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第二章 分子結構和性質
第三節 分子結構與物質的性質
第三課時溶解性、分子的手性
01
探 索 新 知
New Knowledge explore
引課視頻：萃取——青蒿素的提取
為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
分子結構和性質
例：為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
結構上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
分子結構和性質
一、物質的溶解性
(1)“相似相溶”
①極性相似相溶
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
注意：有特例，如CO、NO為極性分子，卻難溶于水。
②結構相似相溶：
溶質和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越好，
分子結構和性質
分析下表，你還能得到物質溶解性哪些規律？
【思考與交流課本58頁】
分子結構和性質
課本P60資料卡片：
分析表格，你能得到哪些影響氣體的溶解度的因素？
1、外界因素：如溫度、壓強
2、水是極性分子，氫氣、甲烷、氮氣、氧氣都是非極性分子。它們在水中的溶解度不大。
氣體的溶解度（氣體的壓強為1.01×105 Pa，溫度為293 K，在100 g水中的溶解度）
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
分子結構和性質
課本P60資料卡片：
分析表格，你能得到哪些影響氣體的溶解度的因素？
3、氯氣，二氧化碳雖然也是非極性分子，但能與水反應，所以比其他非極性分子在水中的溶解度大一點。
4、氨氣、水都是極性分子，且能形成氫鍵，在水中的溶解度很大。
氣體的溶解度（氣體的壓強為1.01×105 Pa，溫度為293 K，在100 g水中的溶解度）
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮氣 0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
分子結構和性質
一、溶解性
(2)外界因素（溫度和壓強）：
①固體：
主要因素為溫度，溫度升高，大部分固體溶解度增加（氫氧化鈣除外）。
②氣體：
主要因素為溫度和壓強，溫度升高，溶解度減小；壓強增大，溶解度增大。
(3)氫鍵：
(4)溶質與溶劑之間發生反應：
分子結構和性質
【思考與討論】59頁
(3)在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續下面的實驗）。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳（CCl4），振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL濃碘化鉀（KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發生如下反應：I2＋I－ I3－。實驗表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？
分子結構和性質
實驗現象：
I2 溶于水中
溶液呈黃色
加入 CCl4
振蕩
溶液分層，下層
溶液呈紫紅色
加入 KI 溶液
振蕩
溶液分層、下層溶液紫紅色變淺
實驗表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性較好。這是因為碘和四氯化碳都是非極性分子，非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，而水是極性分子。
當I2＋I－ I3－ 鹽KI3具有很強的極性，易溶于水，難溶于四氯化碳。
分子結構和性質
觀察下圖，左圖與右圖是什么關系，它們能在空間里重合嗎？
180°
180°
分子結構和性質
二、分子的手性
人的左、右手互為實物和鏡像，但彼此不能重合。
1.手性異構體（或對映異構體、光學異構體）
（1）分子式，結構簡式、組成、原子排列、化學鍵、分子極性相同
（2）旋光性、物理性質不同，化學性質可能不同
（3）結構如同左右手一樣互為鏡像，但在三維空間里不能重疊
2. 手性分子
有手性異構體的分子叫做手性分子。
最常見的手性分子是含手性碳原子的分子
注意：也有一些手性物質沒有手性碳原子
物質的這種特征叫手性
分子結構和性質
當碳原子連接4 個不同的原子或原子團時，該碳原子就是一個手性中心，稱為手性碳原子，標記為﹡。
溫馨提醒：
1.碳碳雙鍵或三鍵及苯環上的C一定不是手性碳原子
2.手性碳原子一定是飽和碳原子，且連接的H原子數目小于或等于1。
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
*
具有手性碳原子的有機物具有光學活性
*
*
分子結構和性質
手性分子的判斷依據
方法一：實物與其鏡像不能完全重合（即不具有對稱中心和對稱面），則是，否則不是。
方法二：只含有一個手性碳原子，則是手性分子。
含多個手性碳原子的有機物不一定是手性分子。
當分子中有多個手性中心時，要借助對稱因素。
凡具有對稱面、對稱中心的分子，都是非手性分子。
有無對稱軸，對分子是否有手性無決定作用。
無對稱面，又無對稱中心的分子，必是手性分子。
方法三：用旋光儀測量物質的旋光度手性異構體的旋光能力相同，但方向不同（又叫旋光異構）
H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
Cl
H
H
手性分子
非手性分子
*
*
*
*
分子結構和性質
手性分子的意義和應用
很多藥物都具有手性異構體，但往往只有1種具有藥效！另一種可能無效甚至是有害的。醫學史上就出現過這樣的悲劇。因此合成單一手性的藥物是非常重要的，化學上稱之為——不對稱合成(手性合成)
手性分子在生命科學和藥物生產方面有廣泛的應用。
①現今使用的藥物中手性藥物超過50%。開發和利用有效的單一手性的藥物，具有十分廣闊的市場前景和巨大的經濟效益。
②2001年諾貝爾化學獎獎金的一半授予美國科學家威廉.諾爾斯與日本科學家野依良治，以表彰他們在“手性催化氫化反應”領域所作出的貢獻;獎金另一半授予美國科學家巴里·夏普萊斯，以表彰他在“手性催化氧化反應”領域所取得的成就。
分子結構和性質
巴斯德與手性
了解巴斯德實驗室合成的有機物酒石酸鹽并制得手性機物酒石酸鹽過程。
人類完成的第一次對外消旋體的拆分，開啟了化學成為生命科學基礎的大門，意義重大！
分子結構和性質
03
鞏 固 練 習
Expansion And Promotion
課堂練習：已知：硼酸(H3BO3)是弱酸，而亞磷酸(H3PO3)是中強酸
(1)寫出這兩種酸的結構式：________、________。
(2)寫出亞磷酸和過量的NaOH溶液反應的化學方程式：
H-O-B-O-H
H-O-B-O-H
O
H
H-O-P-O-H
H
O
2NaOH ＋ H3PO3 ═ Na2PO3 ＋ 2H2O
分子結構和性質
1、根據“相似相容”規律，下列物質在水中溶解度較大的是（ ）
A.乙烯 B.二氧化碳 C.二氧化硫 D.氫氣
C
2、下列現象不能用“相似相溶”規律解釋的是 （ ）
A. 氯化氫易溶于水 B. 氯氣易溶于NaOH溶液
C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水
B
3、已知 O3 的空間結構為 V 形，分子中正電中心和負電中心不重合，則下列關 于 O3 和 O2 在水中的溶解度敘述正確的是 （ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一樣 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 無法比較
C
課堂達標
分子結構和性質
5、莽草酸的結構簡式如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。 其分子中手性碳原子的個數為( )
A.1 B.2 C.3 D.4
C
4、下列物質不存在手性異構體的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH B.
C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3
D
分子結構和性質
04
課 堂 小 結
Sum Up
課堂小結
影響物質的溶解性的因素
相似相溶原理——極性或者結構相似
氫鍵對溶解性的影響
與水是否反應溶解性
分子的手性
手性異構體
手性分子
手性碳原子(與四個不同的原子或原子團單鍵相連)
無機含氧酸的酸性
分子結構和性質
課堂作業
必做題：課本P28 習題1 第1題
選做題：
思考題：1.互為手性分子的物質是同一種物質嗎 二者具有什么關系
2.互為手性分子的物質化學性質幾乎完全相同,分析其原因。
分子結構和性質
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