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第三章 烴和鹵代烴
第一節(jié) 鹵代烴（第一課時(shí)）
目錄
1 學(xué)習(xí)目標(biāo) 學(xué)習(xí)重點(diǎn)
3 探究新知
2 新課導(dǎo)入
4 課堂小結(jié)
6 作業(yè)布置
5 鞏固練習(xí)
學(xué)習(xí)目標(biāo)：
1．了解鹵代烴的概念和溴乙烷的物理性質(zhì)
2．掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
學(xué)習(xí)重點(diǎn)：
溴乙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
新課導(dǎo)入
運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫”——復(fù)方氯乙烷氣霧劑
液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果，用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷，如肌肉拉傷，關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛。
新課導(dǎo)入
一氯甲烷 CH3Cl
溴乙烷 CH3CH2Br
氯仿 CHCl3
思考：你能找出它們與氯乙烷的共同點(diǎn)嗎？它們屬于烴嗎？從組成上看，它們應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？
新課導(dǎo)入
閱讀教材54頁(yè)，思考下列問(wèn)題：
（1）什么是鹵代烴？
（2）第二章我們學(xué)習(xí)了烴，想想通過(guò)哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？
探究新知
一.鹵代烴的概念
1.鹵代烴的定義:
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后新生成的化合物。其官能團(tuán)是—X（F、Cl、Br、I） 。
2.通式:
飽和一鹵代烴通式CnH2n+1X
鹵素原子的引入對(duì)它的性質(zhì)會(huì)有什么影響呢？下面我們來(lái)探究鹵代烴的代表物溴乙烷。
碳鹵鍵
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
1、溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)
分子式：
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
官能團(tuán)名稱：
C2H5Br
碳溴鍵
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br或C2H5Br
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
2、溴乙烷的物理性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
溴原子的引入使得溴乙烷的沸點(diǎn)比乙烷的高，那么溴原子的引入對(duì)其化學(xué)性質(zhì)又有什么影響呢？
（1）無(wú)色液體
（2）密度大于水
（3）不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
（4）沸點(diǎn)：38.4℃
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
H
H—C—C—Br
H
H
H
在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷（δ＋），鹵素原子帶部分負(fù)電荷（δ－），這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵。
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)3-1】取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)裝置

探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 ①中溶液_____
②中有機(jī)層厚度減小
④中有 生成
實(shí)驗(yàn)解釋 溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了_____
分層
淡黃色沉淀
Br－
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
（1）溴乙烷的水解反應(yīng)
C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr
水
加熱
CH3CH2Br + H-OH
CH3CH2OH + HBr
HBr + NaOH = NaBr + H2O
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
①C2H5Br
AgNO3溶液
②C2H5Br
NaOH溶液
加熱
③C2H5Br
NaOH溶液
加熱
取上層清液
過(guò)量HNO3
AgNO3溶液
不合理
不合理
合理
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
加稀HNO3酸化的目的：
一是為中和過(guò)量NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgBr沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
反應(yīng)原理：
C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr
NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3
NaOH溶液
加熱
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
（2）溴乙烷的消去反應(yīng)
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
加熱
消去反應(yīng)：
有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而形成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的化合物的反應(yīng)。。
探究新知
二.溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。
發(fā)生消去反應(yīng)需要滿足的結(jié)構(gòu)條件：與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上要有氫原子。
+ NaOH
— C — C—
H
X
醇
C=C
+ NaX+ H2O
課堂小結(jié)
反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 取代(水解)反應(yīng)
反應(yīng)條件
鹵代烴的 斷鍵規(guī)律
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
產(chǎn)物特征
NaOH醇溶液、加熱
NaOH水溶液、加熱
必須要有β-H
含有C—X鍵
消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵
在碳上引入—OH，生成含—OH的有機(jī)物(醇)
鞏固練習(xí)
1、寫(xiě)出CH3CHBrCH3分別與KOH水溶液和KOH醇溶液共熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并判斷反應(yīng)類型。
CH3CHBrCH3 +KOH CH3CHOHCH3 +KBr
水
加熱
取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）
CH3CHBrCH3 +KOH CH3CH2=CH2 ↑+KBr+H2O
加熱
醇
消去反應(yīng)
鞏固練習(xí)
2、下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是：
CH3Cl
CH3CHBrCH3
CH3CBr3
(CH3)3CCHCl2
(CH3)3CCl
點(diǎn)評(píng)：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，
但鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)。
鞏固練習(xí)
3、以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br
思路1
CH3CH2Br
Br2
光照
CH2BrCH2Br
思路2
更好！
CH3CH2Br
NaOH、△
醇
CH2=CH2
CH2BrCH2Br
Br2
作業(yè)布置
1.通過(guò)查閱資料了解鹵代烴的功與過(guò)
2.了解鹵代烴破壞臭氧層原理
3.完成創(chuàng)新設(shè)計(jì)1、2、5、8、9、10、11題

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