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第一章
有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第一節(jié)
有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
課時1
新課導(dǎo)入
同學(xué)們，僅由氧元素和氫元素組成的化合物有兩種：H2O和H2O2，而僅有碳元素和氫元素組成的烴類物質(zhì)，有多少種呢？
為什么有機化合物的結(jié)構(gòu)復(fù)雜多變，數(shù)量非常繁多呢？
碳原子的成鍵特點
1
碳原子間的結(jié)合方式
2
分子中各原子在空間的排布
3
按照不同的結(jié)構(gòu)特點，有機化合物主要有兩種分類方法，一是依據(jù)構(gòu)成有機化合物分子的____________來分類，二是依據(jù)有機化合物分子中的____________來分類
碳骨架
官能團
依據(jù)碳骨架分類
CH3CH2CH2CH3(丁烷)
鏈狀
化合物
環(huán)狀
化合物
有機
化合物
芳香族
化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
脂環(huán)
化合物
脂環(huán)烴
脂環(huán)烴衍生物
芳香烴
芳香烴衍生物
CH3CH2Br (溴乙烷)
C6H12(環(huán)己烷)
C6H12O(環(huán)己醇)
C6H6(苯)
C6H5Br(溴苯)
Br
OH
Br
一、有機化合物的分類方法
注意：區(qū)分脂環(huán)化合物與芳香族化合物
不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物
含一個或多個苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物
脂環(huán)化合物
芳香族化合物
OH
NO2
OH
CH3
依據(jù)碳骨架分類
一、有機化合物的分類方法
含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴
【例1】思考：含有苯環(huán)的化合物一定屬于芳香烴。這種說法正確嗎
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
含有一個或多個苯環(huán)的有機化合物
含有一個或多個苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)
只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)
一、有機化合物的分類方法
【例2】現(xiàn)有以下幾種物質(zhì)：
OH
①
CH
CH2
②
CH3
CH3
③
④
CH3
⑤
COOH
⑥
CH3
CH3
⑦
OH
COOH
⑧
OH
⑨
CH3
C
CH3
CH3
CH3
⑩
CH2
C
CH3
CH3

(1)屬于環(huán)狀化合物的有_____________；脂環(huán)化合物的有__________；芳香族化合物的有___________；芳香烴的有________；苯的同系物有 。
一、有機化合物的分類方法
CH4
CH3Cl
CH3OH
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
氧化反應(yīng)
─ OH
C ─ Cl
HCH
O
─ C ─ H
O
只含碳氫兩種元素的有機化合物
烴
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代得到的物質(zhì)
烴的衍生物
決定有機化合物特性的原子或原子團
官能團
一、有機化合物的分類方法
烴類物質(zhì)
有機化合物類別 官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式) 代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)
烴 烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
不是官能團，烷烴中沒有官能團
C
C
(碳碳雙鍵)
C
C
(碳碳三鍵)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
依據(jù)官能團分類
一、有機化合物的分類方法
烴的衍生物
有機化合物類別 官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式) 代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)
烴的衍生物 鹵代烴
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳鹵鍵)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
[(醇)羥基]
(醚鍵)
[(酚)羥基]
依據(jù)官能團分類
一、有機化合物的分類方法
(酚)羥基
(醇)羥基
如何區(qū)分(醇)羥基、(酚)羥基呢？
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羥基與鏈烴基，脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連
羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連
一、有機化合物的分類方法
烴的衍生物
有機化合物類別 官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式) 代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)
烴的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
依據(jù)官能團分類
一、有機化合物的分類方法
注意區(qū)分相似官能團
酮中官能團兩端均為烴基
醛基中至少一端與H相連
C
O
R1
R2
C
O
R(H)
H(R)
酮羰基與醛基
羧基與酯基
C
O
O
R1
R2
R1為烴基
若R2為烴基，則為酯
若R2為氫原子，則為酸
一、有機化合物的分類方法
烴的衍生物
有機化合物類別 官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式) 代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)
烴的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
依據(jù)官能團分類
一、有機化合物的分類方法
H
H
H
C
H
sp3
sp3
sp3
sp3
在甲烷分子中，氫原子的______軌道與碳原子的一個_____雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成________。通過________連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
σ鍵
1s
sp3
σ鍵
sp2
sp2
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
p
p
σ鍵
π鍵
在乙烯分子中，兩個碳原子均以________雜化軌道與氫原子的______軌道及另一個碳原子的一個______雜化軌道進行重疊，形成4個C ─ H________與1個C ─ C________；
兩個碳原子未參與雜化的_________軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了________。
sp2
1s
sp2
σ鍵
σ鍵
p
π鍵
通過_______連接的原子或原子團不能繞軸旋轉(zhuǎn)。
π鍵
二、共價鍵的類型與有機反應(yīng)
共價鍵 類型 極性
σ鍵 π鍵 極性鍵 非極性鍵
軌道重疊類型
軌道重疊方式
對稱類型
鍵的強度
共同特征
s-s、s-p、p-p
p-p
頭碰頭
肩并肩
軸對稱
鏡面對稱
強
弱
具有方向性
由不同種原子形成的共價鍵，電子對會發(fā)生偏移，是極性鍵。
由同種原子形成的共價鍵，電子對不會發(fā)生偏移，是非極性鍵。
二、共價鍵的類型與有機反應(yīng)
由于不同原子間________差異，_______________會發(fā)生偏移。偏移的程度______，共價鍵的________越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生________。
有機化合物的____________及其鄰近的____________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
三、共價鍵的極性與有機反應(yīng)
蒸餾水
無水乙醇
鈉
本課件由大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究
共用電子對
電負性
越大
極性
斷裂
官能團
化學(xué)鍵
乙醇與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的原因
乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發(fā)生斷裂
化學(xué)方程式
C
H
O
H
C
H
2H
H
H
2Na
C
H
O
Na
C
H
2H
H
H
H2↑
同樣的條件下，為什么乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？
O─H的極性減弱
烴基推電子效應(yīng)
O─H不易斷裂
三、共價鍵的極性與有機反應(yīng)
___________________使得官能團中化學(xué)鍵的______發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)
基團之間的相互影響
極性
推電子基團：—R（烷基）、—OR（烷氧基）、—OH、—NH2
吸電子基團：—X（鹵代基）、—NO2（硝基）、—CN、
—CHO、—COOH
三、共價鍵的極性與有機反應(yīng)
另外，由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，如：乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：
化學(xué)方程式
H Br
C
H
O
H
C
H
H
H
H
C
H
Br
C
H
H
H
H
H2O↑
三、共價鍵的極性與有機反應(yīng)

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