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第二章 分子結構與性質
第三節 分子結構與物質的性質
教學目標
1) 知道共價鍵可分為極性共價鍵和非極性共價鍵；能利用電負性判斷共價鍵的極性。
2) 知道分子可以分為極性分子和非極性分子，知道分子極性與分子中鍵的極性、分子的空間結構密切相關；能根據分子結構的特點和鍵的極性判斷分子的極性，并據此對分子的一些典型性質及其應用作出解釋。
3) 認識分子間存在相互作用，知道范德華力是常見的分子間作用力；能說明范德華力對物質熔點、沸點等性質的影響，形成“結構決定性質”的基本觀念。
4) 知道氫鍵是常見的分子間作用力；能說明氫鍵對物質熔點、沸點等性質的影響，能舉例說明其對于生命的重大意義。
5) 初步認識分子的手性，了解其在藥物研究中的應用。
教學目標
2、教學重點和難點
1) 重點：極性分子和非極性分子的判斷；分子間作用力、氫鍵及其對物質性質的影響。
2) 難點：極性分子和非極性分子的判斷；手性分子的概念。
溫故知新
共價鍵：
電負性：
寫出Cl2、HCl的電子式
原子間通過共用電子對所形成的相互作用
用來描述不同元素的原子對鍵合電子吸引力的大小
H Cl
:
:
: :
Cl
:
:
: :
Cl
:
: :
思考：Cl Cl、H Cl分子中共有電子對的分布有何差異？
溫故知新
不同元素的原子
同種元素的原子
共用電子對
發生偏移
共用電子對
不發生偏移
極性共價鍵
非極性共價鍵
H Cl
:
:
: :
Cl
:
:
: :
Cl
:
: :
δ+ δ-
一、共價鍵的極性
一、鍵的極性和分子的極性
1、鍵的極性：
依據共用電子對是否發生偏移可分為極性共價鍵和非極性共價鍵。
實質：鍵合原子對鍵合電子的吸引力不同，即元素的電負性不同。
一、共價鍵的極性
B
F
F
F
O
H H
：
：
N
H H
H
：
練、判斷下列物質中共價鍵的類型
P4
CH4
CH3Cl
C60
δ+
δ+
δ-
極性分子
δ+
δ+
δ-
δ+
δ+
非極性分子
一、共價鍵的極性
2、分子的極性：
(1)極性分子：分子的正電中心與負電中心不重合，使分子的某一部分呈正電性(δ+)，另一部分呈負電性(δ-)。
(2)非極性分子：分子的正電中心與負電中心重合
一、共價鍵的極性
思考：含極性鍵的分子一定是極性分子嗎？
分子 H2O CCl4
共價鍵的極性
分子的極性
極性鍵
極性鍵
極性分子
非極性分子
V形，空間構型不對稱
正四面體形，空間構型對稱
共價鍵的極性
空間結構
決定
分子的正電中心與負電中心是否重合
決定
分子的極性
一、共價鍵的極性
(3)從向量的角度理解分子的極性-----極性向量
極性向量：描述極性鍵的電荷分布情況
方向：由正電中心指向負電中心
大小：電負性差值越大，鍵的極性越大，極性向量越大
CO2
HCN
正電中心與負電中心重合
非極性分子
大小相等，方向相反
向量和為0
大小不相等，方向相同
向量和不為0
正電中心與負電中心不重合
極性分子
一、共價鍵的極性
(3)從向量的角度理解分子的極性-----極性向量
極性向量：描述極性鍵的電荷分布情況
方向：由正電中心指向負電中心
大小：電負性差值越大，鍵的極性越大，極性向量越大
B
F
F
F
δ+
δ-
δ-
δ-
O
H
H
δ+
δ-
δ+
歸納總結：分子極性的判斷
1、利用分子空間結構判斷
分子類型 鍵的極性 空間結構 分子極性 實例
三原子 分子 AB2
A2B
四原子 分子 AB3
五原子 分子 AB4
ABnC4 n
極性鍵
極性鍵
極性鍵
極性鍵
極性鍵
極性鍵
直線形
V 形
非極性
極性
CO2、CS2
H2O
平面三角形
三角錐形
非極性
極性
BF3、BCl3
NH3
正四面體形
四面體形
非極性
極性
CH4
CHCl3
結論：結構對稱→非極性分子；結構不對稱→極性分子
歸納總結：分子極性的判斷
對于ABn型分子
2、化合價法：
(1)中心原子的化合價的絕對值＝該元素的價層電子數時(無孤電子對)，該分子為非極性分子，此時分子的空間結構是對稱的
(2)中心原子的化合價的絕對值 ≠ 其價層電子數 (有孤電子對)，則分子的空間結構不是對稱的，其分子為極性分子
化學式 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2
|化合價|
價層電子數
分子極性
3
4
5
6
2
3
4
3
4
5
6
6
5
6
非極性分子
極性分子
一、共價鍵的極性
思考：O3、H2O2分子的極性？
O
O
O
:
:
:
:
:
:
.
.
4
3
π
δ+
δ-
δ-
δ+
δ+
δ-
δ-
思考：O3、H2O2分子中心氧原子的雜化類型
sp3
sp2
一、共價鍵的極性
分子的結構
共價鍵的極性
物質的化學性質
如，羧酸是一大類含羧基( COOH)的有機酸，羧基可電離出H＋而呈酸性。
pKa (pKa＝ lgKa)
pKa越小，酸性越強
一、共價鍵的極性
二、鍵的極性對化學性質的影響
(1)鍵的極性對有機酸的酸性大小的影響
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
思考：三氟乙酸的酸性為什么強于三氯乙酸？
δ- δ+
F C C O H
O
F
F
δ- δ+
Cl C C O H
O
Cl
Cl
吸電子基團
吸電子基團
電負性：F>Cl
極性變更大
極性變大
一、共價鍵的極性
二、鍵的極性對化學性質的影響
(1)鍵的極性對有機酸的酸性大小的影響
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
思考：三氟乙酸的酸性為什么強于三氯乙酸？
氟的電負性大于氯的電負性，F C的極性＞Cl C的極性；使F3C 的極性＞Cl3C 的極性，導致三氟乙酸在羧基中的羥基極性增強，易電離出H＋。
一、共價鍵的極性
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
δ- δ+
Cl C C O H
O
吸電子基團
極性變大
Cl原子數目越多，吸引電子能力越大
使羧基中的羥基極性越大
羧酸的酸性越強
酸性：三氯乙酸＞二氯乙酸＞氯乙酸
一、共價鍵的極性
表2 6 不同羧酸的pKa
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH)
乙酸(CH3COOH)
甲酸(HCOOH)
氯乙酸(CH2ClCOOH)
二氯乙酸(CHCl2COOH)
三氯乙酸(CCl3COOH)
三氟乙酸(CF3COOH)
4.88
4.76
3.75
2.86
1.29
0.65
0.23
δ- δ+
R C O H
O
推電子基團
極性變小
烴基越長，推電子效應越大
使羧基中的羥基的極性越小
羧酸的酸性越弱
酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸
導入新課
思考：①創意菜中干冰除了制造煙霧效果外還可以保持低溫，為什么？
②干冰汽化有沒有破壞化學鍵？為什么會吸熱呢？
干冰汽化吸熱
沒有，說明干冰分子之間存在著相互作用力
研究表明分子之間普遍存在著相互作用力，而荷蘭物理學家范德華是最早研究這種作用力的科學家，因而把這種分子間作用力稱為范德華力。
J.D.Van der Waals
二、分子間的作用力
范德華力/kJ·mol 1
分子
Ar CO HI HBr HCl
8.50
8.75
26.00
23.11
21.14
共價鍵鍵能/kJ·mol 1
無
745
298.7
366
431.8
思考與討論：對比下表，你對范德華力的大小有怎樣的認識？
結論1、范德華力很弱，比化學鍵的鍵能小1～2個數量級
結論2、分子的極性越大，范德華力越大。
結論3、組成和結構相似的分子，相對分子質量越大，范德華力越大。
二、分子間的作用力
表2 8 鹵素單質的熔點和沸點
單質
F2
Cl2
Br2
I2
熔點/℃
219.6
101
7.2
113.5
沸點/℃
188.1
34.6
58.78
184.4
(1)分析鹵素單質熔點、沸點有什么變化規律？
(2)解釋鹵素單質熔點、沸點的變化規律？
鹵素單質的熔點、沸點隨著相對分子質量的增大而升高
相對分子質量越大，范德華力越大，熔、沸點越高
二、分子間的作用力
思考討論：請同學們預測一下鹵化氫的熔沸點變化規律。
鹵化氫 相對分子質量
HF 20
HCl 36.5
HBr 81
HI 128
二、分子間的作用力
思考：HF、H2O、NH3的沸點為什么反常？
分子之間存在特別強的相互作用→氫鍵
思考：什么樣的原子間可形成氫鍵？
N、O、F→電負性大
二、分子間的作用力
二、氫鍵及其對物質性質的影響
1、氫鍵：當H與電負性很大且含有孤電子對的原子X (N、O、F)以共價鍵結合成分子時，H的電子云強烈地偏向X原子，使H帶有較高的正電性(δ+)，此時，H與另一個分子中帶有較高負電性(δ-)的Y (N、O、F) 存在一種強烈的靜電吸引作用就是氫鍵。
二、分子間的作用力
二、氫鍵及其對物質性質的影響
1、氫鍵：當H與電負性很大且含有孤電子對的原子X (N、O、F)以共價鍵結合成分子時，H的電子云強烈地偏向X原子，使H帶有較高的正電性(δ+)，此時，H與另一個分子中帶有較高負電性(δ-)的Y (N、O、F) 存在一種強烈的靜電吸引作用就是氫鍵。
2、氫鍵的本質：是靜電吸引作用，不是化學鍵，而是特色的分子間作用力，其鍵能比化學鍵弱，比范德華力強。
二、分子間的作用力
3、氫鍵的表示方法：
通常用“X H···Y”表示氫鍵，其中“ ”表示共價鍵，“···”表示氫鍵
思考討論：根據氫鍵的形成原理，你認為最強的氫鍵是什么？
氫鍵類型
F H···F O H···O
氫鍵鍵能/kJ·mol 1
28.1
18.8
結論：X H···Y強弱與X和Y的電負性有關。電負性越大，則氫鍵越強，因F原子電負性最大，故F H···F是最強的氫鍵
二、分子間的作用力
思考討論：已知F H···F是最強的氫鍵，為什么H2O的沸點會高于HF？
氫鍵的特征：具有一定的方向性和飽和性
說明：物質的沸點與氫鍵的強弱和數目有關
二、分子間的作用力
思考討論：實驗證實，氫鍵不僅存在于分子之間，也存在于分子內。觀察以下兩種氫鍵，推測這兩種物質的熔沸點高低。
分子間氫鍵
分子內氫鍵
鄰羥基苯甲醛
對羥基苯甲醛
結論：(1)分子內存在氫鍵時，物質的熔、沸點將下降。
(2)分子間存在氫鍵時，物質的熔、沸點將升高。
二、分子間的作用力
結論：(1)分子內存在氫鍵時，物質的熔、沸點將下降。
(2)分子間存在氫鍵時，物質的熔、沸點將升高。
解釋：分子間存在氫鍵時，物質在熔化或汽化時，除需破壞范德華力外，還需破壞氫鍵，消耗更多的能量，物質一般具有較高的熔點和沸點。
高考真題中的熔沸點比較問題
[2021全國甲卷] 甲醇的沸點(64.7℃)介于水(100℃)和甲硫醇(CH3SH，7.6℃)之間，其原因是 。
[2021全國乙卷] NH3的沸點比PH3的 ，原因是 。
[2021山東卷] OF2的熔沸點 (填“高于”或“低于”)Cl2O，原因是
。
[2021廣東卷] H2S、CH4、H2O 的沸點由高到低順序為 。
甲硫醇不能形成分子間氫鍵，而水和甲醇可形成分子間氫鍵，
且水比甲醇的氫鍵多
高
NH3分子間有氫鍵
低于
二者組成和結構相似，Cl2O相對分子質量更大，范德華力大，熔沸點更高
H2O>H2S>CH4
二、分子間的作用力
實驗探究：在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續下面的實驗)。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管中加入1 mL濃碘化鉀(KI)水溶液，振蕩試管，溶液的紫色變淺。這是由于在水溶液里可發生如下反應：I2＋I I3
思考：1、CCl4與水為什么分層？
2、I2為什么從水中轉移到CCl4中？
極性分子
非極性分子
二、分子間的作用力
1、分子結構——“相似相溶”規律
影響物質溶解性的因素
內容：非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
水和甲醇分子結構相似
2、氫鍵——如果溶質與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大
二、分子間的作用力
1、分子結構——“相似相溶”規律
影響物質溶解性的因素
內容：非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
2、氫鍵——如果溶質與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大
3、反應——溶質與水發生可逆反應，如：SO2與H2O反應生成H2SO3，CO2與H2O反應生成H2CO3等，可增大其溶解度。
4、外界因素——溫度、壓強等
二、分子間的作用力
思考與討論：
(1)為什么NH3在水中的溶解性這么好，而H2、CH4幾乎不溶？
(2)NH3、H2S同為極性分子，為什么溶解度NH3遠大于H2S呢？
(1)水是極性溶劑，極性溶質(NH3)比非極性溶質(H2，CH4)在水中的溶解度大。
(2)氨分子與水分子之間存在大量氫鍵，使得氨分子的溶解度遠大于硫化氫。
自然界生命體中的對稱美
思考：你的左右手能夠完全重疊么？
手性現象：互為鏡像關系，但又不能重疊的現象，稱之為“手性現象”。
三、分子的手性
思考：互為鏡像，但不能重疊的兩種分子，有什么結構特點？
特點：同一個碳原子上連有四個不同的原子或基團
三、分子的手性
具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體。
有手性異構體的分子叫做手性分子
三、分子的手性
練、下列物質的分子中不具有手性碳原子的是(　　)
A.
B. 氨基乙酸:H2N CH2 COOH
C. 丙醛糖:CH2OH CH(OH) CHO
D. α-氨基丙酸:CH3 CH(NH2) COOH
OH
CHCH3
三、分子的手性
2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家，用他們的方法可以只得到或者主要得到一種手性分子。這種獨特的方法稱為手性合成。
三、分子的手性
催化劑
催化劑
不產生不匹配的手性產物
合成匹配的手性產物
手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握。
高考真題中的熔沸點比較問題
[2020山東卷]NH3、PH3、AsH3的沸點由高到低的順序為_______________
(填化學式，下同)，還原性由強到弱的的順序為_________________，鍵角由大到小的順序為________________ 。
NH3＞AsH3＞PH3
AsH3＞PH3＞NH3
NH3＞PH3 ＞AsH3
原因：同主族元素，隨著原子序數的遞增，電負性逐漸減弱，成鍵電子對逐漸遠離中心原子，使成鍵電子對的排斥力降低，鍵角逐漸減小。
[2018全國Ⅱ卷] 右圖為S8的結構，其熔點和沸點要比二氧化硫的熔點和沸點高很多，主要原因是_____________________________________ 。
S8相對分子質量大，分子間范德華力強

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