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(共22張PPT)
第三節 分子結構與物質的性質
第3課時 溶解性 分子的手性
第二章 分子結構與性質
【思考】為什么用乙醚而不用水來提取青蒿素呢？
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
屠呦呦團隊先后經歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數人的生命。
青蒿素
3、溶解性
影響物質
溶解性的因素
① 溫度、壓強 等
③ 從分子結構角度
“ 相似相溶 ”規律
② 發生化學反應，增大溶解度
氫鍵
【思考】物質的溶解性受哪些因素的影響？
非極性溶質一般能溶于 ，
極性溶質一般能溶于 。
非極性溶劑
極性溶劑
（1）相似相溶
分子極性相似
分子結構相似
【思考】什么叫“相似相溶”規律？
極性分子
蔗糖
氨
H2O
萘
碘
CCl4
非極性分子
溶質：
溶劑：
溶質和溶劑的分子結構相似程度越大,其溶解性越 。如乙醇和水
大
【思考】乙醇在水中的溶解度大，戊醇在水中的溶解度明顯減小，原因？
乙醇和戊醇與水在結構上均有相似的部分，有—OH。但戊醇的烴基較大和水在結構上的相似程度降低，故溶解度明顯減小
【思考】有機溶劑都是非極性溶劑嗎？
有機溶劑大多數是非極性溶劑，如CCl4、苯等，但也有少數的極性溶劑，如酒精。
（2）氫鍵對物質在水中溶解性的影響
溶質與溶劑之間形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵越強，溶解性越好
如NH3
NH3為極性分子而CH4為非極性分子，H2O是極性溶劑，根據“相似相溶”規律，NH3易溶于水。
溶解度：
NH3 ＞CH4
NH3和H2O間能形成氫鍵，NH3能與H2O發生反應加大NH3在水中的溶解度
油漆的主要成分是非極性或極性非常小的有機分子，有機溶劑如(乙酸乙酯)也是非極性溶劑，而水為極性溶劑，根據“相似相溶”規律，應用有機溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
結構上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
【思考】為什么用乙醚而不用水來提取青蒿素呢？
已知：I2 + I－I3－
KI3有很強的極性，易溶于水
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振蕩
振蕩
實驗現象：
實驗結論：
非極性分子I2 在非極性溶劑CCl4 中溶解性比在水(極性溶劑)中好
溶液呈黃色
溶液分層，
上層無色，
下層 紫紅色
溶液分層，
下層溶液紫紅色變淺
上層溶液變黃
實驗探究
I2 溶于水
密度：CCl4 H2O
>
用CCl4萃取碘水中的碘
氯氣、二氧化碳雖然也是非極性分子，
但能與水反應，所以比其它非極性分子在水中的溶解度大一點。
并不是所有的極性分子都易溶于水，如CO
三、分子的手性
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
H
Cl
Br
H
H
Cl
H
H
Br
【思考】將CH2ClBr中的一個H換成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重疊？
【思考】CH2ClBr可能有幾種結構？
在空間上完全重疊，是同種分子
【思考】上述分子是不同種分子，它們之間是什么關系呢？
左右手互為鏡像
左手和右手不能重疊
手性異構體（對映異構體）
CHFClBr的球棍模型
(2)手性分子：具有 的分子。
1、概念
(1)手性異構體：具有完全相同的 和 的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體)。
組成
原子排列
三、分子的手性
手性異構體
2、分子的手性判斷
(1)判斷方法：有機物分子中是否存在 。
手性碳原子
(2)手性碳原子：
連接四個互不相同的原子或基團的碳原子稱為手性碳原子
用 標記。（手性碳原子為飽和碳原子）
HOOC—CH—OH
CH3
練習：在下列有機物分子中用 標出手性碳原子
﹡
﹡
﹡
﹡
手性分子的意義
B
C
(1)水分子的空間構型為V形，極性向量和不為零，即分子的正電中心的負電中心不重合，H2O為極性分子。CO2為直線形，空間結構對稱，極性向量和為零，故CO2為非極性分子
(2)CO2和CS2的結構及組成相似，CS2的相對分子質量較大，分子間的范德華力較大，故沸點較高
(3)乙醇中的—OH與水中的—OH相似，1-戊醇的烴基較大，使戊醇跟水分子的相似性降低，故溶解度小。
(4)NH3是極性分子，易溶于極性溶劑——水。NH3與H2O分子之間可以形成氫鍵，增大其在水中的溶解度。NH3分子間存在氫鍵，易液化
謝謝觀看
（2019年全國I卷）（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳 。
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萃取:將溶質從溶解度較小的溶劑中，轉移到溶解度較大的溶劑中
萃取劑的選擇
①溶質在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大；②萃取劑與原溶劑不反應、不相溶；
③萃取劑與溶質不反應。

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