資源簡介

(共39張PPT)
第二節 醇 酚
第2課時
第三章　烴的衍生物
苯酚的化學性質
2
酚的概念及其代表物的結構
1
本節重點
本節難點
切開的蘋果、削了皮的土豆、香蕉放置一段時間后會變棕色，這種現象在化學上被稱作“酶促褐變”
什么原因呢？
大鹿化學工作室制作
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資料卡片
植物組織中天然存在一些酚類物質，它們在完整的細胞中作為呼吸傳遞物質。當被果蔬被碰傷、切割、去皮等操作后，細胞被破壞，鄰苯二酚等酚類物質會在氧氣條件下，與多酚氧化酶(PPO)反應生成醌類物質，大量的醌類物質再進一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉著。
OH
OH
多酚氧化酶(PPO)
O2
O
O
鄰苯二酚
1，2苯醌
氧化
聚合
大鹿化學工作室制作
大鹿化學工作室制作
酚的概念
酚的概念及其代表物的結構
苯環
概念
酚是羥基與______直接相連而形成的化合物
OH
C
C H
H C
C
C H
H C
H
H
C
C H
H C
C
C H
H C
H
苯環上一個氫原子被取代羥基
酚的概念
酚的概念及其代表物的結構
示例
OH
苯酚
對甲苯酚
CH3
OH
α-萘酚
OH
苯酚
分子結構
結構特點
大鹿化學工作室制作，侵權必究
OH
C
C H
H C
C
C H
H C
H
結構式
C6H6O
分子式
OH
OH
結構簡式
苯酚
物理性質
色態味：
溶解性：
室溫下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上時能跟水混溶；易溶于乙醇等有機溶劑
無色晶體，有特殊的氣味
43 ℃
(常用乙醇洗去試管壁上附著的苯酚)
露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色
熔點：
苯酚有毒， 對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。 如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗
(3)常溫下苯酚為粉紅色晶體(　　)
(4)實驗時手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的熱水清洗(　　)
根據所學內容，正誤判斷
CH2OH
OH
(1)苯酚分子中13個原子一定處于同一平面上(　　)
(2) 和 是同系物(　　)
苯酚
由基團之間的相互影響理解酚的化學性質
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸
使苯環上處于羥基鄰、對位的氫原子較易被取代
大鹿化學工作室制作，侵權必究
由于苯環對羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑
由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫原子比苯中的氫原子活潑
事實是否如此呢？！接下，我們來通過實驗進行驗證。
苯酚
實驗探究：弱酸性
實驗步驟
向盛有 0.3 g 苯酚晶體的試管中加入 2 mL 蒸餾水，振蕩試管
01
向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
02
再向試管中加入稀鹽酸
03
苯酚
實驗探究：弱酸性
實驗現象
得到液體渾濁
液體變澄清
液體變渾濁
＋蒸餾水
＋蒸餾水
＋NaOH
＋稀鹽酸
苯酚
實驗探究：弱酸性
實驗分析
OH
＋NaOH
ONa
＋H2O
ONa
＋HCl
OH
＋NaCl
故苯酚俗稱石炭酸
(原理：強酸與弱酸鹽反應制弱酸)
已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，寫出向苯酚鈉溶液中通入CO2后的化學方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3
苯酚
化學性質
弱酸性
OH
O－
＋H＋
苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚
實驗探究：苯環上氫原子的取代
實驗步驟
向試管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象
苯酚
實驗探究：苯環上氫原子的取代
實驗現象
有白色沉淀生成
OH
＋ 3Br2
＋3HBr
OH
Br
Br
Br
(白色沉淀)
2，4，6-三溴苯酚
苯酚
實驗探究：苯環上氫原子的取代
實驗分析
該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
受羥基的影響，苯基上的鄰、對位的H變得更活潑
苯、苯酚與Br2反應的比較 類別 苯 苯酚
取代反應 溴的狀態 液溴 飽和溴水
條件 催化劑 無催化劑
產物
特點 苯酚與溴的取代反應比苯易進行 原因 酚羥基對苯環的影響使苯環上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代
Br
OH
Br
Br
Br
取代反應
苯酚
化學性質
在苯酚分子中，羥基和苯環相互影響，使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代
苦味酸，炸藥
OH
NO2
NO2
O2N
＋ 3H2O
OH
＋ 3HNO3
濃硫酸
三硝基苯酚
該反應也稱為硝化反應
苯酚
實驗探究：顯色反應
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴 FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象
實驗步驟
苯酚
實驗探究：顯色反應
實驗現象
溶液顯紫色
可用來檢驗苯酚的存在，也可用于檢驗Fe3+
6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(顯色離子) + 6H+
實驗分析
氧化反應
苯酚
化學性質
苯酚是無色晶體，但放置時間過長往往顯粉紅色
部分苯酚被空氣中的氧氣氧化
原因：__________________________________________
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
鄰苯醌(紅)
O
O
＋ H2O
對苯醌(黃)
【例1】白藜蘆醇( )
廣泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。請回答下列問題：
(1)下列關于白藜蘆醇的說法正確的是_______(填字母)。
A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可與FeCl3溶液發生顯色反應
C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可與NH4HCO3溶液反應產生氣泡
E.屬于醇類
ABC
HO
CH
CH
OH
OH
【例1】白藜蘆醇( )
廣泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。請回答下列問題：
HO
CH
CH
OH
OH
(2)1 mol該有機物最多消耗_____mol NaOH。
(3)1 mol該有機物與濃溴水反應時，最多消耗_____mol Br2。
(4)1 mol該有機物與H2加成時，最多消耗標準狀況下的H2的體積為_______L。
3
6
156.8
酚的傅-克反應
芳環上的電荷密度較高，因此烷基化、酰基化反應可以在較弱的催化劑作用下進行。苯酚的羥基和苯環均可發生酰基化反應，情況如下
eg 1
eg 2
eg 3
1．下列有關苯酚的敘述正確的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應立即用酒精沖洗，再用水沖洗
D．常溫時，苯酚易溶于有機溶劑和蒸餾水
【答案】C
【詳解】A．苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色，故A錯誤；
B．苯酚與溴水生成2，4，6-三溴苯酚，生成的2，4，6-三溴苯酚可溶于濃苯酚溶液，無法觀察到有白色沉淀生成，故B錯誤；
C．苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，苯酚易溶于酒精，沾在皮膚上可用酒精沖洗，再用水沖洗，故C正確；
D．苯酚是一種無色晶體、有特殊氣味，易溶于有機溶劑，常溫下可溶于水，但溶解度不大，故D錯誤；
2．下列實驗中，能證明苯酚的酸性極弱的是
A．跟氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉
B．跟FeCl3溶液作用顯紫色
C．二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚
D．常溫下苯酚在水中溶解度不大
【答案】C
【詳解】A．苯酚能夠跟氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，說明苯酚可能具有酸性，A項不符合；
B．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，是特征反應，不能證明苯酚的酸性，B項不符合；
C．二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，說明苯酚的酸性比碳酸弱，符合題意；
D．在水中溶解度與酸性無關，D項不符合；
3．下列不能用“分子內基團間相互影響”來解釋的是
A．苯酚的酸性比乙醇的強
B．苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同
C．甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．乙烯能發生加成反應，而乙烷不能
【答案】D
【詳解】A．乙醇和苯酚均含有-OH，二者性質不同，說明乙基、苯環對羥基的影響不同，苯環能使-OH活化，體現了原子與原子團間的相互影響，故A不符合題意；
B．酚-OH影響苯環，苯與苯酚發生溴代反應條件和產物有很大的不同，可說明原子與原子團間的相互影響會導致物質的化學性質不同，故B不符合題意；
C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯上沒有可以被氧化的氫原子，而甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，能說明苯環的影響使側鏈甲基易被氧化，故C不符合題意；
D．乙烯的結構中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發生加成反應，而乙烷中則沒有，不是原子團間的相互影響導致的化學性質，故D符合題意。
4．撲熱息痛是一種優良的解熱鎮痛藥，其結構簡式為，下列說法不正確的是
A．該有機物與燒堿溶液反應
B．該有機物與溴水發生取代反應
C．該有機物中有3種官能團
D．該有機物遇FeCl3溶液發生顯色反應
【答案】C
【詳解】A．該有機物中含有酚羥基，可以和燒堿溶液反應，A正確；
B．分子中含有酚羥基，具有酚的性質，能與溴水發生取代反應，B正確；
C．該結構中含有酚羥基和肽鍵，一共兩種官能團，C錯誤；
D．該有機物含有酚羥基，遇FeCl3溶液發生顯色反應，D正確；
5．BHT是一種常用的食品抗氧化劑。由對甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2種(如圖)。下列說法不正確的是
A．對甲基苯酚分子中最多有14個原子共面
B．BHT與對甲基苯酚互為同系物
C．BHT中加入濃溴水能產生白色沉淀
D．兩種合成方法的原子利用率方法一高于方法二
【答案】C
【詳解】A．苯環是平面結構，與苯環直接相連的氧原子、碳原子處于苯環平面上，飽和碳原子為四面體結構，但單鍵可旋轉，則對甲基苯酚分子中最多有14個原子共面，故A正確；
B．BHT與對甲基苯酚結構相似，分子組成上相差8個CH2原子團，互為同系物，故B正確；
C．BHT的苯環上與酚羥基鄰位、對位的碳原子上無H原子，與濃溴水不反應，故C錯誤；
D．方法一通過加成反應生成BHT，原子利用率為100%，而方法二通過取代反應生成BHT，原子利用率不是100%，所以方法一的原子利用率高于方法二，故D正確；
第二節 醇 酚
第2課時
酚
代表物質：苯酚
概念與示例
代表物質：苯酚
分子結構
物理性質
化學性質
弱酸性
取代反應
顯色反應
氧化反應
THANKS

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