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第一章　有機化合物的結構特點與研究方法
第一節　有機化合物的結構特點
①了解有機化合物分類的基本方法，認識一些重要的官能團，能辨別其名稱和結構。
②了解碳原子的成鍵特點及碳原子與其他原子的連接方式。知道共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響。
③掌握有機化合物的結構式、結構簡式和鍵線式的寫法和區別，并能熟練書寫與表達。
④了解同分異構現象的類型，初步掌握同分異構體的書寫方法。
⑤通過實驗探究，掌握蒸餾、重結晶、萃取等有機化合物的分離與提純方法。
⑥了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據其確定有機化合物的分子式。
⑦初步學會利用質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜來確定有機化合物的組成與結構式。
⑧體會科學分類法在認識事物和科學研究中的作用，初步學習有機化學的基本思想：“結構決定性質、性質反映結構”。
學習內容 考查重點
有機化合物的結構特點 有機化合物的分類方法 ①有機化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布與有機反應的關系
②有機化合物同分異構體的書寫和判斷
③有機化合物分離、提純方法的選擇
④有機化合物分子式、結構式的確定方法
有機化合物中的共價鍵 有機化合物的同分異構現象 研究有機化合物的一般方法 分離、提純 確定實驗式 確定分子式 確定分子結構 學習目標 素養目標
了解有機化合物與無機化合物的區別；認識有機化合物中官能團對有機化合物性質的決定作用 宏觀辨識與微觀探析
認識有機化合物中共價鍵的類型及其對物質性質的影響；認識同分異構現象，知道同分異構體的書寫及判斷 證據推理與模型認知
學法指導
1．通過實驗展示、對比分析，使學生能按一定標準對有機化合物進行分類或評價分類結果
2．通過實驗討論，使學生理解結構決定性質，學會根據結構預測性質的方法
3．通過教師引導、實際操作，理解同分異構現象產生的原因、學會同分異構體分析的一般方法
課前·新知導學
　　　有機化合物的分類方法
1．有機化合物與生命力論
(1)有機化合物含義：含______元素的化合物，其中_____________、 ______________________等例外。
(2)生命力論：早期化學家認為有機化合物只能來自_____________、 ________。
(3)生命力論的破產：1828年，化學家_______發現無機化合物_________通過加熱可以直接轉變為有機化合物_________。
碳　
碳的氧化物、
碳酸、碳酸形成的鹽
有生命的動物　
植物　
維勒　
氰酸銨　
尿素　
課前·新知導學
2．有機化合物概述
(1)性質：大多數________于水，________燃燒。
(2)反應特點：一般反應速率________，常伴有______反應，產物比較復雜。
不溶　
可以　
較慢　
副　
3．有機化合物的分類
(1)依據碳骨架分類：根據碳原子組成的分子骨架，有機化合物主要分為______________與環狀化合物；后者又根據碳環是否為________分為______________與_________________。
(2)依據官能團分類。
①烴的衍生物：烴分子中的__________被其他原子或原子團所取代形成的有機化合物。
②官能團：決定有機化合物________的原子或原子團。
鏈狀化合物　
苯環　
脂環化合物　
芳香族化合物　
氫原子　
特性　
③常見官能團的識別(在空白處填寫結構簡式或名稱)。
碳碳雙鍵：______________　碳碳三鍵：___________
碳鹵鍵：___________ 　 酯基：_____________________
醚鍵：________________ 酮羰基：_________
－C≡C－　
酰胺基：____________ —OH：_________
—CHO：____________ —COOH：________
—NH2：____________
羥基　
醛基　
羧基　
氨基　
凡是含有碳碳雙鍵的物質均是烴嗎？為什么？
【答案】不一定，有許多烴的衍生物中也含有碳碳雙鍵。
微思考
某有機化合物的結構簡式為
A．烯烴 B．醇
C．酯 D．羧酸
【答案】A
【解析】烴的組成元素只有碳、氫兩種，而該物質還含有氧元素，A錯誤。
有機化合物中的共價鍵
1．共價鍵的類型
(1)σ鍵：分子中雜化軌道以“__________”的形式相互重疊形成的共價鍵。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而____________化學鍵的破壞。
頭碰頭　
不會導致　
(2)π鍵：成鍵原子中未參與雜化的_______軌道以“__________”的形式從側面重疊形成的共價鍵。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的________，牢固程度比σ鍵_______，比較容易__________而發生化學反應，通過π鍵連接的原子或原子團__________繞鍵軸旋轉。
(3)σ鍵、π鍵的識別：一般情況下，單鍵是_______鍵；雙鍵、三鍵中各有_____個σ鍵。
p　
肩并肩　
小　
差　
斷裂　
不能　
σ　
1　
2．共價鍵的極性與有機反應
(1)共價鍵的極性強弱：不同的成鍵原子間存在電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵的極性越_____。
(2)反應中有機化合物斷裂位置：共價鍵的極性越強，在化學反應中越容易____________；因此有機化合物的官能團及其________的化學鍵往往是發生化學反應的________部位。
強　
發生斷裂　
鄰近　
活性　

3．鈉與水、乙醇的反應
(1)反應劇烈程度及原因：鈉與_______反應比較劇烈，水中O—H鍵極性比乙醇中O—H鍵極性________，而導致這種極性的變化是因為基團之間存在________________。
(2)鈉與乙醇反應的化學方程式：______________________________。
水　
強　
相互影響　
2C2H5OH＋2Na—→2C2H5ONa＋H2↑　
(1)乙烯與HCl發生加成反應，斷裂的是哪種類型的共價鍵？你判斷的依據是什么？
(2)　CH2＝CH－CH2－C≡CH中σ鍵與π鍵個數比是多少？
【答案】(1)斷裂的是π鍵，因為π鍵不及σ鍵牢固。
(2)10∶3
微思考
(2022·廣東清遠月考)下列有關丙烯醇(CH2＝CHCH2OH)的說法錯誤的是 (　　)
A．只有極性鍵
B．有兩個碳原子以肩并肩方式成鍵
C．氫原子形成的都是σ鍵
D．σ鍵上的原子也可以參與反應
【答案】A
【解析】碳與碳形成的鍵是非極性鍵，A錯誤；分子中存在一個碳碳雙鍵，碳碳雙鍵中有一個π鍵以“肩并肩”方式成鍵，B正確；氫原子只能形成單鍵，C正確；丙烯醇與鈉反應時斷裂的是O—H鍵(σ鍵)，D正確。
有機化合物的同分異構現象
1．同分異構現象
(1)含義：化合物具有相同的__________，但具有不同__________的現象。相應的化合物互為________________。
(2)類型。
①構造異構：由________不同產生的碳架異構，由______________不同產生的位置異構，以及由__________不同產生的官能團異構。
②立體異構：有____________和對映異構等。
分子式　
結構　
同分異構體　
碳骨架　
官能團的位置　
官能團　
順反異構　
2．范托夫的碳價四面體學說
(1)甲烷分子中碳的四個價鍵指向____________的頂點，碳原子位于四面體的中心，氫原子位于_____________________。
(2)CH2Cl2的結構有______種；CHIClBr存在_______種結構，它們屬于________異構。
正四面體　
四面體的四個頂點　
1　
2　
對映　
C3H8O可能存在的同分異構體現象有哪幾類？
【答案】存在位置異構和官能團異構兩種類型。
微思考
判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)
(1)芳香族化合物屬于環狀化合物。 (　　)
(2)含—OH的有機化合物一定屬于醇類。 (　　)
(3)烴中不含官能團，烴的衍生物中含官能團。 (　　)
(5)C4H8的鏈狀同分異構體有3種。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
重難點一　有機化合物的分類方法
[重難突破]
1．無機化合物與有機化合物若干問題比較
項目 無機化合物 有機化合物
組成元素 近百種元素 主要是C、H、O，其次是N、S、X(鹵族元素)等
結構特點 比較簡單 較復雜，碳原子間可形成單鍵、雙鍵、三鍵，不同碳原子間可形成鏈狀、環狀結構
課堂·重難探究
項目 無機化合物 有機化合物
是否為電解質 酸、堿、鹽、金屬氧化物是電解質 大多數不是電解質，羧酸及其鹽是電解質
溶解性、可燃性 很多能溶于水、極少數可以燃燒 絕大多數不溶于水、能燃燒
反應特點 通常反應較快、副反應較少 一般反應較慢、副反應較多
2．有機化合物的分類
依
據
官
能
團
分
類
依
據
官
能
團
分
類
　　　　 請根據有機化合物的結構簡式，回答下列問題：
(1)有如下幾種有機化合物：
[典例精練]
①可以看做醇類的是____________(填編號，下同)，可以看做酚類的是__________，可以看做羧酸類的是____________，可以看做酯類的是____________________________________。
②E物質中官能團的名稱是____________________________。
【答案】(1)④?、凇、佗凇、佗?br/>(2)①BD　BC　BCD　A?、谔间彐I、醛基
　　　　下列對有機化合物的分類結果正確的是 (　　)
A．乙烯(CH2==CH2)、苯、環己烷都屬于脂肪烴
【答案】D
【解析】 烷烴、烯烴、炔烴都屬于脂肪鏈烴，而苯、環己烷、環戊烷都屬于環烴，且苯是環烴中的芳香烴，A、B、C均錯誤。
【答案】D
重難點二　有機化合物中的共價鍵
[重難突破]
1．共價鍵的極性
(1)極性共價鍵：簡稱極性鍵，共用電子對發生偏移的共價鍵。不同元素的原子之間形成的共價鍵均是極性共價鍵。成鍵原子電負性相差越大，鍵的極性越強。
(2)非極性共價鍵：簡稱非極性鍵，共用電子對不發生偏移的共價鍵。如有機化合物中，碳原子之間的共價鍵屬于非極性鍵。
2．σ鍵、π鍵的比較
分類 σ鍵 π鍵
概念 由兩個相同或不相同的原子軌道沿軌道對稱軸方向相互部分重疊而形成的共價鍵 成鍵原子的未雜化p軌道，通過平行、側面重疊而形成的共價鍵
重疊方式 電子云以“頭碰頭”方式重疊成鍵 電子云以“肩并肩”方式重疊成鍵
穩定性 重疊程度大，通常情況下較穩定 重疊程度小，通常情況下易斷裂
類型判斷 一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵、三鍵中各有一個σ鍵，其余的為π鍵 3．有機分子中碳原子雜化軌道類型的判斷
碳原子：全部形成單鍵時為sp3雜化；形成一個雙鍵時為sp2雜化；形成一個三鍵時為sp雜化。
　　　　 下列關于σ鍵和π鍵的理解不正確的是 (　　)
A．σ鍵一般能單獨形成且繞軸旋轉而π鍵不能
B．C2H2分子中有3個σ鍵和2個π鍵
C．共價鍵均是兩個原子軌道以“頭碰頭”方式重疊形成的
[典例精練]
【答案】C
　　　　(2023·湖北部分省級示范高中期中)藥物阿比朵爾的分子結構如圖所示，下列說法正確的是 (　　)
A．其分子式為C22H25BrN2O3S
B．分子中碳原子均采取sp2雜化
C．阿比朵爾為芳香烴
D．分子結構中含有多個官能團，如羥基、酯基、碳溴鍵、苯環
【答案】A

【解析】根據該有機物的結構簡式，可知其分子式為C22H25BrN2O3S，A正確；分子中含有碳碳單鍵，碳碳單鍵采用sp3雜化，苯環中的碳原子和雙鍵碳原子采取sp2雜化，B錯誤；阿比朵爾含有C、H、N、O、S、Br等元素，為烴的衍生物，C錯誤；分子結構中含有多個官能團，如羥基、酯基、碳溴鍵，苯環不是官能團，D錯誤。
重難點三　有機化合物的同分異構現象
[重難突破]
1．有機分子中碳原子的成鍵特點(碳價四面體學說)
2．同分異構體的類型
3．有機化合物組成、結構的幾種表示方法(以丁烷為例)
(1)分子式：用元素符號表示物質分子組成的式子，如丁烷分子式為C4H10。
(2)最簡式：表示化合物中各元素原子數目最簡整數比的式子，又叫實驗式，丁烷的最簡式為C2H5。
(3)結構式：用元素符號和短線表示分子中原子的排列和結合方式的
式子，如 。
　　　　有機化合物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：
[典例精練]
(1)上述表示方法中屬于結構式的為___________(填編號，下同)，屬于鍵線式的為__________，屬于空間填充模型的為________，屬于球棍模型的為____________________________________。
(2)寫出⑨的分子式：____________________________________。
(3)寫出⑩中官能團的電子式：____________、__________________ __________________。
(4)②的分子式為__________，其最簡式為_______________。
【答案】C
(1)如果某烷烴分子中同時存在這4種基團，所含碳原子數又最少，則該烴分子應含________________個碳原子，其結構簡式可能為_________________或________________或_____________________。
(2)上述有機化合物與氯氣在光照條件下發生__________反應，這些同分異構體中，一氯代物有4種同分異構體的是_______________ _______________(填結構簡式)。
【答案】(1)8
　　　　回答下列問題：
(1)分子式為C4H8的所有烴同分異構體有________種，其中屬于脂肪烴且含一個甲基的物質結構簡式為____________________。
(2)已知下列幾組有機化合物，請回答下列有關問題。
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
③CH3CH2OH和CH3OCH3
⑥CH2==CHCH==CH2和　CH3CH2C≡CH
⑦CH3CH2NO2和NH2CH2COOH
其中屬于碳架異構的是____________(填編號，下同)，屬于位置異構的是____________，屬于官能團異構的是____________，屬于同種物質的是________，不屬于脂肪族化合物的是___________________。
【答案】(1)5　CH3CH2CH==CH2　 (2)①?、凇、邰堍蔻摺、荨、?br/>【解析】 (1)C4H8可以是烯烴也可以是環烷烴，當它是烯烴時，有3種同分異構體：CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2；還可以是環丁烷、甲基環丙烷，故共有5種同分異構體。(2)碳架異構存在于飽和烴中，①符合要求；位置異構是指官能團相同，但位置不同引起的異構，②符合此要求；官能團異構則是因官能團種類不同導致的異構，③④⑥⑦符合此要求；⑤屬于同種物質；④含有苯環、不屬于脂肪族化合物。
[課堂小結]
小練·素養達成
1．(2021·廣東揭西模擬)青蒿素是從中藥黃花蒿中提取的一種抗瘧疾的有效成分，具有抗白血病和免疫調節功能，其結構簡式如圖所示，青蒿素分子中的官能團為 (　　)
A．羧基、醚鍵
B．甲基、羧基
C．甲基、酯基
D．酯基、醚鍵
【答案】D
2．下列有機化合物按碳骨架進行分類，其中與其他三種有機化合物屬于不同類別的是 (　　)
【答案】C
3．按照有機化合物的分類，乙醛(CH3CHO)屬于醛。下面各項對有機化合物的分類方法與此方法相同的是 (　　)
【答案】C
【解析】乙醛含有醛基，屬于醛類是根據分子結構中含有的官能團進行分類。①和③是根據有機化合物碳的骨架進行分類，②和④是根據有機化合物所含的官能團進行分類，C正確。
4．分子式為C7H16的烷烴中，在結構式中含有3個甲基的同分異構體數目是 (　　)
A．3種 B．4種
C．5種 D．2種
【答案】A
【解析】C7H16含有3個甲基，表明結構只有一個支鏈，且支鏈為一個乙基或一個甲基，當支鏈為乙基時，結構只有一種；當支鏈為甲基時，結構有2種，A正確。
【答案】B
【解析】前者羥基直接連接在苯環上，屬于酚類物質，后者屬于醇類物質，二者不屬于同系物，A錯誤；按共價鍵的極性，乙酸分子中的共價鍵有非極性鍵和極性鍵，按原子軌道重疊方向，乙酸分子中的共價鍵有σ鍵和π鍵，B正確；
請填寫下列空白(填編號)：
(1)屬于烷烴的是________________________。
(2)屬于烯烴的是________________________。
(3)屬于芳香烴的是________________________。
(4)屬于醇類的是________________________。
(5)屬于羧酸類的是________________________。
(6)屬于酚類的是________________________。
(7)物質⑦中含有的官能團的名稱是_________________。
【答案】(1)①⑤　(2)③　(3)⑧　(4)④⑥　(5)②④　(6)⑥　(7)碳碳雙鍵、醛基
【解析】①③⑤⑧中只含碳和氫兩種元素，屬于烴類，其中③含碳碳雙鍵，是烯烴；⑧含苯環，屬于芳香烴；④中的羥基連在除苯環之外的烴基碳原子上，屬于醇類。⑥中的羥基其中一個直接連在苯環上，另一個與苯環側鏈的烴基碳原子相連，所以⑥既屬于酚類，又屬于醇類。②和④中含羧基，屬于羧酸類。

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