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第一章　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第二節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般方法
學(xué)習(xí)目標(biāo) 素養(yǎng)目標(biāo) 學(xué)法指導(dǎo)
了解有機(jī)化合物分離、提純的一般方法 實(shí)驗(yàn)探究與創(chuàng)新意識(shí)、宏觀辨識(shí)與微觀探析 1．通過(guò)實(shí)例列舉，討論總結(jié)，理解物質(zhì)性質(zhì)與分離、提純方法的關(guān)系
2．通過(guò)實(shí)例，理解物質(zhì)組成的定性、定量測(cè)量方法，了解現(xiàn)代技術(shù)手段在確定物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用
認(rèn)識(shí)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)的測(cè)量原理與方法 證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí) 有機(jī)化合物的分離、提純
1．蒸餾
(1)原理：利用________差異分離液態(tài)有機(jī)化合物的一種方法。
(2)適用條件：主要成分與雜質(zhì)________相差________且主要成分的熱穩(wěn)定性________。
沸點(diǎn)　
沸點(diǎn)　
較大　
較高　
課前·新知導(dǎo)學(xué)
2．萃取、分液
(1)萃取的分類(lèi)和原理。
①液-液萃取是利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑里的_________不同，將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程，后者稱為_(kāi)_______劑。
②固-液萃取是用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出_________組分的過(guò)程。
(2)分液：將萃取后兩種____________的液體分開(kāi)的操作。分液常要使用__________，通過(guò)打開(kāi)其上方的__________和下方的_______可將兩層液體分離。
溶解度　
萃取　
待分離　
互不相溶　
分液漏斗　
玻璃塞　
活塞　
3．重結(jié)晶
(1)原理。
利用被提純的物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的________不同。 常用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)化合物分離出來(lái)，是提純固體有機(jī)化合物的常用方法。
(2)適用條件。
①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度____________，易于除去。
②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響________，且被提純的有機(jī)化合物在熱溶液中的溶解度________，在冷溶液中的溶解度________，冷卻后易于結(jié)晶析出。
溶解度　
很大或很小　
較大　
較大　
較小　
如何確定液態(tài)混合物的分離提純方法？
【答案】如果兩種液體彼此相溶，通常用蒸餾法；如果相互不溶，直接用分液法。
微思考
現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它們的性質(zhì)如下表：
物質(zhì) 分子式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇　　
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 與水和乙醇以任意比互溶　
據(jù)此，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是 (　　)
A．萃取 B．升華
C．蒸餾 D．蒸發(fā)
【答案】C
【解析】?jī)烧呔鶎儆诖碱?lèi)，相互混溶。從表中可知兩者的沸點(diǎn)相差較大，故可用蒸餾法將其分離，C正確。
有機(jī)化合物組成與結(jié)構(gòu)的分析
1．元素分析——李比希法
(1)定性分析：確定有機(jī)化合物分子的元素組成，通常利用燃燒或灼燒法將其轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)化合物，有機(jī)化合物中碳元素轉(zhuǎn)化為_(kāi)_____、氫元素轉(zhuǎn)化為_(kāi)_______。
(2)數(shù)據(jù)處理：測(cè)量出各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，并求出各元素原子_____ 、______比，由此確定有機(jī)化合物的_____________式。其中有機(jī)化合物中是否含有氧元素的判斷方法是，利用CO2、H2O的數(shù)量分別求出碳、氫元素的質(zhì)量，再將_________________________________進(jìn)行比較。
CO2　
H2O　
最簡(jiǎn)　
整數(shù)　
最簡(jiǎn)(或?qū)嶒?yàn))　
碳、氫元素質(zhì)量與有機(jī)化合物質(zhì)量　
2．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法
(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。然后測(cè)出這些分子離子、碎片離子各自的_____________________的比值(質(zhì)荷比)，最后得到質(zhì)譜圖。
(2)質(zhì)譜圖的應(yīng)用：質(zhì)荷比的__________就表示了樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。
相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)　
最大值　
3．紅外光譜
(1)作用：初步判斷某有機(jī)化合物中含有何種_________________。
(2)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于的位置________。
化學(xué)鍵或官能團(tuán)　
不同　
4．核磁共振氫譜
(1)作用：測(cè)定有機(jī)化合物分子中__________的種類(lèi)和數(shù)目，其中吸收峰數(shù)目＝_______________。
(2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，而且吸收峰的面積與__________成正比。
5．X射線衍射
通過(guò)測(cè)量與計(jì)算，可獲得________、_______等分子結(jié)構(gòu)信息。
氫原子　
氫原子種類(lèi)　
氫原子數(shù)　
鍵長(zhǎng)　
鍵角　
有同學(xué)認(rèn)為，只要測(cè)出C2H6O的核磁共振氫譜或紅外光譜就可以確定它的結(jié)構(gòu)，你認(rèn)同他的看法嗎？說(shuō)說(shuō)你的理由。
【答案】認(rèn)同此觀點(diǎn)，因?yàn)镃2H6O的結(jié)構(gòu)只有兩種：CH3OCH3、CH3CH2OH，這兩種物質(zhì)的化學(xué)鍵類(lèi)型不完全相同，核磁共振氫譜吸收峰數(shù)量也不相同。
微思考
　　　　　判斷正誤。(正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)
(1)燃燒后只產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)不一定只含有碳、氫兩種元素。 (　　)
(2)根據(jù)紅外光譜可以確定有機(jī)化合物中化學(xué)鍵種類(lèi)。 (　　)
(3)核磁共振氫譜中，有幾個(gè)吸收峰就說(shuō)明有幾個(gè)氫原子。(　　)
(4)根據(jù)核磁共振氫譜可推知分子中有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目。 (　　)
(5)已知最簡(jiǎn)式但無(wú)法求出相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，肯定無(wú)法確定其分子式。 (　　)
(6)測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量常用的物理方法是質(zhì)譜法。 (　　)
【答案】(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√
重難點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分離、提純
[重難突破]
1．研究有機(jī)化合物的基本步驟與目的
課堂·重難探究
2．有機(jī)化合物分離、提純常用的物理方法
(1)蒸餾法。
用于分離、提純互相溶解的沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)混合物或者用于分離有機(jī)化合物與溶解在該有機(jī)化合物中的固體溶質(zhì)。
(2)裝置。
(3)操作注意事項(xiàng)。
①溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。
②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口進(jìn)入，上口流出；實(shí)驗(yàn)中先通入冷卻水后加熱。
④若加熱過(guò)程中發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)立即停止加熱，待瓶中液體恢復(fù)到室溫后再添加碎瓷片。
3．萃取、分液
(1)萃取劑的選用。
①雜質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于在原溶劑中的溶解度。
②萃取劑不溶于原溶劑。
(2)萃取后的操作。
①液－液萃取：萃取后先要進(jìn)行分液，此過(guò)程在分液漏斗中進(jìn)行，然后進(jìn)行蒸餾，將萃取劑與被萃取的物質(zhì)分離開(kāi)。
②固-液萃取：萃取后進(jìn)行過(guò)濾除去沒(méi)有溶解的固體，然后利用蒸餾法將萃取劑與被萃取的物質(zhì)分離開(kāi)。
③分液操作：待液體分層后，打開(kāi)分液漏斗的活塞，使下層液體從下端流出，將上層液體從上口倒出。
4．重結(jié)晶法提純苯甲酸(雜質(zhì)為NaCl、沙子)
(1)實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟。
過(guò)程 溶解 過(guò)濾 結(jié)晶
操作要領(lǐng) 邊加熱邊攪拌 趁熱過(guò)濾 冷卻結(jié)晶
實(shí)驗(yàn)?zāi)康? 使粗品快速溶解 防止低溫時(shí)苯甲酸結(jié)晶析出 使苯甲酸充分結(jié)晶析出
備注 水不能過(guò)多或過(guò)少 沙子除去了，NaCl在溶液中 結(jié)晶后再過(guò)濾，NaCl留在母液中，晶體用冷水洗滌后再干燥
苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。
[典例精練]
實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。
已知：苯甲酸相對(duì)分子質(zhì)量為122，熔點(diǎn)為122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃時(shí)溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機(jī)化合物一般都有固定熔點(diǎn)。
(1)操作Ⅰ為_(kāi)_________，操作Ⅱ?yàn)開(kāi)_______________________。
(2)無(wú)色液體A是____________，定性檢驗(yàn)A的試劑是__________，現(xiàn)象是________________________。
(3)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115 ℃開(kāi)始熔化，達(dá)到130 ℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確，請(qǐng)完成表中內(nèi)容。
序號(hào) 實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
① 將白色固體B加入水中，加熱溶解，___________ 得到白色晶體和無(wú)色濾液 無(wú)
② 取少量濾液于試管中，________ 生成白色沉淀 濾液含Cl－
③ 干燥白色晶體，_______ ____________ 白色晶體是苯甲酸
(4)純度測(cè)定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 mL 甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10-3 mol，產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為_(kāi)_________________，計(jì)算結(jié)果為_(kāi)_________ (保留兩位有效數(shù)字)。
【答案】(1)分液　蒸餾
(2)甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液褪色
(3)①冷卻、過(guò)濾　②滴入適量硝酸酸化的AgNO3溶液
③加熱使其熔化，測(cè)其熔點(diǎn)　白色晶體在122.4 ℃左右完全熔化
【解析】(1)由流程圖知操作Ⅰ后得到有機(jī)相和無(wú)機(jī)相兩種液體，故操作Ⅰ是分液。有機(jī)相中含有甲苯、水，用無(wú)水Na2SO4將水轉(zhuǎn)化為Na2SO4·10H2O，然后用蒸餾的方法分離出甲苯。(2)檢驗(yàn)甲苯是利用甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色原理進(jìn)行。(3)因苯甲酸的熔點(diǎn)是122.4 ℃，而氯化鉀的熔點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于苯甲酸的熔點(diǎn)，所以接下來(lái)是根據(jù)已知條件先分離苯甲酸和氯化鉀，然后再確定白色晶體就只是苯甲酸。(4)反應(yīng)中消耗的苯甲酸物質(zhì)的量與消耗的KOH物質(zhì)的量相等，故25.00 mL溶液中含苯甲酸為2.40×10-3 mol，質(zhì)量為2.40×10-3 mol×122 g·mol-1，由此可求出質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
下列有關(guān)物質(zhì)分離或提純的方法正確的是 (　　)
【答案】C
選項(xiàng) 待提純物質(zhì) 雜質(zhì) 主要操作方法
A 溴苯 苯 加入鐵粉和Br2，過(guò)濾
B 氯化鈉 硝酸鉀 配制熱飽和溶液，冷卻結(jié)晶
C 乙烷 乙烯 通入溴水中
D 乙酸乙酯 乙酸 加入飽和氫氧化鈉溶液，分液
【解析】苯能與溴反應(yīng)，但加入Br2的量不易控制，A錯(cuò)誤；除去氯化鈉中的硝酸鉀，應(yīng)該用蒸發(fā)濃縮結(jié)晶法，B錯(cuò)誤；乙烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)被除去，而乙烷不能反應(yīng)，C正確；乙酸和乙酸乙酯均能與NaOH溶液反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
　　　　(2023·浙江卷6月)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：
下列說(shuō)法不正確的是 (　　)
A．操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
【答案】B
【解析】操作Ⅰ中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據(jù)苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正確；操作Ⅰ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出，NaCl含量少，通常不結(jié)晶析出，B錯(cuò)誤；操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時(shí)可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部，C正確；苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子，又能減少溶解損失，D正確。
重難點(diǎn)二　有機(jī)化合物組成與結(jié)構(gòu)的分析
[重難突破]
1．有機(jī)化合物組成元素的推斷
烴及烴的含氧衍生物完全燃燒后生成CO2和H2O，其中C、H元素只來(lái)源于有機(jī)化合物，用一種試劑(如無(wú)水CuSO4、CaCl2等)吸收水、用堿石灰或NaOH吸收CO2，測(cè)量出H2O、CO2的質(zhì)量、物質(zhì)的量，然后求出C、H元素的質(zhì)量，最后根據(jù)m(C)＋m(H)與m(有機(jī)化合物)的相對(duì)大小確定有無(wú)氧元素，若有氧元素再求出氧元素的質(zhì)量及物質(zhì)的量。
2．實(shí)驗(yàn)式的確定
根據(jù)前述計(jì)算結(jié)果，求出n(C)∶n(H)∶n(O)的最簡(jiǎn)整數(shù)比(假設(shè)比值為x∶y∶z)，即可確定最簡(jiǎn)式為CxHyOz(若有機(jī)化合物是烴，則z＝0)。
3．分子式的確定
利用質(zhì)譜法(質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大的數(shù)值)或其他方法測(cè)量或計(jì)算出有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量(用M表示)，再按下述方法即可求出分子式。即有機(jī)化合物分子式為(CxHyOz)n，則有(12x＋y＋16z)n＝M，求出n值即可。
4．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)波譜分析法
類(lèi)型 測(cè)量?jī)?nèi)容 譜圖識(shí)別
紅外光 譜(IR) 測(cè)定有機(jī)化合物的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收頻率后，再與標(biāo)準(zhǔn)IR圖進(jìn)行對(duì)照以確定化學(xué)鍵種類(lèi)或官能團(tuán)種類(lèi)(類(lèi)似pH試紙的使用) 在IR中已標(biāo)注出各官能團(tuán)(或其他基團(tuán))或化學(xué)鍵的名稱或結(jié)構(gòu)
類(lèi)型 測(cè)量?jī)?nèi)容 譜圖識(shí)別
核磁共 振氫譜 (NMR) 測(cè)量出處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子種類(lèi)及數(shù)目比，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置是不同的 NMR圖上的吸收峰數(shù)目等于氫原子的種類(lèi)數(shù)，吸收峰的面積比等于各類(lèi)氫原子的數(shù)目比
X射線 衍射譜 測(cè)量X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生的衍射譜圖 鍵長(zhǎng)、鍵角等
　　　　質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定中占有極為重要的地位。
(1)某有機(jī)化合物A的紅外光譜圖如下：
[典例精練]
①A的分子中至少含有__________個(gè)碳原子、__________個(gè)氫原子。
②若要確定A的分子組成，還需要進(jìn)行______________________(填“質(zhì)譜”或“核磁共振氫譜”)分析。
(2)相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100的有機(jī)化合物B，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃燒只生成CO2和H2O。經(jīng)分析其含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%。B的核磁共振氫譜圖如下所示：
則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。
(3)HCOOCH3與CH3COOH互為同分異構(gòu)體，它們的核磁共振氫譜峰數(shù)目分別為_(kāi)_______個(gè)、________個(gè)，峰面積比分別為_(kāi)_________、__________；能否利用核磁共振氫譜法將二者區(qū)分開(kāi)并簡(jiǎn)述理由__________________________________。
【答案】(1)①4　10　②質(zhì)譜(或核磁共振氫譜)
(2)CH2==C(CH3)COOH
(3)2　2　1∶3　1∶3　能用核磁共振氫譜將二者區(qū)分開(kāi)，因?yàn)槎叻肿又袣湓泳唧w的化學(xué)環(huán)境不同，在譜圖上的相對(duì)位置不同

【解析】 (1)由A的紅外光譜圖知，A分子中的官能團(tuán)種類(lèi)是醚鍵，還存在對(duì)稱的—CH3、—CH2—(即醚鍵兩側(cè)含有相同數(shù)目的—CH2—、
—CH3)，故分子中至少有4個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子。若要確定A的分子結(jié)構(gòu)，可利用質(zhì)譜法測(cè)出其相對(duì)分子質(zhì)量或利用核磁共振氫譜測(cè)出其核磁共振氫譜峰。
(3)由兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)知它們的分子中均有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且數(shù)目均為1個(gè)與3個(gè)，但因每種氫原子的具體化學(xué)環(huán)境不同(如乙酸中—CH3中的碳原子與羧基中碳原子成鍵而甲酸甲酯中甲基碳原子是與酯基中的氧原子成鍵)，故它們?cè)诤舜殴舱駳渥V上的位置是不同的，因此可以用核磁共振氫譜法將二者區(qū)別開(kāi)。
下列各物質(zhì)中核磁共振氫譜峰的分析中，錯(cuò)誤的是(　　)
【答案】C
【解析】易因不能看出3個(gè)CH3CH2—是連接在同一個(gè)碳原子上，它們的化學(xué)環(huán)境相同而錯(cuò)選A；易因受苯環(huán)平面書(shū)寫(xiě)形式的影響而錯(cuò)選B；易因受兩個(gè)甲基在平面書(shū)寫(xiě)形式的差異而錯(cuò)選D。3個(gè)乙基的空間位置相同，在核磁共振氫譜儀中顯示2個(gè)峰，—OH顯示1個(gè)峰，故共3個(gè)峰，相應(yīng)氫原子數(shù)目為9、6、1，A正確；2個(gè)苯環(huán)連接在同一個(gè)碳原子上，空間位置相同，苯環(huán)上的氫的化學(xué)環(huán)境有3種，苯環(huán)外還有3種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故共有核磁共振氫譜峰6個(gè)，個(gè)數(shù)比為2∶4∶4∶1∶2∶1，B正確；醛基上還有1個(gè)氫原子，應(yīng)該有4個(gè)峰，C錯(cuò)誤。
有機(jī)化合物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機(jī)合成的中間體，測(cè)得8.4 g該有機(jī)化合物經(jīng)燃燒生成22.0 g CO2和7.2 g水。質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有—OH和—C≡CH，其核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。
(1)寫(xiě)出A的分子式：________________________。
(2)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。
(3)下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是__________(填字母)。
A．氫溴酸
B．酸性高錳酸鉀溶液
C．溴的四氯化碳溶液
D．Na
(4)有機(jī)化合物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可以與1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。
[課堂小結(jié)]
小練·素養(yǎng)達(dá)成
1．(2023·浙江杭嘉湖金四縣調(diào)研)測(cè)定青蒿素結(jié)構(gòu)(如圖所示)要用到儀器分析法。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(　　)
A．通過(guò)質(zhì)譜儀可測(cè)定青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量
B．通過(guò)元素分析儀可測(cè)定青蒿素的分子式
C．通過(guò)紅外光譜儀和核磁共振氫譜儀可測(cè)定青蒿素分子中的酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段
D．通過(guò)X射線衍射儀，我國(guó)科學(xué)家最終測(cè)定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)
【答案】B
【解析】質(zhì)譜儀可測(cè)定物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，A正確；元素分析儀可測(cè)定青蒿素所含的元素，但不能測(cè)定青蒿素的分子式，B錯(cuò)誤；紅外光譜儀可測(cè)定結(jié)構(gòu)中存在的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，核磁共振氫譜儀可測(cè)定青蒿素分子中氫原子的類(lèi)型，故通過(guò)紅外光譜儀和核磁共振氫譜儀可測(cè)定青蒿素分子中的酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段，C正確；通過(guò)X射線衍射儀可以測(cè)定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)，D正確。
2．驗(yàn)證某有機(jī)化合物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是 (　　)
A．只測(cè)定它的碳?xì)湓刭|(zhì)量比
B．只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2
C．只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量的比值
D．測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量
【答案】D
【解析】烴的含氧衍生物完全燃燒時(shí)也只生成CO2、H2O，因此需要測(cè)量試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2、H2O的質(zhì)量，然后求出CO2、H2O中所含碳元素、氫元素的質(zhì)量和，再進(jìn)行分析判斷。
3．重結(jié)晶過(guò)程中如果溶劑對(duì)雜質(zhì)的溶解很少，對(duì)有機(jī)化合物的溶解性比較強(qiáng)，那么過(guò)濾后：①有機(jī)化合物仍然在濾液中；②雜質(zhì)在濾液中；③有機(jī)化合物停留在濾紙上；④雜質(zhì)停留在濾紙上 (　　)
A．①④ B．②③
C．①②③ D．③④
【答案】A
【解析】由雜質(zhì)與有機(jī)化合物溶解性知①正確，由過(guò)濾原理知④正確，A正確。
4．天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來(lái)萃取富集這些天然色素的是 (　　)
A．石油醚 B．苯
C．乙醇 D．乙醚
【答案】C
【解析】乙醇與水混溶，故無(wú)法富集，C正確。
5．(2022·廣西南寧五十六中期末)某有機(jī)物A的質(zhì)譜圖如圖1、核磁共振氫譜圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 (　　)
A．CH3OCH2CH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CHO D．CH3CH2CH2COOH
【答案】B
【解析】根據(jù)圖中信息得到該有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，有3種位置的氫。CH3OCH2CH3的相對(duì)分子質(zhì)量為60，而有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，A不符合題意；CH3CH2OH的相對(duì)分子質(zhì)量為46，且有3種位置的氫，與題中信息一致，B符合題意；CH3CHO的相對(duì)分子質(zhì)量為44，有2種位置的氫，與題中信息不一致，C不符合題意；CH3CH2CH2COOH的相對(duì)分子質(zhì)量為88，且有4種位置的氫，與題中信息不一致，D不符合題意。
6．(2023·河北張家口張北一中聯(lián)考)下列實(shí)驗(yàn)中，所采取方法錯(cuò)誤的是 (　　)
A．分離苯甲酸和NaCl：重結(jié)晶
B．分離正己烷(沸點(diǎn)69 ℃)和正庚烷(沸點(diǎn)98 ℃)：蒸餾
C．鑒別1－丙醇和2－丙醇：質(zhì)譜法
D．除去乙炔中的H2S：CuSO4溶液，洗氣
【答案】C
【解析】苯甲酸在水中的溶解度隨溫度升高而增大，NaCl在水中的溶解度受溫度的影響不大，所以分離苯甲酸和NaCl，可采用重結(jié)晶法，A正確；正己烷和正庚烷的沸點(diǎn)相差較大，分離二者的混合物時(shí)，可采用蒸餾法，B正確；1-丙醇和2-丙醇互為同分異構(gòu)體，二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同，所以鑒別1-丙醇和2-丙醇不能采用質(zhì)譜法，C錯(cuò)誤；除去乙炔中的H2S，可將混合氣體通入CuSO4溶液中，從而除去H2S氣體，采用的方法為洗氣法，D正確。
7．有X、Y、Z、W四種有機(jī)化合物，按要求回答下列問(wèn)題：
(1)取3.0 g有機(jī)化合物X，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)化合物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，該有機(jī)化合物的分子式為_(kāi)___________，若該物質(zhì)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)可能有________種。
(2)有機(jī)化合物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下：
該有機(jī)化合物的可能結(jié)構(gòu)為_(kāi)___________(填字母代號(hào))。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
(4)有機(jī)化合物W的結(jié)構(gòu)可能有CH3COOH和HCOOCH3兩種，要對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用______________或______________ 。
①有機(jī)化合物W若為CH3COOH，則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)吸收峰；核磁共振氫譜中應(yīng)有____________個(gè)峰。
②有機(jī)化合物W若為HCOOCH3，則紅外光譜中應(yīng)該有____________個(gè)吸收峰；核磁共振氫譜中應(yīng)有__________個(gè)峰。
【答案】(1)C3H8O　2　(2)AB　(3)C
(4)紅外光譜法　核磁共振氫譜法　①5　2　②3　2
(2)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3，且不對(duì)稱，都含有C==O、C—O—C，所以A、B項(xiàng)符合圖示內(nèi)容；C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3，不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象；D項(xiàng)中兩個(gè)—CH3對(duì)稱，且沒(méi)有C—O—C鍵。(3)易因無(wú)法看懂圖中各種“小球”代表何種原子導(dǎo)致錯(cuò)選。模型圖中有三種球，每種形式的球代表一種元素的原子，故該物質(zhì)由三種元素組成。由于氫原子只能形成一個(gè)共價(jià)鍵，故6個(gè)小白球代表氫原子；氧原子必須形成2個(gè)共價(jià)鍵，故3個(gè)斜線球代表氧原子，3個(gè)灰球代表碳原子，再結(jié)合圖中各原子成鍵順序知，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH。

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