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第二章 烴
2019人教版選擇性必修三
第二節 烯烴 炔烴
第二課時 炔烴
核心素養發展目標
1.以乙炔為例，掌握炔烴的結構與性質，培養宏觀辨識與微觀探析的能力。
2.掌握乙炔的實驗室制法，培養科學探究與創新意識的能力。
我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產氣，點之則燃”的記載
炔烴的官能團是碳碳三鍵，炔烴只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為CnH2n-2。
乙炔（俗稱電石氣）是最簡單的炔烴
乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
乙炔
H—C≡C—H
結構式
球棍模型
空間充填模型
電子式
乙炔的結構
分子式：____；結構簡式：_______；分子構型：_____
C2H2
碳原子與氫原子之間以__________相連接
CH≡CH
碳原子與碳原子之間以_________________________相連接
直線形
相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_____
分子中的_____原子處在同一直線
180°
所有
單鍵(σ鍵）
三鍵（1個σ鍵和2個π鍵）
乙炔的結構
π鍵
σ鍵
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
通過以上分析，炔烴的化學性質
C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩定，容易斷裂，有一個鍵較穩定。
通過以下數據你能發現什么？
活潑
乙烯和乙炔化學性質相似
乙炔的結構
(1)試劑： 和水。
(2)反應原理：
(3)收集方法： 法
排水
電石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
飽和氯化鈉溶液代替水作反應試劑
電石與水反應非常劇烈，如何減小其反應速率
乙炔的實驗室制法
控制飽和食鹽水的滴加速度
乙炔的實驗室制法
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}實驗內容
實驗現象
（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
（4）點燃純凈的乙炔
反應劇烈，放熱，有氣體產生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
乙炔的化學性質
火焰明亮，伴有濃煙
溴的四氯化碳溶液褪色
如何獲得純凈的乙炔氣體？
在點燃乙炔之前需要進行的實驗操作是什么？
收集一試管乙炔，驗純
乙炔的化學性質
反應制得的乙炔中通常含有硫化氫等雜質氣體，可用硫酸銅溶液吸收，因其具有還原性，以防止其干擾探究乙炔化學性質。
裝置中⑤的作用？
去除未反應的乙炔
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔的化學性質
乙炔的氧化反應
乙炔的氧化反應
可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有濃煙
含碳量不同導致燃燒現象有所不同,可用于三者鑒別
乙炔的化學性質
乙炔的化學性質
氧炔焰溫度可達30000C以上
乙炔的化學性質
乙炔與溴水反應
乙炔的加成反應
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，乙炔能與溴發生加成反應
1， 2—二溴乙烯
1， 1， 2， 2—四溴乙烷
乙炔的化學性質
CH≡CH＋H2
催化劑
△
CH2＝CH2
催化劑
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
（少量氫氣）
（足量氫氣）
催化劑
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
與氯化氫反應
CH≡CH＋H2O
催化劑
△
CH3CHO
與水反應
乙炔與水加成后的產物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩定，很快轉化為乙醛）
乙炔的化學性質
乙炔的加成反應
乙炔的加聚反應
催化劑
nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n
導電高分子材料
聚乙炔
乙炔的化學性質
炔烴的結構和性質與乙炔的相似
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵素單質或其溶液
鹵代烴
氫氣
烯烴或烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醛或酮
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
炔烴的化學性質
(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式，并用系統命名法命名。
思考與討論
CH≡C(CH2)2CH3　
炔烴的化學性質
1?戊炔
2?戊炔
3-甲基-1?丁炔
（2）請寫出1?丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化劑
△
炔烴的化學性質
(3)某炔烴通過催化加氫反應得到2?甲基戊烷，請由此推斷該炔烴可能的結構簡式，并命名。
(CH3)2CHC≡C—CH3
4-甲基-2?戊炔
4-甲基-1?戊炔
(CH3)2CHCH2C≡CH
反應中碳原子之間形成的π鍵斷裂，形成4個C—H σ鍵。
?
鏈狀烷烴
烯烴
炔烴
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
結構特點
全部為單鍵；飽和鏈烴
含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴
含碳碳三鍵；不飽和鏈烴
化學
性質
取代
反應
光照鹵代
－
－
加成
反應
－
能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
小結
化學
性質
氧化
反應
燃燒火焰較明亮
燃燒火焰明亮，伴有黑煙
燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反應
－
能發生
鑒別
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
?
鏈狀烷烴
烯烴
炔烴
小結
(1)由乙炔的結構可推測所有的炔烴均為直線形結構(　　)
(2)乙炔的結構簡式是CHCH(　　)
(3)實驗室制乙炔時可用向上排空氣法收集乙炔(　　)
(4)實驗室制乙炔時，可用飽和氯化鈉溶液代替水來減緩反應速率(　　)
(5)乙烯、乙炔常溫下可以與H2、HCl發生加成反應(　　)
×
×
1.正誤判斷
×
√
×
達標檢測
2.下列關于炔烴的描述正確的是（ ）
A.分子里含有碳碳三鍵的飽和脂肪烴屬于炔烴
B.炔烴分子中的所有碳原子均采取sp雜化
C.炔烴易發生加成反應，難發生取代反應
D.炔烴可以使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C
達標檢測
3．用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是 (　　)
A．先加Cl2，再加Br2　
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
　
D
達標檢測
4.如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質的裝置圖。下列說法不合理的是
( )
A.將生成的氣體直接通入溴水中，溴水
褪色，說明有乙炔生成
B.酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有
還原性
C.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率
D.將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度高
A
達標檢測
5.如圖所示為實驗室常用的實驗裝置：為了除去雜質，得到純凈干燥的乙炔氣體，裝置的連接順序是（ ）
A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③ C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③
C
達標檢測
6.以乙炔為原料在一定條件下可轉化為乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol乙烯基乙炔能與3 mol Br2發生加成反應
C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團
D.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同
D
達標檢測
7.如圖中的實驗裝置可制取乙炔，回答下列問題。
（1）圖中A管的作用是： 。
（2）制取乙炔的化學反應方程式是： 。
（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中觀察到的現象是： 。
（4）乙炔為原料制取聚氯乙烯的化學方程： 、
。
達標檢測

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