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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
導入新課
有機化學的學習方法
步驟：組成與結構→性質→用途
三會：模仿→推斷→接受新信息能力
有機化合物數量繁多，為便于研究，需要對其進行合理分類
教學目標
1、教學目標
1) 了解有機化合物的分類方法，能依據有機化合物分子的碳骨架和官能團對常見有機化合物進行分類。通過對典型有機物中碳骨架和官能團的分析，發展分類研究有機化合物的模型認知的學科素養。
2) 認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型和共價鍵的極性，能初步根據有機物的分子結構特點對其化學性質和有機反應規律進行分析預測。通過分析共價鍵的極性對有機化合物性質的影響，深化對“結構決定性質”的理解。
3) 認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
教學目標
2、教學重點和難點
1) 重點：有機化合物分子中官能團的辨識，以及官能團對化學性質的影響；從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規律。
2) 難點：有機化合物同分異構體的書寫。
一、有機化合物的分類方法
請嘗試從不同角度對下列有機化合物進行分類
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
提示：
1、根據組成中是否含碳、氫以外的元素
2、根據分子中碳骨架的形狀
3、根據分子含有的特殊原子或原子團(官能團)
一、有機化合物的分類方法
請嘗試從不同角度對下列有機化合物進行分類
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
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(16)
根據組成中是否含碳、氫以外的元素
烴和烴的衍生物
一、有機化合物的分類方法
請嘗試從不同角度對下列有機化合物進行分類
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
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(15)
(16)
根據分子中碳骨架的形狀
鏈狀有機物和環狀有機物
一、有機化合物的分類方法
請嘗試從不同角度對下列有機化合物進行分類
CH4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2＝CH2
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH≡CH
CH3 C≡CH
CH3 Cl
CH3 CH2 Br
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH2 CH3
O
CH3 C OH
O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
根據分子含有的特殊原子或原子團(官能團)
烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等
一、有機化合物的分類方法
1、依據碳骨架分類
有機
化合物
鏈狀
化合物
環狀
化合物
脂肪烴(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
脂肪烴衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
脂環
化合物
芳香族
化合物
脂環烴(如環己烷 )
芳香烴(如苯 )
脂環烴衍生物(如環己醇 )
芳香烴衍生物(如溴苯 )
一、有機化合物的分類方法
2、依據官能團分類
有機化合物類別
芳香烴
炔烴
烯烴
烷烴
烴
官能團
代表物
酚
醇
鹵代烴
烴
的
衍
生
物
甲烷 CH4
碳碳雙鍵 C＝C
乙烯 CH2＝CH2
碳碳三鍵 C≡C
乙炔 CH≡CH
苯 C6H6
碳鹵鍵 C Br
溴乙烷 CH3CH2Br
羥基 OH
乙醇 CH3CH2OH
羥基 OH
苯酚
一、有機化合物的分類方法
2、依據官能團分類
有機化合物類別
羧酸
酮
醛
醚
官能團
代表物
酯
烴
的
衍
生
物
醚鍵 C O C
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛基 C H
O
乙醛 CH3CHO
酮羰基 C
O
丙酮 CH3COCH3
羧基 C OH
O
酯基 C O R
O
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COCH2CH3
一、有機化合物的分類方法
2、依據官能團分類
有機化合物類別
官能團
代表物
酰胺
胺
烴
的
衍
生
物
氨基 NH2
甲胺 CH3NH2
酰胺基 C NH
O
乙酰胺 CH3CONH2
一、有機化合物的分類方法
思考與討論：
1) 指出下列物質的管能團名稱和所屬的有機化合物類別
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
2) 推測丙烯酸(CH2＝CHCOOH)可能具有的化學性質(根據乙烯和乙酸的官能團及性質)
二、有機化合物中的共價鍵
1、共價鍵的類型 (依據原子軌道重疊方式)
σ鍵和π鍵
1) σ鍵：
2) π鍵：
原子軌道以“頭碰頭”的形式相互重疊
原子軌道以“肩并肩”的形式相互重疊
特征：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。主要發生取代反應。
特征：通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉π 鍵的軌道重疊程度比σ 鍵小，比較容易斷裂而發生加成反應。
規律：一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
二、有機化合物中的共價鍵
2、共價鍵的極性與有機反應
1) 共價鍵的極性與反應活性
①共價鍵的極性強弱
形成共價鍵的兩種元素的電負性的大小
差值越大
兩原子間形成的共用電子對偏移程度越大
共價鍵的極性越強
②化學反應的本質：舊鍵斷裂和新鍵形成
共價鍵的極性越強，在化學反應中越容易斷裂
二、有機化合物中的共價鍵
實驗
操作
實驗
現象
實驗
結論
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)，觀察現象。
鈉浮于水面，劇烈反應，迅速熔化成閃亮的小球，來回游動，發出“嘶嘶”的響聲
鈉與水反應劇烈；水的密度比鈉大；鈉與水反應放出大量的熱，使鈉熔化
鈉沉于燒杯的底部，鈉塊表面有氣泡產生
鈉與無水乙醇反應緩慢；鈉的密度比無水乙醇大；鈉與無水乙醇反應放熱少，鈉未熔化
②從共價鍵的極性角度解釋乙醇與鈉、水反應的差異
2) 分子中基團之間的相互影響
①教材P7·實驗1 1：水、無水乙醇與鈉的反應
二、有機化合物中的共價鍵
②從共價鍵的極性角度解釋乙醇與鈉、水反應的差異
O
2H
H
＋ 2Na ＝ NaOH ＋ H2↑
解釋：由于乙醇分子中O H的極性比水分子中O H的極性弱
2H C C O H ＋ 2Na → 2H C C ONa ＋ H2↑
H
H
H
H
H
H
H
H
二、有機化合物中的共價鍵
②從共價鍵的極性角度解釋乙醇與鈉、水反應的差異
2H C C O H ＋ 2Na → 2H C C ONa ＋ H2↑
H
H
H
H
由于羥基中氧原子的電負性較大，C O的極性也較強
H
H
H
H
H C C O H ＋ HBr → H C C Br ＋ H2O
H
H
H
H
Δ
三、有機化合物的同分異構現象
思考與討論：戊烷的三種同分異構體的結構如圖所示。回憶有關同分異構體的知識，完成下表。
物質名稱
結構簡式
相同點
不同點
正戊烷
異戊烷
新戊烷
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3
分子式相同，均為C5H12，化學性質相似
主鏈上有5個碳原子
主鏈上有4個碳原子
主鏈上有3個碳原子
同分異構現象:化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象
同分異構體:具有同分異構現象的化合物互為同分異構體
三、有機化合物的同分異構現象
1、同分異構現象的類別
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
后續內容中再介紹
三、有機化合物的同分異構現象
2、構造異構類別的比較
異構類別
位置異構
官能團異構
實例
CH3CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
CH3
C4H10：
碳架異構
C4H8： CH2＝CH CH2 CH3 CH3 CH＝CH CH3
C6H4Cl2：
H C C O H
H
H
H
H
H C O C H
H
H
H
H
C2H6O：
四、有機化合物的同分異構體書寫
1、烷烴: (只存在碳架異構)
選擇最長的碳鏈作主鏈
有序性原則
支鏈由整到散
找出中心對稱線
互補性原則
位置由心到邊
對稱性原則
主鏈由長到短
排布由鄰到間
減碳法
兩注意
三原則
四順序
以C7H16為例
C C C C C C C
①將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈
②從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈，依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上
C C C C C C
C C C C C C
① ② ③ ③ ② ①
C
C
C
×
主鏈的兩端不能掛靠支鏈
1、烷烴: (只存在碳架異構)
以C7H16為例
四、有機化合物的同分異構體書寫
③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈，依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上；或將兩個碳原子作為兩個支鏈，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一個支鏈的位置。
C C C C C
① ② ③ ② ①
C C C C C
C
C
C
C
×
支鏈碳原子數小于掛靠碳原子離端點位數
1、烷烴: (只存在碳架異構)
以C7H16為例
四、有機化合物的同分異構體書寫
③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈，依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上；或將兩個碳原子作為兩個支鏈，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一個支鏈的位置。
C C C C C
C C C C C
C
C
①
C
②
C
②
C
②
C
③
C
④
C
1、烷烴: (只存在碳架異構)
以C7H16為例
四、有機化合物的同分異構體書寫
④從主鏈上取下三個碳原子
C C C C
① ② ② ①
支鏈不可能是丙基，
也不可能是甲基＋乙基，
只能是三個甲基。
兩個②號碳原子連三個甲基只有一種結構
C C C C
C
C
C
最后依據碳原子形成4個共價鍵的原則，補上氫原子
四、有機化合物的同分異構體書寫
練、已知某鏈狀有機物，分析數據表明：分子中有兩個 CH3、兩個 CH2 、一個 Cl 和一個 CH ，它可能的結構有____種。
4
四、有機化合物的同分異構體書寫
2、鹵代烴：一氯丁烷(C4H9Cl)的同分異構體有___種。
CH3CH2CH2CH3
CH3－CH－CH3
CH3
等效氫的判斷
①同一碳原子上的氫原子是等效的
②同一碳原子上所連的甲基是等效的
③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的
H C C H
H
H
H
H
H3C C CH3
CH3
CH3
H3C C — C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
四、有機化合物的同分異構體書寫
取代法
拓展：對于醇、醛、羧酸等均可以采用取代法確定其同分異構體的數目
練、菲的結構簡式 ，從菲的結構簡式分析，菲的一氯取代產物共有( )
A. 4種 B. 5種 C. 10種 D. 14種
B
四、有機化合物的同分異構體書寫
3、苯環多元取代產物種類的判斷 (定一移一，定二移一)
X
Y
X
鄰
間
對
X
Y
X
Y
X
Y
四、有機化合物的同分異構體書寫
練、有三種不同的基團，分別為 X、 Y、 Z，若同時分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是( )
A. 10種 B. 8種 C. 6種 D. 4種
X
Y
X
Y
X
Y
4種
4種
2種
A
四、有機化合物的同分異構體書寫
4、烯烴的同分異構體書寫 (以C5H10為例)
四、有機化合物的同分異構體書寫
(插入法)
構造異構：碳架異構、位置異構、官能團異構
①碳架異構：
②位置異構：
C C C C C
C C C C
C
C C C
C
C
①
①
②
②
③
④
⑤
╳
CH3CH＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
CH2＝C CH2 CH3
CH3
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH3 CH CH＝CH2
CH3
練、下列幾種烴類物質
(1)環辛四烯的分子式為________
(2)互為同分異構體的有_______________、
_____________________________________________(填名稱)
(3)正四面體烷、金剛烷的一氯代物分別有____、____種，
立方烷的二氯取代物有_____種。
苯
乙烯基乙炔
CH≡C CH＝CH2
環辛四烯
正四面體烷
棱晶烷
立方烷
金剛烷
C8H8
苯和棱晶烷
乙烯基乙炔和正四面體烷
環辛四烯和立方烷
3
1
2
四、有機化合物的同分異構體書寫

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