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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法
教學(xué)目標(biāo)
1、教學(xué)目標(biāo)
1) 理解研究有機(jī)化合物的一般方法，能說出研究有機(jī)化合物的主要步驟。通過了解天然產(chǎn)物或人工合成的有機(jī)化合物的實(shí)際研究過程，培養(yǎng)創(chuàng)新意識(shí)。
2) 了解有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純。通過苯甲酸結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究，感受科學(xué)研究的方法。
3) 了解現(xiàn)代儀器分析在有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用，能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機(jī)化合物的分子式，能依據(jù)波普分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。通過提取和分析譜圖中的有效信息推測(cè)分子結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理意識(shí)。
教學(xué)目標(biāo)
2、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)
1) 重點(diǎn)：重結(jié)晶法提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)探究；有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定方法。
2) 難點(diǎn)：元素分析法計(jì)算有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式；通過核磁共振氫譜推斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。
分離、提純
確定實(shí)驗(yàn)式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
主要步驟
常用方法
實(shí)驗(yàn)?zāi)康?br/>蒸餾
萃取
重結(jié)晶
元素定量分析
質(zhì)譜法
除雜質(zhì)
確定元素組成及比例
測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量
結(jié)構(gòu)分析
分子式
結(jié)構(gòu)式
方法導(dǎo)引：研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟
波譜分析
分離提純基本原則：不增、不減、易分離、易恢復(fù)
分離
提純
物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異進(jìn)行分離
化學(xué)方法：一般加入某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)
有機(jī)物分離提純常用物理方法
蒸餾、萃取分液、重結(jié)晶、色譜法
一、分離、提純
1、蒸餾
1) 原理：
利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異
2) 適用范圍：
①用于分離提純互溶的液態(tài)混合物
②被提純的有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)
③被提純的有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大
3) 蒸餾裝置：
一、分離、提純
熟記圖中主要儀器的名稱
燒瓶
名稱
一、分離、提純
4) 主要儀器用品：
蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、溫度計(jì)、沸石、石棉網(wǎng)、錐形瓶、酒精燈、鐵架臺(tái)等
圓底燒瓶
蒸餾燒瓶
三頸燒瓶
冷凝管 名稱 作用
一、分離、提純
直形冷凝管
蛇形冷凝管
球形冷凝管
(蒸餾)
冷凝收集
(有機(jī)制備)
冷凝回流
4) 主要儀器用品：
蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、溫度計(jì)、沸石、石棉網(wǎng)、錐形瓶、酒精燈、鐵架臺(tái)等
一、分離、提純
球形冷凝管
三頸燒瓶
一、分離、提純

配制50.00 mL 0.1000 mol/L Na2CO3溶液 除去Cl2中的HCl 蒸餾用冷凝管 盛裝Na2SiO3溶液的試劑瓶
A B C D
(2020天津卷)下列實(shí)驗(yàn)儀器或裝置的選擇正確的是( )
一、分離、提純
5) 注意事項(xiàng):
①使用前要檢查裝置的氣密性
②不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)
③加入少量沸石或碎瓷片：防止暴沸
⑤溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶支管口處
⑥冷凝水流向：下進(jìn)上出
④燒瓶中所盛放液體不能超過2/3
一、分離、提純
2、萃取：
1) 萃取的類型
溶質(zhì)向溶解度較大的溶劑中轉(zhuǎn)移的過程
①液 液萃取：
②固 液萃取：
泡藥酒、烹茶、煎藥等
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。萃取所用的溶劑稱為萃取劑。
用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
列舉幾個(gè)生活中常見的萃取的例子？
一、分離、提純
2、萃取：
溶質(zhì)向溶解度較大的溶劑中轉(zhuǎn)移的過程
2) 萃取劑的選擇標(biāo)準(zhǔn)
①萃取劑與原溶劑互不相溶；
②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度更大；
③萃取劑與溶質(zhì)要易分離且不反應(yīng)。
分析：①乙醇萃取溴水中的溴？
②裂化汽油萃取溴水中的溴？
互溶
反應(yīng)
常用的萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯等
一、分離、提純
2、萃取
4) 萃取裝置：
5) 注意事項(xiàng)：
鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、分液漏斗(梨形)、燒杯
使用前先檢查分液漏斗是否漏液
分液時(shí)，“下放上倒”
3) 分液：將萃取后的兩層液態(tài)分開的操作
一、分離、提純
練、為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是( )
選項(xiàng) 被提純的物質(zhì) 除雜試劑 分離方法
A 乙烷 (乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B 淀粉溶液 (NaCl) 水 過濾
C 乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3溶液 分液
D CO2 (SO2) Na2CO3溶液 洗氣
C
一、分離、提純——重結(jié)晶法提純苯甲酸
結(jié)晶的兩種方法
(1)蒸發(fā)結(jié)晶：將溶劑蒸發(fā)獲取晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)，如粗鹽的提純。
(2)冷卻結(jié)晶：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化較大的物質(zhì)。如氯化鈉和硝酸鉀的分離。
重結(jié)晶：將晶體溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。
一、分離、提純
3、重結(jié)晶：
利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
1) 適用對(duì)象：
固體混合物
2) 適用條件:
① 雜質(zhì)在某溶劑中溶解度很小或者很大；
②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。
雜質(zhì)的溶解度 很小 很大
除雜方法
加熱時(shí)不溶解，趁熱過濾將其除去
冷卻時(shí)不隨晶體析出，留在母液中，過濾時(shí)與母液一起除去
一、分離、提純——重結(jié)晶法提純苯甲酸
實(shí)驗(yàn)：重結(jié)晶法提純苯甲酸 (粗苯甲酸含有少量NaCl和泥沙)
1、物質(zhì)分析與方法分析
粗苯甲酸中物質(zhì) 待提純物 雜質(zhì)
苯甲酸 NaCl 泥沙
其溶解性特點(diǎn)
提純/除雜方法
溶解度較大，且受溫度影響很小
難溶
過濾
加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶
一、分離、提純——重結(jié)晶法提純苯甲酸
2、流程設(shè)計(jì)
粗苯甲酸
(含有少量NaCl和泥沙)
①加熱溶解②趁熱過濾
殘?jiān)?br/>(不溶性雜質(zhì))
濾液
③冷卻結(jié)晶、④過濾
母液
(NaCl及少量苯甲酸)
苯甲酸晶體
⑤洗滌
主要步驟：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶
一、分離、提純——重結(jié)晶法提純苯甲酸
3、操作步驟
1) 取1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加50mL蒸餾水
2) 加熱攪拌使粗苯甲酸充分溶解
3) 使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中
4) 將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶
5) 過濾、洗滌、稱量
加熱溶解 趁熱過濾 冷卻結(jié)晶
一、分離、提純——重結(jié)晶法提純苯甲酸
思考：
1) 為何要趁熱過濾？
2) 洗滌的目的、操作、檢驗(yàn)？
為了避免苯甲酸提前結(jié)晶析出
①目的：
②操作：
③檢驗(yàn)：
除去晶體表面可溶性雜質(zhì)
沿玻璃棒向漏斗中加蒸餾水至恰好沒過晶體，待水自然流下，重復(fù)2~3次。
取最后一次洗滌液于試管中，加入···，若···，則···
答案：取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液后，若無明顯現(xiàn)象，則說明氯化鈉已經(jīng)洗滌干凈。
另附：有機(jī)物除雜質(zhì)一覽表
括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì) 試劑 操作方法
苯(苯甲酸)
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
溴苯(溴)
苯(乙苯)
乙醇(水)
乙醛(乙酸)
NaOH溶液
分液
NaOH溶液
分液
飽和Na2CO3溶液
分液
NaOH/NaHSO3
分液
KMnO4/NaOH
分液
CaO(s)
蒸餾
NaOH溶液
蒸餾
另附：有機(jī)物除雜質(zhì)一覽表
括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì) 試劑 操作方法
乙酸乙酯(水)
苯酚(苯甲酸)
肥皂(甘油)
淀粉(純堿)
乙烷(乙烯)
溴乙烷(溴)
乙酸(乙醇)
Na2SO4/MgSO4
過濾
NaHCO3溶液
分液
NaCl
鹽析
水
滲析
溴水
洗氣
NaHSO3溶液
洗滌、分液
NaOH、HCl
蒸餾
二、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析
1、確定實(shí)驗(yàn)式
測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成，
及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的化學(xué)方法
元素的定性分析
元素的定量分析
將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物，并進(jìn)行定量測(cè)定
通過無機(jī)化合物的質(zhì)量推算該有機(jī)化合物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定實(shí)驗(yàn)式(最簡式)
二、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析
1、確定實(shí)驗(yàn)式
1) 早期的C、H元素分析：李比希元素分析法
H2O
CO2
取定量含C、H(O)有機(jī)物
加氧化銅氧化
無水CaCl2吸收
KOH吸收
前后 質(zhì)量差
確定nC、nH
確定nO
確定實(shí)驗(yàn)式 (最簡單式)
李比希元素分析儀
二、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析
2) 現(xiàn)代元素定量分析—元素分析儀
可以直接測(cè)出有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
二、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析
練、電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物組成，如圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式的常用裝置。
(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右方向流動(dòng),所選裝置各導(dǎo)管的連接
順序是____________________________________________；
(2)C裝置中濃硫酸的作用是________________________；
(3)D裝置中MnO2的作用是__________________________；
(4)燃燒管中CuO的作用是_______________________________；
g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)
吸收水分，得到干燥的O2
催化劑，加快生成O2的速率
使有機(jī)物充分氧化生成CO2
二、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析
練、電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物組成，如圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式的常用裝置。
(5)樣品經(jīng)充分反應(yīng)后，測(cè)得A管質(zhì)量增加8.8 g，B管質(zhì)量增加5.4 g，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物分子的實(shí)驗(yàn)式為_________。
C2H6O
(6)某同學(xué)認(rèn)為A和空氣相通，會(huì)影響測(cè)得結(jié)果的準(zhǔn)確性，應(yīng)在A后再增加一個(gè)裝置，其主要的目的是_________________________________。
防止空氣中的CO2和H2O進(jìn)入A裝置中，產(chǎn)生誤差
三、確定分子式——質(zhì)譜法
元素定量分析
實(shí)驗(yàn)式
各組成原子的最簡整數(shù)比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對(duì)分子質(zhì)量
質(zhì)譜法
質(zhì)譜儀
2、確定分子式
三、確定分子式——質(zhì)譜法
質(zhì)譜法
待測(cè)樣品
帶正電荷的分子離子和碎片離子等
高能電子流等轟擊
有機(jī)分子失去電子
這些離子因質(zhì)量、電荷不同，在電場和磁場中運(yùn)動(dòng)行為不同
得到它們相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)比值(質(zhì)荷比)
計(jì)算機(jī)
分析
以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，
各類離子相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)
質(zhì)譜圖
三、確定分子式——質(zhì)譜法
未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰(CH3CH2OH的信號(hào))的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對(duì)分子量。
三、確定分子式——質(zhì)譜法
符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種：
H C O C H
H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
二甲醚
乙醇
質(zhì)譜圖中的碎片峰對(duì)我們確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據(jù)其他證據(jù)作出進(jìn)一步推斷。
需要借助其他現(xiàn)代分析儀器，進(jìn)行紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜等波普分析。
四、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
1、紅外光譜
1) 原理：
2) 應(yīng)用：可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。
四、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
未知物A(化學(xué)式為C2H6O)的紅外光譜圖
從圖中可以找到C O、C H和O H的吸收峰，因此，可以初步推測(cè)該未知物A是含有羥基官能團(tuán)的化合物，結(jié)構(gòu)可表示為C2H5OH。
1、紅外光譜
四、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
2、核磁共振氫譜
氫原子核具有磁性
電磁波照射
含氫元素的化合物
氫核會(huì)吸收特定頻率電磁波的能量
產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象
用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號(hào)
處于不同化學(xué)環(huán)境中的H因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同
相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同
具有不同的化學(xué)位移(用δ表示)，
而且吸收峰的面積與H數(shù)成正比
有幾種不同類型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目等信息
1) 原理：
四、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
2、核磁共振氫譜
2) 應(yīng)用：測(cè)定有機(jī)物分子中H的類型和相對(duì)數(shù)目
吸收峰數(shù)目＝ ，
吸收峰面積比＝ 。
不同種類氫原子個(gè)數(shù)比
氫原子種類
四、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
由未知物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜圖，可以判斷A的分子中有3中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3:2:1
CH3OCH3(二甲醚)分子中的6個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，對(duì)應(yīng)的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰。
未知物A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
四、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
練、(11海南)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是( )
D
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
四、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
3、X射線衍射
1) 原理：
X射線是一種波長很短(約10 10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。
2) 應(yīng)用：
經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息

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