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選擇性必修3
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第 3 課時 有機化合物中的同分異構現象
一、同分異構現象
化合物分子式相同而結構不同的現象，叫做同分異構現象。
具有相同分子式、不同結構的化合物互稱為同分異構體。
二、同分異構體
組成元素相同
↓
相對分子質量相同
↓
最簡式相同
原子連接方式不同
↓
原子的連接順序不同
【思考與討論】(P8)戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖，回憶有關同分異構體的知識，完成下表
正戊烷(沸點36.1℃)
異戊烷(沸點27.9℃)
新戊烷(沸點9.5℃)
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化學性質相似
碳骨架不同
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
一般情況下，有機化合物中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
烷烴碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
異戊烷
結構簡式還可以表示為
新戊烷
1． 是否為同分異構體？說明理由。
提示：不是同分異構體，由于二者均為四面體結構，為同一種物質。
2．CH3—CH==CH2與 互為同分異構體嗎？同分異構體的化學性質一定相同嗎？
提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結構不同，是同分異構體；同分異構體可能是不同類的物質，如題干所述兩種物質，它們的化學性質不同。
【思考交流】
三、同分異構體的性質
結構不同
性質不同
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
異戊烷
新戊烷
沸點：
36.10C
27.90C
9.50C
物理性質：
同類別的同分異構體，支鏈越多，沸點越低。
化學性質：
可能相似也可能完全不同。
四、同分異構體的類型
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
碳骨架不同
位置異構
官能團異構
官能團位置不同
官能團不同
順反異構
對映異構
手性異構
位置異構
1、有機化合物的構造異構現象
異構類型 實例
碳架異構
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團異構
C2H6O
乙醇
二甲醚
2、有機化合物的立體異構現象
①順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
例如：CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
H
H3C
CH3
H
反式
C＝C
CH3
H3C
H
H
順式
②對映異構（手性異構)：
由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同（手性碳），它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為對映異構體
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
2、有機化合物的立體異構現象
(1)其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。
(2)其中屬于碳架異構的是_____。(3)其中屬于位置異構的是______。(4)其中屬于官能團異構的是____________。
(5)其中屬于同一種物質的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
六、同分異構體的書寫方法
1、先考慮官能團異構，確定先寫哪一類有機物；
2、在確定某一類具有相同官能團的有機物同分異構體時，應先考慮碳架異構；
3、在同一官能團的基礎上，再考慮官能團的位置異構。
一般按照“官能團異構→碳架異構→位置異構”順序。
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布由鄰到間。
降碳對稱法
成直鏈
一條線
往邊移
掛中間
摘一碳
不到端
摘多碳
整到散
多支鏈
同鄰間
先將所有的碳原子鏈接成一條直鏈
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
將甲基依次由內向外與主鏈碳原子相連，但不可放在端點碳原子上
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
類型1：碳鏈異構
以C6H14為例說明：
（1）確定碳鏈
①先寫最長碳鏈： 。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
回顧:用鍵線式表示分子式為C6H14的所有有機化合物。
類型2：官能團位置異構
由于官能團的位置不同而產生的異構
書寫規律
先寫出可能有的碳鏈異構，
然后再移動官能團的位置。
烯烴同分異構體的書寫方法及步驟：
先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架)
再將官能團(雙鍵)插入碳鏈中
(此法也可適用于炔烴、酮、醚)
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：
一般稱之為插入法（①）
醇的同分異構體的書寫方法及步驟：
一般稱之為取代法（②）
先碳鏈異構：寫出可能的碳鏈
后位置異構：移動官能團(—OH) 的位置
(此法也可適用于酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
如下(數字即為—OH接入后的位置，即分子式為C5H12O的醇合計為8種)：
例：分子式為C4H8Cl2的有機物有(不含立體異構)（ ）
A.7種 B.8種 C.9種 D.10種
C
③“定一移一法”分析二元取代物時，先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。
C—C—C—C
Cl
C—C—C—C
Cl
1 2 3 4
7 8
C—C—C
C
Cl
9
C—C—C
C
Cl
5 6
與8重復
類型3：官能團異構
具有不同的官能團而產生的異構
書寫規律
先判斷分子式符合的通式，再依據通式的類別來寫
序號
類別
通式
1
烯烴
環烷烴
2
炔烴
二烯烴
3
飽和一元脂肪醇
飽和醚
4
飽和一元脂肪醛
酮
5
飽和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常見的官能團異構
2.下列異構屬于何種異構？
1. CH3COOH和 HCOOCH3
2. CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3
3. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
4. CH3–CH=CH–CH2–CH3和 CH3–CH2–CH2–CH=CH2
官能團異構
官能團異構
碳鏈異構
位置異構
∣
CH3
3.用鍵線式表示分子式為C3H8O的所有有機化合物。
4.用鍵線式表示C5H10的屬于環烷烴的同分異構體
5.C4H8O2的酸有________種，酯有________種，寫出酯的所有
鍵線式________________________________________________。
2
4
基團 連接法 將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數目可推斷有機物的異構體數目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種
換位 思考法 將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構
等效氫原子法(又稱對稱法) 分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳上的氫原子等效；
②同一個碳的甲基氫原子等效；
③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl原子的位置，移動另外一個Cl原子
七、判斷同分異構體數目的常用方法
6.分子式為C4H9OH且可與金屬鈉反應放出氫氣（醇類）的有機化合物有(　　)
A．2種　　　　B．3種 C．4種 D．5種
C
7.已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有( )
A. 6種　　 B. 8種　　 C. 10種　　 D. 12種
C
8.菲的結構簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產物有( )
A．5種 B．7種 C．8種 D．10種
A

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