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第三章 烴的衍生物
第一節(jié) 鹵代烴
教學(xué)目標(biāo)
1、教學(xué)目標(biāo)
1) 能辨識(shí)鹵代烴的官能團(tuán)，并根據(jù)官能團(tuán)對(duì)鹵代烴進(jìn)行分類；能列舉典型鹵代烴的主要物理性質(zhì)及應(yīng)用。
2) 能從溴乙烷的官能團(tuán)和化學(xué)鍵特點(diǎn)預(yù)測(cè)可能的斷鍵部位和化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合實(shí)驗(yàn)了解溴乙烷與NaOH水溶液的反應(yīng)，能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。
3) 通過(guò)1-溴丁烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究實(shí)驗(yàn)進(jìn)行對(duì)比和歸納，形成“化學(xué)反應(yīng)可以調(diào)控”的觀念，通過(guò)類比遷移形成對(duì)鹵代烴反應(yīng)基本規(guī)律的認(rèn)識(shí)。
4) 通過(guò)了解鹵代烴在生活中的應(yīng)用，認(rèn)識(shí)化學(xué)對(duì)滿足人類生活需要的積極貢獻(xiàn)，樹(shù)立保護(hù)環(huán)境和可持續(xù)發(fā)展的意識(shí)。
2、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)
1) 重點(diǎn)：溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。
2) 難點(diǎn)：鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。
科普生活: 身邊的鹵代烴
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
氣霧劑
氯乙烷
液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)疼效果。
一、鹵代烴
1、鹵代烴的概念和官能團(tuán)
1) 概念：
2) 官能團(tuán)：
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物
2、鹵代烴分類
鹵代烴
按鹵素原子的種類
按鹵素原子的數(shù)目
按烴基的種類不同
一、鹵代烴的分類及物理性質(zhì)
C X (X＝F、Cl、Br、I )
一、鹵代烴
2、鹵代烴分類
按鹵素原子的種類
按鹵素原子的數(shù)目
按烴基的種類不同
氟代烴、氯代烴
溴代烴、碘代烴
單鹵代烴：CH3Cl
多鹵代烴：CH2Cl2
飽和鹵代烴：C2H5Cl
不飽和鹵代烴：CH2＝CHF
鹵代烴
芳香鹵代烴：
Cl
一、鹵代烴
3、鹵代烴的物理性質(zhì)
狀態(tài)
溶解性
密度
沸點(diǎn)
常溫下，鹵代烴中只有個(gè)別為氣體(如：CH3Cl、C2H5Cl 、CH3Br等)，大多數(shù)為液體或固體
不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是有機(jī)溶劑
沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，隨碳原子數(shù)目的增多而升高(碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低)
鹵代烴的密度高于相應(yīng)的烴，一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小
一、鹵代烴
4、鹵代烴的命名
將鹵原子作為取代基命名。但是作為官能團(tuán)的鹵原子，在命名時(shí)優(yōu)先。即以包含鹵原子的碳原子的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；同時(shí)編號(hào)時(shí)，應(yīng)遵循鹵原子的位次和最小原則。
例、CH3CHCH2CH3、CH2CH2CHCH3
Br Cl Cl
2 溴丁烷
1，3 二氯丁烷
一、鹵代烴
5、鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫
2) 二鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫
1) 一鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫
例：如C5H11Cl
取代法
注意：等效氫的判斷
例：如C5H10Cl2
定一移一
注意：不遺漏不重復(fù)
一、鹵代烴
練、二氯蒽( )的同分異構(gòu)體數(shù)目有______種
γ
β
α
α α
α β
α γ
β β
β γ
γ γ
3種
4種
2種
3種
2種
1種
一、鹵代烴
二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (以溴乙烷為例)
1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)
1) 分子式：
2) 電子式：
3) 結(jié)構(gòu)式：
4) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
5) 官能團(tuán)：
C2H5Br
H C C Br
H
H
H
H
CH3CH2Br
H : C : C : Br :
H
:
H
:
H
:
H
:
: :
C Br
一、鹵代烴
二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (以溴乙烷為例)
2、溴乙烷的物理性質(zhì)
顏色：
狀態(tài)：
密度：
沸點(diǎn)：
溶解性：
無(wú)色
液體
密度比水大
沸點(diǎn)38.4℃
難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
一、鹵代烴
3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
1) 取代反應(yīng) (水解反應(yīng))
教材P53·實(shí)驗(yàn)3 1 溴乙烷的水解反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
有淺黃色沉淀生成
溴乙烷可在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
H2O

一、鹵代烴
3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
1) 取代反應(yīng) (水解反應(yīng))
教材P53·實(shí)驗(yàn)3 1 溴乙烷的水解反應(yīng)
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
H2O

在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷 (δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷 (δ )，這樣就形成一個(gè)極
性較強(qiáng)的共價(jià)鍵： 。
C X
δ＋
δ
反應(yīng)原理：
因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。
一、鹵代烴
2) 消去反應(yīng)
將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。
CH2 CH2＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
Br
H
乙醇

消去反應(yīng)：
有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。
一、鹵代烴
練、下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種的是( )
Cl
CH CH3
Cl
CH3CHCH2CH3
Cl
C
CH3
CH3 C CH2Cl
CH3
A. B.
C. D.
一、鹵代烴
練、完成下列鹵代烴的反應(yīng)方程式
CH2Br
CH2Br
CH3CHCH2CH3
Cl
＋ NaOH
醇

CH2Br
CH2Br
＋ NaOH
H2O

＋NaOH
醇

2
HC≡CH ＋ 2NaBr ＋ 2H2O
2
CH2OH
CH2OH
＋ 2NaBr
CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
＋NaCl＋H2O
一、鹵代烴
鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較
鹵代烴的水解反應(yīng)
反應(yīng)條件
鹵代烴的消去反應(yīng)
實(shí)質(zhì)
對(duì)鹵代烴的要求
化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)
產(chǎn)物
X被 OH取代
有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由碳鹵鍵變?yōu)?OH
強(qiáng)堿的水溶液，加熱
強(qiáng)堿的醇溶液，加熱
消去HX分子，形成不飽和鍵
鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)
①含有2個(gè)或2個(gè)以上碳原子
②與X相連的C的鄰位C上有H
③直接連接在苯環(huán)上的X不能發(fā)生消去反應(yīng)
有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由碳鹵鍵變?yōu)? C＝C ， C≡C
醇、NaX
烯/炔烴、NaX、H2O
一、鹵代烴
練、完成下列有機(jī)物的合成路線
1) 由甲苯制取苯甲醇
2) 以溴乙烷為主要原料制取乙二醇 (CH2OHCH2OH)
CH3CH2Br
CH2＝CH2
CH2BrCH2Br
CH2OH
CH3
Cl2
光照
CH2Cl
NaOH、H2O
Δ
CH2OH
NaOH、醇
Δ
Br2
NaOH、H2O
Δ
CH2OHCH2OH
3) 鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)
一、鹵代烴
鹵代烯烴既有鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，又具有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。
n CH2＝CHCl
催化劑
[ CH2 CH ]n
Cl
聚氯乙烯管道
n CF2＝CF2
催化劑
[ CF2 CF2 ]n
含氟聚合物制成的充氣薄膜建材
5、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
一、鹵代烴
取少量鹵代烴樣品于試管中
觀察沉淀顏色
NaOH溶液加熱
一般思路：水解、酸化、加AgNO3溶液
稀硝酸酸化
AgNO3
溶液
白色↓
淡黃色↓
黃色↓
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素

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