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(共43張PPT)
第二節 烯烴 炔烴
第二章 烴
第二課時
炔烴
【氧炔焰用于切割金屬】
科學家們合成了具有半導體特性的環狀C18分子(結構如圖)，
該分子屬于不飽和烴嗎？
問題探究：
炔烴
僅含碳和氫兩種元素的有機化合物
烴
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
甲烷
乙烯
乙炔
苯
代表物
飽和烴
不飽和烴
一、炔烴
官能團：碳碳三鍵（—C≡C—）
1、定義
分子里含有-C≡C-的不飽和鏈烴叫炔烴。
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
1-丁炔
4-甲基-2-戊炔
結構特點：碳碳三鍵碳原子均采取sp雜化，以碳碳三鍵為中心的4個原子一定在同一直線
3、炔烴的物理性質——遞變規律與烷烴和烯烴相似
狀態：
熔沸點：
密度：
溶解性：
氣態→液態→固態。
標準狀況下 C2—C4呈氣態
隨C數目的增加，熔沸點升高。
碳原子數相同時，支鏈越多，熔沸點越低。
隨C數目的增加而增大；但相對密度都小于1
幾乎不溶于水；但可溶于有機溶劑
2、通式：含一個碳碳三鍵的鏈狀炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。
（與二烯烴、環烯烴相同）
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
二、最簡單的炔烴——乙炔
1、乙炔的分子結構
乙炔
分子式
電子式
球棍模型
填充模型
結構式
C2H2
結構
簡式
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH或CH≡CH
乙炔分子中σ鍵和π鍵的示意圖
①共價鍵的形成：分子中的碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個σ鍵和2個π鍵)。
②空間結構：乙炔分子中的所有原子都位于同一直線，相鄰兩個鍵之間的夾角約為180°。
σ鍵
π鍵
注意： —C≡C—不能旋轉
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
結構簡式
結構特點
C2H6
C2H4
C2H2
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
碳碳單鍵
(σ鍵)
飽和
碳碳雙鍵
(1個σ鍵、1個π鍵)
不飽和
碳碳三鍵
(1個σ鍵、2個π鍵)
不飽和
乙烷、乙烯和乙炔的對比
類比預測
2、最簡單炔烴—乙炔
【乙炔的物理性質和用途】
乙炔（俗稱電石氣）是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
焊接或切割金屬
導電塑料—導電高分子
硫粉
炔烴
我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產氣，點之則燃”的記載。這種石頭就是電石（主要成分CaC2 ），氣體就是乙炔。
電石
3. 乙炔的實驗室制法：
2).反應原理：
1).原料：
CaC2 俗名:電石
碳化鈣(CaC2)、水
拓展:
●●●
C
C
Ca2+
2
×●
●●●
×●
離子化合物
CaC2 + 2H2O C2H2↑+ Ca(OH)2
電石的制備：
電石(主要成分CaC2)
H OH
+
H OH
C≡
C
Ca2+
2
×●
×●
HC≡CH
↑
+
Ca(OH)2
CaO+3C === CaC2+CO↑
電爐
高溫
反應過程分析：
[∴乙炔俗稱電石氣]
3).反應裝置：
固+液 氣體
(放熱反應)
(課本P35-36)
【乙炔的實驗室制法】
[實驗藥品]
電石（CaC2）與飽和食鹽水
電石與水反應太劇烈
為了減小其反應速率
[實驗原理]
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
[發生裝置]
固液常溫型
[收集裝置]
排水集氣法
二、乙炔的實驗室制法
2、乙炔的化學性質
閱讀課本P37探究——了解乙炔的實驗室制法和化學性質
二、炔烴的化學性質
實驗記錄
實驗內容 實驗現象
（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
（4）點燃純凈的乙炔
反應劇烈，放熱，有氣體產生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
產生明亮的火焰，有黑煙
(1)乙炔的實驗室制備
裝置：
固 + 液→氣（不加熱）
原理：
CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2
問題1. 制取乙炔時能否使用啟普發生器？
①反應劇烈，難控制
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
②反應放熱，易使啟普發生器炸裂。
上述裝置在導管口塞棉花
問題3. 在乙炔的性質實驗之前為什么要除去硫化氫，是如何除去呢？
硫化氫有還原性會干擾乙炔化學性質的實驗。
使用硫酸銅溶液除去
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
問題2. 電石與水反應非常劇烈，為了獲得平穩的乙炔氣流，需要采取哪些措施？
①使用飽和食鹽水
②控制飽和食鹽水的滴加速度
3. 乙炔的實驗室制法：
3).反應裝置：
固+液 氣體
(課本P35-36)
實驗注意事項:
2.導管口塞棉花：

飽和食鹽水
①使用飽和食鹽水代替水
②控制飽和食鹽水的滴加速度
1.為了獲得平穩的乙炔氣流
防止產生的泡沫涌入導管
實驗要點:
3. CuSO4溶液的作用：
1.用飽和食鹽水代替水,緩解反應速率;同時用分液漏斗,以控制流速.
2.導管口塞棉花：防止產生的泡沫涌入導管
電石中含有少量雜質
雜質可與水作用
除去乙炔中混有的H2S、AsH3 、 pH3等氣體
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
CuSO4會與AsH3 、 pH3發生氧化還原反應
除雜原理
4.禁用啟普發生器：
①反應劇烈，難控制
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
②反應放熱，易使啟普發生器炸裂。
[CaS、砷化鈣(Ca3As2)、磷化鈣(Ca3P2)等]
記住
H2S
AsH3
PH3
3. 乙炔的實驗室制法：
(課本P35-36)
已知:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都屬于離子型化合物。碳化鈣(CaC2)和水發生反應制備C2H2的方程式如下:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2,請通過CaC2制C2H2的反應進行思考,從中得到必要的啟示,判斷下列反應產物正確的是( )
A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B.Al4C3水解生成丙烷(C3H4)
C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
遷移練習：
CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2
解題思路：元素化合價不變
C
(2)乙炔的性質
物理性質
乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
乙炔的化學性質
①氧化反應
a:使酸性KMnO4(aq)反應使其褪色
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
——還原性
鑒別乙炔和甲烷，但不能除雜！！
乙炔的收集方法
b:可燃性：
現象：火焰明亮，伴有濃煙
甲烷 乙烯 乙炔
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)
點燃
注意：點燃前要驗純！
含碳量不同導致燃燒現象,有所不同,可用于三者鑒別
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬
氧炔焰切割金屬
因為乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒
比較甲烷、乙烯和乙炔燃燒的現象，說明原因
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬
氧炔焰切割金屬
焊 槍
②加成反應
(H2、Br2、HX、H2O等)
總反應 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
a:與溴單質的加成反應
乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色
可用于除去甲烷中的乙炔！
產物可溶于四氯化碳，不溶于水。
b:與氫氣的加成反應
CH3 -CH3
催化劑
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2 CH2=CH2
催化劑
C2H2與H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通過條件得到控制。
說明：
1 : 1
1 : 2
乙烯
乙烷
c:與HX的加成反應
聚氯乙烯(PVC塑料)
△
CH≡CH+HCl 催化劑 CH2=CHCl（氯乙烯）
d:與H2O的加成反應
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
乙醛
乙炔與水加成后的產物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩定，很快轉化為乙醛）
含有不飽和鍵碳碳雙鍵的烯烴能發生加聚反應，碳碳三鍵也屬于不飽和鍵，是否也能發生加聚反應？
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化劑
導電塑料—聚乙炔
聚乙炔可用于制備導電高分子材料。經溴或碘摻雜之后導電性會提高到金屬水平。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發現和發展導電聚合物”獲得2000年的諾貝爾化學獎。
導電塑料—導電高分子
③加聚反應
②還可以三分子聚合
3CH CH
Fe
導電高分子
乙
炔
氧化反應
加成反應
點燃
酸性
KMnO4溶液
Br2
（Cl2）
H2
HCl（HBr）
催化劑
催化劑
O2
CO2 + H2O
褪色
CHBr=CHBr
CH2=CH2
CH2=CHCl
H2
催化劑
CH3－CH3
Br2
（Cl2）
CHBr2-CHBr2
歸納總結：
加聚反應
nCH CH
CH=CH
n
加熱、加壓
催化劑
（1）氧化反應
①燃燒：
②與酸性高錳酸鉀溶液反應：
將炔烴通入酸性高錳酸鉀溶液中，會使其褪色
（2）加成反應
炔烴的化學性質——與乙炔相似
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點燃
X—C≡C—Y＋Br2 CXBr＝CYBr
（3）加聚反應
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
5.乙炔的用途
(1)氧炔焰:
溫度30000C以上
(3)重要的化工原料
切割或焊接金屬
如制聚氯乙烯(PVC)
（2）乙炔水化制乙醛
吹塑成型的聚氯乙烯薄膜
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化劑
聚 氯 乙 烯 產 品
消防服
聚氯乙烯薄膜大棚
聚氯乙烯在使用的過程中，易發生老化，會變硬、發脆、開裂等，并釋放出對人體有害的氯化氫，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。
課堂小結
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醛或酮
炔烴的結構和性質與乙炔的相似
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
官能團：碳碳三鍵（—C≡C—）
炔烴
[總結]鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的比較
名稱 烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
結構特點 共價單鍵;飽和烴 含碳碳雙鍵;不飽和烴 含碳碳三鍵;不飽和烴
物理通性 隨著碳原子數的增多：氣態→液態→固態；沸點逐漸升高，支 鏈越多，對稱性越高，沸點越低；相對密度逐漸增大。密度均 比水小，均難溶于水 名稱 烷烴 烯烴 炔烴
化 學 性 質 取代反應 光照鹵代 — —
加成反應 — 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等 氧化反應 燃燒,火焰較明亮 燃燒,火焰明亮 伴有黑煙 燃燒,火焰很明亮
伴有濃烈的黑煙
不反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應 — 能發生 鑒別 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 [總結]鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的比較
1．下列關于炔烴的敘述正確的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C．炔烴易發生加成反應，也易發生取代反應
D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
課堂達標
2.能證明乙炔分子含有碳碳叁鍵的是（ ）
A.乙炔能使溴水褪色
B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙炔可以和HCl氣體加成
D.1mol乙炔可以和2mol氫氣發生加成反應
D
3.某烴的結構如圖所示。下列關于該烴的說法正確的是( )
A.共面的C原子最多為14個
B.共直線的C原子只有4個
C.1 mol該烴最多可以和6 molH2發生加成反應
D.1 mol該烴最多可以與3 molBr2發生加成反應
C D
4．分子式為C4H6的烴有多種結構，下列敘述中能說明
其結構是
的事實是(　　)
A
A．所有碳原子在同一直線上
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．與Br2加成可以得到2種產物
D．1 mol該烴最多能與2 mol Br2發生加成反應
5．如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質的裝置圖。下列說法不合理的是(　　)
A．逐滴加入飽和氯化鈉溶液可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性
C．若用溴的CCl4溶液驗證乙炔的性質，不需要通過CuSO4溶液除雜D．若將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高
C
6、如圖中的實驗裝置可制取乙炔，回答下列問題。
（1）圖中A管的作用是：
。
（2）制取乙炔的化學反應方程式是：
。
（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中觀察到的現象是：
。
（4）乙炔為原料制取聚氯乙烯的化學方程式： 、 。
調節水面的高度來控制反應的發生和停止
溴的四氯化碳溶液褪色
CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2
△
CH≡CH+HCl 催化劑 CH2=CHCl
△
nCH2=CHCl 催化劑
[ CH2-CH ]n
Cl

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