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選擇性必修3
第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
第 1 課時 有機化合物的分類方法
【知識回顧】
有機化合物
有機化學：
有機化學是在原子、分子水平上研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應用的科學。
絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物
1、特例：
(1) CO、CO2、H2CO3 、碳酸鹽（Na2CO3、NaHCO3）
(2)氰化物（HCN），硫氰化物（KSCN）
(3)某些碳化物（SiC， CaC2 ）屬于無機物
無機物氰酸銨(NH4CNO)
有機物CO(NH2)2尿素
1828年,德國
化學家維勒
各種藥物
食品
蛋白質(zhì)糖類
油脂
維生素
材料塑料纖維橡膠
燃料
煤
石油
天然氣
有機化合物
列舉生活中的有機化合物
3、有機物性質(zhì)特點
(1)難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑。
(2)多為非電解質(zhì)，不易導電。
(3)多數(shù)熔沸點較低。
(4)多數(shù)易燃燒，受熱易分解。
4、有機反應特點
有機反應比較復雜，一般速度慢，多需要催化劑，而且副反應多，所以，有機反應常用“ ”代替“══”。
主要由C組成，
多數(shù)含H，其次含N、P、S、O、鹵素等
2、組成元素：
【知識回顧】
【隨堂練習】
1、下列關于有機化合物性質(zhì)的說法錯誤的是（ ）
A.有的有機化合物不易溶于水，有的易溶于水
B.有的有機化合物不易燃燒，有的有機物易燃燒
C.有機化合物中有的熱穩(wěn)定性比較好，有的比較差
D.易溶于汽油，酒精、苯等有機溶劑的物質(zhì)一定是有機物
D
美國《化學文摘》編輯部統(tǒng)計，已知的有機化合物的數(shù)目：
1880年約為1.2萬種，
1910年約1.5萬種，
1940年約為50萬種，
1961年約為175萬種，
1990年已超過1 000萬種，
2004年，達到3 500萬種以上。
2020年，達到上億種以上。
要想對各有機物有條不紊地進行研究，就必須對有機化合物分類。
分類標準是什么？
請閱讀課本第4頁-碳骨架分類的方法，回答問題
(1)鏈狀化合物和環(huán)狀化合物的分類依據(jù)是？
(2)烴和烴的衍生物的分類依據(jù)是？
(3)脂肪烴、脂環(huán)烴和芳香烴的分類依據(jù)是？
(4)哪些是芳香烴？
【思考討論】
一、依據(jù)碳骨架分類
有機化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂環(huán)烴
脂環(huán)烴衍生物
芳香烴
芳香族衍生物
如環(huán)己烷
如環(huán)己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
鏈狀化合物
(碳原子相互連接成鏈狀)
環(huán)狀化合物
(含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu))
脂環(huán)化合物
(有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含苯環(huán))
芳香化合物
（含苯環(huán)）
鍵線式
① 　 ② ③　 ④ 　 ⑤
⑥　 ⑦ ⑧ 　 ⑨ ⑩

(1)屬于環(huán)狀化合物的有___________________。
(2)屬于脂環(huán)化合物的有___________。
(3)屬于芳香族化合物的有_____________。
(4)屬于芳香烴的有__________。
(5)屬于脂肪烴的有_________。
(6)屬于脂環(huán)烴衍生物的有________。
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
①②⑤⑦⑧
②⑤⑦
⑩
⑥⑨
有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
種類 表示方法 實例
分子式 用元素符號表示物質(zhì)的分子組成。能表示物質(zhì)的一個分子及分子中各元素原子的數(shù)目和分子量。 CH4、C2H6
最簡式 (實驗式) 表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比。 乙烷的最簡式為CH3、苯的最簡式為CH
【知識回顧】
種類 表示方法 實例
電子式 用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況。
結(jié)構(gòu)式 用短線“—”來表示1條共價鍵，表示分子中原子的組合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型。
有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
【知識回顧】
種類 表示方法 實例
結(jié)構(gòu)簡式 ①表示單鍵的“—”可以省略，表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“ = ”、“ ≡ ”不能省略； ②醛基( )、羧基( )可簡化成—CHO、—COOH
有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
【知識回顧】
種類 表示方法 實例
鍵線式 ①省去C、H元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團； ②圖式中的每個拐點和終點均表示1個C原子，每個碳原子都形成4個共價鍵，不足的用H原子補足。
有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
【知識回顧】
1、請寫出下列有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式：
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH2=C(CH3)CH2CH3
CH3CH2COOCH3
2、請寫出下列有機物分子的鍵線式：
CH3CH=CHCH3 CH≡C-CH2-CH(CH3)2
三鍵連接的4個原子在1條直線上！
【隨堂練習】
⑴ ⑵
⑶
3、請寫出下列有機物分子的分子式：
C8H8
C6H9Cl
C9H10O2
【隨堂練習】
①官能團屬于基，但基不一定是官能團。
根 基 官能團
概念
電性
存在
舉例
二、依據(jù)官能團分類
帶電荷的原子或原子團，即離子
氫氧根：OH－
分子失去中性原子或原子團后剩余的部分
羥基：—OH
決定有機化合物特性的原子或原子團
羥基：—OH
帶電
電中性
電中性
穩(wěn)定存在
不能獨立存在
不能獨立存在
如甲基(—CH3)，苯基( )是基，但不是官能團。
②基與基能夠結(jié)合成分子，根與基不能結(jié)合成分子。
二、依據(jù)官能團分類
1、烴類物質(zhì)
類別 官能團 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱 名稱 結(jié)構(gòu)簡式
烷烴 — — 甲烷
烯烴
炔烴
芳香烴
CH4
碳碳雙鍵
CH2=CH2
乙烯
CH≡CH
碳碳三鍵
乙炔
— —
苯
注意：苯環(huán)、烷基不是官能團。
二、依據(jù)官能團分類
2、烴的衍生物
類別 官能團 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱 名稱 結(jié)構(gòu)簡式
鹵代烴
醇
酚
醚
碳鹵鍵
X=F/Cl/Br/I
溴乙烷 CH3CH2Br
注意：
鹵代烴不是烴！
羥基
羥基
—OH
—OH
OH
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能團都是羥基，有什么不同？
醇羥基： 羥基不與苯環(huán)直接相連。
酚羥基： 羥基與苯環(huán)直接相連。
醚鍵
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
類別 官能團 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱 名稱 結(jié)構(gòu)簡式
醛
酮
羧酸
酯
醛基
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
羧基
酯基
不能寫成 COH
R1 R2
R1、R2為烴基，不能為H
類別 官能團 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱 名稱 結(jié)構(gòu)簡式
胺
酰胺
腈
硝基化合物
甲胺 CH3NH2
乙酰胺
氨基
酰胺基
—NH2
酰胺基
乙酰基
—C≡N
氰基
O
C NH
都屬于酰胺基。
丙烯腈 CH2=CH—CN
—NO2 硝基
硝基苯
NO2
不能寫成: O2N
O
C N
1、官能團的結(jié)構(gòu)是一個整體，不能將官能團拆開理解。
如不能認為—COOH含有一個酮羰基和一個羥基。
2、要規(guī)范書寫官能團。
特別提醒
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
寫左邊
官能團 寫右邊
官能團從大不從小
練習: (1) 中所含官能團的名稱為__________________。
(2)寫出化合物 中含氧官能團的名稱為___________。
(3) 中所含官能團的名稱為_________________。
(4) 中含氧官能團的名稱為_______________。
碳碳雙鍵、碳氯鍵
羥基、酯基
羥基、硝基、醛基
酮羰基、酰胺基
官能團從大不從小
【思考與討論】教材P6
（1）請指出下列有機化合物的官能團名稱和所屬的有機化合物類別。
Br
CH3
OH
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴鍵(—Br)
鹵代烴
羥基(—OH)
酚
羥基(—OH)
醇
醛基(—CHO)
醛
羧基(—COOH)
羧酸
酯基(—COO—)
酯
【思考與討論】教材P6
（2）有機化合物的官能團決定其化學性質(zhì)，丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機合成原料，請指出分子中官能團的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學性質(zhì)。
官能團：
碳碳雙鍵 、 羧基-COOH
1)加成反應：
2)氧化反應：
4)取代反應：酯化反應
3)加聚反應
5)酸的通性
化學性質(zhì)：
②使溴的CCl4溶液褪色
①與H2加成
①燃燒
②使KMnO4(H+)褪色
1、按碳的骨架分類，下列說法正確的是 (　　)
A． 屬于芳香化合物
B． 屬于脂環(huán)化合物

C． 屬于鏈狀化合物
D． 屬于芳香烴
C
2、下列各組物質(zhì)中，按官能團進行分類，屬于同一類物質(zhì)的是(　　)
D
3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，丁香油酚
的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列關于這兩種有機物的說法正確的是(　　)A．二者均含有酯基B．二者均含有醇羥基和酚羥基C．二者均含有碳碳雙鍵D．二者均屬于芳香族化合物
C
4、某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關該物質(zhì)及其溶液的說法正確的是(　　)
A.該分子中的分子式是C16H16O3
B.該分子中含碳碳雙鍵、酚羥基、甲基和苯基四種官能團
C.該物質(zhì)屬于芳香烴
D.滴入酸性高錳酸鉀溶液，紫色褪去，可證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵
A
1、從有機物結(jié)構(gòu)計算：
Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+單鍵環(huán)數(shù)+ ……
→不飽和度又稱缺氫指數(shù)，有機物分子與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物不飽和度增加1，通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
①一個雙鍵，則Ω=1；②一個三鍵，則Ω=2；③一個環(huán)，則Ω=1
【注】苯環(huán)算4個
【拓展——不飽和度】
苯(C6H6)中含有多少個不飽和度？
苯的同系物的通式為 。
思考
CnH2n-6
2
Ω=
(2n+2)
－m
（1）烴(CnHm)的不飽和度的計算
2、根據(jù)組成算
4
CH3CH2CH2-OH
CH3－
O
－CH3
CH3-C-H
O
（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度的計算
Ω=
(2n+2)
2
－m
即：O原子不影響不飽和度的計算
Ω=0
Ω=0
Ω=1
含有一個羥基的醇的通式為 。
思考
含有一個醛基的醛的通式為 。
含有一個羧基的羧酸的通式為 。
含有一個酯基的酯的通式為 。
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2nO2
含有一個醚鍵的醚的通式為 。
CnH2n+2O
含有一個羰基的酮的通式為 。
CnH2nO
想一想
鹵素只能形成單鍵；鹵素取代H的位置。
即：把鹵素原子當H處理
（3）含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度的計算
思考:
計算以下三種物質(zhì)的不飽和度
Ω=
(2n+2)
2
－(m+x)
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度的計算
思考：
計算以下三種物質(zhì)的不飽和度
Ω=
(2n+2+x)
2
－m
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
【注】鹵素換成氫，氧元素“視而不見”，每一個氮奪了一個氫之后隱藏。
即：多1個N原子就去1個H
每一個N奪了一個H之后隱藏。
分子式改為 CnHm-x (NH)x再計算
3、請寫出下列物質(zhì)的分子式。
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4

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