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第五章 合成高分子
第一節 合成高分子的基本方法
教學目標
1、教學目標
1) 通過氯乙烯加聚反應的斷鍵和成鍵特點，認識加聚反應的微觀本質，構建加聚反應的一般認知思路。
2) 通過分析合成聚氯乙烯反應前后的碳骨架變化，了解高分子的單體、鏈節、聚合度和平均相對分子質量等基本概念，認識單體、鏈節與高分子結構的關系，能通過分析加聚物的結構推測相應的單體。
3) 通過體驗乙二酸與乙二醇的縮聚反應過程，認識縮聚反應的微觀本質；能通過分析反應物官能團的結構與種類，正確判斷縮聚產物的鏈節和端基，以及小分子生成物及其個數，構建縮聚反應的一般認知思路；能通過分析縮聚物的結構推測相應的單體。
2、教學重點和難點
1) 重點：構建兩種聚合反應的認知思路；推斷單體的聚合產物和聚
合物的單體，寫出簡單聚合反應的化學方程式。
2) 難點：書寫兩種單體的縮聚產物的鏈節；分析和書寫聚合物的單體。
溫故知新
天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質、天然橡膠等
合成高分子： 塑料、合成纖維、合成橡膠等
問題1、在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？
溫故知新
問題2、高分子與低分子的區別與聯系？
分子的基本結構
相對分子質量
聯系
性質
高分子
低分子
由若干個重復單元組成
單一分子結構
通常在104以上(平均值)
一般在1000以下(精準值)
在物理、化學性質上有較大的差別
有機高分子是由低分子有機物經聚合反應得到的
問題3、合成高分子的基本方法
合成高分子的基本方法
加成聚合反應
縮合聚合反應
一般是含有雙鍵(或三鍵)的烯類單體發生的聚合反應
一般是含有兩個(或兩個以上)官能團的單體之間發生的聚合反應
一種生活中常用的塑料—聚乙烯
n CH2＝CH2 CH2 CH2
聚乙烯
催化劑
[ ]
n
合成高分子方法之一：加成聚合反應
一、加成聚合反應
1、加成聚合反應的概念
由含有不飽和鍵的相對分子質量小的低分子化合物以加成反應的形式結合成相對分子質量較大的高分子的化學反應叫加成聚合反應，簡稱加聚反應。
如：n CH2＝CH CH2 CH
催化劑
[ ]
n
Cl
Cl
2、合成高分子的相關概念
一、加成聚合反應
2、合成高分子的相關概念
聚合物
聚合度
鏈節
單體
舉例
n CH2＝CH CH2 CH
催化劑
[ ]
n
Cl
Cl
能合成高分子的小分子化合物
高分子中化學組成相同、可重復的最小結構單元
高分子鏈節中含有的鏈節數目
由單體聚合形成的相對分子質量較大的物質
一、加成聚合反應
3、加聚反應的常見類型
1) 單烯烴的加聚反應
n CH2＝CHCH3
催化劑
CH2 CH
[ ]
CH3
n
2) 二烯烴單體的加聚反應
n CH2＝CH CH＝CH2
催化劑
CH2 CH＝CH CH2
[ ]
n
3) 不同烯烴單體的加聚反應
nCH2＝CH2＋nCH3 CH＝CH CH3
催化劑
CH2 CH2 CH CH
[ ]
n
CH3
CH3
一、加成聚合反應
3、加聚反應的常見類型
4) 烯烴和二烯烴的加聚反應
nCH2＝CH2＋nCH2＝CH CH＝CH2
催化劑
CH2 CH2 CH2 CH＝CH CH2
[ ]
n
5) 炔烴的加聚反應
n CH≡CH
催化劑
CH＝CH
[ ]
n
(單雙鍵交替結構)
6) 碳氧雙鍵的加聚反應
n HCHO
催化劑
CH2 O
[ ]
n
(人造象牙)
溫故知新
問題4、寫出乙酸與乙醇反應的方程式并說明斷鍵、成鍵的特點
CH3 C OC2H5＋H2O
O
思考：如用二元酸和二元醇發生酯化反應結果又會怎樣？
＋(2n 1) H2O
合成高分子方法之二：縮合聚合反應
CH3 C OH＋HO C2H5
O
濃硫酸
Δ
O
n HO—C(CH2)4C OCH2CH2O—H
O
[ ]
n
O
n HO C(CH2)4C OH＋n HO CH2CH2 OH
O
濃硫酸
Δ
二、縮合聚合反應
1、縮合聚合反應的概念
由單體分子間通過縮合反應生成高分子的化學反應稱為縮合聚合反應，簡稱縮聚反應。
2、縮合聚合反應的特點
1) 發生縮聚反應的單體至少含有兩個官能團
2) 在生成縮聚物的同時，還有小分子的副產物生成(如H2O等)
＋(2n 1) H2O
O
HO—C(CH2)4C OCH2CH2O—H
O
[ ]
n
O
n HO C(CH2)4C OH＋n HO CH2CH2 OH
O
濃硫酸
Δ
二、縮合聚合反應
O
n HO—C(CH2)4C OCH2CH2O—H
O
[ ]
n
2、縮合聚合反應的特點
3) 書寫縮聚物的結構簡式時，一般要在方括號外側寫出端基原子或原子團
端基原子團
端基原子
鏈節
二、縮合聚合反應
3、縮合聚合反應的常見類型
O
n HO C(CH2)5OH
濃硫酸
Δ
O
n HO C
濃硫酸
Δ
O
C OH＋ nHO (CH2)4 OH
O
HO—C(CH2)5O—H
[ ]
n
O
HO—C
O
C O (CH2)4O—H
[ ]
n
＋(n 1) H2O
＋(2n 1) H2O
由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為(n 1)
由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為(2n 1)
二、縮合聚合反應
練、完成下列反應的化學方程式
(1) n H2N (CH2)5COOH→
(2) n H2N R COOH＋n H2N R' COOH →
三、加聚、縮聚產物單體的判斷方法
1、加聚產物單體的判斷
方法：彎箭頭轉移法
彎箭頭轉移法：從結構單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉移，箭尾處斷開一鍵，箭頭處形成一鍵。
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
斷開
形成
雙鍵
變為
單鍵
形成
雙鍵
斷開
形成
雙鍵
斷開
單體：CH2＝CH CH＝CH2
CH＝CH2
三、加聚、縮聚產物單體的判斷方法
練、天然橡膠的組成主要是聚異戊二烯：
CH2 C＝CH CH2
[ 　 　 ]
n
CH3
請分析合成聚異戊二烯的單體：___________________
CH2＝C CH＝CH2
CH3
三、加聚、縮聚產物單體的判斷方法
練、某高分子材料的結構簡式如下圖，
組成該化合物的單體是__________________________
CH CH2 CH CH2 CH＝C
[ 　 　 ]
n
CH3
CH＝CH2
CH3
CH＝CH2
CH≡C
三、加聚、縮聚產物單體的判斷方法
2、縮聚產物單體的判斷
O
HO—C
O
C O (CH2)4O—H
[ ]
n
O
HO—C(CH2)5O—H
[ ]
n
鏈節中無 C O 或 C NH 的聚合物，其單體為一種
O
O
O
HO C(CH2)5 OH
鏈節中有 C O 或 C NH 的聚合物，其單體不唯一
O
O
三、加聚、縮聚產物單體的判斷方法
2、縮聚產物單體的判斷
O
HO—C
O
C O (CH2)4O—H
[ ]
n
方法：切割法
補上 OH
補上 H
O
HO C
O
C OH
nHO (CH2)4 OH
三、加聚、縮聚產物單體的判斷方法
練、
請分析其單體(結構簡式):____________________
H2N (CH2)n NH2
HOOC (CH2)m COOH
n
H N (CH2)n N C (CH2)m C OH
O
[ ]
O
H
H
三、加聚、縮聚產物單體的判斷方法
練、某聚合物具有如下結構片斷，
其單體不可能具有的化學性質是( )
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 與NaOH溶液共熱可生成一種鈉鹽
C. 能催化加氫生成2 甲基丙酸甲酯
D. 能發生縮聚反應
C CH2 CH2 C
CH3
CH3
COOCH3
COOCH3
D

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