資源簡介

(共40張PPT)
第 三 章 烴 的 衍 生 物
第 二 節　 醇 酚
苯酚的性質及其應用
學習目標
1、能辨別苯酚的官能團。了解苯酚的物理性質、用途。
2、結合苯酚的分子結構和實驗，能認識苯酚的化學性質。形成“分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變”的觀念
3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反應，并能用化學方程式表征。
4、能掌握苯酚的檢驗方法。
目錄
CONTENTS
1.苯酚的分子組成與結構
2.苯酚的物理性質
3.苯酚的化學性質
(1)酸性——苯酚又稱石炭酸
(2)取代反應
(3)特性——顯色反應
(4)氧化反應
(5)加成反應
(6)與甲醛發生縮聚反應
4.苯酚的用途和危害
新課引入
茶多酚兒茶素
乙酰氨基酚
丁香酚
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚
最簡單的酚是苯酚
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最多有 個原子共面。
1.苯酚的分子組成與結構
OH
C6H5OH
(球棍模型)
(空間填充模型)
(1)分子式:
(2)結構式：
C6H6O
(3)結構簡式：
或
(4)官能團：
—OH
(酚)羥基
(5)一個苯酚分子中最少有 個原子共面，
12
13
或
思考：
苯酚中是否所有原子共平面？
C－O可以旋轉，故－OH上的H不一定與苯環共面
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探究苯酚的分子結構
學習任務一
2.苯酚的物理性質
(1)顏色:
(2)氣味:
(3)狀態:
熔點：
(5)毒性：
(4)溶解性：
無色
特殊的氣味
晶體
43℃
(久置因被空氣氧化而呈粉紅色)
(應密封保存)
空氣中
被氧化
①水溶性
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探究苯酚的物理性質
學習任務二
說明苯酚在水中的溶解度受溫度的影響較大
苯酚
渾濁
高于65℃
在冷水中，苯酚溶液往往呈渾濁狀態！
性質探究
:苯酚的水溶性
澄清
渾濁
(乳濁液)
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2.苯酚的物理性質
熔點：
無色
特殊的氣味
晶體
43℃
有毒 (對皮膚有腐蝕性)
T>65℃時，能跟水任意比互溶
(久置因被空氣氧化而呈粉紅色)
②易溶于有機溶劑
常溫時,在水中溶解度不大(9.2g)
①水溶性
②如果不慎沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌
①0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的殺菌能力，可用于環境消毒
(1)顏色:
(2)氣味:
(3)狀態:
(5)毒性：
(4)溶解性：
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羥基—OH
苯環
氧化、置換、消去、取代
氧化、取代、加成
基團之間相互影響
苯環是吸電子基團，苯環使羥基的極性增強，更易斷裂。
？
3.苯酚的化學性質
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探究苯酚的化學性質
學習任務三
【藥品名稱】苯酚軟膏
【性 狀】黃色軟膏，有苯酚特殊臭味
【藥理作用】 消毒防腐劑，其作用機制是使細菌的蛋白質發生變性。
【注意事項】
1. 對本品過敏者、6個月以下嬰兒禁用。
2. 用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是 后。
3.連續使用，一般使用一周，如仍末見好轉，請向醫師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應停止使用，并用酒精洗凈。
【不良反應】偶見皮膚刺激性。
【藥物相互作用】1.
2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師。
【貯 藏 】
苯酚軟膏使用說明書
色澤變紅
不能與堿性藥物并用
密閉 ,在30℃以下保存
容易被氧化
易溶于酒精等有機溶劑
苯酚可能具有酸性
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性質探究
紫色石蕊試液
苯酚濁液
無明顯現象，
能說明苯酚沒有酸性嗎？
如何用實驗來證明苯酚是否具有（弱）酸性呢？
---與堿反應
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【實驗3-4】
實 驗 現 象 結 論
向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管
再向試管中加入稀鹽酸
形成澄清透明的液體
得到渾濁液體
苯酚酸性比鹽酸弱
苯酚具有酸性
液體變渾濁
常溫下苯酚
溶解度較小
苯酚濁液
苯酚濁液
澄清
課本P64
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苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。
苯酚濁液變澄清
現象：
【結論】
【分析】反應的實質是酚羥基的氫原子跟氫氧化鈉的氫氧根結合生成了水，故在這個反應中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。
—OH
+ NaOH
—ONa（ ）
+ H2O
苯酚鈉
苯酚濁液
NaOH溶液
Ⅰ
Ⅱ
變澄清
-OH
-ONa
Ⅰ
Ⅱ
3.苯酚的化學性質
(1)酸性——苯酚俗稱石炭酸
反應的化學方程式：
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Ⅱ
Ⅲ
原理：強酸 制 弱酸
苯酚濁液
NaOH溶液
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
變澄清
溶液又變渾濁
-OH
-ONa
苯酚酸性比鹽酸弱
苯酚鈉溶液又變渾濁
現象：
鹽酸
-OH
反應的化學方程式：
【結論】
ONa
+ NaCl
+ HCl
OH
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乙醇和苯酚分子中都有—OH ，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？
不同的烴基與羥基相連，會對羥基產生不同的影響,導致物質的化學性質產生差異。
烷基是推電子基團，烷基使O-H的極性減弱，使O-H不易斷裂。
苯環是吸電子基團，苯環使O-H的極性增強，使O-H更易斷裂。
OH
O-
+ H+
【分析】由于苯酚中的羥基和苯環直接相連，苯環與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質上與醇羥基有顯著差異。酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸性。
【結論】苯環對—OH的影響:使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+,顯酸性。苯酚的電離方程式為：
-OH
“苯環影響—OH”
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思考：如何驗證苯酚和碳酸的酸性強弱？
K=1.28×10-10
Ka2=4.7×10-11
方案1：查閱資料
Ka1=4.5×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
H2CO3　　　 HCO3—
OH
H2CO3、HCO3—和 的電離平衡常數
OH
【理論結論】
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＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何驗證苯酚和碳酸的酸性強弱？
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
現象：
溶液變渾濁
現象：固體溶解，無氣體放出
+ Na2CO3


√
ⅹ
方案2：設計實驗：
①
①
②
②
ONa
OH
+CO2+H2O
①
【實驗結論】
2 2
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乙醇和苯酚酸性的對比
類別 乙醇 苯酚
結構簡式
官能團
結構特點
與鈉反應
酸性
酸性不同的原因
CH3CH2OH
-OH
羥基與烴基直接相連
羥基與苯環直接相連
比水緩和
比水劇烈
無
有
苯環對酚羥基的影響,使羥基上的氫變得更活潑
-OH
水、醇、苯酚羥基上的氫原子的活潑性順序為：
C6H5-OH > H-OH > R-OH
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①在水溶液中發生微弱的電離，電離方程式：
③苯酚與金屬鈉的反應：
但不屬于羧酸類，（苯環對羥基的影響，使酚羥基的H更活潑）
+H+
O-
OH
②酸性很弱，不能使酸、堿指示劑變色
（Na與苯酚比Na與醇、水反應都劇烈）
3.苯酚的化學性質
(1)酸性——苯酚俗稱石炭酸
【歸納整理】
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⑥苯酚鈉與鹽酸的反應：
⑤苯酚與碳酸鈉的反應：
苯酚鈉溶液與CO2的反應：
④苯酚與NaOH等強堿的反應：
+H2O
ONa
OH
+NaOH
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，向苯酚鈉溶液中通入CO2，無論CO2是否過量，都只能生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3。
+ NaHCO3
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課堂練習：已知某物質的結構簡式如右圖所示：1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是Na___________ NaOH________ NaHCO3 ______
3mol
2mol
1mol
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—OH對苯環的性質有無影響
？
苯環使得—OH上的H更活潑，體現為苯酚的酸性
O-H
知識回顧：
苯的性質
+ Br2
Br
+ HBr
液溴
“苯環影響—OH”
FeBr3
苯酚能否發生與苯類似的反應
-----能氧化、易取代、難加成！
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P65 實驗3-5
(2)取代反應：
3.苯酚的化學性質
實驗方案 實驗現象 結論
向試管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水，振蕩，得到苯酚稀溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
有白色沉淀產生
苯酚與溴發生反應
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2,4,6-三溴苯酚
＋3Br2
＋3HBr
（過量）
OH
OH
Br
Br
Br
定性檢驗:
定量測定:
即用過量的濃溴水將某溶液中的苯酚完全沉淀，然后測定生成沉淀的質量，再推導原溶液中苯酚的含量。
即檢驗某溶液中是否含有苯酚，可通過滴加過量濃溴水確定。
苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
3.苯酚的化學性質
苯酚稀溶液
過量的飽和溴水
(2)取代反應：
現象：產生白色沉淀
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思考：回顧苯反應生成溴苯的的條件，對比苯酚和溴水的反應，你能得出什么結論呢？
+ Br2
—Br
+ HBr
FeBr3
類別 苯 苯酚
溴代 反應 溴的狀態
條件
產物
結論
苯酚與溴的取代反應比苯易進行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
飽和溴水
FeBr3作催化劑
不需要催化劑
酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基的鄰、對位的氫原子的活性增強，較易被取代。
結論：
3.苯酚的化學性質
(2)取代反應：
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【思考與討論】如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實：
(1)苯酚的酸性比乙醇的強。
(2)苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯環的影響，羥基中 O- H 鍵的極性進一步增強，苯酚分子中羥基上的氫原子能發生電離，苯酚溶液表現出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推電子基團)的影響，羥基中 O- H 鍵的極性比水分子中羥基的極性弱，乙醇分子中羥基上的氫原子不能電離。故苯酚的酸性比乙醇的強。
苯不能與溴水發生取代反應；苯酚的羥基與苯環相互作用使羥基的鄰、對位的氫變得活潑，苯酚很容易與溴水發生取代反應，生成三溴苯酚白色沉淀。
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拓展視野
OH
+ 3HNO3
+ 3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
濃硫酸
三硝基苯酚，俗稱苦味酸
苯酚的硝化反應
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實驗方案 實驗現象
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現象
溶液變成紫色
(3)特性——顯色反應
3.苯酚的化學性質
【實驗3-6】 P66
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可用于檢驗苯酚的存在。
應用：
[歸納總結]
苯酚的檢驗：
①濃溴水 ；② Fe3＋(aq)
Fe3＋的檢驗：
①NaOH(aq)；② KSCN(aq)；③苯酚
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
(紫色)
(了解)
(3) 特性——顯色反應
3.苯酚的化學性質
苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
苯酚
稀溶液
酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在
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②可燃性：
③與酸性KMnO4溶液反應：
①常溫下C6H5OH易被空氣氧化成粉紅色物質
使酸性KMnO4溶液褪色
問題：苯酚在空氣中就易被氧化變質，說明苯酚還具有什么性質？
(4) 氧化反應
C6H5OH + 7O2
6CO2 + 3H2O
點燃
O2
=O
O=
OH
對-苯醌（粉紅色晶體）
3.苯酚的化學性質
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化學與生活
咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變為棕色，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶將酚轉化為醌，因此顯棕色。
水果中含有多種酚類物質，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質具有重要的營養和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應發生的作用.
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(5)加成反應
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
（環己醇）
3.苯酚的化學性質
(6)與甲醛發生縮聚反應
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛樹脂
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。
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3.顯色反應
4.易被氧化
---與O2、酸性KMnO4溶液等氧化劑反應
5.加成反應
---與H2反應
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
——苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)
2.苯環上的取代反應
---體現 對 的影響，使苯環性質活潑
+ Br2
—OH
Br
Br
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
苯酚化學性質總結
苯環
羥基
6.酚醛縮聚反應
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
---體現 對 的影響，使電離變容易
1.苯酚的弱酸性
苯環
羥基
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總結提升：
官能團決定有機物的性質
基團相互影響
苯酚的酸性
苯酚的取代反應
苯環影響—OH上的H
—OH影響苯環上的H
分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變，影響物質的化學性質。
有機中重要的化學思想
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科學史話
約瑟夫·李斯特
醫院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。
P66
少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。
“外科消毒之父”
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4.苯酚的應用和危害
合成纖維
染料
含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。
醫藥方面
防腐劑
消
毒
劑
酚醛樹脂
合
成
香
料
農
藥
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苯酚是一種重要的化工原料
課堂小結
苯環的性質：
取代反應
加成反應
OH
羥基的性質：
弱酸性
特征反應： 顯色反應
羥基活化苯環
苯環活化羥基
基團之間
相互影響
乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態，其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是（ ）
A.乙烯雌酚能發生取代、加成、氧化反應
B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應
C.每1 mol該有機物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應
D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
B
同步練習
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作業
1.及時復述、回顧、復習授課內容。
2.完成課本相關作業，做在課本上。
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謝謝各位專家評委

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