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第二章
第三節(jié) 分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)性質(zhì)
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第3課時(shí)：物質(zhì)溶解性與分子手性
新課引入
水是一種常見的溶劑，有些物質(zhì)可以溶于水，但并不是所有的物質(zhì)都能溶于水，那么，物質(zhì)在水中的溶解性與哪些因素有關(guān)？
高錳酸鉀加入水中
食用油加入水中
1) 影響物質(zhì)
溶解性的因素
① 溫度、壓強(qiáng) 等
③ 從分子結(jié)構(gòu)角度
分子的極性
“ 相似相溶 ”
分子的結(jié)構(gòu)相似
② 化學(xué)反應(yīng)
氫鍵
二、分子間的作用力
3.溶解性
2) “相似相溶”的規(guī)律
極性分子
蔗糖
硼酸
H2O
萘
碘
CCl4
非極性分子
溶質(zhì)：
溶劑：
非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，
極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。
極性溶質(zhì)比非極性溶質(zhì)在水中的溶解度大。
二、分子間的作用力
3.溶解性
探究：分析表中數(shù)據(jù)，解釋溶解度變化規(guī)律(從所含碳原子數(shù)多少的角度)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
某些物質(zhì)在293 K 100 g 水中的溶解度 名稱 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。
實(shí)驗(yàn)分析：
C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烴基較大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。
二、分子間的作用力
3.溶解性
2) “相似相溶”的規(guī)律
圖2-30 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虛線表示氫鍵)
氨氣
H2
O2
CO2
Cl2
52.9
0.00016
0.0043
0.11
0.030
溶解度/g
SO2
11.28
NH3和H2O間能形成氫鍵
如果存在氫鍵，氫鍵作用力越大，溶解性越好。
3.溶解性
二、分子間的作用力
3) 氫鍵：
4)化學(xué)反應(yīng)：
如果溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度。
小結(jié)：物質(zhì)在水中的溶解性的影響因素
發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
形成氫鍵
分子的極性
分子結(jié)構(gòu)的相似性
3.溶解性
二、分子間的作用力
拓展
萃取——青蒿素的提取
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數(shù)人的生命。
為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
結(jié)構(gòu)上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
問題1.為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
思考：
問題2.為什么可以用苯、四氯化碳可以萃取水中的碘？
非極性分子I2在非極性溶劑四氯化碳、苯中的溶解性遠(yuǎn)大于在極性分子水中的溶解性，所以可用四氯化碳、苯作萃取劑把I2從水溶液中提取出來
萃取:是利用A物質(zhì)在B溶劑中的溶解能力小于在C溶劑中的溶解能力,把A物質(zhì)從B溶劑提取到C溶劑里(B和C互不相溶)的分離方法
萃取劑的選擇①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大；②萃取劑與原溶劑不反應(yīng)、不相溶；③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)。
思考：
【思考與討論】
(1)比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同？
NH3是極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。NH3與水分子之間還可以形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。
(2)為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？
油漆(油漆的主要成分是非極性或極性非常小的有機(jī)分子)是非極性分子，有機(jī)溶劑如(乙酸乙酯)也是非極性溶劑，而水為極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，應(yīng)用有機(jī)溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。
(3)在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn)）。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳（CCl4），振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL濃碘化鉀（KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng)：I2＋I(xiàn)－ I3－。實(shí)驗(yàn)表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？
【思考與討論】
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振蕩
振蕩
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
I2 溶于水中
溶液呈黃色
溶液分層，下層
溶液呈紫紅色
溶液分層、下層溶液紫紅色變淺
實(shí)驗(yàn)表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性較好。這是因?yàn)榈夂退穆然级际欠菢O性分子，非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，而水是極性分子。
當(dāng)I2＋I(xiàn)－ I3－ 鹽KI3具有很強(qiáng)的極性，易溶于水，難溶于四氯化碳。
練一練
1.碘單質(zhì)在水中的溶解度較小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因?yàn)椋? ）
A.CCl4與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大
B.CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子
C.CCl4與I2都不含氫元素，而H2O中含有氫元素
D.CCl4與I2都是非極性分子，而H2O與I2是極性分子
D
2.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么？
原因1：它們都能和H2O之間形成分子間氫鍵。
原因2：三者均為極性分子，易溶于極性溶劑。
同學(xué)們，請(qǐng)拿出你們的左手和右手能夠疊合在一起嗎？
互為鏡像關(guān)系，
但又不能重疊的現(xiàn)象
“手性現(xiàn)象”
180°
180°
手性異構(gòu)體
同一物質(zhì)
觀察下圖，左圖與右圖是什么關(guān)系，它們能在空間里重合嗎？
1.概念
手性異構(gòu)體：
具有完全相同的 和 的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。
手性分子：具有 的分子。
組成
原子排列
手性異構(gòu)體
三、分子的手性
兩個(gè)分子互為鏡像，但不能相互疊合
2.手性分子形成的條件
互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子
CH2ClBr
繞軸旋轉(zhuǎn)
能疊合
三、分子的手性
01
同種分子
02
不是同種分子
繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合
繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合
三、分子的手性
2.手性分子形成的條件
同一個(gè)C上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，用*標(biāo)記，手性碳原子一定是飽和碳原子
分子的手性通常是由不對(duì)稱碳引起，即一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)互不相同
三、分子的手性
3.手性碳原子
*
4.手性分子的判斷
判斷方法：有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子。如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。
例如：
手性碳原子
三、分子的手性
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
(1) 合成手性藥物
(2) 合成手性催化劑
5.手性分子的應(yīng)用
三、分子的手性
手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。對(duì)于手性藥物,一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的，而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的。
影響物質(zhì)的溶解性的因素
相似相溶原理——極性或者結(jié)構(gòu)相似
氫鍵對(duì)溶解性的影響
與水是否反應(yīng)
分子的手性
手性異構(gòu)體
手性分子
手性碳原子(與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)單鍵相連)
課堂小結(jié)
1.下列說法不正確的是( )
A. HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增強(qiáng)
B. 蘋果酸 含有1個(gè)手性碳原子
C. HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是與H2O分子均形成氫鍵
D. 以極性鍵結(jié)合的分子不一定是極性分子
C
課堂練習(xí)
2.下列對(duì)分子的性質(zhì)的解釋，錯(cuò)誤的是( )
A. HF易溶于水，是因?yàn)镠F與水分子間形成氫鍵
B. 分子中只含有2個(gè)手性碳原子
C. 次磷酸(H3PO2)與足量的NaOH溶液反應(yīng)生成NaH2PO2，可知H3PO2是一元酸
D. H2O2分子的結(jié)構(gòu)為 ，可知H2O2為極性分子
B
課堂練習(xí)

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