資源簡介

(共52張PPT)
第三章　烴的衍生物
第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物
第2課時　酯、油脂
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
了解酯、油脂的含義、組成、官能團、結構特點及分類 證據(jù)推理與模型認知 1．通過分析酯基、油脂的構成特點，理解油脂性質的相似性，加深對結構決定性質的理解
2．以乙酸乙酯為代表，學習酯、油脂的化學性質
3．通過反應機理的學習，培養(yǎng)微觀探析及抽象思維意識
掌握酯、油脂的物理性質和化學性質，了解油脂的用途 科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任
課前·新知導學
酯
1．酯的含義與重要物理性質
(1)酯的含義：酯是羧酸分子中羧基中的__________被__________取代后的產(chǎn)物，可簡寫成RCOOR′，其中R、R′可以相同也可以不同。
(2)酯的重要物理性質。
低級酯是具有_______氣味的______體，密度一般______水，_____溶于水；許多酯本身也是優(yōu)良的有機溶劑。
—OH　
—OR′　
芳香　
液　
小于　
不　
RCOOH＋R′OH　
RCOONa＋R′OH　
酯在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下的水解是可逆的嗎？為什么？
【答案】不是可逆的，因為水解生成的RCOOH被NaOH中和為RCOONa。
微思考
　　　　　甲酸甲酯與乙酸互為同分異構體，對二者物理性質的比較與原因分析中有錯誤的是 (　　)
A．乙酸能溶于水而甲酸甲酯不能；乙酸與水分子之間能形成氫鍵
B．乙酸沸點比甲酸甲酯高得多；乙酸分子間能形成氫鍵
C．16.6 ℃時乙酸能形成晶體但甲酸甲酯不能；甲酸甲酯熔點較高
D．乙酸有酸味，甲酸甲酯有香味；二者結構不同
【答案】C
油脂
1．油脂的組成、結構與類型
(1)組成：油脂是由______________與________形成的酯，官能團是_________，屬于_______類化合物。
高級脂肪酸　
甘油　
酯基　
酯　
(3)分類——油與脂肪。
油脂是油與脂肪的統(tǒng)稱，其中常溫下油呈____態(tài)，脂肪呈____態(tài)。
簡單甘油酯　
混合甘油酯　
液　
固　
2．油脂的性質
(1)油脂的重要物理性質：油脂的密度比水_______，______溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機溶劑，食用油脂有_______味。
(2)化學性質。
①油脂的水解。
a．酸性條件下水解。
小　
不　
香　
＋3C17H35COOH　
b．堿性條件下水解。
油脂在堿性條件下的水解又叫做_______________。
＋3C17H35COONa　
皂化反應　
油脂與酯類物質是什么關系？如何巧學油脂性質？
【答案】油脂是酯類物質的一部分，其物理性質、化學性質與酯相似。
微思考
　　　　　判斷正誤。（正確的畫“√”，錯誤的畫“×”）
(1)日常生活中食用的動物脂肪、植物油以及雞蛋的蛋清均為油脂。 (　　)
(2)油脂是高級脂肪酸與甘油形成的化合物，屬于高分子。(　　)
(3)油脂的水解反應均為皂化反應。 (　　)
(4)植物油可通過氫化反應制備人造脂肪。 (　　)
(5)可用NaOH溶液區(qū)別油脂與礦物油。 (　　)
(6)植物油在空氣中長時間放置而產(chǎn)生一種難聞的“哈喇”味，是因油脂被水解了。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×
課堂·重難探究
重難點一　酯
[重難突破]
2．酯的命名：簡單的酯命名方法可概括為酸名＋醇名（將醇字改為酯），如丙酸與乙醇形成的酯為丙酸乙酯；CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3名字為丁酸丙酯。
5．乙酸乙酯水解的實驗探究
(1)實驗原理：
(2)實驗內容：向同型號的A、B、C三支試管中分別加入2 mL乙酸乙酯，然后依次加入4 mL蒸餾水、4 mL稀硫酸、4 mL稀NaOH溶液，最后向各試管中分別加入3滴石蕊試液（便于觀察界面），充分振蕩后，豎直放在盛有熱水的燒杯中。
(3)實驗現(xiàn)象：5分鐘后A中油層高度幾乎沒有變化，B中油層高度明顯降低，C中油層幾乎消失。
(4)實驗結論：NaOH、H2SO4均能加快酯的水解，且其他條件相同時，使用NaOH溶液的效果更好（NaOH中和了水解生成的酸，使得堿性條件下的水解是不可逆的）。
6．酯化反應與酯的水解反應的比較
　　　　(2020·全國卷Ⅰ改編)紫花前胡醇可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關該化合物，下列敘述錯誤的是 (　　)
A．分子式為C14H14O4
B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色
C．能夠發(fā)生水解反應
D．能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵
【答案】B
[典例精練]

【解析】由該有機化合物結構簡式知A正確；分子中含有碳碳雙鍵，故能使酸性K2Cr2O7 溶液變色，B錯誤；分子中含有酯基，能水解，C正確；分子中含有—OH且與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應，D正確。
　　　　　烴X、Y反應可得到一種重要的有機化合物Z，下列說法錯誤的是 (　　)
A．Z分子不能發(fā)生水解反應
B．X分子中一定共直線的原子最多有6個
C．上述反應中，X、Y均發(fā)生了加成反應
D．Y與甲苯互為同分異構體
【答案】A

【解析】 Z分子中有酯基，能發(fā)生水解反應，A錯誤；處于苯環(huán)對角線上的4個原子共直線，另外碳碳三鍵上的4個原子共直線，這兩條直線有2個“交點”(兩條直線重合)，故共直線的原子有6個，B正確；由X、Y反應后碳碳不飽和鍵數(shù)目均減少知C正確；Y、甲苯的分子式均為C7H8，D正確。
重難點二　油脂
[重難突破]
1．油脂的組成、結構與一般性質
油脂可視為甘油與高級脂肪酸形成的酯類物質，分子中含有三個酯基。因此油脂屬于酯類物質，物理性質與乙酸乙酯相似，化學性質也與乙酸乙酯相似，只是在水解時1 mol油脂要消耗3 mol H2O或3 mol OH－。此外油脂水解均可得到一種相同的產(chǎn)物——甘油。
幾種重要的高級脂肪酸：
酸名 軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
分子式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
2．油脂的特定反應
(1)油脂的氫化反應。
是指含有較多碳碳不飽和鍵的物質，通過催化加氫轉化為半固態(tài)脂肪的反應，此變化也稱為油脂的硬化。通過此反應得到的油脂叫人造脂肪或硬化油。
(2)油脂的皂化反應。
①皂化反應的含義：即油脂在堿性條件下的水解反應，因水解產(chǎn)物高級脂肪酸鹽可用于生產(chǎn)肥皂而得此名。
②皂化反應產(chǎn)物的分離：皂化反應結束時得到的是膠體，向膠體中加入細NaCl可使RCOONa集聚在一起并浮在液面上，分離出高級脂肪酸鹽后，剩余NaCl、H2O、甘油溶液，再利用蒸餾法分離出甘油。
③生產(chǎn)流程：
某學習小組的同學設計了一套方案，在實驗室中制取肥皂(圖1)及甘油。已知酒精的沸點為78.5 ℃、甘油的沸點為290 ℃，硬脂酸甘油酯的沸點為260 ℃。實驗步驟如下：
①在蒸發(fā)皿中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入5 mL NaOH溶液、10 mL酒精。
②在不斷攪拌的情況下對蒸發(fā)皿中的液體進行微熱，直到混合物變稠。
[典例精練]
③待水解完全后，將盛有混合物的蒸發(fā)皿放在冷水浴中進行冷卻，稍待片刻后，向混合物中加入20 mL熱蒸餾水，再放在冷水浴中冷卻，然后加入25 mL飽和食鹽水并充分攪拌。
④用紗布濾出上層固態(tài)物質并將其擠干，最后進行成形處理得到肥皂。
回答下列問題：
(1)寫出皂化反應的方程式______________。
(2)為何不用大火加熱？_________________。如何確定油脂是否完全水解？____________________。
(3)學習小組的同學設計了分離下層混合物提取甘油的裝置(圖2)，指出裝置中的錯誤：_____________________。
(4)首先得到的餾分是________________，最后得到的餾分是__________________，最終蒸餾燒瓶中剩余的物質是____________。
【答案】(1)
(2)大火加熱會導致沸點不高的酒精大量氣化　取幾滴水解液滴到水中，觀察水面是否形成油滴，若仍有油滴出現(xiàn)，則水解不完全，否則水解完全
(3)溫度計的水銀球插入到液面下　(4)酒精　甘油　NaCl
【解析】(3)蒸餾時溫度計應該置于蒸餾燒瓶支管口處而不應插入溶液中；水、酒精、甘油、NaCl這幾種物質中，酒精的沸點最低，故先分離出酒精，甘油的沸點比水的高，故最后的餾分是甘油；蒸餾燒瓶中剩下的是NaCl。
某天然油脂的結構簡式可表示為：
1 mol該油脂要完全水解，需消耗NaOH的物質的量為__________mol；已知1 mol該油脂與氫氣發(fā)生加成反應時需氫氣8 g，則1 mol該油脂中平均含碳碳雙鍵__________mol。
【答案】3　4
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
1． (2023·廣東廣州第十六中學階段)下列物質中，不能與水反應的是 (　　)
A．溴乙烷 B．乙醇
C．乙烯 D．乙酸乙酯
【答案】B
【解析】溴乙烷在熱的堿溶液條件下水解生成乙醇和溴化鈉，A錯誤；乙醇含有羥基不能與水反應，B正確；乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應生成乙醇，C錯誤；乙酸乙酯屬于酯類，在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇，D錯誤。
2．下列關于油脂和乙酸乙酯的比較，正確的是 (　　)
A．油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體
B．油脂和乙酸乙酯在酸性條件下都能水解生成羧酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有機溶劑
【答案】B
【解析】油脂是混合物，且并不都是液態(tài)，A錯誤；油脂、乙酸乙酯均含有酯基，均能水解，B正確；含有碳碳不飽和鍵的油脂能與溴加成而使溴水褪色，C錯誤；油脂和乙酸乙酯均易溶于有機溶劑，D錯誤。
3．下圖是某有機化合物核磁共振氫譜圖，則該物質可能是 (　　)
A．CH3COOCH2CH3
B．CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2CH3
D．CH3CHOHCH3
【答案】A
【解析】由圖知核磁共振氫譜有3組峰，A項物質有3組峰，B、C項物質有2組峰，D項物質有4組峰。
4．下列有關酯的說法中錯誤的是 (　　)
A．密度一般比水的小
B．官能團是酯基且分子中只有一個酯基
C．低級酯多有香味
D．難溶于水
【答案】B
【解析】酯分子也可以存在多個酯基官能團，B錯誤。
5．(2023·山西呂梁二模)某些揮發(fā)性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在醫(yī)藥和食品工業(yè)上有廣泛的應用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路線如圖所示，下列有關M、W的說法錯誤的是 (　　)
A．1 mol W最多能與3 mol NaOH反應
B．相同物質的量的M和W，在一定條件下消耗等量的H2
C．M和W與H2完全加氫后的產(chǎn)物與M和W分子中含有的手性碳原子數(shù)相同
D．能與NaHCO3反應且屬于M的同分異構體有13種
【答案】D
【解析】W中含有兩個酯基，水解形成兩個羧基、一個酚羥基和一個醇羥基，則1 mol W最多能與3 mol NaOH反應， A正確； H2不能還原酯基，則相同物質的量的M和W，在一定條件下消耗等量的H2, B正確； M和W加氫前后都只有一個手性碳原子，C正確；能與NaHCO3反應說明該同分異構體中含有羧基，該同分異構體可含有苯環(huán)，也可不含有苯環(huán)，種類大于13種，D錯誤。
A．環(huán)氧乙烷與乙二醇互為同分異構體
B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有一種
C．碳酸亞乙酯中的所有原子處于同一平面內
D．碳酸亞乙酯在保存時應避免與堿接觸
【答案】D
(2)物質A是該脂肪酸同系物中相對分子質量最小的物質，則A的結構簡式為____________________。
(3)某反式脂肪水解時得到B、C、D三種有機化合物，若C的分子組成可直接確定下來，則C物質的名稱是__________________。
【答案】(1)碳碳雙鍵、羧基　C18H34O2
(2)CH2==CHCOOH　(3)甘油
【解析】(1)反式脂肪酸中含有碳碳雙鍵、羧基，分子中含有18個碳原子，由此易確定其分子式為C18H34O2。(2)A分子中應該含有一個—COOH、一個C==C，因相對分子質量最小，故結構簡式為CH2==CHCOOH。(3)脂肪水解的共同產(chǎn)物是甘油，故C是甘油。
8．乙酸乙酯廣泛用于制造藥物，生產(chǎn)染料、香料等。中學化學實驗常用a裝置來制備乙酸乙酯。
完成下列填空：
(1)實驗時，通常加入過量的乙醇，原因是____________。加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實際用量多于此量，原因是___________；濃硫酸用量又不能過多，原因是___________。
(2)飽和Na2CO3溶液的作用是___________。
(3)反應結束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，__________、__________，然后分液。
(4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點有______________________、____________________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機雜質是____________，分離乙酸乙酯與該雜質的方法是____________。
【答案】(1)增大反應物濃度，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率(合理即可)　濃H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率　濃H2SO4具有強氧化性和脫水性，會使有機化合物炭化，降低酯的產(chǎn)率　(2)中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯在水中的溶解　(3)振蕩　靜置　(4)原料損失較大　易發(fā)生副反應　乙醚　蒸餾(共60張PPT)
第三章　烴的衍生物
①掌握鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、油脂、酰胺的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。
②掌握烴的衍生物的特征反應、鑒定方法。
③掌握烴的衍生物的一般提純方法，了解典型有機化合物的精制方法。
④掌握烴的衍生物的重要應用以及烴的衍生物的合成方法。
⑤能根據(jù)信息設計有機化合物的合成路線。
學習內容 考查重點
鹵代烴 鹵代烴的分類與命名 ①各類烴的衍生物的官能團性質
②烴基與官能團間的相互影響
③各類烴的衍生物的同系物的物理性質及變化規(guī)律
鹵代烴的性質與檢驗
醇　酚 醇的分類、結構與命名
醇的化學性質
苯酚的性質
學習內容 考查重點
醛　酮 乙醛的結構與性質 ④各類烴的衍生物的同分異構體問題分析
⑤重要有機化合物的合成原理
⑥重要有機化合物的制備及精制
⑦有機合成的基本方法
醛類、特殊的醛
酮的結構與性質
羧酸　羧酸衍生物 羧酸的分類與性質
酯的結構與性質
油脂的結構與性質
酰胺的結構與性質
有機合成 有機合成的主要任務
有機合成路線的設計與實施
第一節(jié)　鹵代烴
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
了解鹵代烴的分類方法、結構；掌握鹵代烴的命名、官能團 證據(jù)推理與模型認知 1．通過分析鹵代烴的組成特點，認識鹵代烴類型的多樣性
2．以溴乙烷為代表，分析鹵代烴的化學性質、檢驗方法
3．通過教材有關圖表，總結鹵代烴同系物性質的遞變規(guī)律
掌握鹵代烴的性質；了解鹵代烴的應用 宏觀辨識與微觀探析、科學態(tài)度與社會責任
課前·新知導學
　　　　　鹵代烴組成、命名與物理性質
1．鹵代烴概述
(1)含義：可看作是烴分子中的__________被鹵素原子________后生成的化合物，其官能團的名稱是___________。
(2)分類：根據(jù)所含____________的不同，可將鹵代烴分為________、__________、__________、碘代烴；根據(jù)鹵素原子______________，可將鹵代烴分為__________和_____________。
(3)組成：飽和一元脂肪鹵代烴組成通式為_____________(用X表示鹵素)。
氫原子　
取代　
碳鹵鍵　
鹵素原子　
氟代烴　
氯代烴　
溴代烴　
數(shù)目的多少　
單鹵代烴　
多鹵代烴　
CnH2n＋1X　
2．鹵代烴的系統(tǒng)命名法
(1)選擇含有__________的最長碳鏈為主鏈。
(2)從最靠近__________的一端對主鏈進行編號。
碳鹵鍵　
碳鹵鍵　
CH3CH2CH2Br的名稱是什么？
【答案】1－溴丙烷。
微思考
　　　　　判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。
(1)CH2BrCH2CH2Cl中含有兩種官能團。 (　　)
(2)CH3CH2CHCl2的名稱為1，1－二氯丙烷。 (　　)
(3)某脂肪鹵代烴的組成為CnH2n－3X，則分子中含有一個碳碳雙鍵。 (　　)
(4)1－溴丁烷中官能團名稱是碳溴鍵。 (　　)
(5)溴乙烷的密度比水的密度小。 (　　)
【答案】(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√
　　　　　鹵代烴的性質與應用
1．鹵代烴的物理性質
(1)狀態(tài)：少數(shù)鹵代烴在常溫下為_____，大多數(shù)為____________。
(2)沸點：同系物的沸點，隨碳原子數(shù)增加而________；比碳原子數(shù)相同的烷烴的沸點______。
(3)溶解性：鹵代烴_______于水，________于有機溶劑。
(4)密度：比碳原子數(shù)相同的烷烴的密度______，同系物的密度隨著分子中的碳原子數(shù)目增加而________。
氣體　
液體或固體　
升高　
高　
不溶　
可溶　
大　
減小　
2．化學性質
(1)消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含___________的化合物的反應。
(2)取代反應：在NaOH水溶液中，________可取代鹵代烴中鹵素原子。
不飽和鍵　
羥基　
(3)鹵代烴(以C2H5Br為例)的兩類反應比較。
類型 取代(水解)反應 消去反應
反應條件 __________________ __________________
原理 —X被__________取代 相鄰兩個______原子上的—X、—H結合成HX
反應
方程式


應用 引入__________的重要途徑 通過消去、加成、取代可引入多個__________
NaOH水溶液、加熱　
NaOH醇溶液、加熱　
—OH　
碳　
—OH　
—OH　
3．鹵代烴對環(huán)境的影響
__________在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。
氟利昂　
實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷、乙醇各一瓶，如何鑒別？能用鈉區(qū)別開嗎？
【答案】各取少量與水混合，不分層的是乙醇，分層后油狀物在下的是溴乙烷，油狀物在上的是戊烷；不能。
微思考
判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)在NaOH水溶液中，C2H5OH可轉化為乙烯。 (　　)
(2)CH3CHBrCH2CH3發(fā)生消去反應可得到兩種同分異構體。 (　　)
(3)一氯甲烷能發(fā)生消去反應。 (　　)
(4)C4H9Br有可能與氫氣發(fā)生加成反應。 (　　)
(5)將C3H7Cl與AgNO3溶液混合，可得到白色沉淀。 (　　)
(6)鹵代烴均不溶于水。 (　　)
【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
課堂·重難探究
重難點一　鹵代烴的分類、組成與命名
[重難突破]
1．鹵代烴的分類
2．溴乙烷的分子組成與結構
3．脂肪鹵代烴的命名
(1)主鏈：含有—X的最長碳鏈做主鏈，以主鏈上碳原子數(shù)目的多少稱為“某烷”或“某烯”或“某炔”。
(2)編號：從最靠近官能團或取代基(命名中—X視為取代基)的一端編號。
(3)名稱：表示方法與相應的烴類似。例如(CH3)2CHCHClCH2CH3的名稱為2－甲基－3－氯戊烷(碳鹵鍵寫在烴基后)；CH2==CHCH2CH2Cl的名稱為4－氯－1－丁烯。
4．鹵代烴的重要物理性質
鹵代烴均不溶于水，溴代烴、多氯代烴的密度均比水的密度大；隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，同系物的密度減小，熔、沸點升高。
　　　　鹵代烴在生產(chǎn)、生活中有著廣泛的應用，回答下列問題：
(1)氯代甲烷常用作有機溶劑，其中分子結構為正四面體的是__________，常溫下為氣體的是__________，工業(yè)上分離多鹵代甲烷的方法是_______________。
[典例精練]
(2)2－溴丁烷是一種有機合成中間體，下列有關它的說法正確的是________(填編號)。
A．難溶于水，密度比水的密度小
B．還有3種同分異構體
C．其一氯代物有3種
D．沸點比2－溴戊烷高
【答案】(1)CCl4(或四氯甲烷、四氯化碳)　CH3Cl　蒸餾(或分餾)　(2)B
【解析】(1)CCl4 是正四面體而其他幾種鹵代甲烷因為C—H、C—Cl鍵長度不同而不是正四面體；常溫下為氣體的只有CH3Cl。因為多鹵甲烷為彼此相互溶解的液體，故應利用沸點的不同，采用蒸餾的方法分離它們。(2)溴代烷的密度比水的密度大，A錯誤；分子式為C4H9Br的有機化合物共有4種不同的結構，故2－溴丁烷還有3種同分異構體，B正確；氯原子可取代2－溴丁烷四個碳原子上的氫原子，形成4種同分異構體，C錯誤；溴代烷同系物隨著分子中碳原子的數(shù)目增加，沸點升高，D錯誤。
回答下列問題：
(1)三種物質中核磁共振氫譜有3個峰的物質是____________(用代號填寫，后同)，Y、Z密度的相對大小是____________，屬于多鹵代烴的是__________，不屬于脂肪鹵代烴的是___________。
(2)X的一氯代物有__________種，Z的一氯代物有__________種。
(3)能與氫氣反應的物質是__________，已知X常溫下是液體，用水可將X、Y區(qū)別開，由此可得出的一種合理結論是_____________。
【答案】(1)Y、Z　Y＜Z　X　X　(2)2　3
(3)X　X的密度比水的密度大
【解析】三種物質均呈對稱結構，分別有2個、3個、3個核磁共振氫譜峰。Y、Z是同系物，分子中碳原子數(shù)目越多，密度越小，即密度Y＜Z。(2)X、Y分別有2種、3種不同化學環(huán)境的氫原子，故一氯代物分別有2種、3種。(3)X屬于不飽和鹵代烴，可與H2加成，由于鹵代烴均不溶于水、一氯代烷密度比水的密度小，故X的密度應比水的密度大。
重難點二　鹵代烴的性質與應用
[重難突破]
1．鹵代烴的化學性質
鹵代烴中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X鍵的電子向鹵素原子偏離，導致C—X鍵的極性增強，在化學反應中C—X鍵容易斷裂，所以鹵代烴化學性質活潑。
(1)取代(水解)反應。
①反應條件：強堿的水溶液、加熱。
②本質：羥基取代鹵素原子。
(2)消去反應。
①反應條件：強堿的醇溶液、加熱。
②本質：鹵素原子與β－H原子結合形成HX。
注意：直接與官能團成鍵的碳原子稱為α－碳原子、與α－碳原子成鍵的碳原子稱為β－碳原子；與α－碳原子、β－碳原子成鍵的氫原子分別叫α－H原子、β－H原子，為方便起見，后續(xù)討論中會使用這種編號法。
④多鹵代烷的消去反應。
多鹵代烷發(fā)生消去反應時，可消去一個鹵素原子，也可消去多個鹵素原子，若兩個鹵素原子相鄰，則消去產(chǎn)物可以是炔烴，也可以是二烯烴。如：
2．鹵代烴對人類生活的影響
(1)重要鹵代烴的用途。
用途 作溶劑 制冷劑 滅火劑 塑料
常用物質 CHCl3、CCl4等 氟利昂(CFCl3) CCl4 聚四氟乙烯、聚氯乙烯等
3．實驗探究：1－溴丁烷的化學性質
(1)實驗裝置。

(2)實驗現(xiàn)象：A中有氣泡產(chǎn)生，C中酸性KMnO4溶液褪色。
(3)部分問題分析。
①實驗結論：有不飽和烴進入C中；A中發(fā)生了消去反應。
②B中水的作用：吸收揮發(fā)出的乙醇，防止其進入C中干擾實驗。
③可用溴水或溴的CCl4溶液代替酸性KMnO4溶液且此時可撤去B。
　　　　溴乙烷在不同溶劑中與NaOH反應時發(fā)生反應的類型不同，某研究性學習小組的同學設計如下圖裝置(加熱及支持裝置略去)進行驗證。
[典例精練]
方案Ⅰ：在甲中的試管中加入3 mL 1 mol/L NaOH溶液和3 mL溴乙烷，振蕩，連接好裝置后進行水浴加熱。
(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是_______________，一段時間后當觀察到________________現(xiàn)象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應。
(2)若丙中是酸性KMnO4溶液，當丙中無明顯變化時，表明此條件下溴乙烷發(fā)生______________反應。
方案Ⅱ：在甲中的試管中加入3 mL 1 mol/L NaOH的乙醇溶液和3 mL 溴乙烷，連接好裝置后進行水浴加熱。
(3)丙中是酸性KMnO4溶液，一段時間后，若丙中溶液褪色，則寫出溴乙烷反應的化學方程式____________________，裝置乙中水的作用是____________________；若將丙中酸性KMnO4溶液換成溴水，并撤銷裝置乙，對實驗結果是否會造成影響？____________________，做出此判斷的理由是_______________。
(4)有同學經(jīng)過思考后認為，通過測定有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜也可確定反應的類型，若核磁共振氫譜有________種峰，就表明在對應條件下發(fā)生的是____________反應。
【答案】(1)便于控制溫度，減少溴乙烷的損失　試管內溶液不分 層 (2)取代(水解)
(4)1　消去(或3　水解)
【解析】(1)水浴加熱可較好地控制溫度，避免過多的溴乙烷揮發(fā)造成損失；因溴乙烷不溶于水而生成物均溶于水，故當液體不分層時表明反應已完成。(2)當KMnO4不褪色時表明沒有烯烴生成，此時發(fā)生的是取代反應。(3)當KMnO4褪色時則說明有能使KMnO4溶液褪色的烯烴生成，由此說明甲中發(fā)生了消去反應，此時水的作用是吸收可能揮發(fā)出來的乙醇，避免其與KMnO4溶液反應造成的干擾。用溴水代替KMnO4時，因溴水不能氧化乙醇，故可撤銷乙裝置。(4)乙烯只有一種核磁共振氫譜峰，乙醇有三種峰，故可由所測得的峰確定反應的類型。
　　　　 根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。
(1)A的結構簡式是_________________。
(2)①的反應類型是____________，③的反應類型是___________。
(3)B在NaOH水溶液中加熱時反應的化學方程式是___________。
(4)有同學認為反應④還可以得到副產(chǎn)物環(huán)己炔，你是否同意他的看法？__________，理由是___________________。
(4)同意　發(fā)生消去反應時，脫去的兩個氫原子可以來源于相鄰的兩個碳原子上
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
1．(2022·上海吳淞中學期中)下列關于溴乙烷的敘述中正確的是 (　　)
A．溴乙烷是無色液體，其密度比水的大
B．溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯
C．將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黃色沉淀生成
D．實驗室通常用乙烷與液溴直接反應來制取溴乙烷
【答案】A
【解析】溴乙烷是無色、密度比水大的液體，難溶于水，A正確；溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙醇，溴乙烷與NaOH醇溶液共熱可生成乙烯，B錯誤；溴乙烷是非電解質，將溴乙烷滴入AgNO3溶液中出現(xiàn)分層現(xiàn)象，要驗證溴乙烷中有溴元素，應先將溴乙烷加入NaOH溶液后加熱，向反應后溶液中加入足量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說明含有溴元素，C錯誤；實驗室制取溴乙烷常用乙烯與溴化氫反應，D錯誤。
2．下列各物質通過消去反應可生成兩種烯烴的是 (　　)
A．CH2Cl2 B．CH3CH2Cl
C．CH3CHClCH3 D．CH3CHClCH(CH3)2
【答案】D
【解析】A中物質只有一個碳原子，不可能形成一個碳碳雙鍵，A錯誤；B中只能得到乙烯，B錯誤；C中得到丙烯，C錯誤。
3．下列關于鹵代烴的敘述正確的是 (　　)
A．所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體
B．所有鹵代烴在適當條件下都能發(fā)生消去反應
C．所有鹵代烴都含有鹵原子
D．所有鹵代烴都是通過取代反應制得的
【答案】C
【解析】一氟代烴、一氯代烴密度均比水的小，A錯誤；沒有β－H原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，B錯誤；鹵代烴也可由烯烴通過加成反應得到，D錯誤。
4．為獲得較高純度的氯乙烷，最好采用的方法是 (　　)
A．乙烷與氯氣反應 B．乙烯跟氯氣反應
C．乙炔與氯氣反應 D．乙烯跟氯化氫反應
【答案】D
【解析】只有A、D項可得到氯乙烷，但取代反應得到的是一系列混合物，D正確。
5．(2023·安徽亳州二中期中)在鹵代烴R－CH2－CH2－X中化學鍵如下圖所示(①為C－X，②③為C－H，④為C－R)，則下列說法正確的是 (　　)
A．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和②
B．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵只有①
C．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是②和③
D．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④
【答案】B
【解析】鹵代烴水解反應是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應是鹵代烴中斷C－X鍵和鄰位C上的C－H鍵，斷①③鍵，B正確。
6．有機化合物CH3—CH==CHCl能發(fā)生的反應有 (　　)
①取代反應?、诩映煞磻、巯シ磻?br/>④使酸性KMnO4溶液褪色?、菖cAgNO3溶液反應生成白色沉淀
⑥聚合反應
A．只有⑤不能發(fā)生 B．只有⑥不能發(fā)生
C．只有②不能發(fā)生 D．以上反應均能發(fā)生
【答案】A
【解析】該有機化合物含有碳碳雙鍵與碳氯鍵兩種官能團，故①②③④⑥的反應均能發(fā)生，它只有水解后才能與AgNO3溶液反應，⑤不能發(fā)生，A正確。
7．聚氯乙烯是制作裝修材料的常用原料，失火時聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生一系列復雜的化學變化，產(chǎn)生大量有害氣體，其過程大體如下：
請回答下列問題：
(1)火災中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害氣體，其化學成分主要是________ (寫出2種)，在火災現(xiàn)場，為防止氣體中毒應采取的防護措施是_______ ____________。
(2)上述變化中①所屬的反應類型為_________________。
(3)工業(yè)上可由乙炔、氯化氫為原料制取聚氯乙烯，用方程式表示制備過程___________________。
【答案】(1)HCl、CO或C6H6等(兩種)　用濕毛巾捂住口鼻(或彎下腰吸低處空氣)
(2)消去反應(共49張PPT)
第三章　烴的衍生物
第三節(jié)　醛　酮
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
了解醛的含義、組成、官能團、結構特點及分類；了解酮的含義、組成、結構特點 證據(jù)推理與模型認知 1．通過分析醛基構成特點，加深對結構決定性質的理解
2．以乙醛、丙酮為代表，學習醛、酮的化學性質
3．通過對—CHO檢驗方法的學習，培養(yǎng)學生尊重實驗事實的意識
掌握醛和酮的化學性質，了解醛的用途 科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任
課前·新知導學
乙醛的組成與性質
1．醛的含義：醛是由________________與醛基相連而形成的一類有機化合物。飽和一元醛的組成通式為____________(n≥1)，官能團是___________。
2．乙醛的組成與結構：乙醛的分子式為________，其核磁共振氫譜上有______個峰。
3．乙醛的物理性質：乙醛是_______色、具有_________氣味的______體；揮發(fā)性______(填“強”或“弱”)，能與水、乙醇等互溶。
烴基(或氫原子)　
CnH2nO　
—CHO　
C2H4O　
2　
無　
刺激性　
液　
強　
4．乙醛的化學性質
(1)氧化反應：乙醛性質活潑，能被氧化劑氧化。
①與銀氨溶液的反應：向銀氨溶液中加入幾滴乙醛，振蕩后將試管放入_________中溫熱，觀察到的現(xiàn)象是__________________，相應的化學方程式為__________________________________________________ ______________，該反應又稱__________反應。
②與Cu(OH)2的反應：向新制的Cu(OH)2中加入幾滴乙醛，然后________，產(chǎn)生的現(xiàn)象是____________________，反應的化學方程式為___________________________________________________________。
熱水浴　
試管內壁出現(xiàn)銀鏡　
銀鏡　
加熱　
有磚紅色沉淀生成　
③與氧氣的反應：一定條件下乙醛與氧氣反應的方程式為___________________________________。
④與酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液、溴水的反應：若向上述溶液中加入適量的乙醛溶液，相應的現(xiàn)象是_____________，乙醛會轉化為________。
溶液褪色　
乙酸　
(2)加成反應。
①與氫氣的反應：一定條件下乙醛與H2反應的化學方程式為
_________________________________，該反應可看作是有機分子得到了____________，故該反應又可稱為________反應。
②與HCN的加成：乙醛能與一些極性試劑發(fā)生加成反應。例如，乙醛能與HCN發(fā)生加成反應。
2－羥基丙腈
氫原子　
還原　
5．醛基的檢驗
檢驗醛基的常用試劑是銀氨溶液與新制的Cu(OH)2。
(1)銀氨溶液的配制：向盛有1 mL 2%的____________溶液的試管中滴加2%的________，邊滴加邊振蕩試管，至最初產(chǎn)生的沉淀_______ _______為止。
(2)Cu(OH)2的配制：向盛有2 mL 10%的___________溶液的試管中滴入5滴5%的___________溶液，配制過程中使用的_________溶液是過量的以確保配制的試劑呈_________(填“酸性”或“堿性”)。
AgNO3　
氨水　
恰好　
溶解　
NaOH　
CuSO4　
NaOH　
堿性　
醛基既有氧化性又有還原性，對嗎？
【答案】對，因為—CHO得氫可轉化為—CH2OH，得氧可轉化為—COOH。
微思考
【答案】D
醛類　酮
1．甲醛
(2)物理性質的特殊性：甲醛是唯一的在常溫下為______態(tài)的烴的含氧衍生物。甲醛的水溶液叫______________，該溶液因具有________、________性能而被用于消毒和制作生物標本。
2　
相似　
2　
氣　
福爾馬林　
殺菌　
防腐　
2．苯甲醛
結構簡式為____________，俗稱____________，是______色液體，具有醛類與________________的雙重化學性質。
苦杏仁油　
無　
苯(或芳香烴)　
3．酮
(1)酮的組成與結構：________與____________相連的化合物，官能
團結構式為________，飽和脂肪酮組成通式為______________，碳原子數(shù)目相同的飽和醛與酮可互為________________。
(2)丙酮結構簡式為_______________，它是無色液體，__________于水。丙酮________與銀氨溶液、Cu(OH)2反應，與H2反應可生成__________(寫名稱)。
羰基　
兩個烴基　
CnH2nO(n≥3)　
同分異構體　
易溶　
不能　
2－丙醇　
甲醛可被酸性KMnO4溶液氧化為CO2嗎？
【答案】可以。
微思考
　　　　　判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)丙酮與丙醛互為同分異構體，均能發(fā)生銀鏡反應。 (　　)
(2)乙醛和乙醇混合物可用分液漏斗分離，且乙醛的沸點低于丙醛。 (　　)
(3)苯甲醛不能與新制的Cu(OH)2反應。 (　　)
(4)乙醇通過還原反應可轉化為乙醛。 (　　)
(5)一定條件下丙醛能發(fā)生氧化反應、加成反應和水解反應。 (　　)
(6)分子式為C5H10O的酮有3種同分異構體。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
課堂·重難探究
重難點一　醛、乙醛的組成與性質
[重難突破]
1．醛的概述
(2)物理性質：低級醛溶于水，同系物隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，熔、沸點升高，水溶性逐漸降低。
2．醛的化學性質(以乙醛為例)
醛的化學性質主要由醛基決定，醛基性質可概括為：
因此醛類物質既能發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生還原反應。
(1)氧化反應：醛類物質還原性較強，能被許多氧化劑氧化。
①銀鏡反應。
操作
圖示
實驗操作與現(xiàn)象 向盛有2% AgNO3的潔凈試管中滴加2%氨水(邊滴加邊振蕩)，當最初產(chǎn)生的白色沉淀溶解后，再滴加3滴乙醛振蕩后進行水浴加熱，試管內壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡
有關方程式：
AgNO3＋NH3·H2O==AgOH↓＋NH4NO3；
AgOH＋2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
②與新制的Cu(OH)2反應。
實驗操作
實驗現(xiàn)象 (a)中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生
[典例精練]
A．檢驗肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色
B．肉桂醛與足量H2加成可得到飽和脂環(huán)醇
C．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上
D．一定條件下，肉桂醛可發(fā)生加成反應、氧化反應
【答案】A
　　　　(CH3)2CHCH2OH是某物質X的還原產(chǎn)物，則物質X不可能是 (　　)
A．乙醛的同系物 B．丁醛的同分異構體
C．CH2==C(CH3)CH2OH D．乙醇的同系物
【答案】D
【解析】醛類物質與H2加成或含有碳碳不飽和鍵的醇與H2加成均可得到(CH3)2CHCH2OH，故X不可能是乙醇的同系物，D符合要求。
重難點二　甲醛、 酮
[重難突破]
1．酮與丙酮
(1)酮的概念和結構特點。
(2)酮的化學性質。
能與H2、HCN發(fā)生加成反應，除燃燒外不能發(fā)生氧化反應。
2．甲醛的特殊性
(1)結構：甲醛分子中有2個醛基。
(2)室內甲醛的來源：主要來源于裝飾材料和家具中的膠合板、纖維板等材料，這些材料在一定時間內會釋放出甲醛。因此新裝修的房間要空置一段時間后再入住。
(3)氧化反應：與足量的銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應時，1 mol HCHO可還原出4 mol Ag或2 mol Cu2O，氧化過程為：
　　　　我國盛產(chǎn)山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價值的β－紫羅蘭酮。
[典例精練]
(1)檸檬醛的分子式是_______，官能團結構簡式為___________。
(2)β－紫羅蘭酮的核磁共振氫譜共有________種峰，等物質的量的假性紫羅蘭酮與β－紫羅蘭酮分別與足量的溴水反應時，最多消耗的Br2質量比為___________。
　　　　　下列有關說法中正確的是 (　　)
A．組成最簡單的醛是福爾馬林
B．甲醛可被KMnO4溶液氧化為CO2
C．甲醛與H2反應可得到甲酸
D．甲醛可作防腐劑，可用作食品保鮮劑
【答案】B
【解析】福爾馬林是甲醛的水溶液而不是醛，A錯誤；甲醛與氫氣反應得到甲醇，C錯誤；甲醛有毒，不能用于食品保鮮，D錯誤。
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
1．下列有關乙醛的說法中，正確的是 (　　)
A．難溶于水 B．核磁共振氫譜有2種峰
C．無色無味 D．不易燃燒
【答案】B
2．(2023·浙江寧波名校期中)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目減少，則該試劑是 (　　)
A．HBr
B．[Ag(NH3)2]OH溶液
C．Br2的CCl4溶液
D．H2
【答案】D
【解析】根據(jù)結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，與溴化氫發(fā)生加成反應，引入1個溴原子，官能團數(shù)目不變，A不選；分子中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應，醛基變?yōu)轸然倌軋F數(shù)目不變，B不選；碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應，引入溴原子，官能團數(shù)目不變，C不選；碳碳雙鍵、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應，后得到羥基，官能團數(shù)目減少1個，故選D。
3．(2023·河北滄州泊頭一中聯(lián)考)3－苯基丙烯醛，俗稱桂醛，是一種食品添加劑，可由苯甲醛經(jīng)下列方法合成，下列有關說法正確的是 (　　)
A．1 mol桂醛最多可以和4 mol H2加成
B．桂醛所有原子可能處于同一平面
C．上述合成路線涉及取代反應和消去反應
D．可用溴水鑒別苯甲醛和桂醛
【答案】B
【解析】桂醛分子中含苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基，一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol桂醛最多可以和5 mol氫氣發(fā)生加成反應，A錯誤；桂醛分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基都是平面結構，由三點成面可知，分子中所有原子可能處于同一平面，B正確；
4．洗滌做過銀鏡反應的試管的最佳試劑是 (　　)
A．濃硝酸 B．NaOH溶液
C．稀硝酸 D．酒精
【答案】C
【解析】用稀硝酸、濃硝酸均可除去銀，但除去少量銀用稀硝酸即可，產(chǎn)生的有害物質少，C正確。
5．一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應可得21.6 g銀；將等量的該醛完全燃燒，生成3.6 g 水。此醛可能是 (　　)
A．甲醛 B．乙醛
C．丙醛 D．丁醛
【答案】B
【解析】21.6 g銀的物質的量為0.2 mol，根據(jù)醛的銀鏡反應可知1 mol醛基對應2 mol銀，故醛的物質的量為0.1 mol，3.6 g水的物質的量為0.2 mol，由此可知每個醛分子中所含H原子的個數(shù)為4，則醛為乙醛，B正確。
6．下列有關醛基與酮羰基的說法中正確的是 (　　)
A．均可與溴水反應 B．均可與H2反應
C．均可被酸性KMnO4氧化 D．醛基可轉化為酮羰基
【答案】B
【解析】酮羰基可以與氫氣加成但不能與溴水、酸性KMnO4反應，而醛基與這些試劑均可反應；由于酮羰基兩端均與碳原子相連而醛基一端只能與氫原子成鍵，由此可知醛基無法轉化為酮羰基，故只有B正確。
7．某飽和一元醛分子里含碳的質量是氧質量的3倍，則該醛 (　　)
A．不存在含有相同官能團的同分異構體
B．結構簡式不可能為(CH3)2CHCHO
C．可以溶于水或乙醇
D．結構簡式可能是CH3—C(CH3)2—CHO
【答案】C
【解析】設該物質的分子式為CxH2xO，依題意有12x＝16×3，x＝4，分子式為C4H8O，它有丁醛與異丁醛兩種醛類同分異構體，A、B、D均錯誤；因分子中只有4個碳原子，故可溶于水，乙醇是有機溶劑，丁醛易溶解在有機溶劑中，C正確。(共49張PPT)
第三章　烴的衍生物
第二節(jié)　醇　酚
第2課時　酚
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
了解酚的含義、組成、官能團、結構特點及分類 證據(jù)推理與模型認知 1．通過球棍模型展示，討論苯酚及酚類的結構
2．通過實驗，探究苯酚的性質；通過對苯酚結構的分析，推斷苯酚的性質
掌握酚的物理性質和化學性質，了解酚的用途 科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任
課前·新知導學
酚的組成、結構與物理性質
1．苯酚的組成與結構
苯酚的分子式為____________，結構簡式為____________，核磁共振氫譜有______個峰，官能團是__________，它_______(填“是”或“不是”)芳香族化合物。
C6H6O　
4　
羥基　
是　
2．苯酚的物理性質
純凈的苯酚是_______色晶體，易溶于____________，常溫下_______于水，當溫度高于______℃時能與水混溶。
無　
有機溶劑　
可溶　
65　
【答案】不是同系物，前者屬于酚類物質、后者屬于醇類物質。
微思考
　　　　　(2023·天津二十五中期中)分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質分別有 (　　)
A．2種和1種 B．3種和2種
C．2種和3種 D．3種和1種
【答案】B
【解析】芳香族化合物的分子式為C7H8O，含有1個苯環(huán)，遇FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，酚羥基有鄰、間、對三種位置關系，符合條件的結構有3種；芳香族化合物的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液不顯紫色，則不含酚羥基，側鏈為—CH2OH或OCH3，符合條件的結構有2種。B正確。
　　　　　酚類的化學性質
1．酸性
苯酚與NaOH反應的方程式為________________________；再向反應后的溶液中通入CO2，反應的方程式為__________________________ _____________________，這說明苯酚的酸性比碳酸的酸性______。
弱　
2．還原性(氧化反應)
放置時間較長的苯酚因部分被___________________而呈_________色；此外，苯酚________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4、K2Cr2O7等溶液褪色。
3．取代反應
向苯酚溶液中加入飽和溴水后產(chǎn)生的現(xiàn)象為__________________，
反應的化學方程式為__________________________________。
空氣中的氧氣氧化　
粉紅　
能　
產(chǎn)生白色沉淀　
4．顯色反應
苯酚溶液遇FeCl3溶液后會變成_____色。
5．苯酚有毒
如不慎沾到皮膚上，應立即用________沖洗，再用______沖洗。
紫　
酒精　
水　
苯酚與溴水混合即發(fā)生反應，能否說明受羥基的影響，苯酚中的苯環(huán)性質變得更活潑了？
【答案】能，因為苯及其同系物與溴水不反應。
微思考
判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)苯酚能與Na發(fā)生置換反應。 (　　)
(2)苯酚在常溫下易溶于水，與水互溶。 (　　)
(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2可得到碳酸鈉。 (　　)
(4)苯酚的存在可以用FeCl3溶液檢驗。 (　　)
(5)苯酚可與氫氣反應生成脂肪醇。 (　　)
(6)可用FeCl3溶液區(qū)別苯酚與苯甲醇。 (　　)
(7)一定條件下，氯苯與NaOH溶液可發(fā)生水解反應，則1 mol氯苯可消耗1 mol OH－。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)×
課堂·重難探究
重難點一　酚的組成、結構與物理性質
[重難突破]
1．酚
(1)含義：羥基與苯環(huán)直接相連的一類化合物，其官能團為羥基(—OH)。苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。
(2)酚與芳香醇：二者均含有羥基，但前者羥基直接連接在苯環(huán)上，后者的羥基連接在側鏈上。
2．苯酚的組成與結構
3．苯酚的物理性質
(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。
(2)苯酚常溫下在水中的溶解度為9.2 g，65 ℃以上與水混溶，苯酚易溶于有機溶劑。
4．苯酚的應用
(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農藥等。
(2)苯酚有毒，苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如藥皂中常加入少量的苯酚；苯酚對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再用水沖洗。
有下列6種化合物：
[典例精練]
(1)屬于酚類物質的是______________(填序號，下同)，屬于芳香醇的是___________。
(2)能使渾濁苯酚水溶液變澄清的物理方法是_______________(寫出兩種)。
(3)環(huán)上的一氯代物有3種的是____________，互為同系物的是___________，互為同分異構體的是_______________。
(4)相同溫度下，在水中溶解度①__________(填“＞”或“＜”)⑥。能發(fā)生消去反應的是_____________________。
【答案】(1)①⑥　?、邰?2)加水并升溫、加入酒精
(3)①③①與⑥、②與⑤、③與④③與⑥
(4)＞?、冖?br/>【解析】(3)①③苯環(huán)上的一氯代物有3種，①與⑥屬于酚類同系物、②與⑤屬于脂環(huán)醇同系物、③與④屬于芳香醇同系物?；橥之悩嬻w的是③與⑥。(4)同系物在水中溶解度隨著分子中碳原子數(shù)目的增大而降低。②⑤均有β－H原子且—OH不是連接在苯環(huán)上，故可發(fā)生消去反應。
　　　　下列物質不屬于酚類的是 (　　)
【答案】D
重難點二　苯酚的化學性質
[重難突破]
苯酚的化學性質既有由羥基或苯環(huán)單獨體現(xiàn)出來的，也存在苯酚作為一個整體體現(xiàn)出來的性質。
1．與羥基直接相關的化學性質
(1)酸性：與堿、強堿弱酸鹽反應。
實驗
步驟 　　　 　
(2)與活潑金屬(如鈉、鎂、鋁等)反應。
2．與苯環(huán)相關的反應
(1)取代反應：與鹵素單質、HNO3等發(fā)生取代反應。
實驗操作
實驗現(xiàn)象 試管中立即產(chǎn)生白色沉淀
3．同時與苯環(huán)、羥基有關的反應
(1)顯色反應。
苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在；其他酚類物質遇FeCl3也能發(fā)生顯色反應。
(2)氧化反應。
①苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈粉紅色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。
4．脂肪醇、芳香醇、酚類物質的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH
官能團 —OH —OH —OH
結構
特點 —OH與鏈烴
基相連 —OH與芳香烴
側鏈相連 —OH與苯環(huán)直接相連
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
主要化
學性質 ①取代反應
②脫水反應
③氧化反應 ①取代反應
②脫水反應
③氧化反應
④加成反應 ①弱酸性
②取代反應
③顯色反應
④氧化反應
⑤加成反應
特性 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味
(生成醛或酮) 使FeCl3溶液顯紫色
羥基H的活性 苯環(huán)上的羥基＞醇分子中的羥基
　　　　莽草酸有抑制血小板聚集，抑制動、靜脈血栓及腦血栓形成的功能，沒食子酸具有抗炎、抗氧化等多種生物學活性。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是(　　)
[典例精練]
A．兩種化合物都能與溴水反應
B．兩種化合物遇三氯化鐵溶液都顯色
C．沒食子酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵
D．等物質的量的兩種化合物與足量金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣的量不同
【答案】A
【解析】從兩物質的結構可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，沒食子酸中含有羧基、酚羥基。前者可與溴加成，后者與溴取代；—COOH、—OH均可與鈉發(fā)生置換反應生成氫氣；沒食子酸結構中含酚羥基遇FeCl3溶液顯色而另一種不能，A正確，B、C均錯誤；兩種化合物分子含有的官能團總數(shù)相等，故與足量金屬鈉反應產(chǎn)生的氫氣量相等，D錯誤。
　　　　　有A、B、C三支試管。A、B中均盛有2 mL苯酚鈉的濃溶液，C中盛有2 mL澄清苯酚溶液，向A中滴入2滴酚酞試液，產(chǎn)生的現(xiàn)象是__________________；向B中通入CO2后產(chǎn)生的現(xiàn)象是____________________，反應的化學方程式為_____________；向C中加入適量濃溴水后產(chǎn)生的現(xiàn)象為____________________，反應的化學方程式為___________，再向C中加入適量苯振蕩后產(chǎn)生的現(xiàn)象為_____________________。
【解析】苯酚具有極弱的酸性，故苯酚鈉溶液呈堿性；苯酚鈉與CO2反應時，CO2只能轉化為HCO，三溴苯酚不溶于水但可溶解在有機溶劑中。
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
A．烯類 B．酚類
C．醚類 D．醇類
【答案】D
2．下列有關苯酚的說法中正確的是 (　　)
A．易溶于CCl4等有機溶劑
B．含有兩種官能團
C．常溫下可制備2 mol/L的苯酚溶液
D．分子中所有原子一定共平面
【答案】A
3．適當條件下，下列試劑中不能與苯酚反應的是 (　　)
A．鹽酸 B．溴水
C．硝酸 D．重鉻酸鉀溶液
【答案】A
【解析】苯酚顯酸性，苯酚不能與HCl發(fā)生反應；溴能與苯環(huán)發(fā)生取代反應；苯酚可被硝酸、重鉻酸鉀等強氧化劑氧化。
4．(2023·廣東惠州一中聯(lián)考)化合物c是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如圖。下列說法不正確的是 (　　)
A．反應①的反應類型為取代反應
B．1 mol b與H2加成，最多可消耗4 mol H2
C．1 mol c與濃溴水反應，最多可消耗4 mol Br2
D．b、c互為同分異構體，且含有的官能團數(shù)目相同
【答案】C
【解析】反應①中，3－溴－丙烯的丙基取代了酚羥基上的氫原子，反應類型為取代反應，A正確；1 mol b與H2加成，苯環(huán)上最多消耗3 mol H2，碳碳雙鍵消耗1 mol H2，最多可消耗4 mol H2，B正確；1 mol c與濃溴水反應，酚羥基的鄰對位活潑，能與溴發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應，最多可消耗2 mol Br2，C錯誤；b、c分子式相同，都是C10H12O，互為同分異構體，b中官能團是碳碳雙鍵和醚鍵，c中含碳碳雙鍵和酚羥基，含有的官能團數(shù)目相同，D正確。
5．將苯酚(溶液)分別與下列各物質混合后，苯酚可表現(xiàn)出的性質或反應類型正確的是 (　　)
A．石蕊試液：表現(xiàn)出酸性 B．空氣：氧化性
C．與NaOH：中和反應 D．濃溴水：加成反應
【答案】C
【解析】苯酚的酸性很弱，遇石蕊試液無法表現(xiàn)出酸性，A錯誤；苯酚可被空氣氧化而表現(xiàn)出還原性，B錯誤；苯酚與溴水反應屬于取代反應，D錯誤。
6．下列試劑，即可用于鑒別苯與苯酚(液態(tài))，又可用于除去苯中的苯酚的是 (　　)
A．FeCl3溶液 B．NaOH溶液
C．濃溴水 D．NaHCO3溶液
【答案】B
【解析】用FeCl3溶液無法除去苯中的苯酚，A錯誤；苯酚可溶解在NaOH溶液中形成苯酚鈉溶液而苯不溶(出現(xiàn)分層現(xiàn)象)，故苯、苯酚與NaOH溶液混合后現(xiàn)象不同，向苯中加入NaOH溶液后，苯中的苯酚溶解在NaOH溶液中，分液后即可除去雜質，B正確；溴與苯酚反應形成的三溴苯酚會溶解在苯中，故無法用濃溴水除去苯中的苯酚，C錯誤；NaHCO3溶液與苯及苯酚均不反應，D錯誤。
7．下列有關苯酚的敘述中，正確的是 (　　)
A．苯酚能與燒堿溶液作用但不能與純堿溶液作用
B．實驗室中可用H2除去環(huán)己醇中的苯酚
C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌
D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀
【答案】C
【解析】苯酚能與Na2CO3溶液反應，A錯誤；苯酚與氫氣的加成需要加壓、催化劑等條件，實驗室不易實現(xiàn)，B錯誤；苯酚有強腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，C正確；苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀，D錯誤。
8．A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。
(1)寫出A和B的結構簡式：A____________，B___________。
(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式為_______________。
(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為___________________。
與足量金屬鈉反應生成等量的H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為_________________。(共9張PPT)
第三章　烴的衍生物
實驗活動1　乙酸乙酯的制備與性質
【實驗目的】
1．學習制備乙酸乙酯的方法。
2．加深對酯化反應和酯的水解的認識。
【實驗用品】
試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。
乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3 mol/L H2SO4溶液、6 mol/L NaOH溶液。
【實驗過程】
1．乙酸乙酯的制備
詳細見第四節(jié)“課堂·重難探究”的重難點三。
2．乙酸乙酯的水解
在A、B、C三支試管各加入6滴乙酸乙酯。再向A試管里加入5.5 mL蒸餾水；向B試管里加入0.5 mL 3 mol/L H2SO4溶液和5.0 mL蒸餾水；向C試管里加入0.5 mL 6 mol/L NaOH溶液和5.0 mL蒸餾水。振蕩均勻后，把三支試管都放入70～80 ℃的水浴里加熱。比較試管里乙酸乙酯氣味消失的快慢。簡述實驗現(xiàn)象及結論。
【答案】現(xiàn)象：C試管中乙酸乙酯氣味消失最快，A試管中乙酸乙酯氣味消失最慢，B試管中乙酸乙酯氣味消失時間介于A試管與C試管之間。
結論：乙酸乙酯在堿性條件下水解速度最快。
【問題探究】
1．實驗室制備乙酸乙酯時，濃硫酸的作用是什么？
【答案】濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
2．實驗室制取乙酸乙酯時，豎立試管中的導氣管能否伸入到液面以下？其原因是什么？
【答案】不能。防倒吸。
　　　實驗室可利用右圖所示裝置制取一定量的乙酸乙酯，下列有關說法中錯誤的是 (　　)
A．應快速加熱使溫度升高，提高反應速率
B．停止加熱后振蕩試管P再靜置，下層紅色有可能變淺或消失
C．停止加熱后振蕩試管P再靜置，油狀液體層變薄
D．停止加熱后振蕩試管P再靜置、分液，得到的酯仍含有雜質
【答案】A
【解析】 由于乙醇、乙酸沸點均不太高，反應中應緩慢加熱，以防止乙醇、乙酸大量汽化，A錯誤；振蕩時揮發(fā)出的乙酸可與Na2CO3反應導致溶液堿性減弱或者酚酞被酯萃取，這會導致Na2CO3溶液顏色發(fā)生變化，另外乙酸與Na2CO3反應，乙醇易溶于水都會導致油狀液體減少，油層變薄，B、C均正確；由于乙醇也易溶解在酯中，故只用Na2CO3溶液無法除盡酯中的乙醇，D正確。
　　　　酯化反應與水解反應均需要使用催化劑，下列有關說法中正確的是 (　　)
A．酯化反應與水解反應均要用濃硫酸作催化劑
B．酯化反應與水解反應均可用NaOH作催化劑
C．水解反應可用NaOH溶液作催化劑，不宜用濃硫酸作催化劑
D．酯化反應使用濃硫酸有利于反應向左移動
【答案】C
【解析】因酯化反應是可逆的，加入濃硫酸能吸收生成的水，有利于平衡向右進行，水解反應使用濃硫酸會使水濃度減小，不利于水解反應，A、D均錯誤；羧酸能與NaOH反應導致酯化反應無法進行，B錯誤。(共64張PPT)
第三章　烴的衍生物
第二節(jié)　醇　酚
第1課時　醇
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
了解醇的組成、分類方法，掌握醇的結構、命名方法、官能團等 證據(jù)推理與模型認知 1．通過分析醇中烴基的組成特點、羥基數(shù)目，認識醇類型的多樣性
2．以乙醇為代表，分析醇類物質的化學性質
3．通過對教材有關圖表的分析，總結醇類同系物性質的遞變規(guī)律
掌握醇的性質，了解醇的用途，掌握實驗室制備乙烯的方法 科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任
課前·新知導學
醇的組成、分類、物理性質
1．醇的概述
(1)醇的含義：羥基與________碳原子相連形成的化合物。
(2)醇的官能團：名稱為__________，電子式為__________，結構簡式為___________。
2．醇的分類
(1)依醇分子官能團數(shù)目：可分為_________________________等，其中飽和鏈狀一元醇的結構通式可寫成___________________。
(2)依__________分為脂肪醇、脂環(huán)醇、_________。
飽和　
羥基　
—OH　
一元醇、二元醇和多元醇　
CnH2n＋1OH(n≥1)　
碳骨架　
芳香醇　
3．醇的物理性質
(1)物理性質：醇類同系物隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，沸點_______；分子中碳原子數(shù)目相同而羥基數(shù)目不同的醇，沸點最低的是________元醇；與碳原子數(shù)目相同的烷烴相比，醇的沸點__________烷烴；甲醇、乙醇、丙醇可與水__________________。
(2)氫鍵對物理性質的影響：醇分子中存在“O—H”鍵，低級醇分子間能形成______鍵，使得分子之間的相互作用________，沸點升高；低級醇能與水形成______________，從而增大了在水中的溶解性。
升高　
一　
遠高于　
以任意比例混溶　
氫　
增強　
分子間氫鍵　
【答案】一元醇、芳香醇、不飽和醇。
微思考
　　　　　下列比較錯誤的是 (　　)
A．沸點：C2H5Cl＜C2H5OH
B．水溶性：C3H7OH＞C3H7Cl
C．熔點：C2H5Cl＜C2H5Br
D．密度：CH3Br＜C2H5Br
【答案】D
醇的化學性質
1．取代反應(以乙醇為例，后同)
能與濃的氫鹵酸、乙酸發(fā)生取代反應，也可發(fā)生自身的分子間取代
反應，相應的化學方程式為____________________________________、___________________________________________________、
__________________________________________________。
2．消去反應
相應的化學方程式為______________________________________，
醇分子中斷裂的化學鍵是________________。該反應可用于實驗室制備乙烯，實驗中乙醇與濃硫酸的體積比約為_________，加熱時溫度應_____________________。
C—O、C—H　
1∶3　
迅速升高到170 ℃　
3．氧化反應
有機化學反應中，有機化合物分子________氫原子或________氧原子的反應叫做氧化反應；乙醇可被氧氣、______________等氧化，其中
乙醇催化氧化的方程式為______________________________________。
4．置換反應
與鈉反應的方程式：_______________________________________ ______，此反應中乙醇分子中斷裂的化學鍵為_________，乙醇和Na反應比水和Na反應________，說明醇中羥基上的氫原子活潑性比水分子中氫原子的活潑性_______。
失去　
加入　
KMnO4溶液　
2Na＋2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa ＋ 　
H2↑ 　
O—H　
平緩　
差　
將濃硫酸與乙醇按一定比例混合加熱，什么情況下發(fā)生取代反應？什么情況下發(fā)生消去反應？
【答案】加熱到140 ℃時發(fā)生取代反應；在170 ℃時發(fā)生消去反應。
微思考
　　　　　判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)所有的醇都能發(fā)生消去反應。 (　　)
(2)鈉與乙醇反應，鈉浮在液面上并四處游動，反應中會發(fā)出嘶嘶的響聲。 (　　)
(3)甘油與乙醇互為同系物。 (　　)
(4)2－丁醇發(fā)生消去反應時可以得到兩種烯烴。 (　　)
(5)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰，然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇。 (　　)
(7)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170 ℃。 (　　)
(8)可用酸性KMnO4溶液區(qū)別乙醇與己烯兩種液體。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×　(7)√　(8)×
課堂·重難探究
重難點一　醇的組成、分類、命名、物理性質
[重難突破]
1．醇的分類
2．乙醇的分子組成與結構
3．飽和醇的命名
(1)主鏈：含有—OH的最長碳鏈做主鏈，以主鏈上碳原子數(shù)目的多少稱為“某醇”。
(2)編號：從靠近—OH的一端開始對主鏈進行編號。
(3)名稱：書寫順序為取代基位序數(shù)—→取代基名稱—→—OH位序數(shù)—→主鏈名稱。如(CH3)2CHCH2CH2OH的名稱為3－甲基－1－丁醇。
4．醇的重要物理性質
物理性質 規(guī)律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高
醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴
水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小
　　　　有X、Y兩種有機化合物，分子組成均為C4H10O，已知X易溶于水，Y難溶于水。
(1)X的官能團名稱是__________，X中含有3個—CH3的物質名稱是________________，乙醇與X相比，沸點較高的是___________。
(2)下列有關X、Y的說法中不正確的是_______________(填編號)。
A．X能與水形成氫鍵 B．X是脂肪醇
C．Y有3種同分異構體 D．沸點X＜Y
【答案】(1)羥基　2－甲基－2－丙醇　X　(2)D
[典例精練]
【解析】(1)X含有3個甲基，說明含有一個甲基支鏈且—OH在2號碳原子上，故名稱為2－甲基－2－丙醇。X與乙醇為同系物，相對分子質量比乙醇的大，故沸點較高。(2)醇能與水形成氫鍵，A正確；Y有C2H5OC2H5、CH3OCH(CH3)2、CH3OCH2CH2CH3三種同分異構體，C正確；低級醇可形成氫鍵、醚不能形成氫鍵，故醇的沸點較高，D錯誤。
　　　　下列有關物質的命名正確的是 (　　)
A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇
B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇
C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2－丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇
【答案】C
【解析】A項中羥基位置沒有表示出來，A錯誤；B項中編號錯誤，應該是3－己醇，B錯誤；D項主鏈選擇錯誤，應該是3－戊醇，D錯誤。
重難點二　乙醇的化學性質
[重難突破]
1．乙醇的化學性質
(1)斷鍵方式與醇的化學性質：化學反應中乙醇分子中可能發(fā)生反應的部位如下：
(2)不同的反應斷鍵位置不同，具體情況如下表：
2．醇的催化氧化反應規(guī)律
產(chǎn)物種類與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子(即α－H)的個數(shù)有關，具體情況如右圖：
3．醇的消去反應規(guī)律(與鹵代烴類似)
(1)結構條件：必須有β－H。如圖所示物質不含β－H，故不發(fā)生消去反應。
(2)消去反應產(chǎn)物種類：若β－H化學環(huán)境不同，則可得到多種同分異構體。
4．幾種重要的醇
5．醚
(1)醚的結構：可表示為R1—O—R2，其中R1、R2可以相同也可以不同。
(2)碳原子數(shù)目相同的飽和一元醇與醚互為同分異構體，組成通式可表示為CnH2n＋2O。
(3)乙醚是一種無色易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，有麻醉作用，微溶于水，是一種優(yōu)良的有機溶劑。
松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A經(jīng)下列反應制得：
已知與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被酸性KMnO4溶液氧化。
[典例精練]
(1)完全燃燒時，消耗掉的α－松油醇與氧氣物質的量之比為___________。
(2)A物質不能發(fā)生的反應或不具有的性質是________(填編號)。
a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．轉化為鹵代烴
c．加成反應 d．取代反應
(3)β－松油醇分子的核磁共振氫譜圖共有______個峰，其與酸反應轉化為酯的反應條件是_____________________。
(4)寫出生成γ－松油醇的反應方程式：_______________，該反應的反應類型是_____________________。
【答案】(1)1∶14　(2)ac　
(3)7　濃硫酸、加熱
　　　　　已知光照條件下，飽和碳原子上的氫原子可以被氯原子取代，化合物A(C4H10O)的核磁共振氫譜只有2個峰，B分子的相對分子質量比A大34.5。
(1)A分子中的官能團名稱是__________，A的名稱是___________ __________。
(2)A→D的反應類型為______________，假設生成的D分子式為C8H18O，則相應的反應類型為___________。
(3)寫出有關轉化的化學方程式：
A→B：_________________；
D→E：___________________。
(4)A的同分異構體F也可以有框圖內A的各種變化，且F的一氯取代物有3種。F的結構簡式是_____________________。
【答案】(1)羥基　2－甲基－2－丙醇
(2)消去反應　取代反應
(CH3)2C==CH2＋Br2—→(CH3)2CBrCH2Br
(4)(CH3)2CHCH2OH
【解析】(1)A的核磁共振氫譜只有2個峰，說明分子存在對稱性，相應的結構簡式為 (CH3)3COH。(2)由D轉化為E的條件知D是烯烴，A通過消去反應生成D。若D為C8H18O，說明A發(fā)生分子間脫水，因此是取代反應。(3)由A、B相對分子質量關系及轉化條件知，B是一氯取代物，結構簡式為ClCH2C(CH3)2OH。(4)F的一氯代物有3種，說明F烴基有3種不同化學環(huán)境的氫原子，故結構簡式為(CH3)2CHCH2OH。
重難點三　乙醇的脫水反應
[重難突破]
1．實驗室制備乙烯
(1)試劑：濃硫酸、乙醇(體積比約為3∶1)。
(3)收集方法：排水集氣法。
(4)主要操作：將濃硫酸加到酒精中并不斷攪拌，燒瓶中加入碎瓷片或沸石，溫度計水銀球位于液體內，然后加熱使溶液溫度迅速升至170 ℃。
2．制備過程中的問題分析
(1)制備過程中的現(xiàn)象、原因及結論。
現(xiàn)象 原因及結論
燒瓶中液體逐漸變黑 濃硫酸與乙醇作用生成碳單質
有刺激性氣味氣體生成 炭化形成的碳微粒還原濃硫酸
(2)實驗的關鍵——嚴格控制溫度。
①乙醇和濃硫酸的混合物在170 ℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
②溫度計水銀球要置于反應物的中央位置，因為需要測量的是反應物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。
　　　　某研究性學習小組的同學經(jīng)過理論分析后認為，用濃硫酸與乙醇混合加熱制備的乙烯中會含有SO2、CO2氣體，他們設計了如圖所示裝置，制取一定量乙烯并驗證含有SO2及確定乙烯與單質溴之間的反應類型。
[典例精練]
(1)若溫度升溫較慢，產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物是___________。
(2)B中試劑是__________________，C中試劑是NaOH而不是酸性KMnO4的原因是_______________________；寫出乙醇與濃硫酸反應生成上述無機副產(chǎn)物的化學方程式___________________。
(3)若E中是溴水，實驗中E中顏色慢慢變淺(也可能消失)，F(xiàn)中是AgNO3溶液，則D的作用是_______________________，當F中現(xiàn)象為_________________，表明E中發(fā)生的是取代反應；若F沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時，表明E中發(fā)生的是____________反應。
(4)有同學認為確定乙烯與溴水反應類型的方法不嚴密，應該在E、F之間添加一個盛有________的試劑瓶，以吸收可能揮發(fā)出的溴單質。
【解析】 (1)因在140 ℃時乙醇會大量地轉化為乙醚，故升溫較慢產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物是乙醚。(2)檢驗SO2的試劑是品紅溶液，由于SO2也能與溴水反應，故實驗中應除去，用NaOH而不用酸性KMnO4的原因是后者能氧化乙烯；由于SO2是碳與濃硫酸反應形成的，故同時還有CO2生成，二者均在C中被NaOH除去，D用于檢驗SO2是否全部被除盡。(3)若F中沒有淺黃色沉淀生成，表明E中發(fā)生的是加成反應，若有沉淀生成則E中發(fā)生的是取代反應。(4)因揮發(fā)出的單質溴也能與AgNO3溶液作用生成AgBr，故應在E、F之間加一個盛有CCl4的試劑瓶以吸收可能揮發(fā)出來的單質溴。
　　　　　實驗室用濃硫酸、乙醇制備乙烯，下列說法中錯誤的是 (　　)
A．濃硫酸表現(xiàn)出強氧化性
B．乙醇只發(fā)生了消去反應(指有機反應)
C．制備中混合溶液會變成黑色
D．用排堿溶液法可收集到比較純凈的乙烯
【答案】B
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
【答案】A
2．下列試劑不能與乙醇發(fā)生反應的是 (　　)
A．HCl B．CH3CH2Br
C．CH3COOH D．CH3CH2CH2OH
【答案】B
A．系統(tǒng)命名：5－甲基－2，5－庚二醇
B．該有機物可通過催化氧化得到含有酮羰基官能團的物質
C．1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產(chǎn)生22.4 L H2
D．該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不包括立體異構)
【答案】C
【解析】取連有羥基的最長的碳鏈有7個碳原子，碳鏈上連有2個羥基，為二醇，官能團的編號要小，則羥基的編號為2和5，在5號碳上還連有1個甲基，則名稱為5－甲基－2，5－庚二醇，A正確；左邊的羥基連接的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化，而右邊的羥基可以發(fā)生催化氧化反應，得到酮羰基，B正確；1 mol該有機物中含有2 mol －OH，與足量金屬Na反應時，得到1 mol H2，在標準狀況下的體積為22.4 L，C錯誤；左邊的羥基消去時，形成的碳碳雙鍵的位置有3種，右邊的羥基消去時，形成的碳碳雙鍵的位置有2種，則得到的二烯烴有3×2＝6種，D正確。
4．以2－丁烯為原料，通過一步反應(所需要的試劑自選)無法制得的是 (　　)
A．2－丁醇 B．2，3－二氯丁烷
C．2－氯丁烷 D．2，3－丁二醇
【答案】D
【解析】一定條件下2－丁烯分別與水、Cl2、HCl加成可得到A、B、C項中的物質，因通過加成反應無法一次性引入2個羥基，D符合題意。
5．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學反應有 (　　)
①加成?、谘趸、奂泳邸、苋〈?br/>A．①② B．①②③
C．①②③④ D．①③④
【答案】C
6．1，4－二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列合成路線制得：
其中的化合物C可能是 (　　)
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙醚
【答案】C
【解析】由合成路線可知，C是經(jīng)濃硫酸作催化劑、脫水生成了1，4－二氧六環(huán)這種醚類，即可知由C生成1，4－二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水，即C為HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B為鹵代烴，B是烴A和溴反應生成，故B為BrCH2CH2Br，烴類A為乙烯，乙烯和Br2通過加成反應能生成純凈的BrCH2CH2Br，C正確。
7．某?；瘜W研究性學習小組的同學擬利用如圖所示裝置，通過實驗來確定乙醇(C2H6O)的分子結構。回答下列問題。
(1)從分子式來看，乙醇的分子結構除了我們最熟悉的那種外，還可能是______________(用結構式表示)。本實驗中除乙醇外，還需要用到的常用試劑是_________________。
(2)甲同學通過實驗得到如下的實驗數(shù)據(jù)：


根據(jù)上述數(shù)據(jù)可推斷乙醇的結構式為____________________，理由是___________________。
(3)乙同學準確稱量4.6 g乙醇用此裝置進行多次實驗，結果測得生成的氣體體積總是比甲同學的少(相同條件下)，他認為是乙醇中含有的少量水造成的，這種看法正確嗎？__________，理由是______________。
乙醇物質的量 氫氣的體積(標準狀況)
0.10 mol 1.12 L
(4)丙同學認為該實驗成功的關鍵有：①裝置氣密性良好，②稱量的乙醇要準確且純凈，③另一反應物要足量，④廣口瓶中要充滿水，⑤實驗結束時讀取量筒中液體體積前，要設法使廣口瓶與量筒內液面處于同一水平線上且平視刻度。其中不必要的有____________(填序號)。
(5)丁同學認為稱量液體不方便，那么他來做此實驗時，除了通過實驗操作獲得的數(shù)據(jù)外，還需要知道乙醇的______________(填物理量名稱)才能通過計算確定乙醇的結構。
(3)不正確　質量相同的乙醇和水與鈉反應，水生成的氫氣更多
(4)④(5)密度
【解析】(1)根據(jù)有機化合物結構中碳必須形成四個鍵、氧形成兩個鍵、氫形成一個鍵，依此可得到乙醇分子的另一種可能結構。(2)利用醇與活潑金屬反應產(chǎn)生氫氣，利用排水法收集氫氣并測量生成氫氣的體積然后進行推算。因參加反應的乙醇與生成氫氣物質的量比為2∶1，由此可知乙醇分子中只有一個氫原子參與反應，故知分子中有一個—OH。
(3)由水、醇與鈉反應的方程式可知，等質量的水與乙醇與鈉反應，水可生成更多的氫氣，故當醇中含有水時會生成更多的氫氣。導致乙同學得到的數(shù)據(jù)少的根本原因可能是廣口瓶與量筒之間的導管內在實驗開始時沒有液體，而實驗結束時充滿了液體。(4)沒有必要使廣口瓶中充滿水，因為氣體體積是通過測量排入到量筒中水的體積來確定的。(5)若不稱量液體質量，丁同學可通過量取一定體積的乙醇進行此實驗，故他還應該獲得的數(shù)據(jù)是乙醇的密度。(共62張PPT)
第三章　烴的衍生物
第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物
第1課時　羧酸
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
了解羧酸的含義、組成、官能團、結構特點及分類 證據(jù)推理與模型認知 1．通過分析羧基構成特點，加深對結構決定性質的理解
2．以乙酸為代表，學習羧酸、酯的化學性質
3．通過對酯化反應機理的學習，培養(yǎng)抽象思維能力
掌握羧酸的物理性質和化學性質，了解羧酸的用途，掌握酯化反應的實驗操作 科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任
課前·新知導學
羧酸的概況
1．羧酸的含義：羧酸是由________________與羧基相連而構成的有機化合物，其官能團為_________。
2．羧酸的分類：根據(jù)烴基種類不同，羧酸可分為__________、____________、脂環(huán)酸等；根據(jù)________數(shù)目多少，羧酸可分為一元羧酸、____________及_____________等。
烴基(或氫原子)　
羧基　
脂肪酸　
芳香酸　
羧基　
二元羧酸　
多元羧酸　
3．羧酸的物理性質：碳原子數(shù)目________的羧酸能溶于水，隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，同系物在水中溶解度__________；隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，同系物的熔點、沸點_________，碳原子數(shù)目相同的脂肪酸、脂肪醇相比，熔點、沸點較高的是____________。
較少　
減小　
升高　
脂肪酸　
甲酸、乙酸為何能與水互溶？
【答案】甲酸、乙酸可與水形成分子間氫鍵。
微思考
　下列說法錯誤的是 (　　)
C．羧酸的組成通式為CnH2nO2 D．水中溶解性：丁酸＞己酸
【答案】C
　　　　　常見的幾種羧酸及其性質
1．羧酸的化學性質：主要由________決定，受氧原子__________較大等因素的影響，羧酸在發(fā)生化學反應時，官能團中的“C—O”鍵或“O—H”鍵均可斷裂，前者斷裂導致________可被其他基團取代，后者斷裂導致羧酸具有_______的通性。
2．乙酸的性質
(1)物理性質：具有強烈刺激性氣味的________體，純凈的乙酸又稱____________，乙酸的核磁共振氫譜中有______個峰，其中一個峰的面積是另一個的______倍；結構簡式為________________。
羧基　
電負性　
—OH　
酸　
液　
冰醋酸　
2　
3　
CH3COOH　
(2)化學性質。
①具有酸的通性：與________、____________、弱酸鹽(如碳酸鹽、苯酚鈉)發(fā)生反應；與______________發(fā)生置換反應；使石蕊試液變________色。
②酯化反應：乙酸能與________發(fā)生酯化反應生成酯類物質，用化學方程式表示出乙酸與乙醇的反應：_____________________________
________________________________，此反應的機理是酸脫去______，醇脫去___________。
堿　
堿性氧化物　
金屬單質　
紅　
醇　
CH3COOH＋CH3CH2OH　
羥基　
氫原子　
3．甲酸的性質
(1)物理性質：組成最簡單的羧酸，又名________。甲酸是無色、有__________氣味的液體，有腐蝕性，能與____________等互溶，結構簡式為____________。
(2)化學性質：甲酸分子含有__________與________兩種官能團，故它既有_______的性質又有__________的性質。寫出它與NaOH溶液反應的化學方程式_______________________________________。
蟻酸　
刺激性　
水、乙醇　
HCOOH　
醛基　
羧基　
醛　
羧酸　
HCOOH＋NaOH—→H2O＋HCOONa　
4．苯甲酸：具有__________與苯的雙重性，是組成最簡單的________酸，它是無色__________，________升華，________于水，
________于乙醇，結構簡式為_________________。
5．乙二酸：俗稱__________，________于水和乙醇，結構簡式為__________________。
羧酸　
芳香　
晶體　
易　
微溶　
易溶　
草酸　
可溶　
HOOC—COOH　
新制的Cu(OH)2能用于檢驗醛基，那么乙酸能與新制的Cu(OH)2反應嗎？
【答案】能反應。
微思考
　　　　　判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)甲酸、乙酸、苯甲酸均可與鈉發(fā)生置換反應。 (　　)
(3)乙酸的酸性比H2CO3強，可以溶解石灰石。 (　　)
(4)含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成的H2O中含18O。 (　　)
(5)分子式為C4H8O2的羧酸，有3種同分異構體。 (　　)
(6)甲苯、乙苯均可被酸性KMnO4氧化為苯甲酸。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√
課堂·重難探究
重難點一　羧酸
[重難突破]
1．羧酸
(2)組成通式：飽和一元脂肪酸組成通式為CnH2nO2(n≥1)。
(3)分類。
2．羧酸的系統(tǒng)命名法
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。
(2)編號位：從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
3．羧酸的重要物理性質
(1)溶解性：低級羧酸因可與水形成分子間氫鍵而能與水互溶。
(2)隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，同系物熔點、沸點升高，水溶性降低。碳原子數(shù)目相同(官能團數(shù)目相同)時，各類物質的熔點、沸點關系為羧酸＞醇＞鹵代烴＞烷烴。
回答下列問題：
(1)互為同系物的是____________，上述物質中肯定可溶于水的是____________。(均填序號)
(2)②有多種同分異構體，寫出與丁酸具有相同官能團的同分異構體名稱___________。
[典例精練]
(3)⑤有多種同分異構體，寫出能與溴水反應且分子中核磁共振氫譜有4個峰的物質的結構簡式_______________。
(4)X與③含有相同的官能團且分子中官能團數(shù)量相同，但屬于不飽和羧酸，則符合條件且相對分子質量最小的X的結構簡式為________。
【答案】(1)①②?、佗冖?2)2－甲基丙酸(或甲基丙酸)
(3)(CH3)3C—CH==CHCOOH
(4)HOOC—C≡C—COOH
【解析】(1)低級羧酸可溶于水，故肯定可溶于水的是①②③。(2)丁酸的酸類同分異構體只有(CH3)2CHCOOH，名稱為2－甲基丙酸，因為支鏈的位置是唯一的，故也可寫成甲基丙酸。(3)由同分異構體性質知，分子中含有一個碳碳雙鍵，再結合核磁共振氫譜有4個峰，可確定其結構簡式為(CH3)3C—CH==CHCOOH。(4)屬于不飽和二元羧酸，當碳原子數(shù)目最少、氫原子數(shù)目最少時，相對分子質量最小，故相應的結構簡式為HOOC—C≡C—COOH。
　　　　 下列有關羧酸的說法中正確的是 (　　)
A．羧酸分子中碳原子數(shù)目越大，沸點越高
B．是含有—COOH的有機化合物
C．組成最簡單的羧酸是甲酸
D．組成符合CnH2nO2的物質
【答案】C
【解析】若有機化合物中還含有其他元素，則不能稱為羧酸，B錯誤；酯類物質的結構通式也是CnH2nO2，有些羧酸的組成并不符合CnH2nO2通式，D錯誤。
重難點二　常見的幾種羧酸
[重難突破]
1．羧酸的一般化學性質
羧酸在水中會發(fā)生電離：RCOOH RCOO－＋H＋，脂肪酸均是弱酸，且羧酸同系物的酸性隨著分子中碳原子數(shù)目的增加而減弱。
(1)具有酸的通性。
其中與鹽的反應，要遵循“較強酸制備較弱酸”的原理：Na2CO3＋2CH3COOH—→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)酯化反應。
①羧酸與醇作用生成酯的反應，反應的本質是羥基與羧基之間的取代反應，如：
②原理：用同位素示蹤法探究酯化反應中的脫水方式發(fā)現(xiàn)，一般情況下的酯化反應機理是“酸脫羥基醇脫氫”。
2．幾種重要羧酸的特殊性質
(1)甲酸：有強的刺激性，螞蟻的分泌液中含有甲酸，故人被螞蟻叮咬后，相應部位會出現(xiàn)紅腫、有疼痛感。
(2)乙二酸。
①組成上的特殊性：乙二酸是二元弱酸，可看作是由兩個羧基組成的。
②特殊的化學性質。
a．較強的還原性，能使酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7 溶液褪色。
(3)苯甲酸。
3．乙酸酸性相對強弱的實驗探究
利用下圖所示儀器可確定乙酸、碳酸、苯酚三種物質酸性的相對強弱。
(1)實驗原理：較強酸能與較弱酸的鹽反應生成弱酸。
(2)實驗過程：使醋酸與Na2CO3反應，將生成的CO2依次通過飽和NaHCO3溶液、苯酚鈉溶液，觀察試管中是否有油狀物質生成。
(3)飽和NaHCO3溶液的作用：乙酸屬于揮發(fā)性酸，它能與苯酚鈉溶液反應，對探究碳酸與苯酚酸性強弱產(chǎn)生干擾，故要用飽和NaHCO3溶液除去。
(4)主要實驗現(xiàn)象：兩個廣口瓶中均有氣泡產(chǎn)生，試管中有油狀物質生成。
　　　　松香中含有松香酸和海松酸，其結構簡式如下圖所示。下列說法中，不正確的是 (　　)
[典例精練]
A．二者互為同分異構體但化學性質相似
B．二者均可發(fā)生中和反應
C．松香酸與Br2按物質的量比為1∶1比例反應時最多可得到三種同分異構體
D．一定條件下海松酸(RCOOH)與CH3CHOH反應可得到RCOOC2H5
【答案】D
【解析】兩種物質的分子式相同但結構不同，因所含官能團種類相同，故化學性質相似，A正確；兩種分子均含有一個—COOH，B正確；松香酸可發(fā)生1，2－加成與1，4－加成，C正確；根據(jù)酯化反應機理知，生成的酯中含“18O”，D錯誤。
　　　　脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結構簡式如圖所示，下列有關脫落酸的說法中正確的是 (　　)
A．脫落酸的分子式為C15H18O4
B．脫落酸只能和醇類發(fā)生酯化反應
C．1 mol脫落酸最多可以和2 mol金屬鈉發(fā)生反應
D．1 mol脫落酸最多可以和2 mol氫氣發(fā)生加成反應
【答案】C
【解析】由鍵線式表示物質組成要點知，該物質分子式為C15H20O4，A錯誤；脫落酸分子中含有羧基、羥基，故既能與羧酸發(fā)生酯化反應，也能與醇發(fā)生酯化反應，B錯誤；能與金屬鈉反應的官能團是羥基和羧基，1 mol脫落酸中含有1 mol羥基和1 mol羧基，因此1 mol脫落酸最多可以和2 mol金屬鈉發(fā)生反應，C正確；1 mol脫落酸中含有3 mol 碳碳雙鍵和1 mol酮羰基，即1 mol脫落酸最多可以和4 mol H2發(fā)生加成反應，D錯誤。
重難點三　乙酸的酯化反應直觀探究
[重難突破]
1．酯化反應實驗原理、裝置
(1)反應原理：
(2)實驗探究的簡易裝置。




(3)飽和Na2CO3溶液的作用：①將揮發(fā)出的乙酸轉化為乙酸鈉；②溶解部分乙醇；③減少乙酸乙酯的溶解，便于其分層析出。
2．酯化反應實驗操作、注意事項
(1)主要操作：向a中加入適量乙醇，然后邊振蕩邊加入適量濃硫酸、乙酸，連接好裝置后用小火加熱試管a。
(2)注意事項。
①小火加熱，保持試管a中液體處于微沸狀態(tài)，既能使酯蒸出又能減小原料的揮發(fā)量。
②b中導管不能插入液面下，以防止倒吸。
3．酯化反應產(chǎn)品的精制
將b中混合物轉入分液漏斗中充分振蕩后分液，然后用蒸餾水洗滌有機化合物，再用無水MgSO4干燥，最后蒸餾收集77 ℃的餾分，即可得到精制乙酸乙酯。
某同學利用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實驗如下：
①向濃H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后，加熱試管A；
②一段時間后，試管B中紅色溶液上方出現(xiàn)油狀液體；
③停止加熱，振蕩試管B，油狀液體層變薄，下層紅色溶液褪色；
④取下層褪色后的溶液，滴入酚酞后又出現(xiàn)紅色。
結合上述實驗，下列說法正確的是 (　　)
A．①中加熱利于加快酯化反應速率，故溫度越高越好
B．③中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致
C．③中紅色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中
D．?、谥猩蠈佑蜖钜后w測其核磁共振氫譜，共有3組峰
【答案】C
【解析】由于乙酸和乙醇易揮發(fā)，溫度越高，乙酸和乙醇揮發(fā)得越快，損失的乙酸和乙醇越多，乙酸乙酯的產(chǎn)率降低，A錯誤；乙酸乙酯難溶于碳酸鈉，油狀液體層變薄是因為溶在乙酸乙酯中的乙醇進入碳酸鈉溶液中，溶在乙酸乙酯中的乙酸與碳酸鈉溶液反應生成的乙酸鈉進入溶液中，B錯誤；酚酞是有機化合物，易溶于有機溶劑，由于溶液紅色褪去后，再加入酚酞，又出現(xiàn)紅色，可知③中紅色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，C正確；②中上層油狀液體是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，所以不能確定其核磁共振氫譜中有幾組峰，D錯誤。
學習小組的同學首先利用如下圖所示的裝置制乙酸正丁酯粗產(chǎn)品，然后通過一系列的操作得到精制乙酸正丁酯。
幾種物質的相關數(shù)據(jù)如下表所示：
化合物 原料用量/mL 密度/(g·cm－3) 水溶性
正丁醇
(CH3CH2CH2CH2OH) 18.5 0.80 可溶
冰醋酸 13.4(過量) 1.05 互溶
乙酸正丁酯 — 0.9 微溶
請回答有關問題：
(1)儀器B的作用是_____________________，分水器在實驗過程中可不斷分離出反應生成的水，其分離出水的操作是___________。
(2)將濃硫酸與醇混合的主要操作是______________。
(3)儀器A中發(fā)生反應的化學方程式為___________________。
(4)粗產(chǎn)品的精制：將粗產(chǎn)品依次水洗→10% Na2CO3溶液洗→水洗→干燥→精制乙酸正丁酯(質量為15.1 g)。
①洗滌應在____________(填儀器名稱)中進行，第二次水洗的目的是___________________。
②Na2CO3溶液洗滌的目的是將殘留的乙酸轉化為不溶于酯的乙酸鈉，它不能用NaOH溶液代替，原因是___________________。
(5)該實驗中正丁醇的利用率是_______________。
【答案】(1)冷凝回流　打開分水器下面的旋塞，使水流入燒杯中
(2)將濃硫酸沿器壁慢慢加入到醇中并不斷用玻璃棒攪拌
(4)①分液漏斗　除去殘留在產(chǎn)品中的Na2CO3溶液
②NaOH易導致乙酸正丁酯快速水解　(5)65.1%
【解析】(5)18.5 mL正丁醇的質量是18.5 mL×0.8 g·cm－3＝14.8 g，設生成15.1 g乙酸正丁酯理論上需要消耗正丁醇質量為x，根據(jù)化學方程式計算得，
CH3(CH2)3OH　～　CH3COO(CH2)3CH3
74 116
x 15.1 g
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
1．某有機化合物的結構簡式如下，則它是 (　　)

A．飽和二元羧酸 B．芳香酸
C．脂環(huán)酸 D．高級脂肪酸
【答案】B
2．(2023·四川成都樹德中學階段考)化學式為C4H8O2的某有機物既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應。此有機物的結構可能有 (　　)
A．2種 B．3種
C．4種 D．5種
【答案】D
【解析】化學式為C4H8O2的有機物即能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應，含有醛基和羥基，則該有機物可能的結構有OHCCH2CH2CH2OH、OHCCH2CH(OH)CH3、OHCCH(OH)CH2CH3、OHCCH(CH2OH)CH3、(CH3)2C(OH)CHO共5種，D正確。
3．酒精和醋酸在生活中都很常見，下列方法不能將二者區(qū)別開的是 (　　)
A．聞氣味
B．分別用來浸泡水壺中的水垢看是否溶解
C．分別滴加0.1 mol/L NaOH溶液
D．分別滴加石蕊試液
【答案】C
【解析】醋酸與NaOH雖然反應但無明顯的現(xiàn)象產(chǎn)生，C不能將二者區(qū)別開。
4．(2023·安徽江南十校聯(lián)考)苯丙炔酸是有機合成的一種重要中間體，其結構簡式如圖所示，下列有關該物質的說法錯誤的是 (　　)


A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．位于同一直線上的碳原子有5個
C．能發(fā)生取代反應和加成反應
D．1 mol丙炔酸完全反應可消耗1 mol碳酸氫鈉
【答案】A
【解析】由結構簡式可知，苯丙炔酸分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使溶液褪色，A錯誤；苯環(huán)為平面結構、碳碳三鍵為直線形結構，則苯丙炔酸分子中位于同一直線上的碳原子有5個，B正確；由結構簡式可知，苯丙炔酸分子中含有的苯環(huán)和碳碳三鍵能發(fā)生加成反應，含有的羧基能發(fā)生取代反應，C正確；苯丙炔酸分子中含有的羧基能與碳酸氫鈉溶液反應，則1 mol苯丙炔酸完全反應可消耗1 mol碳酸氫鈉，D正確。
A．不能與碳酸鈉溶液反應
B．能發(fā)生銀鏡反應
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．碳元素顯＋4價
【答案】B
【解析】由乙酸性質及甲酸分子結構知它能與Na2CO3溶液反應，A錯誤；由甲酸分子中含有醛基知，它能與銀氨溶液、酸性KMnO4溶液反應，B正確，C錯誤；由化合價規(guī)則知甲酸中碳元素顯＋2價，D錯誤。
6．下列有關說法中正確的是 (　　)
A．可用分液法分離開乙酸、乙酸乙酯
B．可用生石灰除去乙酸中少量的水
C．可用乙醇從水中萃取出碘
D．CH3CHO、CH3COOH的核磁共振氫譜峰個數(shù)相同
【答案】D
【解析】乙酸與乙酸乙酯相互溶解而不分層，無法進行分液，A錯誤；生石灰能與乙酸反應，B錯誤；乙醇易溶于水，無法從水中萃取出碘，C錯誤；兩種物質均有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，D正確。
7．莽草酸是由C、H、O三種元素組成的酸，它具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，也是合成某些抗癌藥物的中間體，莽草酸分子結構如圖所示，請回答下列問題：
(1)寫出莽草酸分子中包含的官能團的名稱___________。
(2)莽草酸跟有機化合物A在一定條件下發(fā)生酯化反應可生成一種相對分子質量為202的酯類物質。寫出A可能的結構簡式_____________。
(3)寫出莽草酸在一定條件下跟氫氣反應的化學方程式__________ _________。
【答案】(1)羧基、羥基、碳碳雙鍵　
(2)HCOOH、CH3CH2OH
8．蘋果酸是一種常見的有機酸，其結構簡式如下。回答下列問題：


(1)一定條件下，下列試劑不能與蘋果酸反應的是___________。
A．Na2CO3 B．新制Cu(OH)2
C．乙醇 D．銅
(2)寫出蘋果酸與足量鈉反應的化學方程式___________________。
(3)蘋果酸在一定條件下與乙酸反應的化學方程式為_________ _____________，在濃硫酸、加熱的條件下，蘋果酸通過反應轉化為分子式為C4H4O4的物質，則相應的反應類型可能為_______________。(共43張PPT)
第三章　烴的衍生物
第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物
第3課時　胺與酰胺
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
了解胺、酰胺的含義、組成、結構特點、官能團等 證據(jù)推理與模型認知的核心素養(yǎng) 1．通過對官能團組成特點分析，提升學生對結構與性質關系的認識
2．通過對氨、胺、酰胺、銨鹽的對比，培養(yǎng)學生對比分析能力
掌握胺、酰胺的物理性質和化學性質，了解酰胺的用途 科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任的核心素養(yǎng)
課前·新知導學
胺
1．胺的含義
______基取代____________中的氫原子而形成的化合物，一般寫成__________、___________、_____________。也可看作是__________中的氫原子被________取代形成的化合物。
2．胺類化合物的性質
胺類物質具有_______性，用化學方程式表示此性質_____________ __________________________。
烴　
氨分子　
R—NH2　
RNHR′　
RNR′R′′　
烴分子　
—NH2　
堿　
＋HCl—→
3．常見胺類化合物
甲胺的結構簡式為___________、苯胺的結構簡式為___________，官能團是_________。
4．胺的用途
胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成________、________和染料的原料。
CH3—NH2　
—NH2　
醫(yī)藥　
農藥　
硝基化合物與胺均含有氮元素，它們可能成為同分異構體嗎？判斷的依據(jù)是什么？
【答案】不可能。組成元素不同。
微思考
　　　　　下列物質中不能與甲胺反應的是 (　　)
A．HCl　　　　　　 B．NaOH
C．硫酸 D．Br2
【答案】B
酰胺
1．酰胺的含義：羧酸分子中_________被—NH2所替代得到的化合
物，其結構可表示為________________，其官能團分別叫__________ ___________。
—OH　
酰基、　
酰胺基　
2．酰胺的化學性質(以乙酰胺為例)
(1)與堿反應生成__________(填物質類型，后同)與NH3，化學方程
式為______________________________________________。
(2)與酸反應生成_______與_________，化學方程式為____________
______________________________________。
3．重要用途：N，N－二甲基甲酰胺是生產(chǎn)多種化學纖維的________，也用于合成_______________等。
羧酸鹽　
羧酸　
銨鹽　
溶劑　
農藥、醫(yī)藥　
一個NH3最多可被幾個酰基取代？寫出對應情況下一種酰胺的結構簡式。
【答案】3個，(CH3)3N。(合理即可)
微思考
　　　　　判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)苯甲酰胺屬于芳香族化合物。 (　　)
(2)甲酰胺不能與硫酸反應。 (　　)
(3)苯甲酰胺含有—NH2的芳香族同分異構體有3種。 (　　)
(4)酰胺與胺的官能團種類相同。 (　　)
(5)胺和酰胺都是烴的含氧衍生物。 (　　)
(6)胺和酰胺都可以發(fā)生水解反應。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
課堂·重難探究
重難點一　胺
[重難突破]
3．胺的同分異構體分析
由于胺的組成中含有氮原子，而氮原子可以與一個、二個、三個烴基成鍵，因此分析胺的同分異構體，應按烴基數(shù)目分別為一個、二個、三個的順序進行分析，分析中還要注意烴基本身也會存在同分異構體現(xiàn)象。例如確定分子式為C4H11N的同分異構體過程如下：
(1)只有一個烴基：此時組成可表示為C4H9NH2，丁基有4種，故相應的胺有4種。
(2)有2種烴基，此時兩個烴基又分為兩組：①兩個—C2H5，對應結構有1種；
②一個—CH3、一個—C3H7，由于—C3H7有正丙基與異丙基2種，對應結構的胺有2種。
(3)有三個烴基，三烴基為兩個甲基、一個乙基，對應的胺有1種。
故有8種同分異構體。
　　　　分子式為C8H11N的有機化合物F，屬于芳香族化合物，回答下列問題。
(1)寫出可能會與F發(fā)生反應的兩種常用試劑名稱____________。
[典例精練]
【答案】(1)鹽酸、H2、HNO3等(任寫2種)
(2)3　溫度升高破壞三聚氰胺分子之間的氫鍵，使三聚氰胺與水分子間形成氫鍵成為可能
【解析】 (1)由F是芳香族化合物知其結構中含有苯環(huán)，苯環(huán)能與H2、HNO3、Br2等反應，除去C6H5—外還有“—C2H6N”組成單元，故F物質可能含有—NH2，鹽酸也能與F反應。 (2)三聚氰胺分子中有3個碳氮雙鍵，則消耗3 mol 氫氣，溫度升高破壞三聚氰胺分子之間的氫鍵，使三聚氰胺與水分子間形成氫鍵成為可能。
重難點二　酰胺
[重難突破]
1．酰胺
(2)酰胺的化學性質。
在酸或堿存在并加熱的條件下，酰胺能發(fā)生水解反應。
①酸性條件下反應得到羧酸與銨鹽：
2．幾類含氮物質的比較
物質 胺 酰胺 氨氣 銨鹽
化學性質 酸性 — 能與堿反應生成羧酸鹽與氨氣 — 與堿反應生成
NH3或NH3·H2O
堿性 能與酸反應生成鹽 能與酸反應生成羧酸與銨鹽 與酸反應生成銨鹽 —
用途 合成醫(yī)藥、農藥、染料 合成醫(yī)藥、農藥，也可作有機溶劑 生產(chǎn)硝酸、氮肥、炸藥 作氮肥等
3．表面活性劑去污原理簡介
表面活性劑分子的一端是由一個較長的烴鏈組成的，這一端的基團具有憎水性且能溶于油，通常稱其為憎水基或親油基，分子另一端是較短的極性基團，其特點是能溶于水而不溶于油，通常稱其為親水基或憎油基，表面活性劑在水溶液中的結構如圖所示。
除污過程中，表面活性劑分子聚焦而規(guī)則地定向排列，形成膠束，其在水溶液中形成膠束過程如下圖所示，由于表面活性劑的表面活性和膠束性能，其水溶液具有潤濕、滲透、分散、乳化、增溶、泡沫等作用，為良好洗滌效果打下基礎。
　　　　分子式為C3H7O2N的有機化合物X，能與鈉發(fā)生置換反應，也能與硫酸溶液、NaOH溶液反應，下列說法不正確的是 (　　)
A．X可能含有酰氨基
B．X可能與NaOH溶液反應生成NH3
C．X與硫酸反應可得到NH3
D．X分子可能存在π鍵
【答案】C
[典例精練]
A．MPy只有兩種芳香同分異構體
B．EPy存在芳香酰胺同分異構體
C．EPy與VPy是同系物
D．反應②的反應類型是消去反應
【答案】D
【解析】MPy有3種芳香同分異構體，分別為甲基在N原子的間位、對位上及—NH2在苯環(huán)上，A錯誤；由于酰胺中存在碳氧雙鍵，故EPy不存在芳香酰胺同分異構體，B錯誤；兩者組成元素不同，故不可能是同系物，C錯誤；EPy分子比VPy分子多一個“H2O”且后者分子中存在碳碳雙鍵，反應②屬于消去反應，D正確。
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
1．僅從官能團角度看，下圖有機物不屬于哪類物質 (　　)



A．胺 B．羧酸
C．酚 D．醇
【答案】A
【解析】—CONH2屬于酰胺基，故它不屬于胺。
A．中心原子均為sp3雜化
B．均存在σ鍵
C．三個原子均在同一平面上
D．二者結合形成的物質具有兩性
【答案】A
3．分別將5 mL下列物質注入15 mL水中，振蕩后靜置，能形成如圖所示的是 (　　)
①溴苯?、谝宜嵋阴ァ、垡掖?br/>④N，N－二甲基甲酰胺?、萦退帷「视王ァ、尴趸?br/>A．全部 B．①②⑤⑥
C．②⑤ D．①⑥
【答案】C
【解析】由題知相應的有機化合物應不溶于水且密度比水的密度小，所給6種物質中只有②⑤滿足此要求，C正確。
4．下列有關苯胺的說法正確的是 (　　)
A．是平面分子 B．分子共平面的原子最多有13個
C．存在一個四面體結構 D．易溶于水
【答案】B
【解析】苯胺中氮原子為sp3雜化，故存在以氮原子為中心的一個三角錐形結構，苯環(huán)是平面結構，苯環(huán)及與苯環(huán)相連的氮原子及氨基中的一個氫原子共13個原子可能共平面，B正確，A、C均錯誤；苯胺微溶于水，易溶于乙醚、苯，D錯誤。
A．是苯胺的同系物
B．沸點比苯胺高
C．苯環(huán)上的一溴代物有2種
D．能與鹽酸反應但不能與硝酸反應
【答案】D
6．抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應制得。下列關于化合物X、Y、Z的說法不正確的是 (　　)
A．化合物X的分子式為C9H8O3
B．化合物Y能發(fā)生水解反應
C．化合物Z中的含氧官能團有酯基、酰胺基、羥基
D．1 mol化合物Z最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生反應
【答案】D
【解析】酚羥基的鄰位可與溴發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應，則1 mol化合物Z最多能與含3 mol Br2的溴水發(fā)生反應，D錯誤。
7．(2023·浙江金華十二校聯(lián)考)寫出符合下列條件的α－吡咯烷酮(如圖所示)的同分異構體的結構簡式：___________________。
①含酰胺基(羰基與—NH2直接相連)
②鏈狀結構且能使溴水褪色
【答案】CH3CH==CHCONH2 、CH2==C(CH3)CONH2、CH2==CHCH2CONH2
【解析】α－吡咯烷酮的同分異構體符合下列條件：①含酰胺基，②鏈狀結構且能使溴水褪色，α－吡咯烷酮的不飽和度是2(酰胺基的不飽和度是1)，碳碳雙鍵的不飽和度是1，符合條件的同分異構體中含有1個碳碳雙鍵和1個酰胺基，相當于CH3CH==CH2中1個氫原子被酰胺基取代，所以符合條件的同分異構體的結構簡式為CH3CH==CHCONH2 、CH2==C(CH3)CONH2、 CH2==CHCH2CONH2。(共80張PPT)
第三章　烴的衍生物
第五節(jié)　有機合成
學習目標 素養(yǎng)目標 學法指導
掌握有機合成中碳骨架改變的基本方法，官能團的消去、引入和保護 宏觀辨識與微觀探析 1．通過實例討論，學會根據(jù)原料與目標產(chǎn)物的分子組成和碳骨架差異，確定碳骨架改變的途徑
2．通過分析原料與目標產(chǎn)物的結構差異，學會常見官能團的消去與引入的基本途徑
掌握合成路線分析中的順向分析法和逆向分析法 證據(jù)推理與模型認知
課前·新知導學
有機合成的主要任務
1．構建碳骨架：碳骨架的構建包括碳鏈的_________、_______與________等過程。
(1)碳鏈增長：①當原料分子中的碳原子數(shù)少于目標分子中的碳原子數(shù)目時，可以通過引入含_______原子的官能團等方式使碳鏈增長，其中含碳官能團最常見的是_________，相應試劑是________。
②通過醛基與另一含有________原子的醛發(fā)生_______反應，得到不飽和醛。
增長　
縮短　
成環(huán)　
碳　
—CN　
HCN　
α－H　
加成　
(2)碳鏈縮短：通過_________反應，可使碳碳不飽和鍵斷裂，形成碳鏈縮短的__________或_______；也可以使_______的側鏈被氧化；常用的氧化劑是____________________。
(3)成環(huán)變化：____________烴與含有碳碳雙鍵的物質在適當條件下發(fā)生第爾斯－阿爾德反應成環(huán)，其中有機化合物發(fā)生的是______反應。
氧化　
羧酸　
酮　
苯　
酸性KMnO4溶液　
共軛二烯　
加成　
2．引入官能團
(1)碳碳不飽和鍵的引入：可通過________反應引入，相應的有機原料中應含有_______________官能團。
(2)—X的引入：通過________反應或________反應引入，對應物質中可能含有_________________等官能團。
(3)官能團消去：通過_________反應消去酯基；通過________反應消去羥基；通過________反應消去碳碳不飽和鍵。
消去　
－X、—OH　
加成　
取代　
碳碳不飽和鍵　
水解　
消去　
加成　
乙醛與哪種醛反應可得到(CH3)2CHCH==CHCHO？涉及的反應類型有哪幾種？
【答案】(CH3)2CHCHO；加成反應、消去反應?！?br/>微思考
　　　　　下列各組物質混合后，在相應條件下(括號內)不能向有機化合物中引入鹵素官能團的是 (　　)
A．C2H6＋Cl2(光) B．苯＋溴水(FeBr3)
C．ROH＋HCl(△) D．環(huán)戊烯＋HBr
【答案】B
有機合成路線的設計與實施
1．有機合成的目的
利用相對簡單易得的原料，以較_______的成本獲得較_______的產(chǎn)率，通過簡便且對__________友好的操作得到目標產(chǎn)物。
低　
高　
環(huán)境　
2．合成路線設計的基本方法
(1)順向設計：先比較原料分子和產(chǎn)物分子在_________和_________等方面的異同，從原料出發(fā)，通過合成一系列中間體，最終得到目標產(chǎn)物。
(2)逆向設計：基本思路是在目標化合物的適當位置___________ __________，以得到__________________的中間體，通過一系列的推斷，最后確定最適宜的基礎原料與合成路線。
碳骨架　
官能團　
斷開相應　
的化學鍵　
較小片段所對應　
3．合成路線的確定
合理的合成路線應滿足合成步驟__________，副反應_______，反應產(chǎn)率______；______________和催化劑盡可能價廉易得、低毒等。
較少　
少　
高　
原料、溶劑　
制備氯乙烷是用乙烷好還是用乙烯好？為什么？
【答案】用乙烯好，乙烯與HCl加成得到的產(chǎn)物是唯一的，乙烷與Cl2反應制得的氯乙烷中含有大量的雜質。
微思考
　　　　　判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)消去反應可以引入雙鍵，加成反應也可以引入雙鍵。 (　　)
(2)引入羥基的反應都是取代反應。 (　　)
(3)烯烴中既可以引入鹵素原子也可以引入羧基或酮羰基。(　　)
(4)酯化反應可以形成鏈狀酯，也可以形成環(huán)酯。 (　　)
(5)工業(yè)上將乙烯先與HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。 (　　)
(6)以乙醇為原料通過消去、加成、水解可得到乙二醇。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√
課堂·重難探究
重難點一　有機合成的主要任務
[重難突破]
1．有機合成的概念
有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。
2．碳骨架的改變方法
(1)碳鏈增長。
碳碳三鍵與HCN加成、醛酮與HCN加成、含α－H的醛與醛或酮發(fā)生縮合反應。
③羥醛縮合反應：
(2)碳鏈縮短。
包括脫羧反應、碳碳不飽和鍵的氧化反應、長鏈烷烴裂解。
③水解反應：主要包括酯的水解、蛋白質的水解和多糖的水解。
④烴的裂化或裂解反應：
(3)碳環(huán)的形成與破壞。
含有共軛碳碳雙鍵(C==C—C==C)的物質之間、共軛雙鍵與碳碳雙鍵、三鍵之間可通過加成發(fā)生成環(huán)；某些物質可通過酯化反應成環(huán)或通過取代反應形成環(huán)狀醚類物質。反過來，若碳環(huán)上有碳碳不飽和鍵，則在氧化劑作用下，碳碳不飽和鍵斷裂形成鏈狀化合物；環(huán)狀酯通過水解反應也可實現(xiàn)環(huán)的斷裂。
①共軛碳碳雙鍵的加成成環(huán)：
3．官能團的轉化
可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應來實現(xiàn)，常用方法有以下三種：
(1)利用官能團的衍生關系進行轉化。
5．官能團的保護
有機合成時，往往在有機化合物分子中引入多個官能團，但有時在引入某一個官能團時容易對其他官能團造成破壞，導致不能實現(xiàn)目標化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中的某些官能團通過恰當?shù)姆椒ūＷo起來，在適當?shù)臅r候再將其恢復，從而達到有機合成的目的。
(1)酚羥基的保護。
因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH轉變?yōu)椤狾Na保護起來，待氧化其他基團后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。
(2)碳碳雙鍵的保護。
碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與鹵化氫等的加成反應將其保護起來，待氧化其他基團后再利用消去反應將其轉變?yōu)樘继茧p鍵。
例如，已知烯烴中　CC在某些強氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其進行保護，該過程可簡單表示如下：
(3)醛基的保護。
醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應過程中受到影響，對其保護和恢復過程如下：
[典例精練]
原料庫：a．CH2==CHCH3
b．CH2==CHCH2CH3
c．CH2==C(CH3)2　
d．CH(CH3)3
請回答：
(1)原料X是__________(填字母序號)。
(2)②的反應條件是__________；⑧的反應類型是__________；D中官能團的名稱是____________。
(3)⑦的化學方程式是__________________。
(4)C有多種同分異構體，其中分子中含有“—COO—”結構的共有__________種。
(5)某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線，得到D的同時也得到了另一種有機副產(chǎn)物M，請表示出得到M的過程(圖中的有機化合物均用結構簡式表示，反應條件可省略)。
【解析】解析過程中一要抓住原料X與目標產(chǎn)物的單體分子之間碳原子數(shù)目關系，以確定X分子中的碳原子數(shù)目；二要充分利用反應④為銀鏡反應這一條件，反推出B的結構，結合反應信息確定X的結構。 由X、E、F間的轉化關系及F的分子組成知，X分子中應有4個碳原子且X是不飽和化合物；由反應④知C中含有醛基，故B是RCH2OH型的醇，因F中有碳碳雙鍵，故D→E屬于消去反應，D中有羥基，再結合信息①②知B中的羥基不易被氧化，推出X是CH2==C(CH3)2，A是(CH3)2CBrCH2Br，B是(CH3)2COHCH2OH、C是(CH3)2COHCHO、
D是(CH3)2COHCOOH、E是CH2==C(CH3)COOH，E發(fā)生酯化反應得到F。(4)含有—COO—的C的同分異構體可以是羧酸，此時有丁酸與2－甲基丙酸2種，也可以是酯：甲酸正丙酯與甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，故共有6種同分異構體。(5)丙烯與HBr加成可得到兩種物質：CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3，經(jīng)水解、氧化反應最終可得到CH3CH2CHO、CH3COCH3；再與HCN加成得CH3CH2CHOHCN、(CH3)2COHCN，經(jīng)水解后得CH3CH2CHOHCOOH(M)、(CH3)2COHCOOH(D)。
在有機合成中，常需將官能團消除或增加，下列合成路線不簡潔的是________(填字母)。
【答案】B
【解析】溴乙烷是鹵代烴，可以與NaOH水溶液共熱，發(fā)生取代反應產(chǎn)生乙醇，一步就可以實現(xiàn)物質的轉化，因此上述題干的轉化步驟不簡潔，B正確。
重難點二　有機合成路線的設計與實施
[重難突破]
1．有機合成的過程
2．設計有機合成路線的基本思路
(1)正向設計法，其思路可表示為
[典例精練]
【答案】
　　　　(2023·江蘇蘇州期末改編)科學家在己二酸現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線(已知：鹵代烴在氫氧化鈉溶液中可發(fā)生取代反應，鹵原子可被羥基取代)，下列說法不正確的是_______ (填字母)。
A．苯經(jīng)取代、加成、取代三步反應可獲得環(huán)己醇
B．用蒸餾的方法可將苯與環(huán)己醇進行分離
C．環(huán)己烷與氧氣發(fā)生化合反應轉化為己二酸
D．與傳統(tǒng)工業(yè)路線相比，“綠色”合成路線可減少污染物排放
E．“綠色”合成路線中原子利用率可達100%
【答案】CE
傳統(tǒng)工業(yè)路線中用硝酸氧化己醇、硝酸的還原產(chǎn)物有可能是氮氧化物，會污染空氣，“綠色”合成路線的產(chǎn)物，同時有水生成，故“綠色”合成路線可減少污染物排放，D正確；環(huán)己烷分子式為C6H12，己二酸分子式為C6H10O4，根據(jù)元素守恒可知，該過程有水生成，所以原子利用率小于100%，CE錯誤。
氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為______________________。
(3)反應③的類型為__________，W的分子式為______________。
【答案】(1)間苯二酚(1，3－苯二酚)　(2)羧基、碳碳雙鍵
(3)取代反應　C14H12O4
【名師點撥】
最優(yōu)的合成路線具有如下特征：
(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。
(2)副反應少，產(chǎn)品產(chǎn)率盡可能高。
(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。其中原料分子的每一個原子均能轉化，使之結合到目標化合物中，達到零排放。
(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。
[課堂小結]
小練·素養(yǎng)達成
1．下列各組物質混合后，在適當條件下反應后不可能得到醇類物質的是 (　　)
A．油脂、稀NaOH溶液 B．石油裂解氣、H2O
C．氯苯、H2O D．丁醛、H2
【答案】C
【解析】油脂水解可得到甘油、石油裂解氣中烯烴與水加成可得到醇、丁醛與氫氣加成可得到丁醇，A、B、D均可以；氯苯水解得到的是酚類物質，C錯誤。
2．在有機反應中，無機試劑起著極為重要的作用，下列有機基團與對應的無機試劑反應時，物質的量關系一定不正確的是 (　　)
【答案】C
3．以2－丁烯為原料，通過一步反應(所需其他試劑自選)無法制得的是 (　　)
A．2－丁醇 B．2，3－二氯丁烷
C．2－氯丁烷 D．2，3－丁二醇
【答案】D
【解析】無法通過加成反應一次引入兩個羥基，D錯誤。
4．(2023·廣東汕頭月考)對于如圖所示的有機物，要引入羥基(—OH)，可采用的方法有 (　　)
①加成?、邴u素原子的取代?、圻€原　④酯基的水解
A．只有①② B．只有②③
C．只有①③ D．①②③④
【答案】D
5．(2023·北京西城第三十五中學期中)聚醋酸乙烯酯難溶于水，可用作白乳膠、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作醫(yī)用滴眼液。合成路線如圖。下列說法不正確的是 (　　)
A．試劑a是乙酸
B．通過增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的產(chǎn)率
C．由M轉化為聚醋酸乙烯酯的過程中發(fā)生了取代反應
D．由聚醋酸乙烯酯轉化為聚乙烯醇過程中還會生成乙酸甲酯
【答案】C
6．有機化合物(CH3)2CHOHCHO可經(jīng)過多步反應轉變?yōu)?CH3)2C==CH2，其各步反應的反應類型是 (　　)
A．加成→消去→脫水 B．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
【答案】B
【解析】因為向有機化合物中引入碳碳雙鍵的基本反應是—OH、—X發(fā)生消去反應，但(CH3)2CHOHCHO發(fā)生消去反應時只能得到CH2==C(CH3)CHO，故還需要通過與氫氣的加成反應先將—CHO轉化為—CH2OH，然后再發(fā)生消去反應以得到目標產(chǎn)物。
8．按要求表示出有關合成路線圖：
(1)異戊二烯是重要的有機化工原料，其結構簡式為CH2==C(CH3)CH==CH2。設計一條由異戊二烯制得有機合成中間體(CH3)2CHCH2CH2OH的合成路線。
【答案】

展開更多......

收起↑