資源簡(jiǎn)介

(共68張PPT)
盛年不重來(lái)，一日難再晨。及時(shí)宜自勉，歲月不待人。
——陶淵明
神壺
在受傷部位噴灑一種液體
液體蒸發(fā)時(shí)帶走大量的熱，使皮膚冰凍，暫時(shí)失去知覺(jué)
氯乙烷
運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫”
鹵代烴
冷凍劑
滅火劑
涂改液
清洗劑
鹵代烴
烴與烴的衍生物橋梁
概念與分類(lèi)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
官能團(tuán)、通式、烴基及鹵原子數(shù)目分類(lèi)
顏色、狀態(tài)、水溶性、密度
取代反應(yīng)
消去反應(yīng)（結(jié)構(gòu)的要求）
學(xué)習(xí)目標(biāo)
請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)中生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
請(qǐng)你試一試
CH4和Cl2 乙烯和溴 乙炔和氯化氫 (等物質(zhì)的量) 苯和溴
PART
01
鹵代烴概念、分類(lèi)與命名
概念、分類(lèi)與命名
1
1.1 概念
看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物
官能團(tuán)：
碳鹵鍵
表示方法：
飽和一鹵代烴的通式為CnH2n＋1X
R—X(X＝F、Cl、Br、I)
通式：
1.2 分類(lèi)
鹵素原子不同
氟代烴：R—F
氯代烴：R—Cl
溴代烴：R—Br
碘代烴：R—I
鹵素原子個(gè)數(shù)
一鹵代烴：CH3X
多鹵代烴：CH2XCH2X
烴基種類(lèi)
飽和鹵代烴：CH3CH2X
不飽和鹵代烴：CH2＝CHX
含苯環(huán)否
脂肪鹵代烴：CH3CH2X
芳香鹵代烴：
概念、分類(lèi)與命名
1.3 命名
概念、分類(lèi)與命名
類(lèi)似于烴的命名方法：
將鹵原子作為取代基
含鹵原子最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈
編號(hào)：鹵代烷——使鹵原子編號(hào)最小
鹵代烯——使不飽和碳編號(hào)最小
名稱(chēng)：鹵原子、烷基的位置和名稱(chēng)，烷或烯的名稱(chēng)
2-氯丁烷
3-甲基-3-氯-1-丁烯
PART
02
鹵代烴的顏值
幾種鹵代烴的密度和沸點(diǎn)
名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 液態(tài)時(shí)密度/g·cm－3 沸點(diǎn)/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
資料在線(xiàn)
物理性質(zhì)
2
狀態(tài)
沸點(diǎn)
密度
溶解性
常溫下，鹵代烴中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl為氣體外，大多為液體或固體
隨碳原子數(shù)目的增加而升高
隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小
難溶于水
易溶于有機(jī)溶劑
學(xué)習(xí)各類(lèi)有機(jī)物的研究程序是什么？
典型（代表物）
一般規(guī)律
根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)
交流討論
實(shí)驗(yàn)探究
寫(xiě)出溴乙烷的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
問(wèn)題解決
溴乙烷分子結(jié)構(gòu)
3
分子式
C2H5Br
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH3CH2Br
模型
官能團(tuán)
碳溴鍵：C—Br
溴乙烷分子中的氫原子各有幾種空間位置？
核磁共振氫譜中有幾種信號(hào)峰？
問(wèn)題探究
溴乙烷核磁共振氫譜圖
PART
03
溴乙烷可與哪些物質(zhì)反應(yīng)？
從成鍵原子種類(lèi)和空間位置差異的角度分析溴乙烷分子中有幾種鍵？
溴乙烷分子中哪一種化學(xué)鍵最易斷裂？
根據(jù)下表數(shù)據(jù)，試從鍵長(zhǎng)和鍵能的角度解釋為什么溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)易斷開(kāi)C—Br鍵？
思考與交流
思考﹒ 討論
部分共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能
化學(xué)鍵 C—H C—C C—Br
鍵長(zhǎng)/pm 110 154 194
鍵能/kJ·mol－1 414.2 347.3 284.5
從表中數(shù)據(jù)可以看出，溴乙烷中， C—Br鍵鍵長(zhǎng)最長(zhǎng)，鍵能最小，故發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)容易斷開(kāi)。
感受﹒ 理解
溴乙烷在水中它能否電離出Br－？是否為電解質(zhì)？
實(shí)驗(yàn)探究
無(wú)沉淀生成
溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。
溴乙烷與什么物質(zhì)反應(yīng)，可產(chǎn)生溴離子？
CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？
深化理解
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br－
溴乙烷與NaOH溶液混合后，有何現(xiàn)象
有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高反應(yīng)的反應(yīng)速率？
1
2
充分振蕩
增大接觸面積
加熱
升高溫度加快反應(yīng)速率
如何加熱？
不能用酒精燈直接加熱，溴乙烷沸點(diǎn)只有38.4℃，若直接加熱，液體容易暴沸。
采用水浴加熱
實(shí)驗(yàn)探究
如何檢驗(yàn)Br－？
實(shí)驗(yàn)探究
褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。
Ag＋ ＋OH－＝AgOH↓
（白色）
2AgOH＝Ag2O＋H2O
(褐色)
反應(yīng)后的溶液，必須用硝酸酸化！再加AgNO3溶液。
用何種儀器可方便檢驗(yàn)產(chǎn)物中有乙醇生成？
檢驗(yàn)Br－關(guān)鍵點(diǎn)
加AgNO3溶液前，應(yīng)先加過(guò)量稀HNO3，以中和過(guò)量的NaOH。
實(shí)驗(yàn)探究
3.1 取代反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
孫先輝
概念
01
鹵代烴中的鹵原子被帶負(fù)電性的原子團(tuán)取代
模型
02
3.1 取代反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
概念
01
鹵代烴中的鹵原子被帶負(fù)電性的原子團(tuán)取代
模型
02
應(yīng)用
03
檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子
NaCN
NaC≡CH
H—NH2
RCN＋NaCl
RC≡CH ＋NaCl
RNH2＋HCl
拓展提升
格利雅試劑
以后又合成了各種格利雅試劑，廣泛用于有機(jī)合成，現(xiàn)在仍是有機(jī)化學(xué)工業(yè)中的重要試劑
RX＋Mg→RMgX
格利雅
1901年法國(guó)格利雅發(fā)現(xiàn)在無(wú)水乙醚中碘代甲烷很容易與金屬鎂起反應(yīng)，生成可溶性有機(jī)金屬鹵化物，即格利雅試劑。
科學(xué)家簡(jiǎn)介
格利雅因發(fā)現(xiàn)格利雅試劑而與P.薩巴蒂埃分獲1912年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
寫(xiě)出下列鹵代烴與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的方程式。
1. 一氯甲烷
2. 1，2—二溴乙烷
你學(xué)會(huì)了嗎？
1. 溴乙烷與NaHS溶液反應(yīng)
寫(xiě)出下列鹵代烴與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的離子方程式。
2. 碘甲烷與CH3COONa溶液反應(yīng)
看我七十二變
感受﹒ 理解
1．如果C—Br鍵、相鄰碳上的C—H鍵同時(shí)斷鍵， 可能的產(chǎn)物是什么，如何驗(yàn)證？
2．如何驗(yàn)證生成的產(chǎn)物？
問(wèn)題探究
設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可生成乙烯。
問(wèn)題解決
為什么在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起何作用？
除去乙烯中的乙醇蒸氣，防止乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而干擾實(shí)驗(yàn)。
問(wèn)題解決
請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的方程式。
請(qǐng)你試一試
不飽和鍵
3.2 消去反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
概念
01
一定條件下從一個(gè)有機(jī)分子中脫去
一個(gè)或幾個(gè)小分子，
生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵) 的反應(yīng)

DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來(lái)，它曾為防治農(nóng)林病蟲(chóng)害和蟲(chóng)媒傳染病作出了重要貢 獻(xiàn)。
但60年代以來(lái)，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重 的環(huán)境污染，許多國(guó)家已禁止使用。
P.H.米勒
(瑞士化學(xué)家）
米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲(chóng)劑DDT，于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。
殺蟲(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘停^(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。
化學(xué)趣史
DDT的分子結(jié)構(gòu)模型
DDT分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
寫(xiě)出發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。
小試身手
鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)？
① CH3Cl能否發(fā)生消去反應(yīng)？
② 以下物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)？
滿(mǎn)足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？
問(wèn)題探究
3.2 消去反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
概念
01
條件
02
一定條件下從一個(gè)有機(jī)分子中脫去
一個(gè)或幾個(gè)小分子，
生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵) 的反應(yīng)
至少有2個(gè)C原子
鄰碳有H原子
＋NaOH
＋NaX＋H2O
鹵代苯不能發(fā)生消去反應(yīng)
下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是
成功體驗(yàn)
寫(xiě)出CH3CH2CHClCH3、CH2BrCH2Br發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。
↑
考考你的智慧
下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？
看我七十二變
ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一種輕質(zhì)新型材料，具有有效的熱學(xué)性能和透光性，可以調(diào)節(jié)室內(nèi)環(huán)境，冬季保溫、夏季散熱，而且還會(huì)避免建筑結(jié)構(gòu)受到游泳中心內(nèi)部環(huán)境的侵蝕。
3.3 其他反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
3
R—X
CF2＝CF2
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子
這節(jié)課我學(xué)到了什么？
（用一句話(huà)表示）
還有什么疑問(wèn)？
課堂小結(jié)
研究方法
深化理解
規(guī)律方法點(diǎn)撥
鄰碳有氫
取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)條件
反應(yīng)斷鍵
反應(yīng)實(shí)質(zhì)
鹵代烴結(jié)構(gòu)
反應(yīng)特點(diǎn)
課堂小結(jié)
取代反應(yīng)與消去反應(yīng)比較
含有兩個(gè)及以上的碳原子
與鹵素原子相鄰的碳原子上有氫原子
無(wú)特殊要求，鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解
C—X與C—H鍵斷裂形成不飽和鍵
C—X鍵斷裂形成C—OH鍵
無(wú)醇成醇
有醇成烯
水取代 醇消去
請(qǐng)寫(xiě)出以下物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。
看誰(shuí)做得既準(zhǔn)又快
思考
能否用消去反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)鹵元素呢？
鹵代烴中鹵元素的檢驗(yàn)
歸納與整理
為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴（R－X）中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：
①加熱煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量鹵代烴 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷卻，正確操作的先后順序是
A．③①⑤⑥②④
B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②
D．③⑤①⑥②④
看誰(shuí)做得既準(zhǔn)又快
以2個(gè)碳原子有機(jī)物為例
烴、鹵代烴、醇之間的轉(zhuǎn)化
歸納練習(xí)
下列物質(zhì)在一定條件下，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是
A．
B．
C．
D．
考考你自己
指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型（反應(yīng)條件略)
1. CH3CH2Cl＋H2O→CH3CH2OH＋HCl
2. CH3CH2OH→CH2＝CH2↑＋H2O
3. 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
4. HOCH3CH2OH→ ＋H2O
挑戰(zhàn)自我
怎樣實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化？寫(xiě)出各步反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)類(lèi)型。
C2H5Cl
考考你自己

展開(kāi)更多......

收起↑