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第三節 芳香烴
第二章 烴
第二課時
苯的同系物
化學家預言第一次世界大戰
1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運到德國本土去。在石油商人感到百思不得其解時,一位化學家提醒世人說：“德國人在準備發動戰爭了！”果然不出化學家所料，德國于1914年發動了第一次世界大戰。
【情境引入】
這位化學家為何知道德國將發動戰爭呢？這一奇怪現象引起了一位化學家的注意，他經過化驗，發現婆羅洲的石油成分與其他地區的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸藥的的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的。
【情境引入】
那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？
下面我們來認識以“甲苯”為代表的苯的同系物的性質。
苯的“尋親記”
根據同系物的概念，以下有機化合物屬于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ACE
二：苯的同系物
1、組成和結構特點
苯的同系物是指苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物
結構特點： ，
通式：CnH2n－6(n≥7)。
概念：
——“苯環 + 烷基”
①有且只有一個苯環
①有且只有一個苯環
②側鏈為烷烴基
課堂練習1：下列有機物屬于芳香族化合物的有 ，屬于芳香烴的有 ，屬于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烴
苯及苯的同系物
②③⑧
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
間二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
對二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
味類似苯，無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身也常作為有機溶劑 。
4. 苯的同系物的物理性質
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
間二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
對二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
隨碳原子數增多，熔沸點、密度依次增大；苯環上的支鏈越多，溶沸點越低 ；
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
間二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
對二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越散，熔沸點越低
同分異構體：對稱性越好，熔沸點越低！
同分異構體，分子的極性越小，范德華力越小，熔、沸點越低。
5.化學性質
都含有苯環，性質相似
例如: 可燃燒；易取代(鹵代、硝化)；能加成等。
—CH3
1)比較苯和甲苯結構的異同點，
推測甲苯的化學性質。
甲苯含有甲基，由于苯環和甲基相互影響，
在化學性質上與苯也有不同之處。
對比思考:
二、苯的同系物
【實驗2-2】
實驗內容 實驗現象 解釋
(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各入幾滴溴水，靜置
(2)將上述試管用力振蕩，靜置
(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置
(4)將上述試管用力振蕩，靜置
都分層，溴水沉到液體底部
苯、甲苯的密度均小于溴水
液體分層，上層呈橙黃色
溴與苯、甲苯不反應，但易溶于苯、甲苯被萃取
液體分層，上層呈無色，下層呈紫紅色
苯、甲苯的密度均小于酸性高錳酸鉀溶液
苯無現象、甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，苯不能
【思考與討論】
結合苯和甲苯的分子結構特點及上述實驗結果，分析苯和甲苯的物理性質、化學性質有哪些相似點和不同點。
芳香烴 苯 甲苯
分子式 結構簡式
結構相似性 結構不同點
分子間的關系 物理性質相似點 化學性質 不同點
相同點
CH3
C6H6
C7H8
都含有苯環
苯環上沒有取代基
苯環上有甲基取代基
結構相似，分子組成相差CH2，互為同系物
無色液體，比水輕，不溶于水
與酸性高錳酸鉀溶液不反應
與溴水不反應，萃取，能燃燒，易取代，難加成
能被酸性高錳酸鉀氧化，溶液退色
①燃燒反應：
現象：火焰明亮并帶有濃煙
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結果（側鏈氧化）。
（1）氧化反應
酸性高錳酸鉀溶液
─
CH3
─
COOH
甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
區別苯和苯的同系物
結論：苯環對側鏈影響：苯環活化側鏈， 使側鏈易于氧化。
（2）使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H
無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
結論：苯環對側鏈影響：苯環活化側鏈， 使側鏈易于氧化。
資料卡片：
①②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，③④不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色根據以上信息，你能發現什么規律？
CH2
─
CH3
─
CH
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
KMnO4/H+(aq)
COOH
①與苯環直接相連的碳原子上必須連有氫原子
KMnO4/H+(aq)
COOH
②烷基均被氧化為-COOH。
②
①
④
③
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的條件：
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
思考1：產物是什么？
與苯環直接相連的碳原子上必須有H，且均被氧化為-COOH
（2）取代反應
2,4,6-三硝基甲苯
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
濃硫酸
100℃
①硝化反應
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。 在引爆劑作用下發生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。
結論：苯環的側鏈影響了苯環：甲基活化了苯環的鄰位和對位。硝基取代更易發生，且取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
2，4，6-三硝基甲苯
簡稱三硝基甲苯，又叫TNT
是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
濃硫酸
TNT廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等
[2].取代反應
①硝化反應
注意書寫規范
TNT炸藥爆炸時的場景
2.取代反應—鹵代反應
①光照條件下，苯的同系物取代反應發生在烷基側鏈上。
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
[達標檢測2]寫出甲苯與液溴在光照條件下反應的化學方程式。
注意：但不能與鹵水取代！
2.取代反應—鹵代反應
②鹵化鐵做催化劑，取代反應發生在苯環上烷基的鄰位、對位上
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
[達標檢測3]寫出甲苯與液溴在FeBr3催化下反應的化學方程式。
以一取代為主
可能產物
注意：但不能與鹵水取代！
比較下列兩個反應，指出反應的條件是什么？
+ Br2
CH3
CH3
Br
+ HBr
催化劑(FeBr3)
+ Br2
CH3
CH2Br
+ HBr
思考:
光照
(側鏈被取代)
(苯環上H被取代)
規 律：
①光照條件下，苯的同系物取代反應發生在烷基側鏈上
②鹵化鐵做催化劑，苯的同系物取代發生在苯環上烷基的鄰位、對位上
特點：有機產物不唯一
產物以鄰、對位為主
其他純的鹵素單質(X2)也能發生類似的取代反應
注：甲苯使溴水褪色，是因萃取使水層顏色變淺。
在一定條件下甲苯與H2發生加成反應，生成甲基環己烷，化學反應方程式為
③加成反應
環己烷
+ 3H2
很困難
催化劑
△
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困難
甲基環己烷
催化劑
△
①可燃性
1、氧化反應:
苯環與側鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性！
2、取代反應
3、加成反應(較困難)
側鏈對苯環的影響，使鄰位和對位上的H易被取代
KMnO4
（H+）
——說明了苯環對側鏈的影響，使側鏈更易氧化
小結：苯的同系物的化學性質
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯 甲苯
分子式
結構相同點 結構不同點
分子間的關系 物理性質相似點 化學性質 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
C6H6
C7H8
都含有苯環
苯環上沒有取代基
苯環上有—CH3取代基
結構相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物
無色液體，比水輕，不溶于水
不反應（三者互溶）
不反應（三者互溶）
不反應（萃取）
不反應（萃?。?br/>不反應
被氧化，溶液褪色
課堂練習2：下列關于甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環的性質有影響的是( )
A．甲苯在加熱條件下通過硝化反應生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯燃燒時產生濃重的黑煙
D．1 mol甲苯可與3 mol H2發生加成反應
A
課堂練習3：同一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來，該試劑是( 　　)
A．硫酸溶液 B．水
C．溴水 D．酸性KMnO4溶液
D
課堂練習4：關于苯及苯的同系物的說法，不正確的是（　　）
A．利用甲苯的硝化反應可以制得TNT炸藥
B．苯與甲苯互為同系物，可以用KMnO4酸性溶液進行鑒別
C．苯和溴水振蕩后，由于發生化學反應而使溴水的水層顏色
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來
C
稠環芳香烴
(課本P46資料卡片)
芳香烴對人體及環境的危害
燒烤中含有超量的芳香烴，對人體有害。
抽煙呼出的煙氣中，含有超
量的芳香烴，對人體有危害！
新裝修的居室含有超量的芳香烴，對人體有害。
1、下列物質中屬于苯的同系物的是（　 ）
A　 　　　　　　 B　　　　　
C 　　　　 D
E F 　
A
─C≡CH
課堂達標
2.下列關于乙苯( )的敘述正確的是（ ）
①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色　 ②可以發生加聚反應　
③可溶于水　 ④可溶于苯　
⑤能與濃硝酸發生取代反應　 ⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥
C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
A
3、某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只有一個烷基，符合條件的烴有( )
A 2種 B 3種 C 4種 D 5種
B
4、將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應產物可能有（ ）
①　 ② ③　 ④　
⑤ 　 ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
C
5、有4種無色液態物質:己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空:
(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應,但在FeBr3作用下能與液溴反應的是　　,生成的有機物名稱是　　,反應的化學方程式為　　　　　　 ,此反應屬于　　　　反應。
(2)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是　　　　　　。
(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是　　　　。
(4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是　　　　。
苯
溴苯
取代
苯、己烷
己烯　
甲苯
課堂檢測
1．下列有關苯及其同系物的說法錯誤的是
A．苯在空氣中燃燒，火焰明亮伴有濃煙
B．用酸性高錳酸鉀溶液驗證苯環上是否存在碳碳雙鍵
C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環使甲基變活潑
C
3．下列說法正確的是
A．甲苯在光照下與Cl2發生的主要反應為苯環上引入氯原子的取代反應
B．苯的溴化實驗中需要的儀器有三頸燒瓶，冷凝管，錐形瓶等
C．苯與溴水混合后加入鐵粉，發生放熱反應，制備密度大于水的溴苯
D．苯和甲苯都屬于芳香烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色
B
課堂檢測
4．如圖表示的一些物質或概念間的從屬關系中，不正確的是
課堂檢測
選項 X Y Z
A 苯的同系物 芳香烴 芳香化合物
B 烯烴 不飽和烴 烴
C 氯乙烷 鹵代烴 烴的衍生物
D 甲苯 環狀化合物 芳香烴
D
5．晶體蒽(如圖所示)是發光效率最高的有機閃爍體，屬于稠環芳烴，可用作閃爍計數器的閃爍劑。下列關于蒽的說法中正確的是
課堂檢測
A．分子中含有碳碳雙鍵和碳碳單鍵
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．難溶于水，能溶于苯、乙醚
D．分子中最多有14個原子共面
C
分子中所有原子共面
性質與苯相似，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
6．下列關于芳香烴的敘述中不正確的是
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸， 而乙烷不能被其氧化，說明苯環對側鏈產生了影響。
B．苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100—1100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環產生了影響。
C．苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘（俗稱衛生球）是一種重要的綠色殺蟲劑。
D．除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
課堂檢測
C
課堂檢測
7.“苯寶寶”表情包，如圖所示。下列有關苯及苯的衍生物的說法正確的是
A．乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
B．“苯寶寶多慮（氯）了”可溶于水
C．苯分子中存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵
D．苯能與溴水在FeBr3催化下發生取代反應
A
課堂檢測
8．如圖所示為甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)，下列敘述正確的是（　?。?br/>A．反應①為取代反應，其產物可能是
B．反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙
C．甲基環己烷與甲烷互為同系物
D．苯和甲苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B
課堂檢測
9．關于苯及苯的同系物的說法，不正確的是（　　）
A．利用甲苯的硝化反應可以制得TNT炸藥
B．苯與甲苯互為同系物，可以用KMnO4酸性溶液進行鑒別
C．苯和溴水振蕩后，由于發生化學反應而使溴水的水層顏色
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來
C
10、下列關于芳香烴的敘述中不正確的是( )
A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環對側鏈產生了影響。
B.苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100—110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環產生了影響。
C.苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘(俗稱衛生球)是一種重要的綠色殺蟲劑。
D.除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
C
×
√
√
√
課堂檢測
有機物 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴
代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
結構特點 全部單鍵 飽和烴 含碳碳雙鍵不飽和 含碳碳叁鍵不飽和 特殊的鍵不飽和
空間結構
物理性質
燃燒 與溴水
KMnO4
主要反應類型
烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較
正四面體型
平面型
直線型
平面正六邊形
無色氣體，難溶于水
無色液體
易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O
不反應
不反應
取代
加成反應
氧化反應
加成、聚合
加成反應
氧化反應
加成、聚合
不反應
可能發生氧化
取代、加成
以下物質：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2 -丁炔 (6)環己烷 (7)鄰二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發生化學反應而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
C
遷移練習
√
√
√
【專題】原子共線、共面
一.明確五類結構模板
結構 四面體形 平面形 直線形
模板
【專題】原子共線、共面
1.明確三類結構模板
5個原子構成四面體,
有3個原子共面
6個原子共面;
12個原子共面。
4個原子共直線;
苯環上處于對角位置的4個原子共直線。
a—C≡C—b
1．復雜有機分子共面情況的分析思路
二、有機物原子共面、共線的分析方法
【專題】原子共線、共面
③單鍵可以旋轉，雙鍵不能旋轉
②有機物分子中的氫原子被其他原子/原子團取代后，
取代前后的共面情況保持不變
①以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子構型為基礎，
將復雜的有機物分子拆分成幾個部分。
2. 常見有機物結構的共面規律
有機物結構 共面規律
甲烷型 碳原子與其相連的4個原子為四面體結構，最多3個原子共面
只要出現一個飽和碳原子，則該有機物中不可能所有原子共面
乙烯型 每出現1個碳碳雙鍵，則該有機物中至少有6個原子共面
乙炔型 每出現1個碳碳三鍵，則該有機物中至少有4個原子共線
苯型 每出現1個苯環，則該有機物中至少有12個原子共面
羰基型 每出現1個碳氧雙鍵，則該有機物中至少有4個原子共面
CH3
典 例：
CH=CH2
C≡CH
苯乙烯分子中，一定共平面原子有___個；最多可以有___個原子共平面。
苯乙炔分子中，一定共平面的原子有___個；在同一直線上的碳有___個。
一定共平面碳原子有___個；在同一直線上的碳有___個。
CH3
甲苯分子中，一定共平面原子有___個；最多可以有___個原子共平面。
12
13
12
16
14
4
9
5
1.下列說法正確的是
A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
所有碳原子都在同平面上
至少有16個原子共平面
針對訓練
C．
D．
D
在同一平面上的碳原子至少有(　　)
C
針對訓練
A.7個　　　B.8個　　　C.9個　　　D.14個
2.
(教材P49)
C
針對訓練
4.某有機物分子的結構簡式如圖所示，下列相關敘述正確的是
針對訓練
A．該有機化合物含有3種官能團
B．該有機物分子中最多有12個碳原子在同一平面內
C．該有機物分子中最多有6個碳原子共線
D．該有機物分子中最多有14個碳原子在同一平面內
D

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