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第七章 有機化合物
第三節 乙醇與乙酸
1、能以乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團；能依據有機化合物分子中官能團的不同，對有機化合物進行分類。
2、能認識乙醇、乙酸的結構及其主要性質與應用。
3、能結合乙醇、乙酸認識官能團與性質的關系；知道有機化合物之間在一定條件下是可以轉化的。
學習目標
當前越來越多的汽車采用環保可循環的乙醇汽油
感知生活：生活中的乙醇
酒精的濃度用體積分數表示
醫用酒精：
75%即100ml的酒精溶液中含酒精75ml
工業酒精：約含乙醇95%
無水乙醇：約為99.5%
飲用酒：視度數而定
感知生活：生活中的乙醇
1、乙醇的物理性質
顏色 氣味 狀態 密度 揮發性 溶解性 熔沸點
無色
特殊
香味
比水小
易揮發
液態
能與水以任意比互溶，易溶于有機溶劑
熔點 117oC
沸點78.5oC
一、乙醇
練、根據所學知識回答下列問題：
(1)酒香不怕巷子深，說明乙醇具有_______
(2)能否用乙醇萃取碘水中的碘嗎？
(3)如何檢驗酒精中含有水？
(4)如何由工業酒精(95%)制取無水酒精(99.5%) ？
揮發性
不能
無水硫酸銅，白色→藍色
加入生石灰再進行蒸餾
知識拓展：當乙醇的體積分數達到95%左右時，乙醇和水會形成共沸物，即蒸發出的蒸氣的組成與混合液的組成完全相同。
一、乙醇
2、乙醇的分子結構
OH
羥基
C2H6O
H C C O H
H
H
H
H
取 代
基 團
分子式
結構式
結構簡式
充填模型
球 棍
模 型
乙醇
C2H5OH
一、乙醇
小結： OH(羥基)與OH (氫氧根離子)的比較
羥基 氫氧根離子
電子式
電子數
電性
穩定程度
存在
O:H
: :
·
:O:H
: :
[ ]
9e 10e
不顯電性
顯電性
不穩定
較穩定
不能單獨存在，必須與其他基團結合在一起
能獨立存在
一、乙醇
3、烴的衍生物、官能團
H C C H
H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。
如：CH2Cl2
CH3COOH
—NO2
(1)烴的衍生物
一、乙醇
3、烴的衍生物、官能團
(2)官能團
H C C O H
H
H
H
H
取代氫原子的其他原子或原子團使烴的衍生物具有不同于相應烴的特殊性質
像這種決定有機化合物特性的原子或原子團叫做官能團
常見的官能團有：－Cl、－CHO、－COOH、－C≡C－等
一、乙醇
4、乙醇的化學性質
(1)教材P77·實驗7 4：乙醇與鈉反應
在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試管口迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠管，用小試管收集氣體并檢驗其純度，然后點燃，再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現液滴后，迅速倒轉燒杯，向其中加入少量澄清石灰水。觀察現象，并與前面做過的水與鈉反應的實驗現象進行比較。
一、乙醇
一、乙醇
水與鈉反應 乙醇與鈉反應
實驗 現象 鈉浮在水面上，熔化成閃亮的小球，并四處游動，并發出“嘶嘶”的聲響，鈉球逐漸變小，最后消失。
實驗 結論 鈉的密度比水的小；鈉與水反應放熱且鈉的熔點低；鈉與水反應生成氫氣；水分子中的氫原子比較活潑。
化學 方程式 2Na＋2H2O＝ 2NaOH＋H2↑
(1)乙醇與鈉反應(對比水與鈉反應)
鈉粒沉于試管底部，表面有氣泡產生，未熔化，無聲響，最后慢慢消失。
鈉的密度比乙醇的大；鈉與乙醇緩慢反應生成氫氣；乙醇羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。
2Na＋2CH3CH2OH＝
2CH3CH2ONa＋H2↑
一、乙醇
4、乙醇的化學性質
(1)乙醇與鈉反應
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
注意：
①CH3CH2OH是非電解質，不能電離出H＋，故不能與堿溶液反應。
②含有 OH的有機物都能與Na反應，如CH3OH等，且1mol OH ~ 1/2mol H2。
一、乙醇
練、A、B、C三種醇同足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3 : 6 : 2，則A、B、C三種醇分子中羥基數之比是(　　)
A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3 C. 3∶6∶2 D. 2∶1∶3
D
練、分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)多少種( )
A.5種 B. 6種 C. 7種 D. 8種
D
一、乙醇
(2)氧化反應
①乙醇的燃燒
現象：火焰呈淡藍色，放出大量的熱
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點燃
一、乙醇
(2)氧化反應
②教材P78·實驗7 5：乙醇的催化氧化
向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復幾次。注意觀察反應現象，小心聞試管中液體產生的氣味。
一、乙醇
一、乙醇
②乙醇的催化氧化——現象及原因探究
銅絲
紅
Δ
變黑
插入乙醇溶液中
銅絲又變紅色，試管中液體有刺激性氣味
Cu
Δ
CuO
乙醛 (CH3CHO)
分析：發生反應 2Cu＋O2＝2CuO
催化劑
Cu
插入乙醇溶液中
中間產物
CuO＋CH3CH2OH→Cu＋CH3CHO＋H2O
一、乙醇
②乙醇的催化氧化
2Cu＋O2 ＝ 2CuO

2 2 2 2 2
CuO ＋ CH3CH2OH Cu ＋ CH3CHO ＋ H2O

2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O

Cu
醇的催化氧化規律：去掉 OH上的氫原子和 OH直接相連的碳原子上的氫原子。
H C C H
H
O H
H
H
H C C H
O
H
H
2 ＋O2 2 ＋2H2O
Cu

有機反應中的氧化/還原反應
氧化反應：有機物“去氫”或“得氧”的反應
還原反應：有機物“得氧”或“去氫”的反應
一、乙醇
醇的催化氧化規律：去掉 OH上的氫原子和 OH直接相連的碳原子上的氫原子。
氫原
子數
2個H
伯醇
1個H
仲醇
沒有H
叔醇
R C H
O H
H
R1 C H
O H
R2
R1 C R3
O H
R2
不能發生催化氧化
Δ
Cu
Δ
Cu
R CHO (醛)
R1 C R2 (酮)
O
一、乙醇
練、某醇的分子式是C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子數的醛，寫出符合該條件的所有結構簡式：_______________________________________
任選一種寫出其催化氧化的化學反應方程式：
_______________________________________
一、乙醇
(2)氧化反應
③乙醇被強氧化劑氧化
酸性高錳酸鉀溶液
酸性重鉻酸鉀溶液
CH3CH2OH
一、乙醇
一、乙醇
③乙醇被強氧化劑氧化
酸性高錳酸鉀溶液
酸性重鉻酸鉀溶液
CH3CH2OH
CH3COOH
應用：交警判斷駕駛員是否酒后駕車
K2Cr2O7(橙黃色)
Cr2(SO4)3(藍綠色)
C2H5OH
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
[O]
[O]
強氧化劑
一、乙醇
練、已知A是一種芳香化合物，D為一種羧酸
A
(C7H8O)
B
(C7H6O)
D
Cu/Ag
Δ
O2
一定條件
回答下列問題
(1)A的結構簡式：____________
(2)上述反應過程種A轉化為B的化學方程式：
_______________________________________
一、乙醇
練、某有機物的結構簡式為:
CH2＝CH CH CH2OH
下列關于該有機物的敘述中，不正確的是( )
A. 能與金屬鈉反應并放出氫氣
B. 能在催化劑作用下與H2發生加成反應
C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 在銅作催化劑條件下能被氧化成醛
CH3
一、乙醇
5、乙醇的用途
(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料；
(2)用作化工原料和溶劑，用于醫藥、香料、化妝品、涂料等；
(3)用作消毒劑，醫用酒精消毒劑是體積分數為75%的乙醇溶液，碘酒也是醫療上廣泛使用的消毒劑。
一、乙醇
食醋是有著悠久歷史的調味品，其中含有3% ~ 5%的乙酸，所以乙酸又被稱為醋酸
感知生活 — 食用醋
1、乙酸的物理性質
顏色 氣味 狀態 熔沸點 溶解性
無色
有強烈刺激性氣味
液態
易溶于水和有機溶劑
熔點16.6oC
沸點118oC
(易揮發)
說明：當溫度低于乙酸的熔點時，乙酸會凝結成類似冰一樣的晶體，故純凈的乙酸又稱為冰醋酸。
二、乙酸
2、乙酸的分子結構
H C C O H
H
H
O
分子式
結構式
結構簡式
球棍模型
充填模型
官能團
乙酸
羧基： COOH
CH3COOH
C2H4O2
二、乙酸
3、乙酸的化學性質
(1)乙酸的酸性：
是一種重要的有機弱酸，其酸性強于碳酸，具有酸的通性。
CH3COOH CH3COO ＋H＋
①與酸堿指示劑反應
②與堿反應
③與堿性氧化物反應
④與弱酸鹽反應
⑤與活潑金屬反應
(如：使紫色的石蕊試液變紅色)
(如：NaOH)
(如：CuO)
(如：CaCO3)
(如：Mg)
二、乙酸
練、為了探究乙酸、碳酸和硅酸的酸性強弱；有人設計如圖所示裝置，通過一次實驗達到目的。
(1)圓底燒瓶內盛放的為某種可溶性正鹽固體，此固體可為__________，分液漏斗中所盛試劑是__________。
(2)裝置B中所盛試劑為飽和NaHCO3溶液，該試劑的作用是_____________________。
Na2CO3
乙酸
除去CO2中混有的乙酸
(3)裝置C中出現的現象是 ___________________。
有白色膠狀沉淀生成
(4)由實驗可知三種酸的酸性大小為(用化學式表示)
____________________________。
CH3COOH＞H2CO3＞H2SiO3
二、乙酸
乙醇 水 碳酸 乙酸
羥基氫的活潑性
酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
與Na 反應 反應 反應 反應
與NaOH 不反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3 Na2CO3 不反應 反應
乙酸＞碳酸＞水＞乙醇
歸納總結：乙酸、水、乙醇、碳酸的性質比較
練、某有機物的結構簡式如圖
COOH
HOCH2
COONa
HOCH2
COONa
HOCH2
COONa
NaOCH2
NaHCO3
NaOH
Na
二、乙酸
乙醇
濃硫酸
乙酸
飽和
Na2CO3
溶液
3、乙酸的化學性質
(2)教材P80·實驗7 6：乙酸的酯化反應
在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象。
二、乙酸
二、乙酸
(2)乙酸的酯化反應
現象：飽和Na2CO3溶液的液面上有無色透明的不溶于水的油狀液體產生，并可以聞到香味。
濃硫酸

CH3COOH ＋ HOC2H5 CH3COOC2H5 ＋ H2O
乙酸乙酯
取代反應
二、乙酸
注意事項：
①配制混合溶液時，試劑的添加順序：先加乙醇再加濃硫酸，冷卻后加乙酸或先加乙醇和乙酸，邊振蕩試管邊加濃硫酸。
②加碎瓷片作用：防止暴沸
③彎導管：起導氣和冷凝的作用；導管末端不能伸入飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
④濃硫酸的作用：催化劑(增大反應速率)；吸水劑(提高乙酸乙酯的產率)。
二、乙酸
注意事項：
⑤飽和Na2CO3溶液的作用：
溶解乙醇；
中和乙酸；
降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層。
⑥提高乙酸乙酯的措施：
加入過量的乙醇，及時將產物乙酸乙酯蒸出。
二、乙酸
練、現擬分離含乙酸、乙醇、水和乙酸乙酯的粗產品，分離操作步驟如下圖。
(1)試劑a是_______________，試劑b是_______
(2)分離方法①是__________②是______③是______
(3)A中加無水碳酸鈉粉振蕩，目的是_______________
飽和碳酸鈉溶液
稀硫酸
萃取、分液
蒸餾
蒸餾
除乙酸乙酯中的水
粗產品
（a）
［①］
A
無水碳酸鈉
F
B
［②］
E
C
（b）
D
［③］
乙酸
二、乙酸
酯化反應
(1)酯化反應的概念：
(2)酯化反應的特點：
(3)酯化反應的機理：
酸與醇反應生成酯和水的反應
可逆反應
同位素示蹤法
18
＋
18
＋
即：酸脫羥基，醇脫氫
二、乙酸
CH3CH COOH
OH
練、已知乳酸的結構簡式為：
按要求寫出下列反應方程式
(1)兩分子之間形成鏈酯
(2)兩分子之間形成環酯
C
CH3
O
CH
O
CH
C
O
CH3
O
二、乙酸
練、已知某有機物的結構如圖，該有機物可能具有的
性質是________
①能使酸性KMnO4溶液褪色
②能根NaHCO3溶液反應
③能發生加聚、酯化反應
④能跟H2、Br2發生1:4加成反應
①②③
CH2
CH
CH2OH
CH2 COOH
二、乙酸
4、酯
(1)酯的概念：
(2)酯的官能團：
(3)酯的物理性質：
酯基 ( C O R或 COOR)
O
難溶于水，易溶于有機溶劑，密度一般比水小。低級酯具有一定的揮發性，有芳香氣味。
醇與酸反應所得產物
二、乙酸
4、酯
(4)酯的化學性質：
可發生水解反應
稀硫酸

CH3COOC2H5 ＋ H2O CH3COOH ＋ C2H5OH
CH3COOC2H5 ＋ NaOH → CH3COONa ＋ C2H5OH
(5)酯的用途：
可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑
二、乙酸
練、分子式為C4H8O2且可與NaHCO3溶液反應放出氣體的有機化合物有(不考慮立體異構)多少種( )
A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 2種
羧酸：取代法或插入法
取代法：C3H7 COOH
2種
插入法：
H—C—C—C—H
H H H
H H H
將酯基( C O )作基團
(正插)插入C H
O
①
②
思考：分子式為C4H8O2作為酯有_____種。
二、乙酸
1、研究有機化合物的方法
分析有機物的結構
碳骨架
官能團
有機物的類別
典型代表物的性質
該類有機物的性質
2、常見的有機物類別、官能團和代表物
三、官能團與有機化合物的分類
常見的有機物類別、官能團和代表物
3、按官能團對有機化合物進行分類
有機
化合物
烴
烴的
衍生物
烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴
醇：CH3OH等
醛：RCHO等
羧酸：RCOOH
酯：RCOOR'
其他：······
三、官能團與有機化合物的分類

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