資源簡介 (共33張PPT)人教版（2019）選擇性必修3第二章烴第三節 芳香烴第二課時 苯的同系物1.了解苯的同系物的組成、結構及其性質，培養微觀探析與變化觀念的能力。2．了解芳香烴的來源及應用。2012年寧波某地32.5噸對二甲苯槽罐車側翻泄漏事故報道小知識：對二甲苯（Paraxylene），化學式為C8H10。常溫下是具有芳香味的無色透明液體，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑。2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，二甲苯在3類致癌物清單中。苯的同系物1、組成與結構(1)定義苯環上的氫原子被烷基取代后所得到的一系列產物稱為苯的同系物。×—CH3②—CH3—CH3③COOH⑦⑧⑨×(2)結構特點①側鏈基團為烷烴基。②有且僅有一個苯環。⑤×以上有機物屬于芳香族化合物的有 ，屬于芳香烴的有 ，屬于苯的同系物的有 。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH = CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨根據上一節所學內容，試試將以下有機物分類。下表為常見的苯的同系物及其部分物理性質，思考討論苯的同系物的物理性質特點。隨碳原子數增多，熔沸點依次升高，密度依次增大。同分異構體中，側鏈在苯環上分布越散，熔沸點越低。三種二甲苯的熔、沸點與密度熔點：對二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。(1)苯的同系物一般為無色、有特殊氣味的有毒液體；不溶于水，易溶于有機溶劑；密度比水小。②隨碳原子數增多，熔沸點依次升高，密度依次增大。苯環上的支鏈越多，溶沸點越低。③同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越散，熔沸點越低。2、物理性質比較苯和甲苯結構上的異同點，推測甲苯的化學性質。①都含有苯環結構，有相似的化學性質。②甲苯中含有甲基-CH3，由于苯環和烷基的相互作用，苯的同系物化學性質有不同。可燃性、易取代、能加成氧化反應、溴代、硝化和催化加氫「實驗2-2」實驗內容 實驗現象 解釋(1)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置。(2)將上述試管用力振蕩，靜置。苯甲苯苯甲苯溴水的密度大于苯和甲苯的密度苯、甲苯與溴水均不能發生化學反應，但能夠萃取溴「實驗2-2」實驗內容 實驗現象 解釋(3)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置。(4)將上述試管用力振蕩，靜置。「實驗2-2」「實驗2-2」實驗內容 實驗現象 解釋(3)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置。(4)將上述試管用力振蕩，靜置。苯甲苯苯甲苯高錳酸鉀的密度大于苯和甲苯的密度苯與高錳酸鉀不反應，甲苯與之反應通過結構對比，試著分析甲苯使高錳酸鉀褪色的原因。CH4酸性高錳酸鉀不反應，無明顯現象酸性高錳酸鉀不反應，無明顯現象酸性高錳酸鉀反應生成苯甲酸COOH苯環上的烷烴基比烷烴性質活潑結論：苯環影響側鏈，使側鏈甲基被酸性高錳酸鉀氧化苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？CH2-CH2-CH3CH-CH2-CH3CH3C-CH3CH3CH3C-CH2-CH3CH3CH3 苯的同系物能被酸性高錳酸鉀氧化的條件：與苯環直接相連的碳原子上必須連有氫原子。烷基均被氧化成羧基（-COOH）通過以上探究，請小組討論以下問題1、如何鑒別苯和甲苯？2、如何除去苯中溶解的少量甲苯？取少量溶液于試管中，滴加適量酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明其為甲苯，反之則為苯。取少量試液于試管中，滴加適量酸性高錳酸鉀溶液，然后滴加適量NaOH溶液，靜置，分液。酸性高錳酸鉀COOHNaOH溶液COONa分液（1）氧化反應3、化學性質①可燃性CnH2n－6＋O2 nCO2＋(n－3)H2O點燃②使酸性高錳酸鉀溶液褪色C-HR2R1酸性高錳酸鉀COOH體現了苯環對側鏈的影響：苯環活化側鏈，使側鏈易被氧化。（2）取代反應①硝化反應2，4，6-三硝基甲苯（TNT）2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等。體現了側鏈對苯環的影響：烷基使與烷基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。+3HO-NO2濃硫酸△NO2NO2O2N+3H2OHHHNO2NO2NO2②鹵化反應+Cl2FeCl3Cl+H-Cl+Cl2+H-ClClFeCl3在FeX3的催化作用下，苯環上的氫原子被取代。+Br2FeBr3Br+H-Br+Br2+H-BrBrFeBr3在光照條件下，烷基的氫原子被取代。+Cl2+H-Cl光照CH2Cl+Br2+H-Br光照CH2Br（3）加成反應+3H2催化劑△CH3苯和苯的同系物的比較苯 苯的同系物相 同 點 結構組成 ①分子中都含有一個苯環 ②都符合通式CnH(2n-6)化學性質 ①燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙 ②都易發生苯環上的取代反應 ③都能發生加成反應，都比較困難不 同 點 取代反應 易發生取代反應，主要得到一元取代產物 更容易發生取代反應，得到多元取代產物氧化反應 難被氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色差異原因 苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響，苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質變得活潑，而易被氧化。側鏈烴基影響苯環，使苯環鄰對位氫原子變得活潑，而易被取代4、苯的同系物的命名（1）習慣命名法①苯的一元取代物苯環的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環上的烷基為側鏈進行命名。先讀側鏈，后讀苯環，稱“某苯”。CH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3甲苯乙苯正丙苯異丙苯②苯的二元取代物當有兩個取代基時，取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對”來表示。鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯③苯的三元取代物當有三個相同取代基時，取代基的位置可用“連、偏、均”來表示。連三甲苯偏三甲苯均三甲苯（2）系統命名法①命名時以苯作母體，烷基作側鏈，先“取代基”，后“苯”。②當苯環上有兩個或兩個以上的取代基時，可將苯環上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并沿使取代基位次和較小的方向進行 (按順時針或逆時針編號)1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯用系統命名法對下列有機物命名。CH2CH3CH3CH3①②③④⑤⑥1，4-二甲基-2-乙基苯2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷注意：苯環側鏈較復雜時，或苯環上含有不飽和烴基時，命名時一般把苯環作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進行命名。現有苯的同系物C8H10，小組討論如何找出其一氯代物的所有結構？思路：去掉苯環六個碳原子，先一個側鏈、再兩個側鏈，依次類推。CH2 CH3①②③④⑤①②③①②③④①②5、苯的同系物的同分異構體數目分析方法（1）若苯環上有兩個取代基（-R、-R ），則苯環上取代基的位置異構有三種。R RR RR R（2）若苯環上有三個取代基，則苯環上取代基的位置異構數目由取代基種類數決定。①三個取代基均相同（-R）②三個取代基中有兩個相同（ -R 、-R、 -R ）③三個取代基均不同（ -R 、-R 、 -R″ ）①三個取代基均相同（-R）②三個取代基中有兩個相同（ -R 、-R、 -R ）RRR RRR RRR RRR RRR RR R共3種共6種③三個取代基均不同（ -R 、-R 、 -R″ ）RR ①②③④RR ①②③④RR ①②共10種稠環芳香烴1、定義由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。2、常見的稠環芳香烴 分子式 結構簡式 結構特點 物理性質 一氯代物萘 C10H8 ①、④、⑤、⑧位相同，稱為α位；②、③、⑦、⑥位相同，稱為β位 無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水 蒽 C14H10 ①、④、⑤、⑧位相同，稱為α位 無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯 2種3種B(1)①②③之間的關系是 。(2)按系統命名法命名,③⑥的名稱分別為 、 。(3)以上7種苯的同系物中苯環上的一氯代物只有一種的是 (填序號),④中苯環上的一氯代物有 種。 互為同分異構體1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯③⑤3(共30張PPT)第三節芳香烴第1課時 苯的結構與性質人教版（2019）化學選擇性必修三第二章 烴1.通過苯的化學鍵的特殊性的學習,了解苯的結構特點,進而理解苯性質的特殊性。2.通過對比、類比等方法,能說出苯和苯的同系物的性質異同,并能舉例說明有機化合物中官能團之間的相互影響。3.通過苯的空間結構的學習,能判斷含苯環有機化合物分子中原子之間的空間位置關系。4.通過苯及其同系物的學習,能簡單了解芳香烴的來源及其應用。學習目標新課導入在之后科學家的研究中發現，有芳香氣味的物質中的很多化合物有一個共同的特點：含有一個相同的結構單元——苯環。在有機化學發展的初期，便有芳香族化合物這一分類，其是指具有芳香氣味的物質。科學史話早在19世紀初，英國科學家法拉第（M. Faraday，1791-1867）就發現了苯，并將其稱為 “氫的重碳化合物”。后來，法國化學家熱拉爾(C.-F. Gerhardt, 1816-1856）等人又確定了苯的相對分子質量為78，分子式為C6H6科學史話苯分子中氫的相對含量如此之低，看上去是高度不飽和的化合物，應具有比較活潑的化學性質。然而實驗事實卻否定了以上推測，這使化學家們感到驚訝。苯到底具有怎樣的特殊結構呢？德國化學家凱庫勒(F.A.Kekule,1829--1896）在分析了大量實驗事實后認為，苯分子中6個碳原子之間的結合非常牢固，形成了一個很穩定“核”，可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物；而這個穩定的“核”具有閉合的環狀結構，由碳原子以單、雙鍵相互交替結合而成。（習慣上稱之為凱庫勒式，具有紀念意義）閱讀課本P43的內容，小組交流并回答以下問題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機溶劑，它的物理性質是怎樣的？思考討論苯的物理性質物理性質顏色氣味毒性水溶性揮發性熔點沸點密度無色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發80.1℃5.5℃0.88g/cm3小于水的密度知識點一閱讀課本P43的內容，小組交流并回答以下問題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機溶劑，它的物理性質是怎樣的？思考討論（2）苯分子中碳原子采取哪種雜化方式？苯分子具有怎樣的結構特點？1、苯的分子結構球棍模型空間填充模型③結構簡式④空間構型或苯分子中6個碳原子和6個氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形，鍵角為120o 。知識點二苯的組成與結構①分子式：C6H6②最簡式: CHC%=92.3%閱讀課本P43的內容，小組交流并回答以下問題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機溶劑，它的物理性質是怎樣的？思考討論（2）苯分子中碳原子采取哪種雜化方式？苯分子具有怎樣的結構特點？（3）苯分子（C6H6）中分子的不飽和程度也很高，那么苯分子中的化學鍵是否與烯烴中的不飽和鍵一樣呢？你能夠利用哪些實驗來證明兩種分子中的不飽和鍵是不同的？那么苯分子中的化學鍵是怎樣的呢？P41【實驗2-1】向兩只各盛有2 ml苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。實驗操作 實驗現象結 論 液體分層，上層 色，下層_____色液體分層，上層 色，下層___色無紫紅橙紅無苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水反應.萃取實驗探究苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間一種特殊的化學鍵2、苯的成鍵方式知識點二苯的組成與結構鍵角 鍵能(KJ/mol) 鍵長(10-10 m)C—C 109o28’ 348 1.54C=C 120o 615 1.33苯中碳碳鍵 120o 約494 1.39苯分子結構是平面正六邊形；每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵的鍵長之間。120o6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合，鍵間夾角均為120°,連接成六元環。2、苯的成鍵方式知識點二苯的組成與結構每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。練一練1.下列事實能說明苯不是單、雙鍵交替結構的是( )A.苯中所有原子共平面B.苯的一氯代物只有1種C.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯的對位二氯代物只有1種C解析:含有碳碳雙鍵的有機化合物有的也是平面結構,如乙烯,故苯中所有原子共平面不能說明苯分子中不存在單、雙鍵交替結構,A錯誤;無論苯的結構中是否存在單、雙鍵交替結構,苯的一氯代物都無同分異構體,所以不能說明苯不是單、雙鍵交替結構,B錯誤;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯不是單、雙鍵交替結構,C正確;無論苯的結構中是否存在單、雙鍵交替結構,苯的對位二氯代物都無同分異構體,所以不能說明苯不是單、雙鍵交替結構,D錯誤。2.苯的結構中不存在單、雙鍵交替結構,可以作為證據的事實是 (填序號)。 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長均相等③苯能在一定條件下與H2加成生成環己烷④經實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發生取代反應,但不能因化學變化而使溴水褪色練一練①②④⑤閱讀課本P44的內容，小組交流并回答以下問題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機溶劑，它的物理性質是怎樣的？思考討論（2）苯分子中碳原子采取哪種雜化方式？苯分子具有怎樣的結構特點？（3）苯分子（C6H6）中分子的不飽和程度也很高，那么苯分子中的化學鍵是否與烯烴中的不飽和鍵一樣呢？你能夠利用哪些實驗來證明兩種分子中的不飽和鍵是不同的？那么苯分子中的化學鍵是怎樣的呢？（4）從苯存在的化學鍵類別出發，我們大膽嘗試推測一下苯分子會具有哪些化學性質呢？知識點三苯的化學性質1.氧化反應具有可燃性，在空氣中燃燒現象：火焰明亮，產生濃重的黑煙2C6H6 + 15O2 12CO2+ 6H2O點燃【注意】①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯和溴水發生萃取而使之褪色。2.取代反應（1）鹵代反應苯與液溴在FeBr3催化下可以發生反應，苯環上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯。純凈的溴苯是一種 液體，有 氣味， 溶于水，密度比水 。無色特殊不大注意：其他的鹵素單質也能發生類似反應，如液氯：步驟：在燒瓶中加入苯后再加少量液態溴，同時加入少量鐵屑，用帶長導管的瓶塞塞緊瓶口，反應完畢后，把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里。實驗方案---苯與液溴的取代反應（1）反應物：苯和液溴（不能用溴水）。（2）反應條件：催化劑（Fe屑）、反應放熱不需加熱。先加苯→再加液溴→最后加鐵屑①液溴的密度大，后加入有利于兩者混合均勻②液溴易揮發,后加液溴可防止溴揮發思考討論用于導氣和冷凝回流HBr易溶于水，防止倒吸。（3）長導管的作用是什么？（4）為什么導管末端不插入液面下？（5）哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說明它們發生了取代反應，因加成反應不會生成HBr。（6）將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體的原因？溴苯中混有溴思考討論（7）如何分離和提純粗溴苯從而獲得純凈的溴苯？水洗、分液除去溶于水的雜質如溴化鐵等堿洗、分液除去溴除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽干燥除去水（加無水CaCl2）蒸餾除去苯水洗、分液如圖為制取溴苯的實驗裝置,下列有關現象敘述和解釋中,不正確的是( )A.實驗室制取的粗溴苯呈褐色,是由于少量未反應的溴溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴單質B.冷凝管的作用是導氣、冷凝回流,此處用球形冷凝管冷凝效果更好C.錐形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr,防止產生白霧D.粗溴苯經過水洗—堿洗—水洗,得到溴苯和苯的混合物,用蒸餾的方法將其分離創新裝置C2.取代反應（2）硝化反應在濃硫酸作用下，苯在50～60℃與濃硝酸發生取代反應。純凈的硝基苯是一種 液體，有 氣味，溶于水，密度比水 。無色苦杏仁不大濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑+HO-NO2濃H2SO4500C—600CNO2+ H2O實驗方案---苯與濃硝酸的取代反應（1）反應物：苯和濃硫酸、濃硝酸。（2）反應條件：50-60℃ 水浴加熱，催化劑（濃硫酸）濃硝酸→濃硫酸→苯長導管作用：導氣、冷凝、回流。水浴加熱受熱均勻，容易控制溫度。溫度計的水銀球插入水浴中測量溫度，水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。思考討論如何分離和提純粗溴苯從而獲得純凈的溴苯？水洗、分液除去溶于水的硝酸和硫酸堿洗、分液除去NO2和殘留的酸除去NaNO3 、NaNO2和過量的堿干燥除去水（加無水MgSO4）蒸餾除去苯水洗、分液2.取代反應（3）磺化反應苯與濃硫酸在70～80℃發生取代反應。苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。磺化反應可用于制備合成洗滌劑。3.加成反應（1）在以Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發生加成反應，生成環己烷。（2）與氯氣在紫外線作用下發生加成反應+3Cl2（六氯環己烷）紫外線NO2Fe/HClNH2知識拓展4.苯環上硝基還原反應5.傅-克烷基化反應+ Cl-CH2CH3無水AlCl3CH2CH3+ HCl1.下列關于苯的敘述正確的是A.常溫下反應①不能進行,需要加熱B.反應②不能發生,但是仍有分層現象,紫色層在下層C.反應③為加成反應D.反應④能發生,證明苯中是單雙鍵交替結構B練一練易取代能氧化難加成難被酸性KMnO4氧化與H2加成易燃燒苯的化學性質最簡式分子式結構簡式球棍模型C6H6CH或比例模型大π鍵鹵代反應 硝化反應 磺化反應本節小結 展開更多...... 收起↑ 資源列表 2.3.1 苯的結構與性質.pptx 2.3.2 苯的同系物.pptx 縮略圖、資源來源于二一教育資源庫
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