資源簡介

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第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
教學目標
1、教學目標
1) 能說出醇的結構特點并進行分類，列舉甲醇、乙二醇和丙三醇等常見醇的應用。
2) 能從分子組成和結構的角度解釋醇類物質的主要物理性質及遞變規律。
3) 能從化學鍵和反應規律的角度進一步認識乙醇的化學性質，通過實驗證實乙醇的消去反應和氧化反應，并能寫出相應的化學方程式。
4) 能以乙醚為例，描述醚的結構特點及其應用。
5) 能辨識酚的官能團，結合酚的結構和實驗認識其主要化學性質，形成“分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變”的觀念。
2、教學重點和難點
1) 重點：乙醇和苯酚的結構特點和主要化學性質。
2) 難點：醇和酚的結構差異及其對化學性質的影響。
導入新課
寫一寫：烴分子中的H被 OH取代可衍生出含 OH的化合物
OH
CH3CHCH3
CH3CH2OH
CH3CH2CH2
OH
CH2OH
OH
OH
CH3
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇
羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚
一、醇
1、醇的分類
1) 按分子中羥基的數目
一元醇:
二元醇:
多元醇:
CH2＝CHCH2 OH
CH3CH2OH
飽和一元醇
不飽和一元醇
通式：CnH2n+1OH (n≥1)
CH2 OH
CH2 OH
乙二醇
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
丙三醇 (俗稱：甘油)
一、醇
脂肪醇：
芳香醇：
1、醇的分類
2) 按分子中是否含有苯環
CH3CH2OH
CH2OH
一、醇
2、醇的命名
選擇連有羥基的最長碳鏈為主鏈，根據主鏈所含碳原子數目稱為某醇。
(1)從離羥基最近的一端開始依次編號
(2)距離相同時，使取代基位次和最小
取代基位置 (取代基個數)取代基名稱 羥基位置 母體(羥基個數)名稱。
按規則
寫名稱
編號位定支鏈
選主鏈
稱某醇
一、醇
按規則
寫名稱
編號位定支鏈
選主鏈
稱某醇
(1) CH3 CH CH CH3
H5C2
OH
練、寫出下列醇的名稱
CH2OH
(2)
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
(3)
3 甲基 2 戊醇
苯甲醇
1，2，3 丙三醇
(或甘油、丙三醇)
一、醇
3、幾種重要的醇
結構
簡式
性質
用途
甲醇
乙二醇
丙三醇(俗稱甘油)
CH3 OH
CH2 CH2
OH
OH
CH2 CH CH2
OH
OH
OH
無色具有揮發性的液體；能與水及多種有機溶劑互溶；有毒、誤服會損傷視神經甚至致人死亡
無色、具有甜味的黏稠液體，能與水以任意比例互溶，能顯著降低水的凝固點
無色、具有甜味的黏稠液體，能與水以任意比互溶，具有很強的吸水能力
制造日用化妝品和三硝酸甘油酯
(俗稱硝化甘油)
廣泛用于化工生產也可作為車用燃料
汽車發動機防凍液的主要化學成分，合成滌綸等有機高分子的主要原料
一、醇
表3 3 相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
名稱
結構簡式
相對分子量
沸點/oC
甲醇
乙烷
乙醇
丙烷
正丙醇
正丁烷
CH3OH
CH3CH3
CH3CH2OH
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3
32
30
46
44
60
58
65
89
78
42
97
0.5
結論：
相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。
4、醇的物理性質及變化規律
一、醇
結論：相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。
原因：由于醇分子中羥基上的氧原子與另一醇分子羥基上的氫原子相互吸氧形成氫鍵，增強了醇分子間的相互作用。
R
H
H
R
R
H
H
R
R
H
H
R
O
O
O
O
O
O
醇分子間形成氫鍵示意圖
一、醇
表：一些醇的沸點
名稱
分子中羥基數目
沸點/oC
乙醇
乙二醇
1 丙醇
1、2 丙二醇
1、2、3 丙三醇
1
2
1
2
3
79
197
97
188
259
4、醇的物理性質及變化規律
結論：
飽和一元醇，隨碳原子個數的增加，沸點升高
原因：隨碳原子個數的增加，相對分子質量增大，分子間作用力增大，沸點逐漸升高。
一、醇
表：一些醇的沸點
名稱
分子中羥基數目
沸點/oC
乙醇
乙二醇
1 丙醇
1、2 丙二醇
1、2、3 丙三醇
1
2
1
2
3
79
197
97
188
259
4、醇的物理性質及變化規律
結論：
碳原子數相同時，羥基數目越多，沸點越高
原因：羥基數目增多，分子間形成的氫鍵增多，沸點升高
一、醇
4、醇的物理性質及變化規律
1) 沸點——氫鍵
① 醇的沸點遠遠高于相對分子質量相近的烷烴
② 飽和一元醇，隨碳原子個數的增加，沸點升高
③ 碳原子數相同時，羥基個數越多，沸點越高
2) 溶解性 (低級醇可與水以任意比混溶——氫鍵)
烷基碳數越少、羥基越多，越易溶于水
3) 密度：一般都比水的密度小，且隨C數目的增多而增大
一、醇
5、醇的化學性質 (以乙醇為例)
H C C O H
H
H
H
H
分析：在醇的分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，使O H和C O的電子都向氧原子偏移。
結果：醇在發生反應時， O H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣C O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
δ＋
δ＋
δ
一、醇
5、醇的化學性質 (以乙醇為例)
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
1) 羥基中氫的反應
①與活潑金屬的反應
②與羧酸的反應
濃硫酸

CH3 C OH＋H18O C2H5 CH3 C 18O C2H5＋H2O
O
O
一、醇
2) 羥基的反應
①取代反應
與濃的HX (X＝Cl、Br、I) 發生取代反應生成鹵代烴和水
C2H5 OH＋H Br CH3CH2 Br＋H2O
Δ
在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發生分子間的取代反應，生成醚和水。
C2H5 OH＋H OC2H5 C2H5 O C2H5＋H2O
濃硫酸
140℃
乙醚
乙醚：無色、易揮發的液體，沸點34.5oC，有特殊氣味，具有麻醉作用。微溶于水，易溶于有機溶劑。
兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物
一、醇
醚的概念：
官能團：
表示方法：
C O C
R O R' 其中R和R'表示烴基，可以相同，也可以不同。
練、試寫出分子式符合C4H10O的有機物的結構簡式
醇＋醚
醚的同分異構體書寫——插入法：將氧原子插入C C中
C C C C
C C C
C
①
②
③
一、醇
醇的同分異構體書寫
(1) CH3CH2CH2CH2OH
(3) CH3CHCH2OH
CH3
(2) CH3CHCH2CH3
OH
(4) CH3 C CH3
OH
CH3
方法二：取代法
方法一：插入法 (將氧原子插入C H中)
C4H9 OH
方法三：C4H10O
C4H9有____種結構
4
一、醇
②消去反應
教材P59·實驗3 2 乙醇的消去反應
如圖3 9所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合溶液20 mL，加入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升至170oC，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現象。
實驗現象：
實驗結論：
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170oC，發生消去反應，生成乙烯
一、醇
濃硫酸
170℃
CH2 CH2
H
OH
CH2＝CH2↑＋H2O
②消去反應
與鹵代烴相似，鄰位碳原子上有氫原子才能發生消去反應
實驗室制取乙烯的主要反應
思考：在反應過程中溶液會由無色變為黑色的原因？
濃硫酸具有脫水性，將乙醇轉化為C
Δ
C＋2H2SO4(濃)　 CO2↑＋2SO2↑＋2H2O
用NaOH溶液除去混在乙烯中的CO2和SO2，防止SO2干擾乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應。
一、醇
5、醇的化學性質 (以乙醇為例)
3) 氧化反應
可燃性：
催化氧化：
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點燃

Cu
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
反應機理：

Cu
＋O2 ＋2H2O
2H C C H
O H
H
H
H
2H C C H
O
H
H
一、醇
拓展：醇的催化氧化規律
R C H
O H
H
R1 C H
O H
R2
R1 C R2
O H
R2
氫原
子數
2個H
伯醇
1個H
仲醇
沒有H
叔醇
Δ
Cu
不能被催化氧化
R CHO (醛)
R1 C R2 (酮)
O
Δ
Cu
一、醇
5、醇的化學性質 (以乙醇為例)
3) 氧化反應
教材P60·實驗3 3 乙醇與重鉻酸鉀溶液的反應
如圖3 10所示，在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后加入乙醇，充分振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象
實驗結論
實驗原理
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
氧化
CH3COOH
乙酸
酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變成灰綠色
乙醇的氧化過程可分為兩個階段：
乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化
氧化
一、醇
氧化反應與還原反應的概念(有機反應)
氧化反應：有機化合物“去氫”或“得氧”的反應
還原反應：有機化合物“得氫”或“去氧”的反應
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
氧化
CH3COOH
乙酸
氧化
一、醇
練、芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結構簡式如下：
下列說法不正確的是(　　)
A. 兩種醇都能與溴水反應
B. 兩種醇互為同分異構體
C. 兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應的醛
D. 兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發生酯化反應
OH
OH
芳樟醇
香葉醇
C
二、酚
練、寫出C7H8O屬于芳香化合物可能的結構簡式
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CH2OH
OCH3
插入法
二、酚
1、苯酚的組成與結構
1) 分子式：
2) 結構簡式：
3) 結構特點：
C6H6O
OH
OH
羥基與苯環直接相連
苯酚的分子結構模型
二、酚
2、苯酚的物理性質及毒性
氣味：
狀態：
毒性：
熔點：
顏色：
溶解性：
具有特殊氣味
晶體
有毒
43℃
無色，放置時間較長因被在空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色
易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下，在水中溶解度是9.2 g，溫度高于65℃ 時，能與水混溶
溫馨提示：①苯酚要密封保存
②如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌
二、酚
3、苯酚的化學性質
1) 酸性
教材P62·實驗3 4 苯酚的酸性
實驗現象
實驗內容
(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
(2)向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
(3)再向試管中加入鹽酸
得到苯酚的懸濁液
溶液變澄清
溶液變渾濁
加入
氫氧化鈉
溶液
加入
稀鹽酸
二、酚
教材P62·實驗3 4 苯酚的酸性
實驗現象
實驗內容
(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
(2)向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
(3)再向試管中加入鹽酸
得到苯酚的懸濁液
溶液變澄清
溶液變渾濁
理論解釋：苯環與羥基之間的相互作用使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，酚羥基在水溶液中能夠發生部分電離而表現出弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。
二、酚
教材P62·實驗3 4 苯酚的酸性
實驗現象
實驗內容
(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
(2)向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
(3)再向試管中加入鹽酸
得到苯酚的懸濁液
溶液變澄清
溶液變渾濁
＋ NaOH
OH
＋ H2O
ONa
二、酚
教材P62·實驗3 4 苯酚的酸性
實驗現象
實驗內容
(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
(2)向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
(3)再向試管中加入鹽酸
得到苯酚的懸濁液
溶液變澄清
溶液變渾濁
＋ HCl
ONa
＋ NaCl
OH
二、酚
1) 酸性
苯酚的酸性與碳酸、碳酸氫根離子的比較
CO2
苯酚鈉溶液
現象：澄清溶液變渾濁
﹥
結論：H2CO3 _____
OH
ONa
2 +CO2+H2O→ +Na2CO3
OH
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
？
二、酚
1) 酸性
苯酚的酸性與碳酸、碳酸氫根離子的比較
現象：濁液變澄清
苯酚濁液
Na2CO3
溶液
OH
+Na2CO3 → +NaHCO3
ONa
﹥
結論：H2CO3 _____
OH
___ HCO3
﹥
酸性： H2CO3 ﹥ 苯酚 ﹥ HCO3
結論：向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3
二、酚
1) 酸性
苯酚的酸性與碳酸、碳酸氫根離子的比較
CO2
苯酚鈉溶液
現象：澄清溶液變渾濁
﹥
結論：H2CO3 _____
OH
ONa
2 +CO2+H2O→ +Na2CO3
OH
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
√
二、酚
練、完成下列反應的化學方程式
OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
＋Na
＋NaOH
＋Na2CO3
二、酚
練、苯酚的分離和回收方法
苯
NaOH
分液
苯酚和苯
的混合液
加入_____溶液
操作一:_____
有機層(___)
水層(______)
通入足量_____
操作二:_____
(____)
苯酚和乙醇混合液
加入_____溶液
操作一:_____
(____)
含苯酚鈉
的水溶液
通入足量_____
操作二:_____
(____)
苯酚鈉
CO2
分液
苯酚
NaOH
蒸餾
乙醇
CO2
分液
苯酚
二、酚
2) 取代反應
教材P63·實驗3 5 苯酚與飽和溴水的反應
向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
OH
＋ 3Br2
OH
＋3HBr
Br
Br
Br
2,4,6-三溴苯酚
注意：本實驗成功的關鍵是飽和溴水要過量；若苯酚過量，生成的2,4,6-三溴苯酚會溶于苯酚中，從而觀察不到明顯現象。
二、酚
教材P63·實驗3 5 苯酚與飽和溴水的反應
向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
OH
＋ 3Br2
OH
＋3HBr
Br
Br
Br
2,4,6-三溴苯酚
理論解釋：受羥基影響，使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代
應用：此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定
二、酚
3) 顯色反應
教材P66·實驗3 6 苯酚與FeCl3溶液的顯色反應
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：溶液顯紫色
應用：可用于苯酚及酚類物質與Fe3＋相互鑒定
二、酚
4) 苯酚與氫氣的加成反應(還原反應)
OH
＋3H2
Ni
OH
環己醇
5) 苯酚的氧化反應：
苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化，由此可知，苯酚在空氣中可以燃燒，也可被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化。
二、酚
練、丁香油酚的結構簡式如下圖所示，推斷該有機物不可能有的化學性質是( )
A. 既可燃燒又可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B. 可以與NaHCO3溶液反應放出CO2
C. 可以與三氯化鐵溶液發生顯色反應
D. 可以與燒堿溶液發生反應
HO
CH
CH2
CH2
OCH3
B
二、酚
練、白黎蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能夠使1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別為( )
A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7mol
C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol
HO
CH
CH
OH
OH
D
染料
防腐劑
合成香料
二、酚
4、苯酚的用途
苯 酚
酚醛樹脂
農藥
合成纖維
醫藥
消毒劑

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