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2.1.2 有機(jī)物的命名 課件(共49張PPT) 高二化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

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  1. 二一教育資源

2.1.2 有機(jī)物的命名 課件(共49張PPT) 高二化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

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(共49張PPT)
第一節(jié) 烷烴
第二章 烴
第二課時(shí)
烷烴的命名
新課引入
硫粉
甲烷
乙烷
丙烷
正戊烷
正丁烷
正戊烷
異戊烷
新戊烷
隨著碳原子數(shù)目增多,烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目增多,烷烴該如何命名?
⑴ 直鏈烷烴命名:某烷
某:指碳原子的個(gè)數(shù)
當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)小于或等于10時(shí)用“天干”表示;大于10時(shí)用中文數(shù)字表示。
天干:
甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸
如:CH3CH3
CH3CH2CH3
C12H26
十二烷
乙烷
丙烷
烷烴的習(xí)慣命名法
溫故提升
(1)1-10個(gè)C原子的直鏈烷烴:
稱為 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)11個(gè)C原子以上的直鏈烷烴:如:C11H24 稱為十一烷
(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示
正戊烷
無(wú)支鏈
異戊烷
帶一支鏈
新戊烷
帶兩支鏈
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
烷烴的習(xí)慣命名法
溫故提升
再如:CH3CH-CHCH3 又該如何命名呢?
CH3
CH3
由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多,結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多,習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性。一套系統(tǒng)合理的命名方法便應(yīng)運(yùn)而生,這就是我們今天要學(xué)習(xí)的系統(tǒng)命名法。
二、烷烴的命名
1、烴基
①定義:烴分子中去掉1個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫烴基
②表示方法:-R
—CH3
—CH2CH3
甲基
乙基
烯基:乙烯基(—CH=CH2)
苯基: 或—C6H5,
③烷基:
烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)稱為烷基
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有兩組處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此丙基有兩種不同的結(jié)構(gòu)
—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
異丙基
-C3H7共2種結(jié)構(gòu)
④特點(diǎn):呈電中性,不能單獨(dú)存在
基與基之間可以直接結(jié)合成共價(jià)分子
-C2H5
C2H5OH 乙醇
“根”
帶電荷,可穩(wěn)定存在。如:NH4+ OH—
·
·
·
·
·
·
·
O
H
·
·
·
·
·
·
·
O
H

[ ]—
“基”不帶電荷,不能單獨(dú)存在
根和基的區(qū)別:
-OH
(羥基)
—OH
OH—
區(qū)分:NO2 (二氧化氮)、 NO2—(亞硝酸根)、 —NO2 (硝基)
2、系統(tǒng)命名法
CH3—CH—CH—CH—CH3




CH3
CH3
CH2
CH3
戊烷
2,4-二甲基-3-乙基
1 2 3 4 5
主鏈名稱
取代基的名稱
相同取代基的個(gè)數(shù)
取代基的位置
閱讀課本中相關(guān)內(nèi)容,歸納出系統(tǒng)命名法的命名步驟
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 選主鏈,稱“某烷”
己烷
——主鏈最長(zhǎng)
——支鏈最多
出現(xiàn)多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈,怎么辦呢?
選主鏈原則:
——最長(zhǎng)最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷


4
3
2
1
5
選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。
烷烴的系統(tǒng)命名法
(2)選起點(diǎn)編序號(hào),定支鏈
選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位,確定支鏈所在的位置。
——起點(diǎn)離支鏈最近原則
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
烷烴的系統(tǒng)命名法
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管從主碳鏈的哪端開(kāi)始,支鏈的位置都同樣近,怎么辦?
1 2 3 4 5 6
——同樣近時(shí),簡(jiǎn)單優(yōu)先原則
3-甲基
3-乙基

從左向右編號(hào)
6 5 4 3 2 1
說(shuō)明:兩端等距不同基,起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基。
烷烴的系統(tǒng)命名法
CH—CH3
CH3
CH3CH2CH2—
CH3CH2—
CH3—
>
>
>
①取代基“簡(jiǎn)到繁”
②將相同的基團(tuán)合并在一起;每一個(gè)取代基都有一個(gè)位置編號(hào)。
順序規(guī)則:
Ⅰ.比較各支鏈的第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小。
Ⅱ. 第一個(gè)原子相同,則比較與之相連的原子,以此類推。
-I >—Br > —Cl > —F > —OH >—NH2 > C (烴基)
—CH2Br>—CH3
烷烴基的順序?yàn)椋?br/>CH—CH3
CH3
CH3CH2CH2—
CH3CH2—
CH3—
>
>
>
說(shuō)明兩點(diǎn):
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,2,3,5   
不管從主碳鏈的那端開(kāi)始,支鏈的位置都相同,而且都一樣簡(jiǎn)單(—CH3)怎么辦?
——同樣近同樣簡(jiǎn)時(shí),編號(hào)之和最小原則
編序號(hào)的原則:
近,簡(jiǎn),小
2,4,5,5
6 5 4 3 2 1

2-甲基
2-甲基
CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
2 ,4,5— 三甲基己烷
2 ,3,5— 三甲基己烷
烷烴的系統(tǒng)命名法
①把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置,并在號(hào)數(shù)后連一短線,中間用“–”隔開(kāi)。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2,4
(3)寫名稱
取代基寫在前,注位置,連短線,不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,合并寫
烷烴的系統(tǒng)命名法
②當(dāng)有相同的取代基,則相加,然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“,”隔開(kāi);如果幾個(gè)取代基不同,就把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2、4

說(shuō)明:有多種支鏈時(shí),支鏈編號(hào)數(shù)和要小
烷烴的系統(tǒng)命名法
①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示,位號(hào)沒(méi)有“1”。
②相同取代基合并,必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個(gè)數(shù),“一”省略不寫。
③表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí),必須用“,”相隔,不能用“、”。
④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用“ ”隔開(kāi)。
⑤若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。
總結(jié)歸納:烷烴命名“五注意”
[近]從離支鏈最近一端開(kāi)始編號(hào)
[小]支鏈編號(hào)之和最小
[簡(jiǎn)]兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí),從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)
知識(shí)小結(jié)
課本P30
步驟 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 名稱
①先寫有最長(zhǎng)碳鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
②主鏈碳原子由6個(gè)減為5個(gè),甲基有兩種可能的位置分布
③主鏈碳原子由5個(gè)減為4個(gè),兩個(gè)甲基有兩種可能的位置分布
己烷
2 -甲基戊烷
3 -甲基戊烷
2,3- 二甲基丁烷
2,2 -二甲基丁烷
CH3—CH2—CH2—CH2—
CH3—CH2—CH—
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3—C—
CH3
CH3
(2)根據(jù)丁烷兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),寫出4種丁基(-C4H9)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
1.“辛烷值”用來(lái)表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標(biāo)定為100,右圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷
C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷
D
2.下列五種烴①2-甲基丁烷 ②2,2-二甲基丙烷
③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷,按沸點(diǎn)由高到低的順序排列的是
A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①
C.④>⑤>②>①>③
D.③>①>②>⑤>④
D
C2H5
CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
C2H5
CH3
2,3—二甲基丁烷
2–甲基—4—乙基庚烷
2,2,5—三甲基庚烷
3.用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基辛烷




烷烴系統(tǒng)命名常見(jiàn)錯(cuò)誤①主鏈選取不當(dāng)(不是主鏈最長(zhǎng),支鏈最多);②支鏈編號(hào)過(guò)大(位號(hào)代數(shù)和不是最小);③支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁);④“2、3、4”“二、三、四”及“,”“— ”等的應(yīng)用不規(guī)范。
下列是三個(gè)烯烴的命名,仔細(xì)觀察,指出與烷烴命名的不同之處
①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③ CH3—CH=C—CH3

CH3
丙烯
2—戊烯
2—甲基—2—丁烯
二、烯烴和炔烴的命名
烯烴與炔烴的命名與烷烴的命名基本相同,但更加突出了官能團(tuán)的地位。
(1)選主鏈。將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。
(2)編號(hào)數(shù)。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。
(3)、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需要標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。
CH2=CH—CH2—CH3
1-丁烯
物質(zhì)類別
官能團(tuán)位置
CH3—C≡C—CH2—CH3
2-戊炔
注:不一定是最長(zhǎng)的碳鏈
CH2= CH—CH=CH2
1,3—丁二烯
1
2
3
4
CH2 C C CH2
CH3
CH3
2,3 二甲基 1,3 丁二烯
4、當(dāng)有多個(gè)雙鍵或三鍵時(shí),用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。
1
2
3
4
用系統(tǒng)命名法命名
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2,3—二甲基—2—戊烯
2,3—二甲基戊烷
H
H
取代基位置
取代基名稱
雙鍵位置
主鏈名稱
取代基數(shù)目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2,3-二甲基-1-戊烯
3.下列各選項(xiàng)中物質(zhì)的分子式都相同,其中屬于同一類物質(zhì)的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
隨堂演練
1.命名下列有機(jī)物:
3-甲基-3-氯-1-丁炔
3-甲基-1-戊烯
CH2=CH—CH=CH2
CH3—C=CH—CH=CH—CH3
CH3
2,4-己二烯



1,3-
2-甲基-
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
CH2=CH—CH—CH=CH—CH3
CH3
3-甲基-1,4-己二烯
官能團(tuán)的個(gè)數(shù)
小結(jié):烯烴和炔烴的命名:
命名方法:
1、與烷烴相似。
命名步驟:
(1)選主鏈,含雙鍵(叁鍵);
(2)定編號(hào),近雙鍵(叁鍵);
(3)寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)。
2、不同點(diǎn)
(1)主鏈必須含有雙鍵或叁鍵,不一定最長(zhǎng)
(2)編號(hào)時(shí)要求離雙鍵或三鍵最近
(3)書(shū)寫名稱時(shí)必須在某烯或某炔前標(biāo)明
三鍵或雙鍵的位置
常見(jiàn)其他烴的衍生物的命名
1、鹵代烴:
①遵循烷烴和烯烴的命名原則,
②在命名時(shí),把鹵素原子看成一種取代基
CH3CH2Cl
CH2 CH2
Cl
Cl
練習(xí)1:命名下列物質(zhì)
1,2-二氯乙烷
氯乙烷
(2)CH CH2 C CH3
Br
Cl
CH2
CH3
Br
3-甲基-1,1,3-三溴戊烷
1
2
3
4
5
3
2
1
要點(diǎn):將鹵素原子視為取代基 ,其他與烷烴、烯烴或炔烴類似.
CH2 —C= CH2
Cl Cl
2,3-二氯-1-丙烯
(1)
簡(jiǎn)到繁順序是:按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大
2、醇的命名
①醇的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則,
②編號(hào)時(shí),從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)
③命名時(shí),以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2一 羥基丁醇
2-丁烯
2-丁醇(√)
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
要點(diǎn):以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名,需要注明羥基的位置
(×)
羥基不能作為取代基
CH3 CH2=CH CH3
1
2
3
4
命名下列有機(jī)物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
OH
CH3 CH CH2—CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 C—CH3
CH3
C2H5
CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
(4)
2-丁醇
1-丁醇
3,5-二甲基-3-己醇
3-甲基-2,3-戊二醇
1
2
3
1
2
3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
4
同步練習(xí):
4
3、醛和羧酸的命名
①醛的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則;
②選取含醛基(羧基)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;
③編號(hào)時(shí),從醛基(羧基)的C原子開(kāi)始編號(hào);
④命名時(shí),不用標(biāo)醛基(羧基)的位置.
CH3 CH CH2 CHO
CH2-CHO
CH3 CH2 CH2 CHO
CH3
CH3 CH CH2 CHO
丁 醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
CH3CH2 CH2CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH COOH
HOOC CH CH2 COOH
C2H5
2,3-二甲基戊酸
2-乙基丁二酸
戊 酸
1
2
3
4
C2H5
同步練習(xí):
命名下列有機(jī)物
三、苯的同系物的命名
(一)苯的同系物
—R(烷基)
特征:
有且只有一個(gè)苯環(huán),取代基為烷基
苯和苯的同系物的通式:
CnH2n-6
(n≥6)
①命名時(shí)以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。
先讀取代基,后讀苯環(huán)。
若為一元烷基取代,則可直接命名為“某”苯。
②若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí),在滿足取代基
位次之和較小的前提下,以較復(fù)雜取代基的位置為起點(diǎn)
進(jìn)行編號(hào),并按“位置+取代基名稱+苯”命名。
③若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基時(shí),可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”
來(lái)表示兩取代基的相對(duì)位置,
并用“相對(duì)位置+取代基名稱+苯”命名。
三、苯的同系物的命名
—CH3
甲(基)苯
—C2H5
乙(基)苯
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
鄰二甲苯
間二甲苯
對(duì)二甲苯
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
1
2
3
4
5
6
位號(hào)之和最小原則
【典例】
位號(hào)之和最小原則
—CH3
—CH3
CH3—
1
3
4
2
5
6
—CH3
—CH3
CH3
CH3
—CH3
CH3—
1,3,5—三甲苯
1,2,3—三甲苯
1,2,4—三甲苯
【典例】
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-3-乙基苯
1,3-二甲基-5-乙基苯
CH3
H3C
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
若苯環(huán)上含不同的取代基時(shí),以較簡(jiǎn)單取代基的位置為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào),同時(shí)滿足取代基位次之和最小原則。
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
間甲乙苯
鄰甲乙苯
同步練習(xí):
命名下列有機(jī)物
常見(jiàn)側(cè)鏈含官能團(tuán)的簡(jiǎn)單芳香化合物的命名
1、官能團(tuán)為一X、一NO2的,
常以“苯環(huán)作為母體”命名:
Br
溴苯
NO2
硝基苯
課堂延伸
2、側(cè)鏈上含其他官能團(tuán)時(shí),可將苯作為取代基
思考:
這兩種物質(zhì)屬于苯的同系物嗎?為什么?
苯乙烯
苯乙炔
不符合苯的同系物的概念。
不屬于
COOH
苯甲酸
CH2COOH
苯乙酸
CHO
CH2CHO
CH2OH
CH2CH2OH
苯甲醇
苯甲醛
苯乙醇
苯乙醛
2-苯基乙醇
2-苯基乙醛
2-苯基乙酸
1
2
1
2
1
2
1.某有機(jī)物的鍵線式如圖所示,其名稱為( )
A.3,4-二甲基-2-乙基1-己醇
B.2-乙基3,4-二甲基-1-己醇
C.4,5-二甲基-3-庚醇
D.4,5-二甲基-3-亞甲基-3-庚醇
課堂鞏固
A
2.下列各有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是( )
A.2,3,3-三甲基丁烷
B.2-乙基丙烷
C.2-甲基-2-丁烯
D.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
課堂鞏固
C
3.下列命名不正確的是( )
A. CH2=CH—CH=CH2 1,3—丁二烯
B.
苯乙烯
C. CH3—CH(OH)—CH2—CH3 丁醇
D. CH3—CH=CH—CH(CH3) —CH3
4—甲基—2—戊烯
課堂鞏固
C
4.一種新型的滅火劑叫“1211”,其分子式為CF2ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。按此原則,下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是( )
A. CF3Br——1301 B. CF2Br2——122
C. C2F4Cl2——242 D. C2ClBr2——2012
B
1202
課堂鞏固
總結(jié)升華:
1.烷烴的系統(tǒng)命名法要注意:“長(zhǎng)”、“多”、“近”、“簡(jiǎn)” 、“小”,在主鏈兩端等距離地出現(xiàn)不同的取代基時(shí),從靠近簡(jiǎn)單取代基的一端給主鏈編號(hào),即兩端等距不同基,起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基。
3.苯及同系物命名時(shí),若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,可不必編號(hào);若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí),可用鄰、間、對(duì)表示,也可編號(hào)。
2.烯烴、炔烴命名時(shí)要注意:以包含雙鍵或三鍵(官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈,另外從離雙鍵或三鍵最近的一端開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào),使雙鍵或三鍵的位次最小。
4.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán);
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù);
(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置;
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
總結(jié)升華:

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