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第七章 有機化合物
第二節 乙烯與有機高分子材料
1、能描述乙烯分子的結構特征。
2、能描述乙烯的主要化學性質及相關性質的實驗現象，并能用化學方程式表示其化學性質，能利用這些性質對乙烯進行鑒別。
3、能區分取代反應、加成反應、加聚反應和氧化反應。
4、能對烴進行分類。
5、能對有機高分子材料進行分類，并能說出各種有機高分子材料的性能與主要用途。
學習目標
乙烯
為促進香蕉成熟在密封袋子中放一些成熟的蘋果
導入新課
1、乙烯的分子結構
分子式：
結構簡式：
電子式：
結構式：
C2H4
H
H
..
..
H:C::C:H
CH2＝CH2
C＝C
H H
H H
空間充填模型：
球棍模型：
一、乙烯
練、關于乙烯分子結構的描述正確的是( )
A. 乙烯的結構簡式為CH2CH2
B. 乙烯的電子式為
C. 乙烯分子是空間四面體結構
D. 乙烯分子中所有原子都在同一平面上
H
H
..
..
H:C:C:H
一、乙烯
物質 乙烷 乙烯
結構簡式
分子結構特點 鍵的 類別
鍵能 347.7 kJ/mol 615 kJ/mol
球棍 模型
空間各原 子的位置
CH3CH3
CH2＝CH2
C C
(可旋轉)
C＝C
(不能旋轉)
兩個碳原子和六個氫原子不在同一平面上
兩個碳原子和四個氫原子在同一平面上
120o
一、乙烯
2、乙烯的性質
(1)乙烯的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性
無色
稍有氣味
氣體
比空氣略小
難溶于水
(2)乙烯的化學性質
教材P67·實驗7 2：氧化反應
(1)點燃純凈的乙烯，觀察燃燒時的現象。
(2)將乙烯氣體通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現象。
一、乙烯
教材P67·實驗7 2：氧化反應
(1)點燃純凈的乙烯，觀察燃燒時的現象。
(2)將乙烯氣體通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現象。
一、乙烯
①氧化反應
Ⅰ、可燃性
現象：火焰明亮且伴有黑煙，同時放出大量是熱
C2H4 ＋ 3O2 　　 　2CO2 ＋ 2H2O　
點燃
思考：為何火焰顏色會明亮？并伴有黑煙？
產生黑煙：含碳量高，燃燒不充分
火焰明亮：碳微粒受灼熱而發光
一、乙烯
①氧化反應
Ⅱ、與強氧化劑
現象：乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
應用：鑒別乙烯(烯烴)和甲烷(烷烴)
思考：能否用酸性高錳酸鉀溶液除甲烷中混有的少量乙烯？
CH2＝CH2
KMnO4(H＋)
CO2＋H2O
可用酸性高錳酸鉀溶液和NaOH溶液除去
一、乙烯
(2)乙烯的化學性質
教材P68·實驗7 3：乙烯與溴反應
將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現象。
現象：乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
思考：與使酸性高錳酸鉀溶液褪色反應的實質一樣嗎？
一、乙烯
一、乙烯
(2)乙烯的化學性質
②加成反應：
C＝C
H H
H H
＋ Br Br
H C C H
H H
Br Br
1，2 二溴乙烷
(無色液體)
有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
注：乙烯與溴反應時，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液都可以生成1，2 二溴乙烷，但反應現象不同。
應用：既可鑒別乙烯與甲烷，也可除去甲烷中的乙烯
一、乙烯
練、CH4中混有C2H4， 欲除去C2H4得到CH4， 最好依次通過哪一組試劑( )
A. 澄清石灰水、濃硫酸
B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸
C. Br2水、濃硫酸
D. 濃硫酸、KMnO4酸性溶液
C
注意：除去甲烷中的乙烯不能使用溴的四氯化碳溶液，因為甲烷可溶于四氯化碳。
一、乙烯
對加成反應的幾點理解：
(1)加成反應發生在不飽和碳原子上，是不飽和有機物的特征反應。
(2)加成反應的特點是“斷一加二、都進來”
斷一：指雙鍵或三鍵中的一個不穩定鍵斷裂
加二：加入兩個其他原子或原子團
都進來：指加入的兩個其他原子或原子團分別與不飽和碳原子連接，生成一種新的化合物
一、乙烯
一定條件下，乙烯還可以與氯氣、氫氣、氯化氫和水等物質發生加成反應。
CH2＝CH2＋H2 CH3CH3
催化劑

CH2＝CH2＋Cl2 CH2CH2
催化劑
Cl
Cl
CH2＝CH2＋HCl CH3CH2Cl
催化劑
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
工業上可以利用乙烯與水的加成反應制取乙醇
一、乙烯
練、某烴A是有機化學工業的基本原料，還是一種植物生長調節劑，A可發生如圖所示的一系列化學反應。根據圖回答下列問題：
(1)寫出A、B、C、D的結構簡式
A_____________，
B_____________，
C_____________，
D_____________。
CH2＝CH2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
D A C
H2O
③
H2 /Ni ①
B
Cl2 光照
④
HCl
②
一、乙烯
(2)寫出②④兩步反應的化學方程式,并注明反應類型
②_______________________________，反應類型:_________。
④_______________________________，反應類型:_________。
CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl
催化劑
加成反應
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光照
取代反應
D A C
H2O
③
H2 /Ni ①
B
Cl2 光照
④
HCl
②
(3)實驗室制取少量的一氯乙烷，應選擇的是反應②還是反應④，___________
理由_____________________________。
反應②
產物唯一，無副反應發生
一、乙烯
思考：乙烯分子之間可否發生加成反應呢？
CH2＝CH2＋CH2＝CH2＋CH2＝CH2＋······
CH2 CH2 ＋ CH2 CH2 ＋ CH2 CH2 ＋······
—CH2 CH2—
[ ]
n
在適當的溫度、壓強和催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子間通過碳原子相互結合形成很長的碳鏈，生成相對分子質量很大的聚合物——聚乙烯。
一、乙烯
③聚合反應：
(聚乙烯)
n CH2＝CH2
催化劑
—CH2 CH2—
[ ]
n
由相對分子質量小的化合物分子相互結合成相對分子質量大的聚合物的反應
說明：以加成的方式聚合的反應又稱為加成聚合反應，簡稱加聚反應。
注：聚合反應得到的聚合物由于n的值一般不等，所以聚合物是混合物，無固定的熔、沸點。
一、乙烯
聚合反應的相關概念
概念 含義 示例
鏈節 高分子中重復的結構單元
聚合度 高分子中鏈節的數目n
單體 合成高分子的小分子物質
n CH2＝CH2
催化劑
—CH2 CH2—
[ ]
n
練、寫出下列聚合反應的方程式
n CH2＝CH CH3
催化劑
n CH2＝CHCl
催化劑
—CH2 CH—
[ ]
n
CH3
—CH2 CH—
[ ]
n
Cl
一、乙烯
3、乙烯的用途
(1)由乙烯可以得到成千上萬種有用的物質，如有機高分子材料、藥物等。乙烯的產量可以用來衡量一個國家石油化學工業的發展水平。
(2)乙烯是一種植物生長調節劑，可用于催熟果實。
一、乙烯
1、烴的概念：
僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，也稱為烴。
2、烴的分類
(1)根據碳原子間成鍵方式的不同
烴
飽和烴
不飽和烴
分子中的碳原子之間只以單鍵結合，剩余價鍵均被氫原子“飽和”的烴稱為飽和烴，即烷烴。
分子中碳原子的價鍵沒有全部被氫原子“飽和”的烴稱為不飽和烴。
二、烴
2、烴的分類
(1)根據碳原子間成鍵方式的不同
烴
飽和烴
不飽和烴
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
含有碳碳雙鍵
含有碳碳叁鍵
含有苯環
二、烴
2、烴的分類
(2)根據碳骨架的不同
烴
鏈狀烴
環狀烴
鏈狀烷烴
鏈狀烯烴
鏈狀炔烴
如CH3CH3
如CH2＝CH2
如CH≡CH
如環丙烷
CH2— CH2
CH2
二、烴
烴
飽和烴 (烷烴)
不飽和烴
鏈狀烷烴
環狀烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n
CnH2n 2
二、烴
探究：烴的分子結構
目的：以甲烷、乙烯和乙炔為例，借助模型認識烴的分子結構
活動：
(1)根據碳原子的成鍵規律和甲烷、乙烯、乙炔的結構式，寫出三者的電子式，并討論其分子中有哪些類型的化學鍵。
(2)結合以上分析，使用分子結構模型(或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙簽等代用品)搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子結構特點。
二、烴
烴 甲烷 乙烯 乙炔
電子式
化學鍵
球棍模型
分子結構
特點
H:C:H
H
H
: :
H:C::C:H
H H
:
:
H:C C:H
:::
碳氫單鍵
碳氫單鍵
碳碳雙鍵
碳氫單鍵
碳碳三鍵
碳原子和4個氫原子形成4個共價單鍵，形成以碳原子為中心的正四面體結構
碳和碳形成碳碳雙鍵，剩余價鍵和氫原子形成C H單鍵，2個C和
4個H在同一平面內
碳和碳形成碳碳三鍵，剩余價鍵和H形成C H單鍵，2個C和2個H在一條直線上。
二、烴
[問題和討論]： (1)比較CH4、CH2＝CH2的化學性質，并分析其化學性質與二者結構的關系？
(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物嗎？為什么？
(3)根據乙炔的結構，請你推測乙炔具有什么樣的化學性質？
(1)CH4分子中的碳原子為飽和結構，所成的鍵為碳碳單鍵，性質穩定，主要發生取代反應；CH2＝CH2分子中的碳原子為不飽和結構，所成的鍵為碳碳雙鍵，其中一個鍵容易斷裂，性質活潑，主要發生加成反應、氧化反應。
(2)不是，同系物要求結構相似、組成相差若干個CH2原子團，甲烷、乙烯、乙炔的結構不同，組成不滿足條件。
(3)與乙烯化學性質相似，主要發生加成反應、氧化反應。
二、烴
苯的分子結構
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
結構式
結構簡式
球棍模型
空間充填模型
①苯分子具有平面正六邊形結構，6個碳原子6個氫原子在同一平面上，對角線位置的碳原子和氫原子共線。
②六個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
二、烴
甲烷 乙烯 乙炔 苯
比例
模型
空間
構型
109 28'
120
正四
面體形
平面形
直線形
180
鍵角
平面正
六邊形
120
1、簡單小分子的空間構型
有機物分子中原子共面、共線的判斷
2、類比遷移規律
(1)CH4型：正四面體形結構
凡是碳原子與4個原子形成4個共價單鍵時，其空間結構為四面體結構
結論1：結構中每出現一個飽和碳原子，則整個分子不再共面
有機物分子中原子共面、共線的判斷
2、類比遷移規律
(2)乙烯型：平面形結構
與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個不飽和碳原子共平面，即6個原子共平面。
結論2：結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。
有機物分子中原子共面、共線的判斷
2、類比遷移規律
(3)乙炔型：直線形結構
與碳碳三鍵直接相連的2個原子與2個不飽和碳原子共直線，即4個原子共直線。
結論3：結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線
有機物分子中原子共面、共線的判斷
2、類比遷移規律
(4)苯型：平面形結構
位于苯環上的12個碳原子共平面，位于對角線位置上的4個原子共直線。
結論3：結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面
有機物分子中原子共面、共線的判斷
解決該類問題時還應注意：
1、認真審題：如分子中最多有多少個原子共面？可能共面的原子有多少個？一定共面的原子有多少個？最多有多少個碳原子共面？
2、共價單鍵可以旋轉，而雙鍵和三鍵不能旋轉。
有機物分子中原子共面、共線的判斷
練、某有機物分子結構如下
關于該分子結構的說法正確的是( )
A. 除苯環外的其余碳原子有可能都在一條直線上
B. 除苯環外的其余碳原子不可能都在一條直線上
C. 12個碳原子不可能都在同一平面上
D. 12個碳原子一定都在同一平面上
B
C≡C CH3
CH3 HC＝HC
有機物分子中原子共面、共線的判斷
有機高
分子材料
天然有機
高分子材料
合成有機
高分子材料
棉花
羊毛
天然橡膠
塑料、合成橡膠、合成纖維等
······
三、有機高分子材料
1、塑料
(1)塑料的成分
主要成分 合成樹脂
添加劑 增塑劑、防老劑
增強材料、著色劑等
合成樹脂：指未加工處理的聚合物，沒有添加劑
三、有機高分子材料
(2)塑料的生產及性能
塑料
生產
性能：強度高、密度小、耐腐蝕、易加工等
合成樹脂(如聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等)
添加劑(增塑劑、防老劑、增強材料、著色劑等)
壓制
成型
塑料制品
三、有機高分子材料
(3)幾種常見塑料的性能與主要用途
三、有機高分子材料
三、有機高分子材料
2、橡膠
(1)塑料的分類
橡膠
天然橡膠
合成橡膠
聚異戊二烯
—CH2 C＝CH CH2—
CH3
[ ]n
通用橡膠：異戊橡膠、丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠等
特種橡膠：氟橡膠、硅橡膠等
三、有機高分子材料
(2)橡膠的結構與功能
結構
線型結構
網狀結構
有一定彈性，
但強度和韌性差
較好的強度、韌性、彈性和化學穩定性
硫 化
性質
硫化過程：橡膠分子內碳碳雙鍵中的1個鍵斷裂，硫分子中的部分硫硫單鍵斷裂，形成2個或多個硫原子的鏈，通過硫原子與碳原子間的重新成鍵，形成網狀結構。
三、有機高分子材料
(3)特種橡膠及應用
氟橡膠
硅橡膠
耐熱、耐酸、耐堿
耐高溫、耐嚴寒
應用于航空、航天和國防等尖端技術領域
三、有機高分子材料
3、纖維
(1)纖維的分類
纖維
天然纖維
化學纖維
棉花、麻(主要成分是纖維素)
羊毛、蠶絲(主要成分是蛋白質)
產量有限
質量欠佳
再生纖維：用化學方法將農林產品中的纖維素、蛋白質等天然高分子再加工的產品，如黏膠纖維、大豆蛋白纖維等。
合成纖維：以石油、天然氣和煤等為原料制成有機小分子單體，再經聚合反應得到的高分子聚合物。
三、有機高分子材料
(2)常見的合成纖維及其性能、用途
常見的合成纖維 性能 用途
聚丙烯纖維(丙綸) 聚氯乙烯纖維(氯綸) 聚丙烯腈纖維(腈綸) 聚對苯二甲酸乙二酯纖維(滌綸) 聚酰胺纖維(棉綸、芳綸)
強度高、彈性好、耐磨、耐化學腐蝕、不易蟲蛀等
供人類穿用，制成繩索、漁網、工業濾布，飛機、船舶的結構材料等
三、有機高分子材料
方法：彎箭頭轉移法
彎箭頭轉移法：從結構單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉移，箭尾處斷開一鍵，箭頭處形成一鍵。
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
斷開
形成
雙鍵
變為
單鍵
形成
雙鍵
斷開
形成
雙鍵
斷開
單體：CH2＝CH CH＝CH2
CH＝CH2
聚合物單體的判斷方法

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