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第四節 羧酸 羧酸衍生物
第三章 烴的衍生物
3.4.1 羧酸
學習目標
1. 認識羧酸的結構特點，掌握簡單羧酸的命名。
2. 以常見羧酸為例，認識羧酸的性質及其在生產、生活中的重要應用。
3. 探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱，了解同位素示蹤法在酯化反應機理分析中的應用。
4.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷羧酸的性質。能描述和分析羧酸的重要反應，能書寫相應的化學方程式 。
乙二酸(草酸)
CH3COOH
乙酸(醋酸)
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
甲酸(蟻酸)
HCOOH
檸檬酸
做魚時常加醋并加點酒，為何這樣魚味道就變得十分香醇，
特別美味兒呢？
氨基乙酸(甘氨酸)
【生活中的化學】自然界和日常生活中的有機酸
1.定義：分子中烴基(或氫原子)和羧基(—COOH)相連的化合物屬于羧酸
2.官能團：羧基
—C—O—H
O
3.飽和一元羧酸通式：
CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］
或—COOH
羧基
R可以是氫、烴基
一、羧酸的組成與結構
檸檬酸
蘋果酸
根據羧基數目
根據烴基
CH3COOH、CH2＝CHCOOH等
硬脂酸
軟脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸

HOOC－COOH(乙二酸)
低級脂肪酸：
高級脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固體
白色固體
液體
不飽和，
有碳碳雙鍵
苯甲酸
檸檬酸(羥基酸)
二、羧酸的分類
(安息香酸)
1.選取含羧基的最長碳鏈為主鏈，稱某酸。
2.編號：從羧基碳原子(端點)開始（—COOH羧基碳為1號碳）。
3.“某酸”名稱之前：加上取代基的位次號和名稱。
例如：
③
①
②
3,4?二甲基戊酸　
乙二酸
5 4 3 2 1
β α
α-羥基丙酸
與羧基直接相連的碳原子為α，其余依此為β、γ……等。
三、羧酸的系統命名
幾種羧酸的熔點和沸點
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}名稱
結構簡式
熔點/℃
沸點/℃
甲酸
HCOOH
8
101
乙酸
CH3COOH
17
118
丙酸
CH3CH2COOH
－21
141
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
－5
166
十八酸
(硬脂酸)
CH3(CH2)16COOH
70
383
苯甲酸

122
249
2.熔沸點:
① 碳原子增加，熔沸點逐漸升高.
1.溶解度：
①甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
②隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
③高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
四、羧酸的物理性質
COOH
如何解釋？
與水分子之間形成氫鍵
②羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
名稱
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗稱



結構
簡式


?
物理
性質



化學
性質



用途



COOH
COOH
COOH
蟻酸
HCOOH
無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶
既表現羧酸的性質,又表現醛的性質
工業上可用作還原劑,也是合成醫藥、農藥和染料等的原料
安息香酸
無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇
表現羧酸的性質
用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑
草酸
無色晶體,通常含有兩分子結晶水,可溶于水和乙醇
表現羧酸的性質
化學分析中常用的還原劑,也是重要化工原料
四、常見羧酸的性質
O
H—C—O—H
醛基
羧基
1．不小心被螞蟻叮咬，為減輕痛癢，應該如何處理？
這些酸的結構都含有羧基(—COOH)官能團。蟻酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹，這兩種溶液呈堿性，可以和蟻酸反應，能夠中和蟻酸。
對點訓練
分子式
C2H4O2
結構式
H—C—C—O—H
H
H
O
結構簡式
CH3COOH
官能團： 。
羧基
球棍模型
空間填充模型
俗稱：
顏色、狀態：
無色液體
氣味：
有強烈刺激性氣味
沸點：
熔點：
溶解性：
117.9℃ （易揮發）
16.6℃
易溶于有機溶劑，與水任意比例互溶
當溫度低于16.6℃時，
無水乙酸會凝結成類似冰一樣的晶體，所以純凈的無水乙酸又稱為冰醋酸。
五、乙酸的結構及物理性質
醋酸
H—C— C—O—H
O
H
H
受C=O的影響：斷氧氫鍵

碳氧單鍵更易斷
受-OH的影響：碳氧雙鍵不易斷
羧基是由羰基和羥基相連構成的，
基團間的相互影響使得羧酸的化學性質發生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學性質的簡單加和。
受-COOH吸電子影響：α-H活性增強
①電離出H+，表現酸性
②-OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
①
②
③
③能發生α-H的鹵代
不與H2加成
R—COOH R—COO- + H+
羧酸都是弱酸
六、羧酸的化學性質
????
?
【實驗探究】羧酸的酸性
【設計與實驗】設計實驗證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}實驗內容
實驗現象
結論
①分別取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，加水溶解，再分別滴入幾滴石蕊溶液、
溶液變紅色
甲酸、苯甲酸、乙二酸顯酸性
②分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
pH大于7
③分別取0.01 mol·L-1三種酸的鈉鹽溶液，測pH
pH大于2
甲酸、苯甲酸、乙二酸都顯弱酸性
1.弱酸性：具有酸的通性
(1)與酸堿指示劑作用：
遇紫色石蕊變紅
(2)與活潑金屬起置換反應(與氫前金屬反應)
2Na + 2CH3COOH ＝
2CH3COONa + H2↑
(3)與堿反應：
(4)與堿性氧化物反應：
(5)與某些鹽反應：
2CH3COOH + CaCO3 ＝
(CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
醋酸除水垢原理
CH3COOH + NaHCO3 ＝ CH3COONa +H2O+CO2↑
酸性：乙酸＞碳酸
NaHCO3只與羧基反應
六、羧酸的化學性質
以乙酸為例
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
CH3COOH CH3COO－+H+
2CH3COOH+Na2O ＝ 2CH3COONa+H2O
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
【實驗目的】
思考：
1.產生的CO2是純凈物嗎？
2.試管內溶液變渾濁一定是CO2的作用嗎？
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
有氣泡生成
溶液變渾濁
各裝置發生的反應為：
根據強酸制弱酸的原理
CH3COOH有揮發性
CH3COOH+C6H5ONa→C6H5OH+CO2+H2O
防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾，應除去CO2中的乙酸蒸氣
乙酸& CO2
乙酸＞苯酚
碳酸＞苯酚
乙酸＞碳酸
實驗探究
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
除CO2中的乙酸，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾
乙酸和碳酸鈉反應產生氣泡，苯酚鈉溶液由澄清變渾濁
【現象】
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
【實驗目的】
實驗探究
【討論】甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學性質？請從分子結構的角度進行分析。
C
O
OH
H
圖3-20 甲酸分子的結構
羧酸的性質——酸的通性，酯化反應
醛的性質——銀鏡反應，與新制Cu(OH)2反應，與H2還原反應
【討論】甲酸和乙酸的鑒別方法。
利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅
俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香”
廚師燒魚時常加醋并加點酒，
魚的味道就變得香醇，特別鮮美
乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有哪些可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？
2.酯化反應(以乙酸與乙醇反應為例)
【反應條件】 “濃硫酸+加熱”，屬可逆反應
【說明】酯化反應可看作是取代反應，也可看作是分子間脫水的反應。
【反應機理】用同位素示蹤法證明酸脫羥基，醇脫(羥基)H
六、羧酸的化學性質
——取代反應
A
18
在上述平衡體系中加入 H2 O，過一段時間之后，平衡體系中，分子中含有 O的有機物是 （ ）
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
濃H2SO4
=
O
=
O
18
A、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯
C、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯
各回各家，各找各媽
酯化反應：酸脫羥基，醇脫H
拓展訓練
1.藥品混合順序？實驗現象？
2.濃硫酸的作用是？
3.得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？
4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？
5.為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？
不純凈；主要含乙酸、乙醇。
防止受熱不勻發生倒吸。
催化劑、吸水劑
乙醇-濃硫酸-冰醋酸。 飽和Na2CO3溶液分層，
上層有無色透明的油狀液體產生 , 聞到香味。
濃硫酸的作用：催化劑（加快反應速率）、
吸水劑（使可逆反應向生成乙酸乙酯的方向移動）
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇
③ 降低酯在水中的溶解度，使酯更易分層析出。
制取乙酸乙酯的實驗
乙酸乙酯的分離:分液法。
分液漏斗下口放出水層，
上口倒出有機層
知識回顧
幾種可防倒吸的裝置：
拓展延伸
代表物
結構簡式
羥基氫的活潑性
酸性
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
乙醇
CH3CH2OH
苯酚
C6H5OH
乙酸
CH3COOH
增強
中性
比碳酸弱
比碳酸強
能
能
能
能
能
不能
不能
能，不產
生CO2
醇、酚、羧酸中羥基的比較
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
能，且產
生CO2
能
不能
不能
能與NaHCO3反應生成氣體是－COOH的檢驗方法。
拓展延伸
1. 1mol有機物

最多能消耗下列各物質多少 mol?
HO
CH-CH2
OH
COOH
CH2OH
(1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3
4mol 2mol 1mol
對點訓練
1.根據甲酸的結構式推測它可能具有的化學性質，下列說法不正確的是(　　)
A.能與乙醇發生取代反應
B.能使紫色石蕊溶液變色
C.1 mol甲酸能與足量的金屬鈉反應產生1 mol H2
D.能與銀氨溶液發生氧化反應
C
2.某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱，下列說法不正確的
　是(　　)
A.裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體
B.裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液
C.裝置d中試劑為苯酚溶液
D.酸性強弱順序為甲酸>碳酸>苯酚
C
對點訓練
3．食醋的主要成分是乙酸，下列物質中，能與乙酸發生反應的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金屬鋁 ④氧化鎂
⑤碳酸鈣 ⑥氫氧化銅
A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤ C．①④⑤⑥ D．全部
D
對點訓練
C
蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為
(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是　　　　　　、　　　　　　。?
(2)蘋果酸不可能發生的反應有　　　　(填序號)。?
①加成反應　②酯化反應　③加聚反應　④氧化反應　⑤消去反應　⑥取代反應
(3)1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應,可產生　　　　 mol H2。?
(4)1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應,可產生　　　　 mol CO2。?

羥基　 羧基
①③
1.5
2
對點訓練

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