資源簡介

(共22張PPT)
化學
Chemistry
有機化學綜合試題的命題特點與要求
一、命題特點
1) 命題堅持以真實情景為測試載體，以實際問題為測試任務，以化學知識為解決問題的工具，凸顯測試學生學科核心素養的宗旨。
2) 如涉及新藥物、新材料、有機合成的活性中間體等物質的合成，通過問題解決來展現有機化學知識的學科價值，通過材料與問題的交織彰顯有機化學知識的社會價值。
二、知識與能力要求
必備知識：
1) 有機物的簡單命名
2) 典型官能團的名稱
3) 有機反應類型的判斷
4) 物質結構簡式的識別與書寫
5) 物質轉化所需的試劑和條件
6) 物質轉化方程式的書寫、限定條件下同分異構體的書寫
7) 有機合成路線的設計
二、知識與能力要求
關鍵能力：
1) 信息的獲取與加工整合能力：從原料到目標產物的轉化過程中，需要在已學知識的基礎上，吸收題干提供的新信息，并將其與已學知識整合，促進問題解決。
2) 證據收集與推理能力：通過收集流程中物質的分子式、反應條件、特征現象、數據等證據信息，進行合理的推理分析，確定各步斷鍵和成鍵的位置、反應的類型，確定未知中間體的結構。
3) 知識的遷移運用能力：根據轉化流程中的信息與已學知識，設計新物質的合成路線，實現信息的深度加工與輸出。
4) 模型構建能力：通過限定分子式、核磁共振氫譜特征峰、特征反應等信息，構建具有特定結構的分子模型，綜合分析取代基種類和位置差異，確定限定條件下有機物分子的同分異構體。
三、復習策略與教學建議
1、有機物命名
(2020國Ⅱ)
(2020國Ⅲ)
A
( C2HCl3 )
OH
(2020國Ⅰ)
CHO
OH
(2021乙卷)
(2021甲卷)
HO
OH
CH3
F
特點：
1) 命名范圍不局限與烴類物質，逐步要求學生能夠對常見烴的衍生物進行命名；
2) 從單官能團逐漸過渡到多官能團有機物的命名。
三、復習策略與教學建議
1、有機物命名
特點：
1) 命名范圍不局限與烴類物質，逐步要求學生能夠對常見烴的衍生物進行命名；
2) 從單官能團逐漸過渡到多官能團有機物的命名。
常見官能團的優先順序：
－COOH＞－COOR＞－CHO＞－OH＞－NO2＞烴基
命名流程：
辨識官能團種類
確定官能團優先順序
確定有機物的母體
給取代基編號定位
規范準確書寫名稱
三、復習策略與教學建議
(2020國Ⅱ)
(2020國Ⅲ)
A
( C2HCl3 )
OH
(2020國Ⅰ)
CHO
OH
(2021乙卷)
(2021甲卷)
HO
OH
CH3
F
C＝C
Cl Cl
H Cl
三氯乙烯
3-甲基苯酚
(間甲基苯酚)
2-羥基苯甲醛
(水楊醛)
1，3-苯二酚
(間苯二酚)
2-氟甲苯
(鄰氟甲苯)
常見官能團的優先順序：
－COOH＞－COOR＞－CHO＞－OH＞－NO2＞烴基
三、復習策略與教學建議
2、管能團的名稱
要求：能精準識別常見的管能團，能正確寫出相應的名稱。
常見的管能團：羧基、酯基、醛基、羰基、羥基、氨基、酰胺基、
碳碳雙鍵、碳碳三鍵、硝基、碳鹵鍵等
注意：
1) 易錯的漢字：如“酯”與“脂”、“氨”與“胺”；
2) 規范書寫常見管能團的符號：
如：醛基應寫作－CHO，而非－COH
苯環上的－NO2，應是N與苯環的C相連而不是O與苯環的C相連
酯基寫作－COOR， 而非－CO－OR
三、復習策略與教學建議
3、化學反應類型
常見類型：取代反應、加成反應、消去反應、氧化/還原反應、聚合反應
1) 取代反應：一般發生在單鍵上，符合A1-B1＋ A2-B2 → A1-B2＋ A2-B1
2) 加成反應：發生在不飽和鍵上，反應前后相應化學鍵的不飽和度下降
如：
O
1) HC≡CH/(CH3)3COK
2) H2O
OH
三、復習策略與教學建議
3、化學反應類型
常見類型：取代反應、加成反應、消去反應、氧化/還原反應、聚合反應
3) 消去反應：化學鍵兩端同時去掉某些原子或原子團，化學鍵的不飽和
度上升，如單鍵變雙鍵、雙鍵變三鍵等。
注意：化學鍵類型的變化是本質，不飽和度變化不是判斷的直接依據。
如：通過取代反應形成環狀結構，化學鍵類型不變，而分子不飽和度
上升，同理環狀分子單鍵打開發生的開環反應也是取代反應。
三、復習策略與教學建議
3、化學反應類型
常見類型：取代反應、加成反應、消去反應、氧化/還原反應、聚合反應
4) 氧化/還原反應：要從得失氧原子和氫原子的視角理解有機化學中的氧
化/還原反應。
如：－NO2→－NH2不是取代反應，而是還原反應。
5) 聚合(加聚/縮聚)反應：共同特征是由小分子形成大分子，但加聚反應
的本質是加成反應，而縮聚反應大多數本質上是取代反應。
三、復習策略與教學建議
4、反應的試劑和條件判斷
典型反應條件
有機物反應類別
共性特征
催化劑 ＋ H2
烯烴、炔烴、苯環、醛基、酮羰基
不飽和鍵加成
光照 ＋ 鹵素
烷烴、苯環側鏈上烷烴基的取代反應
自由基取代
Fe催化＋鹵素
苯環上的取代反應
芳環親電取代
濃硫酸、加熱
醇消去/成醚、醇與HX、酯化、纖維素水解
有機物脫水
稀硫酸、加熱
酯的水解、低聚糖水解
H＋催化水解
NaOH ＋水
鹵代烴的取代、酯/酰胺基的水解
堿催化水解
NaOH ＋醇
鹵代烴的消去
消去HX
三、復習策略與教學建議
4、反應的試劑和條件判斷
典型反應條件
有機物反應類別
共性特征
溴水
烯烴/炔烴的加成、醛基氧化、酚的取代
加成/氧化/取代
Br2 ＋ CCl4
烯烴/炔烴的加成
加成
KMnO4 (H＋)
烯烴、炔烴、苯的同系物(有α－H)、
醇、酚、醛、還原性糖等
還原性物質
新制氫氧化銅
銀氨溶液
醛類、醛糖、羧酸等
含有醛基
氧氣、催化劑
加熱
醇的催化氧化
加氧/去氫氧化
三、復習策略與教學建議
(2018國Ⅱ)
醛基加氫
分子內脫水
羥基與醋酸酯化
羥基與硝酸酯化
酯基水解
三、復習策略與教學建議
5、中間體結構分析及方程式書寫
反應流程中中間體結構的分析是有機化學推斷的核心，著力考查收
集信息、系統加工、綜合推理的能力。
分子式
加減法判斷分子式的變化
推測反應類型
反應條件
反應試劑
計算不飽和度
確定可能的官能團
反應條件
結構簡式
合理切割
前后對照
確定原料“碎片”結構
三、復習策略與教學建議
(2020國Ⅱ)
Cl
堿性條件
C
(C6H10O)
O
題給信息：
Cl
＋
O
堿性條件
－HCl
O
O
運用逆合成分析法，整合題干提供的信息，進行合理切割，提升其
逆合成分析水平。
注意：方程式不要忽視小分子的生成，避免不必要的失誤。
三、復習策略與教學建議
6、限定條件下的同分異構體的書寫
基本思路
“翻譯”限定條件
確定
限定性
結構單元
剩余片段
作為
分子母體
參考波普分析數據確定對稱性
確定取代基種類和位置
三、復習策略與教學建議
(2020國Ⅰ)
OH
H2N
判斷 的六元環芳香同分異構體的數目
限定條件：1) 能與鈉反應
2) H－NMR有四組峰，峰的面積之比為6:2:2:1
3) 與 互為芳香同分異構體
NH2
CH3
OH
H2N
含苯環結構
有－OH
有－N
有2個－CH3
N
滿足高對稱性4類H
NH2
OH
NH2
OH
N
OH
三、復習策略與教學建議
(2020國Ⅰ)
OH
H2N
判斷 的六元環芳香同分異構體的數目
限定條件：1) 能與鈉反應
2) H－NMR有四組峰，峰的面積之比為6:2:2:1
3) 與 互為芳香同分異構體
NH2
CH3
OH
H2N
含吡啶結構
有－OH
支鏈3個碳
有2個－CH3
N
滿足高對稱性4類H
OH
N
OH
N
OH
N
三、復習策略與教學建議
7、新物質的合成路線設計
基本思路
分析產物分子結構特點
確定成鍵位置
對產物分子進行切割
逆推合成過程中間產物
整合合成路線
對比原料的結構
已有知識
題干新信息
三、復習策略與教學建議
設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線。
(2019國Ⅰ)
題干流程：
C6H5CH3
Br2
光照
C6H5CH2Br
三、復習策略與教學建議
設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線
題干流程：
CH3COCH2COOC2H5
1) C2H5ONa/C2H5OH
2) C6H5CH2Br
CH3COCHCOOH
CH2
C6H5
1) OH－，Δ
2) H＋
CH3COCHCOOC2H5
CH2
C6H5

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