資源簡介

(共35張PPT)
想喝水時，仿佛能喝下整個海洋似的——這是信仰；等到真的喝起來，一共也只能喝兩杯罷了——這是科學(xué)。
——契柯夫
請寫出能發(fā)生消去反應(yīng)能生成兩種烯烴最簡單的溴代烴的結(jié)構(gòu)簡式。
請寫出能發(fā)生消去反應(yīng)能生成三種烯烴最簡單的溴代烴的結(jié)構(gòu)簡式。
小試身手
干洗劑
（四氯乙烯、氟利昂）
溶解油污能力強(qiáng)，是很好的有機(jī)溶劑
身邊的化學(xué)
作業(yè)多多
老是寫錯
找到幫手
身邊的化學(xué)
涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷
有機(jī)氯化合物對眼睛有明顯刺激作用
嚴(yán)重時會導(dǎo)惡心、嘔吐、渾身不舒服等
噴霧推進(jìn)器
使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化
冷凍劑
氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻
起泡劑
使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡
氟氯碳化合物的用途
生活中的化學(xué)
鹵代烴
制備與有機(jī)合成
教學(xué)時間：2023年5月6日
未講作業(yè)，基本上可上完教學(xué)內(nèi)容。
前面的內(nèi)容可快點(diǎn)，不是重點(diǎn)；重點(diǎn)是鹵代烴的應(yīng)用，主要是合成，因?yàn)槭菍W(xué)生初次接觸，故應(yīng)慢點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生如何分析，如何規(guī)范書寫，再配相應(yīng)練習(xí)加以鞏固。
8
學(xué)習(xí)目標(biāo)
01
02
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
制備
三種變化
官能團(tuán)個數(shù)、種類、位置
有機(jī)合成
鹵代烴
如何制備
請用取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，分別寫出制備溴乙烷的化學(xué)方程式。
請你試一試
鹵代烴制備
1
取代反應(yīng)
1
兩反應(yīng)
烷與鹵素單質(zhì)
芳香烴與鹵素單質(zhì)
醇與氫鹵酸
ROH ＋HX RX ＋H2O
2
加成反應(yīng)
不飽和烴與鹵素單質(zhì)
不飽和烴與鹵化氫
在有機(jī)合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到的產(chǎn)品純度低。
鹵代烴
在有機(jī)合成中有何應(yīng)用
請你試一試
以甲苯( )為主要原料,合成( )，寫出合成路線。
2.1 聯(lián)系烴和烴的衍生物之橋梁
鹵代烴與有機(jī)合成
2
鹵代烴
烴(飽和/不飽和)
醇/酚
制備烯或炔
01
制備醇
02
試用溴乙烷制備1,2—二溴乙烷，畫出合成路線。
考考你自己
CH3CH2Br
CH2＝CH2
Br2
CH2BrCH2Br
2.2 官能團(tuán)改變
鹵代烴與有機(jī)合成
2
改變官能團(tuán)的個數(shù)
01
由CH2BrCH2CH2CH3合成CH3CHBrCH2CH3，畫出合成路線。
CH2BrCH2CH2CH3
CH2＝CHCH2CH3
HBr
催化劑
CH3CHBrCH2CH3
問題解決
2.2 官能團(tuán)改變
鹵代烴與有機(jī)合成
2
改變官能團(tuán)的個數(shù)
01
改變官能團(tuán)的位置
02
CH2＝CHCH2CH3
以( )合成( )，畫出合成路線。
問題解決
2.2 官能團(tuán)改變
鹵代烴與有機(jī)合成
2
改變官能團(tuán)的個數(shù)
01
改變官能團(tuán)的位置
02
改變官能團(tuán)的種類
03
已知：
CH2＝CH2
CO2＋H2O
CH3CH2OH
CH3COOH
由CH2＝CHCH2OH合成CH2＝CHCOOH。
CH2＝CHCH2OH
HBr
CH2＝CHCOOH
催化劑
CH2＝C—COONa
問題解決
2.3 官能團(tuán)保護(hù)
鹵代烴與有機(jī)合成
2
如在氧化含＞C＝C＜、—OH有機(jī)物中的—OH時，碳碳雙鍵也易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：
首先與HBr加成
最后發(fā)生消去反應(yīng)，生成＞C＝C＜
再氧化—OH
請以溴乙烷為原料，設(shè)計(jì)制備乙二醇（ ） 的方案，畫出合成路線圖。
小試身手
方案一
NaOH
H2O
方案二
NaOH
醇
NaOH
H2O
由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇（ ） ，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)
A. 加成→消去→取代
B. 消去→加成→取代
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
看我七十二變
2. 聚氯乙烯
如何由CH3CH2Cl制備：
1. 乙炔
考考你自己
這節(jié)課我學(xué)到了什么？
（用一句話表示）
還有什么疑問？
課堂小結(jié)
烷烴
鹵代烴
醇
烯烴
取代
取代
加成
消去
加成
加成
消去
有機(jī)合成中鹵代烴的橋梁作用
移動官能團(tuán)
添加官能團(tuán)
改變官能團(tuán)
歸納與整理
已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。如：
2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
試以乙烯、溴、鈉為主要原料，合成環(huán)丁烷，請寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。
請你試一試
A
B
C
說出以下轉(zhuǎn)化中，各步的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件，并推出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。
考考你自己
已知 Frieddl—Crafts反應(yīng)：
現(xiàn)有CH3CH2OH、苯、NaCl、濃H2SO4、H2O、AlCl3試劑，欲合成 ，畫出合成路線。
看我七十二變
富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成的一種工藝路線：
B
A
C
Cl2
光照
Br2
CCl4
Cl2
光照
1)O2/V2O5
1)H2O
富馬酸
富血鐵
Fe2＋
H＋
1. A的名稱_________，由A生成B的反應(yīng)類型___________。
2. C的結(jié)構(gòu)簡式___________。
思考﹒ 運(yùn)用
環(huán)已烷
取代反應(yīng)
B
A
C
Cl2
光照
Br2
CCl4
Cl2
光照
1)O2/V2O5
1)H2O
富馬酸
富血鐵
Fe2＋
H＋
3. 富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式___________。
4. 檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3＋的實(shí)驗(yàn)步驟___________。
5. 富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元酸的還有___________。
思考﹒ 運(yùn)用
有機(jī)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
A
B
⑤
①
Cl2
光照
②
C2
D
F1
C1
F2
③
Br2
E
④
Br2
1，4—加成產(chǎn)物
1，2—加成產(chǎn)物
請你據(jù)上述素材，進(jìn)行命題。
考考你的智慧
1. 化合物A的名稱
2. 反應(yīng)類型：①②③
3. 寫出D→E的化學(xué)方程式
4. E形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式
5. C1及F1的結(jié)構(gòu)簡式
6. F1與F2是何關(guān)系？
THANK YOU

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