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2.2.1 烯烴 課件 (共72張PPT) 2023-2024學年高二化學(人教版2019選擇性必修3)

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2.2.1 烯烴 課件 (共72張PPT) 2023-2024學年高二化學(人教版2019選擇性必修3)

資源簡介

(共72張PPT)
知識回顧
碳碳單鍵
乙烷
碳碳雙鍵
乙烯
請寫出乙烷、丙烷、正丁烷,分別去掉2個或4個H原子后所得有機物結構式。
問題探究
烴分子中含有碳碳雙鍵
烯烴
烯 烴
學習目標
01
02
03
04
05
官能團
碳原子雜化
氧化反應
加成反應
加聚反應
熔沸點遞變性
1,2-加成
1,4-加成
順反異構現象
分子結構
化學性質
物理性質
二烯烴
立體異構
烯烴
分子結構
番茄紅素
苧烯
蘿卜素
α-蒎烯
β-月桂烯
角鯊烯(三十碳六烯)
烯烴的結構
1
1
官能團
碳碳雙鍵
2
通式
單烯烴:CnH2n
p-p σ鍵
p-p π鍵
知識回顧
肩并肩
p-p π鍵的形成
知識回顧
乙烯的成鍵
乙烯分子中鍵的類型
sp2雜化中還有未參與雜化的p軌道,用于形成π鍵
而雜化軌道只用于形成σ鍵或者用來容納未參與成鍵的孤電子對
烯烴的結構
1
1
官能團
碳碳雙鍵
2
通式
單烯烴:CnH2n
3
碳原子雜化
sp2
烯烴的結構
1
1
官能團
碳碳雙鍵
2
通式
單烯烴:CnH2n
3
碳原子雜化
sp2
4
原子共面
碳碳雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的四個原子一定在同一平面
5
碳碳雙鍵
不能旋轉
有機物結構書寫注意點
價鍵連接錯
1
2
偷/丟H原子
碳四價
幾種簡單烯烴的結構簡式和分子結構模型
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
問題探究
1.這幾種烯烴在結構上的相同之處是什么?
2.推測它們能發生的反應有哪些?
官能團為碳碳雙鍵。
能發生氧化反應、加成反應、加聚反應。
化學性質
2
氧化反應
O2
O3
KMnO4
三大反應
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
催化氧化
資料在線
催化劑
2CH2=CH2+O2
催化劑
2
RCHO
R1COR2
RCHO
R1COR2
氧化反應
資料在線
感受﹒ 理解
R—CH=CH2  
烯烴與酸性KMnO4溶液反應被氧化的部位與氧化產物的對應關系
烯烴被氧化的部位 CH2= RCH=
氧化產物
CO2
KMnO4
H+
R—COOH+CO2
考考你的智慧
某有機物的結構簡式如下,其為單烯烴與氫氣加成后的產物,則該單烯烴的結構可能有幾種?
5
化學性質
2
氧化反應
O2
O3
KMnO4
加成反應
三大反應
H2 X2
HX H2O
你注意到了嗎?
HBr
不對稱烯烴(如丙烯)與不對稱加成試劑(如HBr)反應時,可能得到多種加成產物。
哪種產物多?
90%
馬爾可夫尼可夫規則
不對稱烯加成
H加到含H多的不飽和C原子上產物多!
當存在過氧化物時,加成反應會違反馬氏規則,以反馬氏規則產物為主。
拓展延伸


RCH=CH2+HX   RCHX-CH3+ RCH2-CH2 X
CH2=CHCH3 + H2O
CH2=CHCH3 + H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
你學會了嗎?
下列烯烴和HBr發生加成反應,所得產物有同分異構體的是
CH2=CH2
看誰做得既準又快
B. CH3CH=CHCH3
C. (CH3)2C=C(CH3)2
D. CH3CH=CH2
雙烯合成即狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder反應)
德國有機化學家
1950年,獲得諾貝爾化學獎
德國有機化學家
問題解決
請判斷該反應的反應類型
化學性質
2
氧化反應
O2
O3
KMnO4
加成反應
三大反應
H2 X2
HX H2O
已知共軛二烯烴(兩個碳碳雙鍵間有一個碳碳單鍵)與烯或炔可發生反應生成六元環狀化合物,如1,3-丁二烯與乙烯反應可表示為:
則異戊二烯( )與丙烯反應,生成的產物的結構簡式可能是
你學會了嗎?
新冠疫情爆發之初,“口罩”一度成為暢銷品,甚至脫銷,N95口罩成了抗疫“明星”,丙烯CH3-CH=CH2是制造N95口罩的原料之一。
請你試一試
以丙烯為例,寫出其參加反應的化學方程式。
聚丙烯鎖扣運動地板
請你試一試
寫出制備聚丙烯的化學方程式。
化學性質
2
氧化反應
O2
O3
KMnO4
加成反應
H2 X2
HX H2O
加聚反應
自聚反應(單體一種)
三大反應
丙烯酸鈉(CH2=CHCOONa)可用制備尿不濕,請寫出丙烯酸發生加聚反應的化學方程式。
你學會了嗎?
②若是原子團,則須豎起來寫
溫馨提醒
X、Y、Z、W
① 若是一價的單原子(如H、X),可與碳原子合并寫
規律方法
ETFE膜(乙烯—四氟乙烯共聚物)是一種輕質新型材料,具有有效的熱學性能和透光性,可以調節室內環境,冬季保溫、夏季散熱,而且還會避免建筑結構受到游泳中心內部環境的侵蝕。
化學性質
2
氧化反應
O2
O3
KMnO4
加成反應
H2 X2
HX H2O
縮聚反應
自聚反應(單體一種)
共聚反應(單體二種)
三大反應
物理性質
名稱 結構簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
根據下表中的數據,你能發現什么規律?
資料在線
物理性質
3
1
常溫下含有1~4個碳原子的烯烴都是氣態
2
隨著碳原子數的增多,沸點逐漸升高
3
隨著碳原子數的增多,相對密度逐漸增大
4
密度均比水小,均難溶于水
立體異構
請同學們制作(CH3-CH=CH-CH3)的球棍模型,把模型的結構表達出來,可以畫圖表示。
它們的結構相同嗎?
請你動動手
根據上表中的信息,判斷它們是不是同種物質?
為什么2-丁烯能形成兩種不同的結構?
結構簡式
熔點/℃ -138.9 -105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/g cm-3 0.621 0.604
名稱
反-2-丁烯
順-2-丁烯
資料在線
立體異構
4
1
順反異構現象
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同,產生順反異構現象
2
順反異構體
順式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的一側
反式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側
順反異構體
例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結構簡式分別如下:
順-2-丁烯
反-2-丁烯
立體異構
4
1
順反異構現象
2
順反異構體
3
條件
含有碳碳雙鍵
同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團
有順反異構的類型
無順反異構的類型
4
性質
順反異構體的化學性質基本相同,物理性質有一定的差異
生活中的化學
CH2=CHCl、CHCl=CHCl二者是否都具有順反異構體?
CH2=CHCl沒有順反異構體,CHCl=CHCl有順反異構體。
你學會了嗎?
已知以下兩種物質互為同分異構體。
分子式為C4H8的有機物屬于烯烴的同分異構體的數目為
A.2 種 B.3種 C.4種 D.5種
你學會了嗎?
二烯烴
二烯烴
5
1
概念
分子中含有2個碳碳雙鍵的烯烴
2
通式
CnH2n-2(n≥3)
類型
3
兩個雙鍵連在同一個碳原子上
累積二烯烴(C-C=C=C-C) 不穩定
兩個雙鍵被兩個或兩個以上單鍵隔開
孤立二烯烴(C=C-C-C=C)
兩個雙鍵被一個單鍵隔開
共軛二烯烴(C=C-C=C)
4
化學性質
同單烯烴
共軛二烯烴在發生加成反應時,由于反應條件的不同,可分別發生1,2-加成和1,4-加成
問題探究
寫出1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)與溴按物質的量比1∶1混合,可能發生反應的方程式。
1,2-加成
小試身手
1,4-加成
  寫出1,3-丁二烯與Br2按物質的量比1∶2進行加成時化學方程式。
CH2=CH-CH=CH2+2Br2—→CH2BrCHBrCHBrCH2Br
共軛二烯烴的加成可以作為成環反應,常出現在有機合成中,如
看誰做得既準又快
資料在線
在疫情防控中,橡膠醫用手套也是功不可沒,醫用手套作為醫護人員重要的防護措施之一,可以起到很好的防護隔離作用,讓醫護人員免除細菌和病毒的傷害。
天然橡膠是異戊二烯( )的聚合物,可用于制造醫用手套。
生活中的化學
你學會了嗎?
  寫出異戊二烯與Br2按物質的量比1∶1進行加成時化學方程式。
  寫出異戊二烯發生加聚反應的化學方程式。
考考你的智慧
天然橡膠可用于制造醫用手套,它是異戊二烯的聚合物,具有順式結構 ,稱為順式聚異戊二烯,有良好的強度和彈性。杜仲膠也是異戊二烯的聚合物,與天然橡膠不同的是它具有反式結構。杜仲膠硬而彈性差,屬于硬橡膠。
天然橡膠的結構簡式
(順式聚異戊二烯)
杜仲膠的結構簡式
(反式聚異戊二烯)
資料在線
寫出有機物( )發生加聚反應的化學方程式
n
你學會了嗎?
這節課我學到了什么?
(用一句話表示)
還有什么疑問?
課堂小結
課堂小結


結構特點
通式
雜化
共面
雙鍵碳及與之相連的原子共面
官能團
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥3)
sp3
化學性質
氧化反應
加成反應
加聚反應
順反異構
同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團
有順反異構
無順反異構
共軛二烯烴
1,2-加成
1,4-加成
催化加氫可生成3-甲基己烷的是
成功體驗
成功體驗
某單烯烴與氫氣發生加成反應后得到的飽和烴的結構簡式為 ,該烯烴可能的結構有
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
室溫下發生下列反應:
反應類型為____________。
加成反應
考考你自己
2
你學會了嗎?
已知 與 互為順反異構體,則分子式為C3H5Cl的鏈狀同分異構體有幾種
分子式為C3H5Cl的鏈狀同分異構體有:CH2=CHCH2Cl、CH2=CClCH3、ClCH=CHCH3(有順反異構),共4種。
柑橘中檸檬烯的結構如下圖,下列關于這種物質的說法中正確的是
A.分子式為C10H20
B.可使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能與HBr發生加成反應
D.該物質極易溶于水
檸檬烯能與酸性高錳酸鉀溶液發生取代反應
檸檬烯分子中所有碳原子處于同一個平面上
它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
與過量的溴的CCl4溶液反應后產物如圖
考考你自己
β—月桂烯的結構如右圖所示,一分子該物質與兩分子溴發生加成反應的產物(只考慮位置異構)理論上最多有
A.2種 B.3種 C.4種 D.6種
先1,4-加成
看我七十二變
聚乙烯醇
吸濕性強 粘貼力強 對人體無害
加聚物單體的判斷
從結構單元的一端開始,利用彎箭頭將鍵轉移
收首鍵 丟尾鍵
請寫出其單體
收首鍵 移單鍵 丟尾鍵
你學會了嗎?

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