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第二章 烴
第二節 烯烴 炔烴
教學目標
1、教學目標
1) 通過回顧和復習乙烯的結構與性質，從官能團和化學鍵的視角分析和認識烯烴的結構和性質。
2) 從化學鍵的視角分析順反異構產生的原因，并能識別烯烴的順式和反式結構。
3) 通過分析乙炔的化學鍵和結構，能說出碳碳三鍵與碳碳雙鍵成鍵方式的異同。
4) 通過實驗探究活動，預測、驗證和分析乙炔的化學性質與結構的關系，深化“結構決定性質”的化學基本觀念。
2、教學重點和難點
1) 重點：烯烴和炔烴的結構與性質的關系。
2) 難點：烯烴的立體異構。
新課導入
鏈狀烷烴和環烷烴均屬于飽和烴，烯烴(含碳碳雙鍵)和炔烴(含碳碳三鍵)是含有不飽和鍵的烴類化合物。
交流與討論：依據烯烴和炔烴的結構特點，推導烯烴和炔烴的組成通式并完成下表。
類別
分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴
分子中只有一個碳碳三鍵的炔烴
組成通式
CnH2n (n≥2)
CnH2n 2 (n≥2)
CH3 CH＝C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH≡C CH CH3
CH3
烯烴 炔烴
CH3 CH＝C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH≡C CH CH3
CH3
烯烴、炔烴的命名規則與烷烴類似，不同的是：
1) 選主鏈：應選擇含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長的碳鏈；
2) 編號位：要從靠近雙鍵或三鍵的一端開始編號；
3) 寫名稱：必須標明雙鍵或三鍵碳原子的位置，把雙鍵或三鍵碳原子的最小編號寫在主鏈名稱之前。
3 乙基 2 己烯
3 甲基 1 丁炔
1、烯烴、炔烴的命名
烯烴 炔烴
CH2＝C CH2 C＝CH2
CH2
CH3
CH3
2 甲基 4 乙基 1，4 戊二烯
烯烴、炔烴的命名規則與烷烴類似，不同的是：
1) 選主鏈：應選擇含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長的碳鏈；
2) 編號位：要從靠近雙鍵或三鍵的一端開始編號；
3) 寫名稱：必須標明雙鍵或三鍵碳原子的位置，把雙鍵或三鍵碳原子的最小編號寫在主鏈名稱之前。
烯烴 炔烴
2、烯烴、炔烴的物理性質
其熔沸點一般也隨分子中碳原子數的增加而升高；難溶于水，易溶于有機溶劑；密度比水小。
(與烷烴相似)
一、烯烴
1、烯烴的結構
C
H
C
H
H
H
電子式：
結構式：
結構簡式：
H
H
..
..
H:C::C:H
H
H
H C＝C H
CH2＝CH2 或 H2C＝CH2
sp2
雜化
120o
120o
120o
π鍵
σ鍵
乙烯不僅具有可燃性，而且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，還能與溴發生加成反應，在一定條件下能發生加聚反應生成聚合物。
官能團：碳碳雙鍵
一、烯烴
2、烯烴的化學性質
1) 加成反應：可與H2、X2 、HX、H2O、HCN等反應
如：CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH3CH2CN
練、(1) CH2＝CH2＋HCN→
(2) CH3CH＝CH2＋HCl
催化劑

CH3CH CH2
H Cl
CH3CH CH2
Cl H
一、烯烴
拓展：α 取代反應
內容：α碳原子(直接與雙鍵相連的C)上的H容易發生取代反應
特點：多以提示信息形式告知
CH3 CH＝CH2＋Cl2
α
CH2 CH＝CH2
Cl
一定條件下
一、烯烴
練、相對分子質量為70的烯烴，分子式為_______，若該烯烴與足量H2加成后生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴可能的結構簡式___________________。
C5H10
分析：有3個甲基，說明該烷烴只有一個取代基
C C C C
C
①
②
③
C＝C C C
C
C C C＝C
C
C C＝C C
C
一、烯烴
1) 加成反應
如：1，3 丁二烯 CH2＝CH CH＝CH2
共軛二烯烴：分子中有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴。
1，2 加成
CH2＝CH CH＝CH2＋Br2
1，4 加成
CH2 CH CH＝CH2
Br
Br
CH2 CH＝CH CH2
Br
Br
CH2＝CH CH＝CH2＋2Br2→
CH2 CH CH CH2
Br
Br
Br
Br
一、烯烴
D A反應[狄爾斯 阿爾德(Diels-Alder)反應]
1) 加成反應
150 ~ 200oC
高壓
＝CH2
HC
HC
+
CH2
CH2
=
＝CH2
1
2
3
5
4
6
+
150 ~ 200oC
高壓
1
2
3
5
4
6
一、烯烴
練、完成下列方程式的書寫
+
加熱
高壓
＝CH2
＝CH2
HC
HC
+
HC
HC
＝
C
C
O
=
=
O
O
加熱
高壓
C
C
O
＝
O
O
＝
一、烯烴
2、烯烴的化學性質
2) 加聚反應：加成聚合反應，簡稱加聚反應
n CH2＝CH2
催化劑
[ CH2 CH2 ]n
(聚乙烯、混合物)
單體：
鏈節：
聚合度：
CH2＝CH2
CH2 CH2
n
練、寫成氯乙烯(CH2＝CHCl) 、異丁烯(CH2＝C CH3)發生加聚反應的化學方程式。
CH3
一、烯烴
2) 加聚反應
nCH2＝C CH＝CH2
CH3
2 甲基 1，3 丁二烯
CH2 C
CH3
CH＝CH2
[ ]
n
CH CH2
[ ]
n
CH3
C＝CH2
[ ]
n
CH2 C＝CH CH2
CH3
天然橡膠
一、烯烴
2) 加聚反應
CH＝CH2
n CH2＝CH CH＝CH2
+
+
n CH=CH2
CN
n
CH CH2
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
CN
[ ]
n
ABS塑料
一、烯烴——加聚反應單體的確定
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
方法：彎箭頭轉移法
具體操作：從結構單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉移，箭尾處斷開一鍵，箭頭處形成一鍵。
斷開
形成
雙鍵
變為
單鍵
形成
雙鍵
斷開
形成
雙鍵
斷開
單體：CH2＝CH CH＝CH2 和
CH＝CH2
n
[ ]
一、烯烴
3) 氧化反應
①可燃性
3n
2
CnH2n ＋ O2 n CO2 ＋ n H2O
點燃
②在催化作用下可被O2氧化
2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO
催化劑
Δ
③可使酸性KMnO4溶液褪色
C C
H
H
H
H
C O
H
H
O C
H
H
O C
H
H
O
O C
H
H
O
O
H2CO3 (即H2O＋CO2)
應用：烯烴的檢驗
一、烯烴
3、烯烴的同分異構體書寫
例、寫出符合分子式為C5H10的有機物的結構簡式
構造異構：碳架異構、位置異構、官能團異構
①碳架異構：
C C C C C
C C C C
C
C C C
C
C
②位置異構：
①
①
②
②
CH3CH＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
③
CH2＝C CH2 CH3
CH3
④
CH3 C＝CH CH3
CH3
⑤
CH3 CH CH＝CH2
CH3
╳
一、烯烴
3、烯烴的同分異構體書寫
例、寫出符合分子式為C5H10的有機物的結構簡式
構造異構：碳架異構、位置異構、官能團異構
③官能團異構：環烷烴
一、烯烴
C＝C
CH2 CH3
H
H
H
CH2＝CH CH2 CH3
CH3 CH＝CH CH3
C＝C
CH3
H
H3C
H
C＝C
CH3
H
H
H3C
分析：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象
順式結構：相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵同側
反式結構：相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵兩側
一、烯烴
3、烯烴的同分異構體書寫
例、寫出符合分子式為C5H10的有機物的結構簡式
構造異構：碳架異構、位置異構、官能團異構
CH3CH＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
CH2＝C CH2 CH3
CH3
CH3 C＝CH CH3
CH3
CH3 CH CH＝CH2
CH3
立體異構：順反異構
√
╳
╳
╳
╳
問：試判斷上述烯烴是否存在順反異構？
二、炔烴
1、乙炔的結構
分子式：
電子式：
結構式：
結構簡式：
空間結構：
C2H2
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH 或 CH≡CH
直線型 (四個原子共直線)
球棍模型
空間填充模型
sp雜化
1個σ鍵
2個π鍵
二、炔烴
2、乙炔的實驗室制法及化學性質探究
[實驗試劑]
[實驗原理]
電石(CaC2)、飽和氯化鈉溶液、CuSO4溶液、酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液
[實驗裝置]
CaC2＋2H2O → CH≡CH↑＋Ca(OH)2
[注意事項]
教材P35·探究：乙炔的化學性質
Ca2＋[:C C:]2
:::
二、炔烴
[注意事項]
1) 實驗前，要先檢驗裝置的氣密性
2) 電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率，①用飽和氯化鈉溶液代替水；②并用分液漏斗控制流速。
4) 不能用啟普發生器或具有啟普發生器原理的實驗裝置
①碳化鈣遇水反應劇烈，難以控反制應速率；
②生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗；
③反應過程中放出大量的熱，易使啟普發生器炸裂。
3) 凈化：因混有H2S、PH3等，用CuSO4/NaOH溶液除去
二、炔烴
(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(4)點燃純凈的乙炔
實驗內容
實驗現象
記錄：
產生大量氣泡
酸性KMnO4溶液褪色；有氣體逸出
溴的CCl4溶液褪色
火焰明亮，并伴有濃煙
二、炔烴
3、乙炔的化學性質
1) 加成反應
碳碳鍵鍵能對比
類型 C C C＝C C≡C
鍵能 (kJ/mol)
348
615
812
＋267
＋197
結論：炔烴比烯烴更易加成，選用適當的催化劑并控制反應條件，可使炔烴的加成停留在烯烴。
二、炔烴
1) 加成反應
乙炔與溴的加成反應
1，2 二溴乙烯
H C≡C H ＋ Br Br →
H C＝C H
Br
Br
H C＝C H
Br
Br
＋ Br Br →
H C C H
Br
Br
Br
Br
1，1，2，2 四溴乙烷
類型 C C C＝C C≡C
鍵能 (kJ/mol)
348
615
812
＋267
＋197
二、炔烴
練、完成下列方程式的書寫
HC≡CH ＋ H2
HC≡CH ＋ HCl
HC≡CH ＋ H2O
催化劑
Δ
催化劑
Δ
催化劑
Δ
CH2＝CH2
CH2＝CH Cl
CH2＝CH OH
乙烯醇不穩定
H2C＝CH
OH
重排
O
H2C C H
H
即：CH3CHO
二、炔烴
C
練、某氣態烴0.5 mol能與1 mol HCl氯化氫完全加成，加成產物分子上的氫原子又可被3 mol Cl2取代，則氣態烴可能是( )
A. CH≡CH B. CH2＝CH2
C. CH≡C CH3 D. CH2＝CCH3
CH3
二、炔烴
3、乙炔的化學性質
2) 氧化反應
①乙炔容易燃燒，燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
點燃
2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
注：1) 點燃乙炔之前必須檢驗其純度
2) 乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000oC以上，故氧炔焰可用來切割或焊接金屬。
二、炔烴
3、乙炔的化學性質
2) 氧化反應
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，有氣體逸出
2KMnO4＋3H2SO4＋C2H2 → 2MnSO4＋K2SO4＋2CO2↑＋4H2O
二、炔烴
練、已知：CH3CH2CH2C≡CCH2CH3
CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2COOH
①KMnO4(OH )
②H+
某炔烴經KMnO4(OH )、H+得到以下兩種有機物，試推斷其結構。
CH3COOH
COOH
CH3C≡C CH(CH3)2
CH3COOH
HOOC
二、炔烴
3、乙炔的化學性質
3) 加聚反應：
低級炔烴在不同條件下可聚合成鏈狀化合物，也可聚合成環狀化合物，還可以聚合成高聚物。
2CH≡CH
CuCl2，NH4Cl，HCl
84~960C
CH≡C CH=CH2
CH≡CH
CH2=CH C≡C CH=CH2
二、炔烴
3、乙炔的化學性質
3) 加聚反應：
低級炔烴在不同條件下可聚合成鏈狀化合物，也可聚合成環狀化合物，還可以聚合成高聚物。
3 CH≡CH
一定條件
一定條件
3 CH3 C≡CH
二、炔烴
3、乙炔的化學性質
n CH≡CH
一定條件
CH=CH
[ ]
n
聚乙炔(導電高分子材料)
3) 加聚反應：
低級炔烴在不同條件下可聚合成鏈狀化合物，也可聚合成環狀化合物，還可以聚合成高聚物。
二、炔烴
思考與討論：P38
1) 請寫成戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式，并對其進行命名。
2) 請寫成1 丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
3) 某炔烴通過催化加氫反應得到2 甲基戊烷，請由此推斷該炔烴可能的結構簡式。

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