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2.3.2 芳香烴
【想一想】
1.下列有機物屬于芳香族化合物的有 ，屬于芳香烴的有 ，屬于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烴
苯及苯的同系物
⑦
⑧
2.苯的同系物在組成上有什么特點？你能總結出苯的同系物的通式嗎？
結構特點：只有一個苯環 且 苯環側鏈為烷基（飽和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
3.試著寫出分子式為C9H10屬于苯的同系物的同分異構體？
（5）上述物質如何命名呢？
只含一個苯環，且苯環的側鏈基團均為烷基。
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。
苯的同系物結構特點
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
CH3
─
─
CH3
CH3
─
H3C
H3C
CH3
CH3
─
─
─
─
思考交流：3、苯的同系物可能具有怎樣的性質？
常見的苯的同系物及其部分物理性質
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
H3C
①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身作有機溶劑
②隨碳原子數增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環上的支鏈越多，溶沸點越低
③同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越散，熔沸點越低
苯的同系物的性質
1、物理性質
氧化反應
取代反應
能和鹵素單質、濃硝酸發生取代反應
加成反應
能和H2反應
預測：苯的同系物和苯的化學性質應相似。
能燃燒
2、化學性質
催化劑
＋3H2
─
R
─
R
苯不會與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯的同系物呢？
實驗內容 實驗現象
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現象。
（2）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現象。
三、探究苯的同系物化學性質
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現象。
（2）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現象。
1．苯和甲苯均不與溴水反應，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應，但甲苯能反應
？
試從結構角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
【結論】苯環的存在對連在苯環上的甲基產生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
─
CH3
─
COOH
性質探究
苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？
資料顯示：
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
根據以上信息，你能發現什么規律？
CH
─
CH3
─
CH2
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
思考交流
苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：
與苯環直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。
該反應可用于鑒別苯和部分苯的同系物
酸性高錳酸鉀溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
規律小結
(1) 可燃性
(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色
1．氧化反應
思考交流：
苯環可以影響烷基，讓其易被氧化，烷基是否可以影響苯環呢？
(1) 硝化反應
溫度 生成物
苯
甲苯
50℃~ 60℃
30℃
硝基苯
鄰、對位硝基甲苯
甲苯的硝化反應比苯更容易進行。
2．取代反應
─
CH3
─
NO2
─
CH3
─
NO2
甲基可以影響苯環，使苯環側鏈甲基的鄰、對位上H原子更易發生取代反應。
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。 在引爆劑作用下發生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。
＋3HNO3
＋3H2O
─
CH3
─
CH3
─
NO2
─
O2N
─
NO2
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
產物以鄰氯甲苯、對氯甲苯為主
(2) 鹵代反應
特點：
有機產物不唯一、產物以一氯甲苯為主
在一定條件下甲苯與H2發生加成反應，生成甲基環己烷，化學反應方程式為
3、加成反應
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
結構簡式
結構相同點 都含有苯環 結構不同點 苯環上沒有取代基 苯環上有—CH3取代基
分子間的關系 結構相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物 物理性質相似點 無色液體，比水輕，不溶于水 化學性質 溴（CCl4） 不反應（三者互溶） 不反應（三者互溶）
溴水 不反應（萃取） 不反應（萃取）
KMnO4（H2SO4） 不反應 被氧化，溶液褪色
—CH3
知識小結
【資料卡片】
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
萘
蒽
【課后任務】請同學們充分利用信息技術搜索資料，了解稠環芳香烴在生產、生活中的應用，以及他們對人類健康和社會發展的影響。
認識稠環芳香烴
1.苯可發生如圖所示反應，下列敘述錯誤的是( )
A．反應①為取代反應，向反應后的液體中加入水，有機產物在上層
B．反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃煙
C．反應③為取代反應，有機產物是一種芳香化合物
D．反應④中1 mol苯最多與3 mol H2在加熱、催化劑作用下發生加成反應
練習
答案A
解析苯與液溴在FeBr3作用下發生取代反應生成溴苯和HBr，溴苯密度大于水，與水互不相溶，在水的下層，A錯誤；苯的含碳量高，能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，燃燒時發出明亮火焰并伴有濃重的黑煙，B正確；反應③為取代反應，苯與濃硝酸在50～60 ℃、濃硫酸作催化劑的條件下反應生成硝基苯和水，硝基苯屬于芳香族化合物，C正確；苯中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵，1 mol苯能夠與3 mol氫氣發生加成反應，D正確。
2.PX是紡織工業的基礎原料，其結構簡式如下，下列說法正確的是( )
A．PX的分子式為C8H10
B．PX的一氯代物有3種
C．PX與乙苯互為同系物
D．PX分子中所有原子都處于同一平面
答案A
解析由結構簡式可知PX的分子式為C8H10，A正確；PX分子中有2種H，PX的一氯代物有2種，B錯誤；PX與乙苯的分子式相同、結構不同，二者互為同分異構體，C錯誤；甲基中碳原子為飽和碳原子，則所有原子不可能共平面，D錯誤。
3.下列關于苯和苯的同系物的性質描述正確的是( )
A．由于甲基對苯環的影響，甲苯的性質比苯活潑
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯
C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發生取代反應生成2,4,6 三氯甲苯
D．苯環側鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
答案A
解析甲苯性質比苯活潑，A項正確；苯和甲苯加入溴水后液體均分層，上層顏色較深，故不能用溴水區別二者，B項錯誤；在光照條件下應取代—CH3上的氫原子，C項錯誤；只有與苯環直接相連的碳原子上有氫原子時，苯的同系物的烴基才可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基，D項錯誤。
6．下列實驗操作中正確的是(　　)
A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯
B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液洗滌，用分液漏斗分液
C．用苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中
D．制取硝基苯時，應先取濃H2SO4，加入濃HNO3，再滴入苯，然后放在水浴中加熱
答案　B
解析　苯和液溴在溴化鐵的催化下反應可得溴苯，而溴水不行。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在50～60 ℃。混合濃硫酸和濃硝酸時，應將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再加入苯。
7.下列敘述中錯誤的是(　　)
A．硝基苯制備實驗中需用到燒杯、溫度計、鐵單質
B．甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同
C．甲苯可發生氧化、加成和取代反應
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵
答案　A
解析　在制備硝基苯的實驗中，選用濃硫酸而不是鐵單質作催化劑，A項錯誤；甲烷和氯氣的反應與苯和硝酸的反應均為取代反應，B項正確；甲苯與KMnO4、H2和Cl2可分別發生氧化、加成和取代反應，C項正確；碳碳雙鍵可以與溴發生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中不含與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵，D項正確。
再見

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