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第七章 有機(jī)化合物
第一節(jié) 認(rèn)識有機(jī)化合物
1、能根據(jù)碳原子的核外電子排布，認(rèn)識常見有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)；結(jié)合碳原子的成鍵特點(diǎn)解釋有機(jī)物種類繁多的原因。
2、能描述甲烷的分子結(jié)構(gòu)特征，能結(jié)合烷烴的結(jié)構(gòu)認(rèn)識同系物。
3、知道有機(jī)化合物存在同分異現(xiàn)象，能寫出丁烷和戊烷的各種同分異構(gòu)體。
4、能結(jié)合實(shí)驗(yàn)認(rèn)識甲烷的性質(zhì)，能初步認(rèn)識其他烷烴的性質(zhì)，并能說明取代反應(yīng)的特點(diǎn)。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
化合物
有機(jī)
化合物
無機(jī)
化合物
都含有C元素，常含有H、O、N、S、P等元素
一般不含有C元素，但CO、CO2、碳酸、碳酸鹽及碳酸氫鹽屬于無機(jī)物
有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法
步驟: 組成與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途
三會: 模仿、推斷、接受新信息能力
溫故知新
1、碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
碳原子最外層有4個(gè)電子，既不容易得到4個(gè)電子，也不容易失去4個(gè)電子而形成穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
2、甲烷(CH4)分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
電子式：
結(jié)構(gòu)式：
H C H
H
H
×
·
×
·
×
·
×
·
H C H
H
H
特點(diǎn)：碳原子最外層的4個(gè)電子，能形成4個(gè)共價(jià)鍵，而使其最外層達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
3、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
(1)碳原子的成鍵方式
有機(jī)化合物中的每個(gè)碳原子不僅能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子與碳原子之間也能形成共價(jià)鍵，可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。
C C
C≡C
C＝C
即： 、 或
一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
3、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
(2)有機(jī)物碳骨架的基本類型
基本類型 舉例
鏈狀 或環(huán)狀
鏈狀又分為 直鏈和支鏈
鏈狀和環(huán)狀 相結(jié)合
C C C C
C C
C C
C
C
C C C C
直鏈
C C C
C
支鏈
C C
C C
C
C
C C C
一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
3、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
(3)相同碳原子數(shù)(以4個(gè)為例)的有機(jī)物碳骨架的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
1、烷烴的結(jié)構(gòu)
(1)甲烷的分子結(jié)構(gòu)示意圖與分子結(jié)構(gòu)模型
分子結(jié)構(gòu)示意圖 球棍模型 空間充填模型
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：5個(gè)原子形成正四面體的空間結(jié)構(gòu)，C位于正四面體的中心，4個(gè)H位于4個(gè)頂點(diǎn)，分子中的4個(gè)C H的長度和強(qiáng)度相同，相互之間的夾角相等。
二、烷烴
(2)幾種常見的烷烴
分子中C數(shù)
有機(jī)化合物
結(jié)構(gòu)式
球棍模型
分子式
H C C C C H
H H H H
H H H H
H C C C H
H H H
H H H
H C C H
H H
H H
乙烷
丙烷
丁烷
4
3
2
C2H6
C3H8
C4H10
二、烷烴
2、烷烴的概念及通式
(1)概念：
有機(jī)化合物中只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和” 這樣的一類有機(jī)物稱為飽和烴，也稱為烷烴。
(2)通式：
CnH2n+2 (n≥1)
二、烷烴
練、某鏈狀有機(jī)物分子中含有m個(gè) CH 、n個(gè) CH2 ，x個(gè) CH3，則x的數(shù)目為( )
A. 2m+3n B. m+2n
C. m+2 D. 3m
二、烷烴
(1)分子式：
(2)結(jié)構(gòu)式：
3、烷烴的表示方法
用元素符號和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子
用短線來表示原子間的共用電子對
H C C H
H H
H H
二、烷烴
(3)結(jié)構(gòu)簡式：
(省略與合并)
省略C H鍵，把同一碳原子上的H合并
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
省略橫線上C C鍵
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或：CH3(CH2)2CH(CH3)CH3
3、烷烴的表示方法
二、烷烴
(4)鍵線式：
省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵；通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°
注：每個(gè)端點(diǎn)和轉(zhuǎn)折點(diǎn)都表示碳原子，雙鍵、三鍵除C、H以外原子都保留下來。
如：CH3CH2CH3鍵線式可表示為______
3、烷烴的表示方法
二、烷烴
練、寫出下列物質(zhì)的鍵線式
CH3CHClCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
練、寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式
O
Cl
二、烷烴
(5)球棍模型：
用球和棍表示原子間的結(jié)合方式
3、烷烴的表示方法
(6)空間填充模型：
用大小不同的小球表示原子間的連接方式
二、烷烴
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
名稱 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
碳原子數(shù) 6 7 8 9 10
分子式 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
名稱 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
以烷烴分子中碳原子數(shù)命名
4、烷烴的命名
二、烷烴
(1)分子中碳原子數(shù)不多于10時(shí)，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，后面加“烷”，稱為某烷，如C4H10稱為丁烷。
(2)分子中碳原子數(shù)在10以上時(shí)，以漢字表示碳原子數(shù)，后面加“烷”，稱為某烷，如C15H32稱為十五烷。
4、烷烴的命名：習(xí)慣命名法
(3)對于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱前面加正、異、新來區(qū)別。
二、烷烴
4、烷烴的命名：習(xí)慣命名法
(3)對于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱前面加正、異、新來區(qū)別。
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
戊烷 戊烷 戊烷
正：不帶支鏈
異：帶一個(gè)支鏈
新：帶兩個(gè)支鏈
正
異
新
二、烷烴
比較下列幾種有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)，你能得出哪些結(jié)論？
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
分子式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
H C H
H
H
H C C H
H H
H H
H C C C H
H H H
H H H
H C C C C H
H H H H
H H H H
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2H2CH3
CH4 C2H6 C3H8 C4H10
組成：
結(jié)構(gòu)：
相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)
碳原子間以單鍵相連，碳原子剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合
二、烷烴
5、同系物：
結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。
判斷標(biāo)準(zhǔn)
同類
不同碳
互為同系物的有機(jī)物均屬于同一類物質(zhì)，即分子結(jié)構(gòu)相似
互為同系物的有機(jī)物碳原子數(shù)不同，即分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)
二、烷烴
②和④
例、下列物質(zhì)中屬于同系物的是 _______
① CH2＝CH CH3 ② CH4 ③ H2
④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤
二、烷烴
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷 異戊烷 新戊烷
特點(diǎn)：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
分子式相同、結(jié)構(gòu)不同
二、烷烴
6、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
概念
同分異構(gòu)現(xiàn)象
同分
異構(gòu)體
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象
具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體
二、烷烴
同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體
概念
對象
實(shí)例
質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的同一元素的不同原子
由同一種元素形成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)
結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物
分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的化合物
原子
單質(zhì)
有機(jī)化合物
有機(jī)化合物
如 C和 C
Cl和 Cl
12
6
35
17
37
17
14
6
如O2和O3，
金剛石和石墨
如甲烷和乙烷
如正戊烷、異戊烷和新戊烷
化學(xué)“四同”的比較
1、方法：減碳移位法
烴基：烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的部分
如：甲基 H3C 或 CH3
乙基：CH3CH2 或 C2H5
·
C:H
: :
H
H
2、原則：兩注意、三原則、四順序
兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線
三原則：對稱性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則
四順序：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰、間
烷烴同分異構(gòu)體的書寫
C C C C C C C
3、書寫示例：以書寫C7H16的同分異構(gòu)體為例
(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈
(2)從主鏈的一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上
C C C C C C
C C C C C C
① ② ③ ③ ② ①
C
C
C
×
主鏈的兩端不能掛靠支鏈
烷烴同分異構(gòu)體的書寫
(3)從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上；或?qū)蓚€(gè)碳原子作為兩個(gè)支鏈，先固定一個(gè)支鏈的位置，然后確定另一個(gè)支鏈的位置。
C C C C C
① ② ③ ② ①
C C C C C
C
C
C
C
×
支鏈碳原則數(shù)小于掛靠碳原則離端點(diǎn)位數(shù)
烷烴同分異構(gòu)體的書寫
(3)從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上；或?qū)蓚€(gè)碳原子作為兩個(gè)支鏈，先固定一個(gè)支鏈的位置，然后確定另一個(gè)支鏈的位置。
C C C C C
C C C C C
C
C
①
C
②
C
②
C
②
C
③
C
④
C
烷烴同分異構(gòu)體的書寫
(4)從主鏈上取下三個(gè)碳原子
C C C C
① ② ② ①
支鏈不可能是丙基，
也不可能是甲基＋乙基，
只能是三個(gè)甲基。
兩個(gè)②號碳原子連三個(gè)甲基只有一種結(jié)構(gòu)
C C C C
C
C
C
最后依據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵的原則，補(bǔ)上氫原子
烷烴同分異構(gòu)體的書寫
思考：CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有幾種？
如果將甲烷分子中任意一個(gè)氫原子用一個(gè)氯原子取代，結(jié)果會…… ？
由此我們提出等效氫原子的概念
我們先看看最簡單的甲烷分子…
我們知道甲烷分子中的四個(gè)氫原子是對稱的
烷烴一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
1、等效氫原子：
有機(jī)物分子中化學(xué)環(huán)境完全相同的氫原子稱為等位氫原子。
2、氫原子等效的幾種情況
(1)同一個(gè)碳原子上所連的氫原子等效
H C C H
H
H
H
H
(2)同一個(gè)碳原子上所連的甲基上的氫原子等效
H3C C CH3
CH3
CH3
(3)分子中處于對稱位置上的氫原子效氫
H3C C — C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
烷烴一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
CH3CH2CH
CH3
CH3
4種
思考：CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有幾種？
等效氫法：烷烴分子中等效氫原子有幾種，則該烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體就有幾種。
多鹵代物符合互補(bǔ)規(guī)律：若某有機(jī)物分子中總共含a個(gè)氫原子，當(dāng)m＋n＝a時(shí)，則m元取代物和n元取代物的種類相等。
烷烴一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
練、分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目有____種。
練、進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成兩種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是(　　)
A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. 新戊烷
C. 異戊烷 D. (CH3)3CCH2CH3
A
8
烷烴一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
練、金剛烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有____種；
其二氯代物的同分異構(gòu)體有____種。
2
6
烷烴一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
練、橋環(huán)烴的二氯代物有____種
9
①
②
③
①
②
③
①
②
③
烷烴一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
甲烷
天然氣、沼氣、油田氣、煤礦坑道氣的主要成分
可燃冰的主要成分是天然氣水合物(CH4·xH2O)
我國“西氣東輸”中的“氣”指的是天然氣
溫故知新
1、烷烴的物理性質(zhì)
(1)甲烷的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度(g/L) 溶解性 熔點(diǎn)/oC 沸點(diǎn)/oC
無色
氣體
無味
0.717
極難溶于水
182
164
(2)烷烴的物理性質(zhì)
烷烴
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/ ℃ 相對密度 水溶性
甲烷 CH4 氣 182 164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 氣 183.3 88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 氣 189.7 42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 氣 138.4 0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶
相似性：
遞變性：
狀態(tài): 氣(C1 ~ C4 )→液(C5 ~ C16 )→固(C17及以上)
隨C原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大(﹤1)
溶解性：均難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
什么原因？
結(jié)構(gòu)相似的分子隨相對分子質(zhì)量的逐漸增大，分子間作用力逐漸增大
烷烴
注意：
(1)常溫常壓下，新戊烷呈氣態(tài)。
(2)烷烴的同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。
正丁烷
熔點(diǎn) 138.4 oC
沸點(diǎn) 0.5 oC
異丁烷
熔點(diǎn) 159.4 oC
沸點(diǎn) 11.6 oC
二、烷烴
2、烷烴的化學(xué)性質(zhì) (以CH4為例)
(1)穩(wěn)定性：
在通常情況下，烷烴性質(zhì)比較穩(wěn)定，與酸性KMnO4、溴水等強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿都不反應(yīng)。
(2)可燃性：
CH4＋2O2 CO2＋2H2O
點(diǎn)燃
現(xiàn)象：燃燒時(shí)放出大量的熱，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰
烷烴燃燒的通式：
CnH2n+2 ＋ O2 CO2 ＋ H2O
點(diǎn)燃
2n
(n+1)
(3n+1)
2
二、烷烴
(3)甲烷的取代反應(yīng)
教材P64·實(shí)驗(yàn)7 1：甲烷與氯氣的取代反應(yīng)
取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方) 靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。
二、烷烴
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：A裝置：①試管內(nèi)氣體的顏色逐漸變淺；
②試管內(nèi)壁上有油狀液滴出現(xiàn)；
③試管內(nèi)液面逐漸上升；
④試管中有少量白霧產(chǎn)生。
B裝置：無明顯現(xiàn)象
二、烷烴
(3)甲烷的取代反應(yīng)
＋Cl Cl
光照
＋H Cl
H C H
H
H
H C Cl
H
H
取代反應(yīng):
有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
特點(diǎn)：①針對有機(jī)反應(yīng)；②一上一下、取而代之
二、烷烴
(3)甲烷的取代反應(yīng)
＋Cl Cl
光照
＋H Cl
H C H
H
H
H C Cl
H
H
一氯甲烷(g)
＋Cl Cl
H C H
Cl
H
光照
H C Cl
Cl
H
＋H Cl
二氯甲烷(l)
注：C2H2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)可說明CH4為正四面體形
二、烷烴
(3)甲烷的取代反應(yīng)
H C H
Cl
Cl
＋Cl Cl
光照
H C Cl
Cl
Cl
＋H Cl
三氯甲烷(氯仿)(l)
Cl C H
Cl
Cl
＋Cl Cl
光照
Cl C Cl
Cl
Cl
＋H Cl
四氯甲烷(四氯化碳)(l)
二、烷烴
(3)甲烷的取代反應(yīng)
注意: ①甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的反應(yīng)物為鹵素單質(zhì)，如氯氣、溴蒸氣等，與氯水、溴水不反應(yīng)；
②甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物很復(fù)雜，生成物常包括4種有機(jī)物和HCl；
③CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，每有1 mol H原子被取代，則消耗1 mol Cl2，同時(shí)生成1 mol HCl。
即：n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)
二、烷烴
D. CHCl3 + HF CHFCl2 + HCl
B. Zn + H2SO4＝ZnSO4 + H2
點(diǎn)燃
BC
A. CH4 + Br2 CH3Br + HBr
練、下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是( )
C. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
光照
二、烷烴
練、如使0.5 mol甲烷完全跟Cl2發(fā)生取代反應(yīng)并生成等物質(zhì)的量的四種氯代物，則需要消耗氯氣( )
A. 0.5 mol B. 1 mol
C. 1.5 mol D. 1.25 mol
D
二、烷烴
CH4 C＋2H2
高溫
2、烷烴的化學(xué)性質(zhì)
(4)高溫分解：
2CH4 C2H2＋3H2
高溫
3、甲烷的用途：
高效、清潔的燃料；裂解制碳黑；也是一種重要的化工原料。
二、烷烴

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