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第七章 有機化合物
第一節(jié) 認識有機化合物
課時1 碳原子的成鍵特點 烷烴的結(jié)構(gòu)
課堂導入
目前，人們在自然界發(fā)現(xiàn)和人工合成的物質(zhì)已超過1億種，其中絕大多數(shù)都是有機化合物，而且新的有機化合物仍在源源不斷地被發(fā)現(xiàn)或合成出來。
碳在地殼中的含量很低，但含碳的有機物分布卻極廣，其不僅構(gòu)成了生機勃勃的物質(zhì)世界，還是燃料、材料、食品、藥物等的主要來源。
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有機化合物中碳原子的成鍵特點
有機物是含碳化合物(碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氰化物、硫氰化物、碳硫化物、金屬碳化物、碳硼烷等除外)或碳氫化合物及其常見衍生物的總稱。
盡管上述物質(zhì)屬于含有碳的化合物，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更像無機物，因此屬于無機物。
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有機化合物中碳原子的成鍵特點
碳在元素周期表中的位置為第二周期第IVA族，最外層有四個電子，既不容易得到電子也不容易失去電子，因此一般通過共價鍵形成化合物。
若是需要達到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，碳原子需要形成四個共用電子對，比如之前接觸過的甲烷(CH4)便是碳原子與四個氫原子形成了四個共用電子對從而達到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，甲烷也是最簡單的有機化合物。
你能畫出甲烷(CH4)的結(jié)構(gòu)式和電子式嗎？
其空間構(gòu)型又是怎么樣的？
之前的學習中我們已經(jīng)掌握了位 構(gòu) 性之間的聯(lián)系，你能利用這種方法分析碳原子的成鍵方式嗎？
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有機化合物中碳原子的成鍵特點
有機物中的每個碳原子不僅能與其他原子形成四個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能形成共價鍵，可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。
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有機化合物中碳原子的成鍵特點
多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈(可以分為直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu))，也可以結(jié)合成碳環(huán)，從而構(gòu)成有機物鏈狀或環(huán)狀的碳骨架。
結(jié)合下圖中的碳鏈結(jié)構(gòu)，思考若是4個碳相互結(jié)合成為有機物的骨架，可以有多少種結(jié)構(gòu)？
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有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子，也可能含有成千上萬個碳原子。
碳原子間可以以單鍵、雙鍵或三鍵相結(jié)合，也可以形成碳鏈或碳環(huán)等碳骨架。
含有相同碳原子數(shù)的有機物分子，也可能因為碳原子之間成鍵方式或碳骨架的不同而具有多種結(jié)構(gòu)。
有機化合物中碳原子的成鍵特點
結(jié)合下圖中顯示的4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式，若是碳原子的其余共價鍵均與氫原子相連，你能寫出各物質(zhì)的分子式，并以此分析以碳為骨架的有機物種類繁多的原因嗎？
C4H10
C4H8
C4H10
C4H6
C4H8
C4H8
C4H6
C4H8
C4H8
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有機化合物中碳原子的成鍵特點
對于一種新物質(zhì)的學習來說，我們一般都需要分析其成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)，因此在之前的學習中，我們便接觸相關(guān)的知識。
將微觀的分子結(jié)構(gòu)通過模型呈現(xiàn)出來，便于我們了解分子中原子的結(jié)合方式與空間位置關(guān)系，獲取更多的結(jié)構(gòu)信息。
隨著現(xiàn)代信息技術(shù)的發(fā)展，除了實物模型，還可以通過計算機對物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進行模擬和計算。
這是人們探索物質(zhì)結(jié)構(gòu)的重要方法，也是學習化學的直觀工具。
美國化學家鮑林便從事化學鍵理論和物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究，曾獲1954年諾貝爾化學獎和1962年諾貝爾和平獎。
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烷烴的結(jié)構(gòu)
比如我們進行最簡單的有機物——甲烷的學習的時候，一定會學習甲烷的結(jié)構(gòu)式和電子式，從而根據(jù)原子結(jié)構(gòu)判斷其空間構(gòu)型。
甲烷的原子連接情況我們已經(jīng)知道，是一個碳原子和四個氫原子形成共價鍵連接，那么它的空間構(gòu)型會是怎么樣的？
實驗數(shù)據(jù)表明，甲烷分子中的5個原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)。
碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點。
分子中的4個C H的長度和強度相同，相互之間的夾角相等，即109°28′。
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與甲烷結(jié)構(gòu)類似的有機化合物還有很多，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，還存在著乙烷、丙烷、丁烷等一系列物質(zhì)，你能根據(jù)碳原子的成鍵規(guī)律補充完成下表嗎？
烷烴的結(jié)構(gòu)
烷烴 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子數(shù) 1 2 3 4
結(jié)構(gòu)式
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10
根據(jù)表格內(nèi)容，你有沒有發(fā)現(xiàn)這類有機物的組成和結(jié)構(gòu)上的共同點？
烷烴 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子數(shù)
結(jié)構(gòu)式
分子式
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烷烴的結(jié)構(gòu)
烴：指只含有碳、氫兩種元素的有機化合物，又稱為碳氫化合物，可分為飽和烴與不飽和烴兩類。
飽和烴：分子間的碳原子均以碳碳單鍵結(jié)合，其余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子都達到飽和狀態(tài)，又可以稱為“烷烴”。
不飽和烴：分子間的碳原子不僅以碳碳單鍵結(jié)合，還存在著碳碳雙鍵和碳碳三鍵，雙鍵烴被稱為烯烴，意味著氫原子稀少，三鍵烴被稱為炔烴，意味著氫原子缺乏。
共同點：
分子組成上只有碳、氫兩種元素；
碳原子間以碳碳單鍵的方式連接；
碳原子多余的價位均和氫原子連接。
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烷烴的結(jié)構(gòu)
根據(jù)相關(guān)烷烴的結(jié)構(gòu)式和分子式，你能找到這類烷烴的分子式通式嗎？
若是環(huán)狀的烷烴，通式會有何變化？
鏈狀烷烴的通式：CnH2n+2 (n≥1)
鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)特點：單鍵、飽和。
鏈狀烷烴的通式：CnH2n (n≥1)
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烷烴的結(jié)構(gòu)
根據(jù)甲烷的球棍模型，你能推測出乙烷和丙烷的結(jié)構(gòu)模型，并總結(jié)出烷烴的結(jié)構(gòu)特點嗎？
烷烴的結(jié)構(gòu)特點：
碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，但不管如何旋轉(zhuǎn)，一個碳原子為中心的五個原子最多只有三個共面；
碳原子數(shù)大于2的直鏈烷烴，其碳骨架均會呈現(xiàn)“鋸齒狀”。
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有機物的表示方法
有機物的研究情況相對復雜，因此我們有多種方法可以表示有機物的組成和結(jié)構(gòu)，在之前的學習中，我們已經(jīng)接觸了哪些方法？
分子式：用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映一個分子中原子的種類和數(shù)目。
電子式：用小黑點等符號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子。
結(jié)構(gòu)式：用短線來表示原子間的共用電子對。
最簡式(實驗式)：表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子，如C2H6表示為CH3。
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有機物的表示方法
關(guān)于結(jié)構(gòu)式的表示，最然能夠直觀地看出有機物的成鍵情況，但是復雜有機物的結(jié)構(gòu)式書寫卻十分繁瑣，因此還可以用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物。
結(jié)構(gòu)簡式：在結(jié)構(gòu)式的基礎(chǔ)上省略C H鍵，把同一碳原子上的H合并書寫，省略碳骨架上的C C鍵，需要注意的是只能省略碳碳單鍵，碳碳雙鍵和三鍵不能省略(官能團)。
省略C H鍵
省略C C鍵
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有機物的表示方法
利用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物仍然較為復雜，因此在結(jié)構(gòu)簡式的基礎(chǔ)上我們還可以省略元素符號，用短線的形式表示有機物。
鍵線式：省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵；通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°，每個端點和轉(zhuǎn)折點都表示碳原子，除C、H以外原子都保留下來。
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有機物的表示方法
如果想直觀地了解有機物的結(jié)構(gòu)，則需要利用分子模型，一般表示有機物分子模型的方法有球棍模型和空間填充模型。
球棍模型：小球表示原子，小棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)。
空間填充模型：用不同體積的小球表示不同大小的原子，用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序，空間填充模型最能夠反應真實結(jié)構(gòu)。
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有機物的表示方法
種類 分子式 最簡式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 球棍模型 填充模型
實例 CH4 乙烷(C2H6)的最簡式為CH3 CH3CH3 (正丁烷)
含義 用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映一個分子中原子的種類和數(shù)目 ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子 ②由最簡式可求最簡式量 用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子 ①能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)； ②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu) 將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用，是結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團) 省略碳、氫元素符號，用線段或折線表示分子中鍵的連接情況的式子 小球表示原子，小棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀) ①用不同體積的小球表示不同大小的原子；
②用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序
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烷烴中最簡單的是甲烷，其余隨著碳原子數(shù)的增加，依次為乙烷、丙烷、丁烷等。關(guān)于有機物，我們習慣的命名方式為(習慣命名法)：碳原子數(shù)不多于10時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)；碳原子數(shù)在10以上時，以漢字數(shù)字代表，如“十一烷”。
烷烴的命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 用漢字數(shù)字代表，如C11H24，命名為十一烷 十一烷的結(jié)構(gòu)簡式
十一烷的鍵線式
十一烷的結(jié)構(gòu)式
課堂鞏固
正誤判斷
1. 有機化合物只能形成單鍵。
4. 乙烷分子(C2H6) 中，最多可以有六個原子共平面。
2. 碳原子數(shù)相同時，烷烴的含氫量最大。
3. 丁烷分子(C4H10)的四個碳原子在同一條直線上。
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課堂小結(jié)
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