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第三章 烴的衍生物
第三節 醛 酮
教學目標
1、教學目標
1) 從官能團和化學鍵可能的斷裂部位預測乙醛的化學性質，并能在結構分析和實驗事實的基礎上寫出相關反應的化學方程式，強化“結構決定性質”的觀念。
2) 通過乙醇、乙醛和乙酸之間的相互轉化，加深對有機反應中氧化反應和還原反應的理解，初步構建烴的含氧衍生物間的轉化關系。
3) 能結合分子結構特點，運用類比遷移的方法預測其他醛類物質的主要性質。
4) 能根據官能團的特點和性質區別醛和酮，以丙酮為例認識酮的主要化學性質。能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應用，分析和探討這些物質對人類健康和社會發展可能帶來的雙重影響。
教學目標
2、教學重點和難點
1) 重點：乙醛的結構特點和主要化學性質。
2) 難點：乙醛的氧化反應及相關化學方程式的書寫。
導入新課
醛和酮都是分子中含有羰基( )的化合物
C＝O
在醛分子中，羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)
相連。醛的官能團是醛基( C H或 CHO)。
O
在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基，烴
基可以相同也可以不同。酮的官能團是酮羰基( )
C＝O
( R1 )
( R2 )
導入新課
飽和一元醛和飽和一元酮的通式：
CnH2n+1 CHO
CnH2n+1 C CmH2m+1
O
CnH2nO
練、請寫出分子式為C5H10O的醛和酮的同分異構體
醛：C5H10O→C4H9CHO
取代法
酮：C5H10O→CnH2n+1 C CmH2m+1
O
分配法
醛：將羰基插入C H之間
酮：將羰基插入C C之間
插入法
導入新課
CH3 CH CHO
CH3
醛和酮的命名：
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
2 甲基丙醛
2 戊酮
從醛基開始給主鏈碳原子編號，醛基碳原子為“1”號
將取代基的位次和名稱寫在“某醛”名稱前
選擇含有醛基的最長碳鏈為主鏈，根據主鏈所含碳原子數目稱為某醛。
寫名稱
編號位
選主鏈
一、乙醛
一、乙醛的物理性質
顏色
狀態
氣味
密度
沸點
溶解性
二、乙醛的分子結構
結構式
分子式
核磁共振氫譜
結構簡式
球棍模型
無色
液態
刺激性氣味
比水小
沸點20.8℃
(易揮發)
與水、乙醇等互溶
C2H4O
H C C H
H
H
O
CH3 C H
O
或 CH3CHO
一、乙醛
三、乙醛的化學性質
官能團： C H
O
碳原子采取sp2雜化→加成反應
1、加成反應
1) 催化加氫：乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的鎳催化劑，即發生催化加氫反應，得到乙醇。
催化劑

CH3CHO＋H2 CH3CH2OH
此反應屬于_______反應(填“氧化”或“還原”)
還原
一、乙醛
2) 與HCN加成：由于電負性的差異，醛基中的氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，使醛基具有較強的極性。
─C─H
O
δ＋
δ
醛基的結構特點決定了其能與一些極性試劑 (如：H CN、 NH3、R NH2、CH3O H等)發生加成反應。
CH3─C─H
O
δ＋
δ
＋ H─CN→
δ
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2 羥基丙腈
特點：當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。
一、乙醛
2、氧化反應
1) 被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化
教材P67·實驗3 7 乙醛的銀鏡反應
實驗步驟
實驗現象
實驗結論
2%
氨水
1mL
2%
AgNO3
3滴
乙醛
水浴加熱
試管內壁出現一層光亮的銀鏡
銀氨溶液被乙醛還原，有Ag生成
一、乙醛
2、氧化反應
1) 被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化
教材P67·實驗3 7 乙醛的銀鏡反應
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
制備銀氨溶液：
AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
氫氧化二氨合銀
乙醛被氧化同時生成銀鏡的反應：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
水浴
H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
1、2、3 水、銀、氨
一、乙醛
1) 被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化
教材P67·實驗3 7 乙醛的銀鏡反應
實驗注意事項
1、試管要潔凈 (NaOH溶液洗滌→蒸餾水洗滌)。
2、銀氨溶液必須現配現用，不可久置。
3、在堿性條件下進行，且需水浴加熱。
一、乙醛
2、氧化反應
1) 被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化
教材P67·實驗3 8 乙醛與新制的Cu(OH)2反應
實驗步驟
實驗現象
實驗結論
試管中出現磚紅色(Cu2O)沉淀
Cu(OH)2被乙醛還原，有磚紅色的Cu2O生成
一、乙醛
教材P67·實驗3 8 乙醛與新制的Cu(OH)2反應
制備Cu(OH)2的反應：
2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2 ↓＋Na2SO4
乙醛被氧化的反應：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

實驗注意事項：Cu(OH)2必須是新的；且制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定過量，保證溶液呈堿性。
一、乙醛
2、氧化反應
1) 被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
水浴
H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

規律：1mol CHO ~ 2mol Ag ~ 1mol Cu2O
一、乙醛
練、某醛的結構簡式為(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO，如何檢驗該有機物中的官能團？
簡述實驗設計方案：
相關反應的化學方程式：
先用銀氨溶液檢驗醛基，酸化后再加溴水檢驗碳碳雙鍵
(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH →
(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

(CH3)2C＝CHCH2CH2COOH＋Br2 →
(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH
一、乙醛
2) 催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣中的氧氣氧化成乙酸。
2 CH3 C H
O
＋ O2
催化劑

2 CH3 C OH
O
乙醇 乙醛 乙酸
[H]
[O]
[O]
[O]？
酸性KMnO4/K2Cr2O7溶液
3) 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等氧化
CH3 C H
O
CH3 C OH
O
KMnO4/H＋
一、乙醛
4) 燃燒：乙醛在空氣中易燃燒，生成CO2和H2O
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
點燃
二、醛類
1、醛類的概述
1) 概念：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物
2) 醛的通式：
O
一元醛的結構通式：R C H (R為烴基或氫原子)
一元醛的組成通式：CnH2nO
3) 醛的物理性質
溶解度
熔、沸點
狀態
常溫下，除甲醛是氣體外，其余醛類都是無色液體或固體
低級醛可溶于水，隨著醛中碳原子數的增多，其在水中的溶解度減小(極性的 CHO在分子中所占的比例減小)
通常情況下，隨碳原子數的增多，醛的熔、沸點逐漸升高
二、醛類
1、醛類的概述
1) 概念：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物
2) 醛的通式：
3) 醛的物理性質
4) 醛的化學性質：與乙醛相似
醛基具有還原性，能發生氧化反應(銀鏡反應、與新制的Cu(OH)2反應、催化氧化反應、被強氧化劑氧化等)和加成反應等
練、以乙二醛(OHC CHO)為例寫出上述相關反應的方程式
二、醛類
2、重要的醛
1) 甲醛
①分子結構
分子式
電子式
結構式
結構簡式
球棍模型
CH2O
H:C:H
::
O
H C H
O
HCHO
甲醛分子中相當于含有兩個醛基
4個原子共平面
②物理性質：
無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水
二、醛類
1) 甲醛
③化學性質
Ⅰ) 加成反應 (還原反應)
HCHO＋H2 CH3OH
催化劑

Ⅱ) 氧化反應
燃燒：
銀鏡反應：
與新制的Cu(OH)2反應
CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O
HCHO＋4Cu(OH)2

點燃
HCHO＋O2 CO2＋H2O
2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3↑
水浴
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH
二、醛類
1) 甲醛
④主要用途
Ⅰ) 35% ~ 40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，福爾馬林具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
Ⅱ) 甲醛是一種重要的化工原料，常用于合成酚醛樹脂、脲醛樹脂、滌綸、染料等
二、醛類
2、重要的醛
2) 苯甲醛
①最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油
分子式
用途
溶解性
結構簡式
色態味
C7H6O
CHO
有苦杏仁氣味的無色液體
微溶于水，能與有機
溶劑互溶
制作燃料、香料
及藥物的重要原料
②化學性質：具有類似乙醛的化學性質
二、醛類
②化學性質：具有類似乙醛的化學性質
CHO
＋ H2
催化劑

CHO
＋ O2
催化劑

CHO
＋ Ag(NH3)2OH

CHO
＋ Cu(OH)2

三、酮
1、常見的酮：丙酮
分子式
用途
沸點
結構簡式
顏色狀態
揮發性
溶解性
C3H6O
無色透明液體
56.2oC
易揮發
CH3CCH3
O
能與水乙醇等互溶
化學纖維、生產有機玻璃、農藥和涂料等
2、酮的化學性質
1) 加成反應：能與H2、HCN、NH3、甲醇等發生加成反應
C＝O
( R1 )
( R2 )
δ
δ＋
＋ H CN、H NH2、CH3O H
δ
δ
δ
δ＋
δ＋
δ＋
三、酮
2、酮的化學性質
2) 氧化反應：酮中的羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，因此酮不能發生銀鏡反應，不能與新制的氫氧化銅反應，但大多數酮能在空氣中燃燒。
1) 加成反應：能與H2、HCN、NH3、甲醇等發生加成反應
C＝O
( R1 )
( R2 )
δ
δ＋
＋ H CN、H NH2、CH3O H
δ
δ
δ
δ＋
δ＋
δ＋
拓展：常以信息形式出現在高考試題中的醛的性質
1、醛分子間的加成反應
在稀堿或稀酸的催化作用下，有α H的醛或酮能與另一分子醛和酮發生加成反應，即一分子醛的α H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β 羥基醛。
CH3CH
O
＋ H CH2CHO
δ＋
δ＋
δ
δ
OH
CH3 CH CH2CHO
OH
由于加成產物的分子中既有羥基又有醛基，故這一反應稱為羥醛縮合反應。
應用：在有機合成中增長碳鏈
拓展：常以信息形式出現在高考試題中的醛的性質
2、 α H的取代反應
R CH2 CHO ＋ Br2
催化劑
R CH CHO ＋ HBr
Br
3、 醛的歧化反應
CHO
2
①濃KOH溶液、Δ
②H＋
COOH
CH2OH
＋

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