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化學(xué)人教版(2019)選擇性必修2 2.3.3溶解性 分子的手性(共21張ppt)

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化學(xué)人教版(2019)選擇性必修2 2.3.3溶解性 分子的手性(共21張ppt)

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(共21張PPT)
溶解性 分子的手性
水是一種常見(jiàn)的良好溶劑,可以溶解很多種物質(zhì)
汽修廠工人粘上油污時(shí),為什么不能用水洗去?
物質(zhì)在水中的溶解度受哪些外因影響
固體
氣體
1.大多數(shù)固體物質(zhì)的溶解度隨溫度升高而增大,如 KNO3、NH4Cl。
2.少數(shù)固體物質(zhì)的溶解度受溫度的影響很小,如 NaCl。
3.極少數(shù)物質(zhì)的溶解度隨溫度的身高而減小,如Ca(OH)2
1.溫度:溫度越高,氣體溶解度越小。
2.壓強(qiáng):壓強(qiáng)越大,氣體溶解度越大。
分子結(jié)構(gòu)也影響物質(zhì)的溶解,即“相似相溶”
一、相似相溶
蔗糖易溶于水,難溶于CCl4
非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。
舉個(gè)例子
H2O —— 極性溶劑
蔗糖 —— 極性溶劑
CCl4 —— 非極性溶劑
Br2、I2 —— 非極性溶劑
Br2、I2易溶于CCl4 ,難溶于水
若溶質(zhì)與溶劑形成氫鍵,可增大其溶解度
下表為飽和一元醇在水中的溶解度,找出規(guī)律并分析原因
氣體 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
隨分子中的碳原子數(shù)增加,飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小
C2H5OH 中的-OH 和 H2O 中 -OH 相近,因而乙醇易溶于水。
戊醇 (CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烴基較大,其-OH跟水分子中的-OH 相似性差異較大,因此它在水中溶解度明顯減小。
同為非極性分子,為什么CO2、Cl2在水(極性溶劑)中具有較好的溶解度?
氣體 二氧化碳 氯氣 氫氣 氮?dú)?氧氣
溶解度/g 0.169 0.729 0.00016 0.0019 0.0043
若溶質(zhì)與溶劑能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),可增大其溶解度
比較NH3和CH4在水中的溶解度。
怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同?
氣體 氨氣 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3為極性分子,CH4為非極性分子,水為極性分子
根據(jù)相似相溶規(guī)律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水
NH3與水反應(yīng),并與水分子之間可形成氫鍵,使得NH3更易溶于水
實(shí)驗(yàn)操作:
在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體,加入約5 mL蒸餾水,觀察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳(CCl4),振蕩試管,觀察碘被四氯化碳萃取,形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL濃碘化鉀(KI)水溶液,振蕩試管,溶液紫色變淺,
碘在水喝四氯化碳中的溶解性
實(shí)驗(yàn)結(jié)論:
I2在四氯化碳中溶解性比在水中好。
I2 + I- = I3-
同為非極性分子,相似相溶
歸納總結(jié)
分子的極性
分子結(jié)構(gòu)的相似性
是否發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
能否形成氫鍵
物質(zhì)在水中溶解性的影響因素
兩個(gè)分子互為鏡像,不能相互重疊
伸出你的雙手,嘗試著將這兩只手疊合,它們能疊合到一起嗎?
二、分子的手性
1. 手性異構(gòu)體:
具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊,互稱(chēng)手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。
2. 手性分子
具有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子
連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子,稱(chēng)為手性碳原子,記作*C
其中,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團(tuán)。
二、分子的手性
3. 手性原子的判斷:
R2
R1 C R3
R4
*
具有手性的有機(jī)物,
是因?yàn)楹惺中蕴荚?br/>二、分子的手性
4. 手性合成
目前世界上使用的藥物總數(shù)約為1900多種,手性藥物大約占50%以上,在臨床常用的200多種藥物中,手性藥物多達(dá)114種。
如日常用于消炎殺菌的氧氟沙星、治療冠心病的氨氯地平等都是手性藥物。
對(duì)于手性藥物,一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的,而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無(wú)效甚至是有害的。
開(kāi)發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無(wú)效(或不良)手性異構(gòu)體所引起的毒副作用,還能減少用藥劑量和人體對(duì)無(wú)效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān),提高藥物的專(zhuān)一性。
二、分子的手性
4. 手性合成
二、分子的手性
4. 手性合成
2001 年,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。
用他們的合成方法,可以只得到或者主要得到一種手性分子,這種獨(dú)特的合成方法稱(chēng)為手性合成。
1. 碘單質(zhì)在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,這是因?yàn)椋? )
A. CCl4與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較小,而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大
B. CCl4與I2都是直線形分子,而H2O不是直線形分子
C. CCl4與I2中都不含氫元素,而H2O中含有氫元素
D. CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子
D
2.下列物質(zhì)在水中溶解度由大到小的順序正確的是( )
A. NH3>HCl>CO2>SO2>Cl2
B. SO2>CS2>H2S>S8
C. HOCH2(CHOH)4CHO>C17H35COOH>CH3COOH
D. NH3>CO2>N2
D
3.下列有機(jī)物分子具有手性異構(gòu)體的是( )
A.CH4 B.CH3CH2OH
C . D.CH3COOH
C
4. 蘇丹紅顏色鮮艷、價(jià)格低廉,常被一些企業(yè)非法作為食品和化妝品等的染色劑,嚴(yán)重危害人們健康。蘇丹紅常見(jiàn)有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ 4種類(lèi)型,蘇丹紅Ⅰ 的分子結(jié)構(gòu)如圖1所示。
蘇丹紅Ⅰ在水中的溶解度很小,微溶于乙醇,有人把羥基取代在對(duì)位形成如圖2所示的結(jié)構(gòu),則其在水中的溶解度會(huì)________(填“增大”或“減小”),原因是
____________________________________________________________________________________。
蘇丹紅Ⅰ形成分子內(nèi)氫鍵,而修飾后的分子可形成分子間氫鍵,與水分子間形成氫鍵后有利于增大化合物在水中的溶解度
增大

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