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(共23張PPT)
高中 二年級(jí) 化學(xué)
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
學(xué)習(xí)目標(biāo)
知識(shí)與技能：
1、通過回顧苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、濃硫酸、濃硝酸、酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)。
2、認(rèn)識(shí)苯及其同系物之間性質(zhì)的差異及原因。
過程與方法：
通過苯及其同系物性質(zhì)的研究，學(xué)習(xí)由個(gè)別到一般的邏輯思維方法。
情感態(tài)度與價(jià)值觀：
通過了解苯及其同系物在生產(chǎn)生活中的用途和危害，認(rèn)識(shí)物質(zhì)的兩面性，用辯證的觀點(diǎn)看待物質(zhì)。
復(fù)習(xí)回顧
苯的組成和結(jié)構(gòu)
分子式：__________ 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________
結(jié)構(gòu)式：
空間結(jié)構(gòu)：_________形，所有的原子都在_________上
化學(xué)鍵：介于____________和________________之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵
C6H6
平面正六邊
同一平面
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
一、苯的化學(xué)性質(zhì)
①燃燒反應(yīng)
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
點(diǎn)燃
現(xiàn)象：苯燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
（1）氧化反應(yīng)
（2）取代反應(yīng)
①鹵代反應(yīng)---苯與溴的反應(yīng)
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
無(wú)色油狀液體
②苯的硝化反應(yīng)
③苯的磺化反應(yīng)
+ H2O
+ HO－SO3H
－SO3H
（苯磺酸）
小結(jié)：易取代、難加成、難氧化
(3)苯的加成反應(yīng)
+ 3 H2
催化劑
△
環(huán)己烷
苯能否與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)？將適量苯滴加到溴水中，振蕩，靜置，有何現(xiàn)象？
提示：苯不能與溴水反應(yīng)。將適量苯滴加到溴水中，因?yàn)锽r2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故Br2將會(huì)被萃取到苯中。現(xiàn)象為溶液分層，上層為苯層，呈橙紅色；下層為水層，幾乎無(wú)色。
學(xué)以致用：
1、只用一種試劑即可鑒別己烯、苯、四氯化碳和乙醇四種無(wú)色溶液，該試劑是（ ）
A.硝酸銀溶液 B.溴水 C.澄清石灰水 D.酸性高錳酸鉀溶液
B
苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，那么，苯的同系物能否與溴水發(fā)生反應(yīng)呢？
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？
二、苯的同系物
1.含義：苯環(huán)上氫原子被烷基取代而得到的芳香烴。
（只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。）
通式：CnH2n-6（n≥7）
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對(duì)二甲苯(C8H10)
2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
(1) 取代反應(yīng)
①苯的同系物的硝化反應(yīng)
甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物，在30℃時(shí)苯環(huán)上發(fā)生一硝基取代，主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯；在100℃則主要生成2,4,6-三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。
TNT爆炸時(shí)的場(chǎng)景
② 苯的同系物的鹵代反應(yīng)
苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)條件不同產(chǎn)物不同，條件為光照時(shí)在側(cè)鏈上取代，F(xiàn)e作催化劑時(shí)在苯環(huán)上取代。
學(xué)以致用：
2、分子式為C8H10的芳香烴苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被氯原子取代，其生成物有（ ）
A.7種 B.8種 C.9種 D.10種
C
（2）氧化反應(yīng)
①可燃性
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
KMnO4(H+)溶液
-CH3
-COOH
苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對(duì)比苯、甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝诉@種現(xiàn)象呢？
苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
探究
你能用學(xué)過的知識(shí)證明嗎？
與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）
反應(yīng)機(jī)理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高錳酸鉀溶液
條件：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能被氧化
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）
學(xué)與問： 比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件、產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示 （從苯環(huán)與側(cè)鏈關(guān)系的角度）
側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：
側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；
苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。
【結(jié)論】
學(xué)以致用：
3、 某烴的分子式為C10H14，它不能與溴水反應(yīng)，但可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有（ ）
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
B
4、下列關(guān)于苯和苯的同系物性質(zhì)的描述正確的是（ ）
A.由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯
C.在光照條件下，甲苯可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2，4，6-三氯甲苯
D.苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
A
（3） 加成反應(yīng)
苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)
請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：
學(xué)以致用：
5.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（ ）
①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色
②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等
③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷
④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)
⑤苯在FeBr3存在的條件下與液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因 化學(xué)反應(yīng)而使溴水退色
A.②③⑤ B.①③④⑤
C.①②④⑤ D.①②④
C
(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同
①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代
②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化
(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似
①燃燒反應(yīng)
②取代反應(yīng)
③加成反應(yīng)
謝謝大家！

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