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第二章 烴
2019人教版選擇性必修三
第二節(jié) 烯烴 炔烴
第一課時 烯烴
核心素養(yǎng)發(fā)展目標
1.理解烯烴的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的能力。
2.了解烯烴的順反異構(gòu)及二烯烴的加成反應，培養(yǎng)微觀探析與變化觀念的能力。
乙烯的結(jié)構(gòu)
乙烯的結(jié)構(gòu)
碳原子均采取_____雜化
sp2
碳原子與氫原子之間以__________相連接
單鍵(σ鍵）
碳原子與碳原子之間以_________________________連接
雙鍵（1個σ鍵和1個π鍵）
相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_____
分子中的_____原子處在同一平面內(nèi)
120°
所有
C
C
H
H
H
H
σ鍵
σ鍵
π鍵
σ鍵
133pm
120°
120°
120°
鍵長：
（說明C=C比C-C活潑）
(C-C)<(C=C)<(C-C)
1
2
鍵能：
E(C-C)乙烯的性質(zhì)
物理性質(zhì)
化學性質(zhì)
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，
難溶于水，密度比空氣略小。
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
乙烯的性質(zhì)
幾種簡單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式和分子結(jié)構(gòu)模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
烯烴的結(jié)構(gòu)
烯烴的官能團是碳碳雙鍵，烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n。
碳原子雜化類型
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp2
sp2
sp2
sp2
隨著碳原子數(shù)的增多，沸點依次升高
質(zhì)量分數(shù)：烯烴中的碳和氫的質(zhì)量分數(shù)為恒定值，碳為85.7%，氫為14.3%
烯烴的物理性質(zhì)
思考與討論1：結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式及沸點、相對密度，分析烯烴的物理性質(zhì)，它們有著怎樣的遞變性？ 為什么？
密度依次增大
（密度小于水）
C2-C4為氣態(tài)
隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，
1、相對分子質(zhì)量越大, 分子間作用力越強, 沸點逐漸升高。
2、密度逐漸增大，都小于水的密度。
3、常溫下的狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。
標準狀況下 C2—C4呈氣態(tài)
碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低。
4、溶解性：
不溶于水，易溶于有機溶劑
烯烴的物理性質(zhì)
試劑 丙烯
溴水
氯化氫 水 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化劑
加熱、加壓
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化劑
加熱、加壓
烯烴的化學性質(zhì)與乙烯相似，請寫出丙烯的化學方程式：
烯烴的化學性質(zhì)
加成反應
烯烴的加聚反應
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
一定條件
一定條件
烯烴的化學性質(zhì)
單體
鏈節(jié)
聚合度
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烴的氧化反應
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
烯烴的化學性質(zhì)
二烯烴:
分子中含2個碳碳雙鍵的烯烴
CH2＝CH—CH＝CH2與Cl2的反應方程式：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
（1）1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
（2）1,4-加成
如最常見的1,3-丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應條件。
二烯烴的化學性質(zhì)
Diels—Alder成環(huán)反應
二烯烴的化學性質(zhì)
共軛二烯烴的特征反應
1-丁烯與1，3-丁二烯反應
二烯烴的化學性質(zhì)
2-丁烯與1，3-丁二烯反應
共軛二烯烴的特征反應
烯烴的立體異構(gòu)
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。
產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：
②組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團
有順反異構(gòu)的類型
無順反異構(gòu)的類型
①具有碳碳雙鍵
順-2-丁烯
反-2-丁烯
烯烴的立體異構(gòu)
順反異構(gòu)體的化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。
熔點:-138.9℃
沸點:3.7℃
密度:0.621g.cm-3
熔點:-105.5℃
沸點:0.9℃
密度:0.604g.cm-3
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)
相同的原子或原子團位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)
化學性質(zhì)
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
鹵素單質(zhì)或其溶液
鹵代烴
氫氣
烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醇
生成高分子化合物
小結(jié)
(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴(　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(　　)
(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應類型相同(　　)
(4)丁烷有2種同分異構(gòu)體，故丁烯也有2種同分異構(gòu)體(　　)
(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯(　　)
×
×
1.正誤判斷
×
×
×
達標檢測
2.下列物質(zhì)不存在順反立體異構(gòu)的是（ ）
B
達標檢測
3.下列說法中，錯誤的是( )
A.無論乙烯的加成，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與乙烯分子中含有的碳碳雙鍵有關(guān)
B.無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷
C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成的水的質(zhì)量相同
D.乙烯的化學性質(zhì)比乙烷的化學性質(zhì)活潑
C
達標檢測
4.某烴的結(jié)構(gòu)用鍵線式可表示為 ，則該烴與Br2加成時(物質(zhì)的量之比為1∶1)所得產(chǎn)物有( )
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
C
達標檢測
5. 1 mol某氣態(tài)烴能與1 mol氯化氫發(fā)生加成反應，加成后的產(chǎn)物又可與7 mol氯氣發(fā)生完全的取代反應，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為( ）
A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2
C.CH3CH2CH=CH2 D.CH3CH2CH2CH=CH2
B
達標檢測
B
達標檢測

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