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第二節(jié)　乙烯與有機(jī)高分子材料
目 標(biāo) 素 養(yǎng)
1.能借助模型,認(rèn)識乙烯的分子結(jié)構(gòu)。
2.能基于實驗事實,結(jié)合乙烯的官能團(tuán)特征,認(rèn)識乙烯的主要化學(xué)性質(zhì),了解其用途。
3.能正確書寫乙烯(烯烴)的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)等化學(xué)方程式。
4.能從碳原子成鍵方式、碳骨架角度認(rèn)識烴的分類。
5.了解常見高分子材料(塑料、纖維和橡膠等)的性能及用途,認(rèn)識有機(jī)高分子材料在社會發(fā)展中的重要作用。
知 識 概 覽
第1課時　乙烯
一、乙烯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)
1.乙烯的物理性質(zhì)。
乙烯是一種無色氣體,稍有氣味,密度比空氣的 略小 , 難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。乙烯的 產(chǎn)量 可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。
2.乙烯的分子結(jié)構(gòu)。
(1)乙烯分子組成的表示方法。
(2)空間結(jié)構(gòu)。
二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)。
實驗結(jié)論:乙烯可燃燒,并能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
微解讀 酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性,能將乙烯氧化成CO2,高錳酸鉀溶液紫色褪去。反應(yīng)方程式為5CH2=CH2+ 12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O。甲烷不能使高錳酸鉀溶液褪色,因此可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯。
微判斷1(1)乙烯是組成最簡單的烯烴,結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2。
(　　)
(2)乙烯燃燒時,火焰明亮,同時產(chǎn)生黑煙,是因為乙烯含碳量較高。(　　)
(3)乙烯可發(fā)生氧化反應(yīng),因為乙烯分子中含不飽和鍵。(　　)
(4)乙烯與乙烷是同系物。(　　)
√
√
×
×
2.加成反應(yīng)。
定義:有機(jī)物分子中的　不飽和碳原子　與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
微思考制取氯乙烷的方法有:①乙烷與氯氣光照下反應(yīng);②乙烯與氯化氫在催化劑、加熱條件下反應(yīng)。請指出兩種方法中發(fā)生反應(yīng)的類型,并從原理上分析哪種方法更好。
提示:①為取代反應(yīng),②為加成反應(yīng)。由于取代反應(yīng)一旦發(fā)生就不會停止在某一步,故得不到純凈的氯乙烷,產(chǎn)品中副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低;而乙烯與氯化氫通過加成反應(yīng)只生成氯乙烷,產(chǎn)品純度更高。
3.加聚反應(yīng)。
(1)定義:含有不飽和鍵的小分子通過加成的方式聚合成高分子的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。
(2)以乙烯的加聚反應(yīng)為例認(rèn)識有關(guān)概念。
微判斷2(1)乙烯發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)時都只斷裂碳碳雙鍵。(　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。(　　)
(3)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同。(　　)
(4)工業(yè)上利用乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生產(chǎn)乙醇。(　　)
×
×
×
√
一 加成反應(yīng)
問題探究
將浸透了石蠟油(17個碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物)的玻璃絲放置在硬質(zhì)試管的底部,試管中加入碎瓷片,給碎瓷片加強(qiáng)熱,石蠟油蒸氣通過熾熱的碎瓷片表面發(fā)生反應(yīng),生成一定量的氣體。將此氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色。
(1)哪些現(xiàn)象證明生成物可能具有不同于烷烴的性質(zhì)
提示:酸性高錳酸鉀溶液褪色,烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不飽和烴(如烯烴)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)碎瓷片對石蠟油發(fā)生的變化起了什么作用
提示:催化作用。
(3)乙烯分別通入溴水和溴的四氯化碳溶液中,現(xiàn)象相同嗎
提示:不完全相同,溶液都褪色,但是前者溶液分層,下層是油狀液體,而后者溶液不分層。
重難歸納
1.對加成反應(yīng)的理解。
(1)乙烯加成反應(yīng)的原理。
“不飽和碳原子”可以指碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵兩端的碳原子,也可以是其他不飽和鍵上的碳原子。
乙烯加成反應(yīng)的示意圖如下:(以乙烯與溴加成為例) 。
(2)乙烯與常見物質(zhì)的加成反應(yīng)。
2.取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的比較。
3.加成反應(yīng)和取代反應(yīng)中氯氣參與反應(yīng)用量與烴的用量關(guān)系。
(1)加成反應(yīng):消耗的Cl2的量由不飽和鍵的數(shù)目決定,如雙鍵數(shù)與消耗Cl2分子數(shù)之比為1∶1。
(2)取代反應(yīng)消耗的Cl2的量由分子內(nèi)氫原子個數(shù)決定,分子內(nèi)氫原子個數(shù)與消耗Cl2的分子數(shù)之比為1∶1。
典例剖析
【例1】下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是(　　)。
A.甲烷與氯氣混合后在光照條件下反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);乙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙烷
C.一氯甲烷與氯氣的反應(yīng),有油狀液體生成;乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)
D.乙烯通入溴水,使溴水褪色;乙烯與氯化氫反應(yīng)制取氯乙烷
答案:C
解析:甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng),一氯甲烷與氯氣的反應(yīng),是取代反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng);乙烯與溴的四氯化碳溶液、氫氣、水、溴水、氯化氫等的反應(yīng)均屬于加成反應(yīng)。
學(xué)以致用
1.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(　　)。
答案:D
解析:甲烷與氧氣、乙醇與氧氣的反應(yīng)都是氧化反應(yīng),A項、B項錯誤;甲烷與氯氣混合光照發(fā)生取代反應(yīng),C項錯誤;乙烯中含有碳碳雙鍵,與Br2反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,屬于加成反應(yīng),D項正確。
2.由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丙烯(CH2=CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),下列說法中不正確的是(　　)。
A.丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.丙烯能在空氣中燃燒
C.丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.丙烯與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)只得到一種產(chǎn)物
答案:D
解析:丙烯與乙烯都含有碳碳雙鍵,性質(zhì)相似。丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,丙烯在空氣中能燃燒,丙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色,A、B、C項均正確;乙烯與HCl加成只生成一種產(chǎn)物,但是CH2=CH—CH3與HCl加成,由于氯原子連接的位置有兩種情況,加成產(chǎn)物有兩種,即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3,它們互為同分異構(gòu)體,而不是同一物質(zhì),D項錯誤。
二 乙烷和乙烯的比較與鑒別方法
問題探究
我國科研人員在乙烷、乙烯分離的研究方面獲得了重大突破。該研究成果不僅實現(xiàn)了乙烷-乙烯吸附反轉(zhuǎn),而且制備出了高效乙烷吸附劑,可對不同濃度的乙烷、乙烯混合物一步分離得到聚合級乙烯。
傳統(tǒng)乙烯的工業(yè)制備是通過丁烷高溫裂解進(jìn)行,產(chǎn)物是乙烷和乙烯的混合物。
(1)在合適條件下,可通入H2以除去乙烷中的乙烯嗎 除去乙烷中的乙烯可以用酸性高錳酸鉀溶液嗎
提示:乙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙烷,但過量的氫氣難以除去。除去乙烷中的乙烯不能用酸性KMnO4溶液,因為酸性KMnO4溶液可以將乙烯氧化成CO2氣體而引入新的雜質(zhì)。
(2)能否通過點(diǎn)燃的方式檢驗乙烯和甲烷
提示:能。甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,乙烯燃燒火焰明亮且伴有黑煙,故可以通過點(diǎn)燃的方式檢驗乙烯和甲烷。
(3)CH2=CH2分子中所有原子共平面,那么CH2=CHCH3分子中的所有原子是否共平面 請闡述理由。
提示:CH2=CHCH3分子中含有飽和碳原子,與該原子直接相連的4個原子呈四面體形,不可能共平面。
重難歸納
1.乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的比較。
特別提醒
乙烯燃燒火焰明亮并伴有黑煙的原因是乙烯的含碳量高(碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,比甲烷的含碳量高)。乙烯燃燒時不充分,一部分碳呈游離態(tài),所以冒黑煙,又因部分碳被燒成熾熱狀態(tài),所以乙烯的火焰很明亮。有機(jī)化合物含碳量越高,燃燒時煙越大,火焰越明亮。
2.乙烷、乙烯的鑒別。
典例剖析
【例2】某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料,其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平,A可以發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)。(部分反應(yīng)條件省略)
根據(jù)如圖回答下列問題。
(1)寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡式:
A　　　　　　,C　　　　　　,D　　　　　　。
(2)寫出①④兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。
①　　　　　　　　　　　　 (反應(yīng)類型　　　　)。
④ 　　　　　　　　　　　　 (反應(yīng)類型　　　　)。
學(xué)以致用
3.下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(　　)。
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
答案:A
4.下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中,不正確的是(　　)。
A.乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴
B.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷則不能
C.乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu),乙烷分子為空間立體結(jié)構(gòu)
D.乙烯分子中碳碳雙鍵的強(qiáng)度是乙烷分子中碳碳單鍵強(qiáng)度的兩倍,因此它比乙烷穩(wěn)定
答案:D
解析:乙烯分子中含有碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,乙烷屬于飽和烴,A項正確。乙烯分子含有不飽和鍵,容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而乙烷性質(zhì)穩(wěn)定,不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,B項正確。飽和碳原子與所連的四個原子形成四面體結(jié)構(gòu),所以乙烷分子中所有原子不可能共平面;乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),所有原子都處在同一平面上,C項正確。乙烯分子中碳碳雙鍵強(qiáng)度小于乙烷分子中碳碳單鍵強(qiáng)度的兩倍,并且雙鍵中有一個鍵易斷裂,所以乙烯活潑,D項錯誤。
1.蘇軾的《格物粗談》有這樣的記載:“紅柿摘下未熟,每籃用木瓜兩三枚放入,得氣即發(fā),并無澀味。”按照現(xiàn)代科技觀點(diǎn),該文中的“氣”是指(　　)。
A.脫落酸 B.甲烷
C.生成素 D.乙烯
答案:D
解析:根據(jù)記載所述,該“氣”可以調(diào)節(jié)植物生長,應(yīng)為乙烯,D項正確。
2.能證明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵的事實是(　　)。
A.乙烯分子中碳、氫原子的個數(shù)比為1∶2
B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等
C.乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴單質(zhì)
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
答案:C
解析:碳、氫原子個數(shù)比為1∶2,是對乙烯的組成分析,而不是證明碳碳雙鍵存在的事實;B與A的實質(zhì)是一樣的,根據(jù)生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等,也只能推斷出碳、氫原子個數(shù)比為1∶2,A、B項錯誤;加成反應(yīng)是不飽和烴的特征性質(zhì),1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴,說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵,C項正確;能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征,并不能說明一定含有碳碳雙鍵,也不能定量地說明乙烯分子的結(jié)構(gòu)中只含有一個碳碳雙鍵,D項錯誤。
3.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶(　　)。
A.澄清石灰水,濃硫酸
B.溴水,NaOH溶液,濃硫酸
C.酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸,NaOH溶液
D.濃硫酸,酸性高錳酸鉀溶液
答案:B
解析:方法一:混合氣體通過溴水吸收C2H4,再用NaOH溶液除去揮發(fā)出的Br2,然后用濃硫酸干燥CH4;方法二:混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液,然后用NaOH溶液吸收CO2,最后用濃硫酸干燥CH4。
4.①②是兩種常見烴的球棍模型,下列敘述中正確的是(　　)。
A.都能在空氣中燃燒
B.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.都能發(fā)生加成反應(yīng)
D.等質(zhì)量的①②完全燃燒時,產(chǎn)生CO2的量相同
答案:A
解析:由圖可知,①為乙烷,②為乙烯。乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙烯能,B項錯誤;乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烯能,C項錯誤;乙烷和乙烯的摩爾質(zhì)量不同,等質(zhì)量時兩者的物質(zhì)的量不同,產(chǎn)生CO2的量也不同,D項錯誤。
5.把m mol C2H4和a mol氫氣混合于密閉容器中,在適當(dāng)?shù)臈l件下生成了p mol C2H6,若將所得的混合氣體完全燃燒生成二氧化碳和水,則需氧氣(　　)。
答案:B
6.下面是石蠟油在熾熱碎瓷片的作用下產(chǎn)生C2H4并檢驗C2H4性質(zhì)的實驗。請回答下列問題。
(1)A裝置中碎瓷片的作用是　　　　　　　　。
(2)B裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　。
(3)C裝置中可觀察到的現(xiàn)象是　　　　　　　　。
(4)查閱資料,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。根據(jù)本實驗中裝置　　　　(填裝置字母)中的實驗現(xiàn)象可判斷該資料是否真實。
答案:(1)作催化劑,促使石蠟油分
(2)CH2=CH2+Br2→BrCH2—CH2Br
(3)溶液紫紅色褪去 (4)D
解析:(1)碎瓷片可作石蠟油分解反應(yīng)的催化劑。
(2)乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+Br2→BrCH2—CH2Br。
(3)乙烯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化,因此現(xiàn)象是溶液紫紅色褪去。
(4)CO2能使澄清石灰水變渾濁,如果D裝置中澄清石灰水變渾濁,說明乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

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