課堂小結(jié)
課堂小結(jié)
四個原子共線
官能團
制備
CaC2 ＋2H2O → CH≡CH↑＋ Ca(OH)2
用乙炔原料制取CH2Br-CHBrCl，可行的反應途徑是
A. 先加Cl2，再加Br2
B. 先加Cl2，再加HBr
C. 先加HCl，再加HBr
D. 先加HCl，再加Br2
考考你自己
為含一個三鍵的炔烴氫化后的產(chǎn)物，則此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有
A．1種 B．2種
C．3種 D．4種
考考你自己
某烴與溴的四氯化碳溶液反應生成 CHBr2CBr2CH2CH3，則下列物質(zhì)與該烴屬于不同類別的同分異構(gòu)體的是
　　A．CH≡CCH2CH3
　　B．CH3C≡CH
　　C．CH3CH2CH＝CH2
　　D．CH2＝CH—CH＝CH2
解析：由生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該烴的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCH2CH3，則與該烴屬于不同類別的同分異構(gòu)體的物質(zhì)不再是炔烴，可能是二烯烴，選D項。
看我七十二變
某0.5 mol恰好與1 mol HCl加成，1mol生成物又可與6 molCl2發(fā)生取代反應，則此烴可能是
A. C2H2
B. CH2＝CHCH＝CH2
C. CH≡C-CH3
D. CH≡C-CH2-CH3
CxHy
1 mol
2 mol HCl
CxHy+2Cl2
6 mol Cl2
y+2=6
挑戰(zhàn)自我
根據(jù)碳碳單鍵、雙鍵和三鍵的結(jié)構(gòu)特征推測，化合物
CH3-CH＝CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面內(nèi)的碳原子最多有______個。
考考你的智慧
秘訣一　牢記典型分子的空間結(jié)構(gòu)
典型分子 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH
空間結(jié)構(gòu)
球棍模型
原子共面共線情況
正四面體形
平面形
直線形
有且只有3個原子共平面
6個原子共平面
4個原子共直線
秘訣二 將典型分子拓展
即氫原子部分或全部被其他原子或原子團替換
烴 烷烴 烯烴 炔烴
球棍模型
碳原子共面共線情況
5個碳原子構(gòu)成正四面體，有且只有3個碳原子共平面
4個碳原子共平面
4個碳原子共直線
根據(jù)碳碳單鍵、雙鍵和三鍵的結(jié)構(gòu)特征推測，化合物
CH3-CH＝CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面內(nèi)的碳原子最多有______個。
考考你的智慧
6

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