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第三節(jié) 乙醇和乙酸　
第2課時(shí) 乙酸
人教版必修第二冊(cè)
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1．知道乙酸的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)。
2．關(guān)聯(lián)乙酸的化學(xué)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (羧基) ，建立用途、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)之間關(guān)聯(lián)的學(xué)習(xí)思路，認(rèn)識(shí)乙酸的性質(zhì)與官能團(tuán)羧基之間的關(guān)系。
3．通過(guò)有機(jī)物的類別、官能團(tuán)和典型代表物，從官能團(tuán)分析的角度認(rèn)識(shí)陌生有機(jī)物的性質(zhì)。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1．結(jié)合乙酸的用途，通過(guò)乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)分析，診斷并發(fā)展學(xué)生從微觀角度認(rèn)識(shí)物質(zhì)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)聯(lián)，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的學(xué)科素養(yǎng)。
2．結(jié)合資料素材，通過(guò)酯化實(shí)驗(yàn)及原理分析，診斷并發(fā)展學(xué)生信息獲取及分析探究實(shí)驗(yàn)的能力，體現(xiàn)了“科學(xué)探究、證據(jù)推理”的學(xué)科素養(yǎng)。
素養(yǎng)目標(biāo)
情境引入
杜康的兒子黑塔跟父親學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái),黑塔從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟(zāo) 扔掉可惜，就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時(shí)，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔嘗了一口，酸酸的，味道很美。黑塔把“二十一日”加“酉”字來(lái)命名這種酸水。據(jù)說(shuō)，直到今天，鎮(zhèn)江醬醋廠釀制一批醋的期限還是二十一天。
醋的由來(lái)
二十一日的酉(yǒu))時(shí)
情境引入
醋的釀制步驟
情境引入
乙酸是日常生活中的常見物質(zhì),我們食用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋3%~5%，山西陳醋含醋酸7%。
教學(xué)過(guò)程
一、乙酸的物理性質(zhì)
顏色
氣味
狀態(tài)(通常)
熔點(diǎn)
沸點(diǎn)
溶解性
無(wú)色
強(qiáng)烈刺激性氣味
液態(tài)
16.6 ℃
108 ℃
易溶于水和乙醇
當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)，乙酸就凝結(jié)為類似于冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。
教學(xué)過(guò)程
教學(xué)過(guò)程
分子式
結(jié)構(gòu)式
電子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
球棍模型
空間填充模型
?
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二、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)
C2H4O2
CH3COOH
－COOH
（羧基）
典例1．
下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中，不正確的是( )
A．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，常溫下是具有刺激性氣味的液體
B．乙酸的分子式為C2H4O2，分子里含有4個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸
C．無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
D．乙酸易溶于水和乙醇
課堂練習(xí)
【答案】B
【解析】乙酸分子中只有—COOH上的H可以電離出來(lái)形成H+，所以乙酸為一元酸。
教學(xué)過(guò)程
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1．酸性
乙酸是一種重要的有機(jī)酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強(qiáng)。
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋Na2O===2CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
教學(xué)過(guò)程
用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壺，可以清除其中的水垢，這是利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性。
該反應(yīng)的發(fā)生可以說(shuō)明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性強(qiáng)。
思考：生活中為什么可以用食醋除水垢？
2CH3COOH＋CaCO3→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑
教學(xué)過(guò)程
2．酯化反應(yīng)
燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚的味道就變得無(wú)腥、香醇，特別鮮美。這是為什么呢？
通常用同位素示蹤原子法來(lái)證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可見，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，有機(jī)酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。
酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，又屬于取代反應(yīng)。
實(shí)驗(yàn)探究
①為防止試管中液體在受熱時(shí)暴沸，盛反應(yīng)液的試管要傾斜約45°，加熱前在試管中加入幾塊碎瓷片或沸石。
②裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。
③導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來(lái)的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。
④試劑的加入順序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH。
⑤飽和Na2CO3溶液的作用 a．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯。 b．與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng)。 c．溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。
⑥濃硫酸的作用 a．催化劑——加快反應(yīng)速率。 b．吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。
【實(shí)驗(yàn)注意】
實(shí)驗(yàn)探究
乙酸乙酯的制備
典例2．
如圖是某種有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型，該有機(jī)物中只含有C、H、O三種元素。下列有關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法中不正確的是(　　)
A．分子式是C3H6O2
B．不能和NaOH溶液反應(yīng)
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)
D．能使紫色石蕊溶液變紅
課堂練習(xí)
【答案】B
【解析】該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，能和NaOH溶液反應(yīng)。
典例3．
乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為，下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是(　　)
①乙酸的電離，是①鍵斷裂
②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂
③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：CH3COOH＋Br2 → CH2Br—COOH＋HBr，是③鍵斷裂
④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)：是①②鍵斷裂
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④
課堂練習(xí)
【答案】B
【解析】乙酸電離出H＋時(shí)，斷裂①鍵；在酯化反應(yīng)時(shí)酸脫羥基，斷裂②鍵；與Br2的反應(yīng)，取代了甲基上的氫，斷裂③鍵；生成乙酸酐的反應(yīng)，一個(gè)乙酸分子斷①鍵，另一個(gè)分子斷②鍵，所以B正確。
典例4．
實(shí)驗(yàn)室常用如圖裝置制備乙酸乙酯。下列有關(guān)分析不正確的是(　　)
A．乙酸乙酯與互為同分異構(gòu)體
B．試管b中導(dǎo)管應(yīng)該插入液面下，使產(chǎn)品吸收完全
C．飽和Na2CO3溶液上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生
D．乙酸、水、乙醇中羥基氫的活潑性依次減弱
課堂練習(xí)
【答案】B
【解析】乙酸乙酯與的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；飽和碳酸鈉溶液可以溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，為防止產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，b中導(dǎo)管不能插入液面下，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸乙酯為無(wú)色透明的不溶于水的油狀液體，密度小于水，在反應(yīng)中以蒸氣的形式揮發(fā)出來(lái)進(jìn)入b中，C項(xiàng)正確；乙酸為弱酸，能電離出部分氫離子，水也能電離出少量的氫離子，乙醇為非電解質(zhì)，故乙酸、水、乙醇中羥基氫的活潑性依次減弱，D項(xiàng)正確。
教學(xué)過(guò)程
四、酯類的性質(zhì)
酯類的一般通式可寫為
官能團(tuán)為酯基
1．酯的物理性質(zhì)
2．酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
典例5．
在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是(　　)
課堂練習(xí)
【答案】D
【解析】在濃硫酸的作用下乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，根據(jù)乙酸乙酯的性質(zhì)，產(chǎn)品中含在的雜質(zhì)，結(jié)合選項(xiàng)解答。A項(xiàng)，反應(yīng)物均是液體，且需要加熱，因此試管口要高于試管底，A正確；B項(xiàng)，生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用飽和碳酸鈉溶液吸收，注意導(dǎo)管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正確；C項(xiàng)，乙酸乙酯不溶于水，分液即可實(shí)現(xiàn)分離，C正確；D項(xiàng)，乙酸乙酯是不溶于水的有機(jī)物，不能通過(guò)蒸發(fā)實(shí)現(xiàn)分離，D錯(cuò)誤。答案選D。
教學(xué)過(guò)程
五、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類
官能團(tuán)
代表物
典型化學(xué)反應(yīng)
碳碳雙鍵或三鍵
乙烯或乙炔
(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色
羥基(—OH)
乙醇
(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)
(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水
酯基(—COO—R)
乙酸乙酯
水解反應(yīng)：酸性或堿性條件
醛基(—CHO)
乙醛
氧化反應(yīng)：與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡
典例6．
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，這種有機(jī)物可能具有的性質(zhì)是(　　)
①能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ②能使酸性KMnO4溶液褪色
③能與NaOH溶液反應(yīng) ④能與乙醇反應(yīng)
⑤能發(fā)生取代反應(yīng) ⑥能發(fā)生置換反應(yīng)
A．①②③⑤ B．①②③④⑤⑥ C．除④外 D．除⑥外
課堂練習(xí)
【答案】B
【解析】該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)，一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；分子中含有羧基，能與NaOH溶液反應(yīng)，也能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)；分子中含有羥基、羧基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。
課堂小結(jié)
課后小任務(wù)
人們常說(shuō)“酒是陳的香”，而有的酒在存放過(guò)程中卻會(huì)變酸。請(qǐng)查閱資料，結(jié)合本節(jié)所學(xué)內(nèi)容對(duì)上述內(nèi)容進(jìn)行解釋。
酒是陳的香——乙醇被氧化為乙醛，進(jìn)一步氧化得到乙酸，在合適的條件下生成了乙酸乙酯；
酒存放變酸——若條件不合適，乙醇與乙酸難以轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，此酒就會(huì)存在乙酸的酸味。
感 謝 傾 聽

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