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第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
教學目標
1、教學目標
1) 認識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類。能依據羧酸的結構特點預測羧酸的物理性質和化學性質。
2) 認識羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的結構特點及應用。
3) 通過探究羧酸的酸性和乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應用，體驗科學探究的一般過程。
4) 能結合生產、生活實際了解羧酸及其衍生物對環境和健康可能產生的影響，關注羧酸及其衍生物的安全使用。
2、教學重點和難點
1) 重點：羧酸及其衍生物的結構與性質。
2) 難點：羧酸酸性強弱的比較，酯化反應中有機化合物的斷鍵規律。
一、羧酸
1、羧酸概述
1) 概念：
2) 官能團：
3) 通式(飽和一元羧酸)：
由烴基(或H)與羧基( C OH)相連構成的有機化合物
O
C OH (或 COOH)
O
CnH2n+1 COOH 或 CnH2nO2
4) 分類：
根據羧基
的數目
根據烴基
的種類
根據烴基
是否飽和
羧
酸
一、羧酸
4) 分類：
脂肪酸
芳香酸
低級脂肪酸：如乙酸(CH3COOH)
高級脂肪酸：如油酸(C17H33COOH)
如苯甲酸 ( )
COOH
一元羧酸：如甲酸(HCOOH)
二元羧酸：如乙二酸(HOOC COOH)
多元羧酸
飽和羧酸：如丙酸(CH3CH2COOH)
不飽和羧酸：如丙烯酸(CH2＝CHCOOH)
根據羧基
的數目
根據烴基
的種類
根據烴基
是否飽和
羧
酸
一、羧酸
5) 羧酸的命名
寫名稱
編號位
選主鏈
從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號
在“某酸”名稱前加上取代基的位次號和名稱
選取含羧基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子數稱為“某酸”。
如：CH3 CH CH2 COOH
CH3
3 甲基丁酸
CH2＝C CH2COOH
C2H5
3 乙基 3 丁烯酸
一、羧酸
5) 羧酸的命名
CH3
COOH
CH＝CH COOH
結構特點：羧基與苯環相連
結構特點：羧基與側鏈相連
名稱：對甲基苯甲酸
名稱：3 苯基丙烯酸
一、羧酸
5) 羧酸的命名
HOOCCH CHCOOH
C2H5
CH3
COOH
COOH
2 甲基 3 乙基 丁二酸
對苯二甲酸(習慣)
一、羧酸
2、幾種常見的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
結構式
俗名
色態
氣味
溶解性
用途
HOOC COOH
蟻酸
安息香酸
草酸
無色有刺激性氣味的液體
無色晶體
無色晶體
(常含兩分子結晶水)
能與水、有機溶劑等互溶
微溶于水
易溶于乙醇
可溶于水和乙醇
還原劑、消毒劑合成醫藥、農藥和燃料等的原料
合成香料、藥物等其鈉鹽用于食品防腐劑
分析化學中常用的還原劑、重要的化工原料
H C O H
O
一、羧酸
3、羧酸的物理性質
規律
物理性質
舉例
溶解性
沸點
分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶
乙酸、乙二酸
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速下降，甚至不溶于水
高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸的沸點逐漸升高
丙酸＞乙酸
注意：羧酸的沸點一般高于與其相對分子質量相當的其他有機化合物，因為羧酸分子間可以形成氫鍵。
一、羧酸
4、羧酸的化學性質
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基中C O和O H容易斷裂：
C
O
O H
δ
δ＋
δ＋
羧酸表現出酸性
發生取代反應，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
一、羧酸
4、羧酸的化學性質
1) 酸性
①羧酸是一類弱酸，具有酸的通性。
RCOOH RCOO ＋H＋
與酸堿指示劑作用
與活潑金屬反應
與堿發生中和反應
與堿性氧化物反應
與某些鹽發生反應
一、羧酸
1) 酸性
②教材P73·探究 比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
實驗裝置
一、羧酸
②教材P73·探究 比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗裝置
實驗現象
實驗結論
化學
方程式
B裝置中有大量氣泡產生，C裝置中有少量氣泡產生，D裝置中澄清溶液變渾濁。
酸性：CH3COOH ＞ H2CO3 ＞
OH
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
ONa＋CO2＋H2O→ NaHCO3＋
OH
一、羧酸
練、在括號內填上合適的物質(Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3)
COOH
OH
HOCH2
COONa
OH
HOCH2
COONa
ONa
HOCH2
COONa
ONa
NaOCH2
NaHCO3
NaOH
或Na2CO3
Na
( )
( )
( )
結構簡式
小結：羥基( OH)中氫原子活潑性的比較
結構簡式
乙醇
苯酚
乙酸
羥基氫原子
的活潑性
酸堿性
與Na反應
與NaOH反應
與Na2CO3反應
與NaHCO3反應
C2H5OH
OH
CH3COOH
不能電離
能電離
能電離
活潑性逐漸增強
中性
極弱的酸性
弱酸性
反應放出H2
反應放出H2
反應放出H2
不反應
反應
反應
不反應
反應
反應
不反應
不反應
反應
一、羧酸
4、羧酸的化學性質
2) 酯化反應
R C OH ＋ H O R'
O
R C O R' ＋ H2O
O
濃硫酸
Δ
同位素示蹤法探究酯化反應中的脫水方式
CH3 C OH＋H 18O C2H5
O
CH3 C 18O C2H5＋H2O
O
濃硫酸
Δ
酯化反應的本質：酸脫羥基、醇脫羥基氫
一、羧酸
4、羧酸的化學性質
2) 酯化反應
注意事項
添加順序：乙醇→濃硫酸→乙酸
濃硫酸作用：催化劑、吸水劑
碎瓷片作用：防暴沸
長導管作用：冷凝回流
導管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分層
一、羧酸
4、羧酸的化學性質
3) 還原反應：實現羧酸向醇的轉化
R COOH R CH2OH
LiAlH4
4) α H的取代反應：合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸等
R CH2COOH＋Cl2
R CH COOH＋HCl
Cl
催化劑
小結：酯化反應的類型
一、生成鏈狀酯
1、一元羧酸與一元醇
RCOOH ＋ H O R' RCOOR' ＋ H2O
濃硫酸
Δ
2、一元醇與二元羧酸或一元羧酸與二元醇
COOH
COOH
＋ C2H5OH
濃硫酸
Δ
CH2OH
CH2OH
＋ CH3COOH
濃硫酸
Δ
2
COOC2H5
COOC2H5
＋ 2H2O
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
＋ 2H2O
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
小結：酯化反應的類型
一、生成鏈狀酯
3、無機含氧酸與醇形成無機酯
CH3CH2OH＋HO NO2 CH3CH2O NO2＋H2O
濃硫酸
Δ
4、羥基酸分子間形成鏈狀酯
2CH3 CH COOH
OH
濃硫酸
Δ
CH3 CH COO CH CH3 ＋ H2O
OH
COOH
小結：酯化反應的類型
二、生成環狀酯
1、多元羧酸與多元醇分子間脫水形成環酯
COOH
COOH
濃硫酸
Δ
CH2OH
CH2OH
＋
COOCH2
COOCH2
＋ 2H2O
環乙二酸乙二酯
思考：乙二酸乙二酯是______元環
C
C
CH2
CH2
O
O
O
O
2、羥基酸分子間脫水形成環酯
2CH3 CH COOH
OH
濃硫酸
Δ
3、羥基酸分子內脫水形成環酯
CH3 CH COOH
OH
濃硫酸
Δ
小結：酯化反應的類型
三、生成聚酯：二元羧酸與二元醇、分子內同時含醇羥基和羧基的有機物都可以通過酯化反應生成聚酯。
H O CH2 CH2 O C C OH
n
O
O
＋ (2n 1) H2O
n HO CH2 CH2 OH ＋ n HOOC COOH
濃硫酸
Δ
n CH3 CH COOH
OH
濃硫酸
Δ
＋ (n 1)H2O
H O CH C OH
n
O
CH3
二、羧酸衍生物
羧酸衍生物概述
1) 概念：
2) 構成：
3) 常見羧酸衍生物：
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物。
酰基：R C (或RCO )
O
鹵原子 ( X) →
酰鹵 (如：R C X )
O
烴氧基 ( OR) →
酯 (如：R' C OR )
O
胺基 ( NH2) →
酰胺 (如：R C NH2 )
O
二、羧酸衍生物
1、酯
2) 官能團：
3) 通式(飽和一元酯)：
4) 命名：
羧酸分子羧基中的 OH被 OR′取代后的產物，可簡寫為RCOOR′
酯基 ( C O R )
O
CnH2nO2
(與飽和一元羧酸通式相同)
“某酸某酯”→酸的名稱寫在前，醇的名稱寫在后，將其中的“醇”改寫成“酯”即可。
1) 概念：
二、羧酸衍生物
4) 命名：“某酸某酯”：酸的名稱寫在前，醇的名稱寫在后，將其中的“醇”改寫出“酯”即可。
HCOOCH2CH3
甲酸乙酯
COOC2H5
COOC2H5
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
COOCH2
COOCH2
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸乙二酯
二、羧酸衍生物
5) 酯的物理性質
酯的密度一般比水的小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。低級酯是具有芳香氣味的液體。
6) 酯的化學性質
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
實驗內容
實驗現象
實驗結論
(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較
(2)不同溫度下水解速率的比較
二、羧酸衍生物
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較
實驗操作
實驗現象
實驗結論
③向三支試管中放在70oC水浴中加熱幾分鐘，記錄酯層消失和酯香味消失的時間。
①向三支試管中分別加入等體積(約2 mL)的稀硫酸、含有酚酞的
NaOH溶液和蒸餾水；
②向上述三支試管中分別加入等體積(約1 mL)的乙酸乙酯；
稀硫酸中：酯層和酯香味消失慢
含有酚酞的NaOH溶液中：酯層和酯香味消失快，溶液褪色
蒸餾水中：分層，酯層無明顯現象
乙酸乙酯的水解速率：堿性＞酸性＞中性
二、羧酸衍生物
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
(2)不同溫度下水解速率的比較
實驗操作
實驗現象
實驗結論
①向兩支試管中分別加入等體積(約2 mL)的稀硫酸；
②向上述兩支試管中分別加入等體積(約1 mL)的乙酸乙酯；
③將兩支試管中分別放在40oC、 70oC水浴中加熱幾分鐘，觀察實驗現象。
酸性條件下70oC水浴條件下試管中的酯層更薄
溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越快
二、羧酸衍生物
6) 酯的化學性質
①教材P75·探究 乙酸乙酯的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋HOCH2CH3
濃硫酸
Δ
CH3COOCH2CH3＋NaOH → CH3COONa＋HOCH2CH3
特殊的酯——甲酸酯
H C O R
O
特點：分子中含有醛基和酯基，具有醛和酯的性質
注意：能發生銀鏡反應、與新制Cu(OH)2反應的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質。
二、羧酸衍生物
練、對有機物的敘述不正確的是( )
A. 常溫下能與Na2CO3反應放出CO2
B. 0.5 mol該有機物與NaOH溶液完全反應需消耗4 mol NaOH
C. 與稀H2SO4共熱生成兩種有機物
D. 該物質的化學式為C14H10O9
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
C
二、羧酸衍生物
練、寫出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的結構簡式
1) 羧酸：
取代法或插入法
①取代法：以羧基( COOH)作取代基
CH3 CH2 CH3
①
②
① CH3CH2CH2COOH
② CH3CHCH3
COOH
①
二、羧酸衍生物
練、寫出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的結構簡式
1) 羧酸：取代法或插入法
②插入法：將酯基( C O )作基團(正插)插入C H
O
H—C—C—C—H
H H H
H H H
①
②
①取代法：以羧基( COOH)作取代基
二、羧酸衍生物
練、寫出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的結構簡式
2) 酯：插入法或分配法
①插入法：將酯基( C O )作基團(反插)插入C H
O
H—C—C—C—H
H H H
H H H
①
②
(正、反插)插入C C ×2
×2
二、羧酸衍生物
練、寫出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的結構簡式
2) 酯：插入法或分配法
①插入法：將酯基( C O )作基團(反插)插入C H
O
(正、反插)插入C C ×2
②分配法：注意羧酸和醇的同分異構
情形 羧酸 醇
(1) C1 C3
(2) C2 C2
(3) C3 C1
··· ··· ···
×2
當堂反饋—分配法的優勢
練、[2013·新課標] 分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( )
A. 15種 B. 28種 C. 32種 D. 40種
D
當堂反饋—分配法的優勢
練、某一有機物A可發生下列變化：
已知：D為羧酸，D、E都不能發生銀鏡反應，則A可能的結構有( )
A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種
B
C
D
E
HCl
CuO

NaOH

A(C6H12O2)
A
當堂反饋—插入法的優勢
練、寫出符合C8H8O2的所有芳香羧酸和芳香酯的結構簡式
(1) 羧酸(正插)：_____
4種
C H
H
H
H
H
H
H
H
(2) 酯(反插)：__________
4種
(正、反插)插入C C×2
＋2種
二、羧酸衍生物
小結：
烴
取
代
鹵代烴
R X
水
解
醇
R OH
氧
化
醛
R CHO
氧
化
酸
R COOH
不 飽 和 烴
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
強氧化劑
二、羧酸衍生物
2、油酯
1) 油脂的組成和結構
①R、R'和R''代表高級脂肪的烴基
②如果R、R'和R''相同，這樣的油酯稱為簡單甘油酯；
如果R、R'和R''不相同，這樣的油酯稱為混合甘油酯。
③在天然油脂中， R、R'和R''一般不相同，屬于混合甘油酯
CH2 O C R
CH O C R'
CH2 O C R''
O
O
O
二、羧酸衍生物
2) 油脂的化學性質
CH2 O C R
CH O C R'
CH2 O C R''
O
O
O
油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質與乙酸乙酯的相似，能夠發生水解反應
高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應
油脂兼有酯類和烯烴的性質
①水解反應
酸性水解：在酸作催化劑的條件下，發生水解，生成甘油和高級脂肪酸
二、羧酸衍生物
2) 油脂的化學性質
①水解反應
酸性水解：在酸作催化劑的條件下，發生水解，生成甘油和高級脂肪酸
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
＋ 3H2O
濃硫酸
Δ
＋ 3C17H35COOH
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
甘油 硬脂酸
應用：工業上以油脂為原料制取高級脂肪酸和甘油
二、羧酸衍生物
2) 油脂的化學性質
①水解反應
堿性水解：油脂在堿性條件下的水解反應又稱為皂化反應
＋3C17H35COONa
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
甘油 硬脂酸鈉
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
＋3NaOH
Δ
應用：高級脂肪酸鈉(或鉀)鹽是肥皂的有效成分，工業上利用油脂的皂化反應來制造肥皂。
二、羧酸衍生物
②油脂的氫化：
不飽和程度較高、熔點較低的液態油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變成半固態的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱為油脂的硬化。
CH2 OOCC17H33
CH OOCC17H33
CH2 OOCC17H33
油酸甘油酯
＋3 H2
Δ
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
應用：油脂氫化制得的油脂叫人造脂肪，又稱硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。
二、羧酸衍生物
3) 油脂的用途
①油脂是人類重要的營養物質和食物之一
②油脂是重要的供能物質
③油脂能溶解一些脂溶性維生素(如維生素A、D、E、K)，因此進食一定量的油脂能促進人體對食物中含有的這些維生素的吸收。
④油脂也是一種重要的工業原料，主要用來生產肥皂、高級脂肪酸和甘油等。
二、羧酸衍生物
3、酰胺
1) 胺：
①定義：
②官能團：
③典型代表物：
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。
氨基 ( NH2)
CH3 NH2
NH2 ＋ HCl →
甲胺 苯胺
④化學性質：
與NH3類似，具有堿性，能與酸反應
NH2
NH3Cl
⑤用途：
重要化工原料，用于合成醫藥、農藥和染料等
二、羧酸衍生物
2) 酰胺：
①酰胺的分子結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物
可表示為：R C NH2
O
酰基 ( R C )
O
酰胺基 ( C NH2 )
O
②常見的酰胺
③酰胺的化學性質：
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
CH3 C NH2
O
C NH2
O
H C N(CH3)2
O
乙酰胺 苯甲酰胺 N,N 二甲基甲酰胺
二、羧酸衍生物
③酰胺的化學性質：在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
④酰胺的用途：
酰胺被用作溶劑和化工原料
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ

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