資源簡介

(共40張PPT)
第四章
生活中常用的有機物
——烴的含氧衍生物
目錄
CONTENTS
第一節
醇
第二節
酚
第三節
醛和酮
第四節
羧酸
第一節
Part One
醇
乙醇分子的結構
C2H6O
C2H5OH
CH3CH2OH
羥基
醇：烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。
一、醇的結構與性質
一、醇的結構與性質
④
⑤
②
③
①
①
乙醇鈉
斷①號鍵
2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
置換反應
1、乙醇與活潑金屬如Na的反應
2、乙醇的消去反應
1700C
濃H2SO4
H C C H H2O + CH2=CH2
H
H
H
OH
斷②⑤號鍵
一、醇的結構與性質
在一定條件下，一個有機化合物分子內脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應。
消去反應
CH3-CH2-CH-CH3
OH
濃硫酸
△
濃硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
＋H2O
CH2=CH-CH=CH2
＋H2O
結構條件:β－C有H（β－H）
一、醇的結構與性質
3、乙醇能夠被氧化劑氧化。
①燃燒（淡藍色火焰）：
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
點燃
②與強氧化劑反應：
C2H5OH CH3COOH
K2Cr2O7(H+)
或KMnO4(H+)
重鉻酸鉀由橙色變為綠色檢驗酒駕
酸性高錳酸鉀紫色褪去
一、醇的結構與性質
④
⑤
②
③
①
①
斷①③號鍵
2Cu + O2 2CuO 紅色變為黑色
△
CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
乙 醛
乙 醇
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
△
2CH3—C
Cu 或Ag
△
+ O2
+ 2 H2O
2CH3—C—H
O—H
H
O
H
乙醛
結構條件：α－C有H（α－H）
③催化氧化(去氫)：
一、醇的結構與性質
4.取代反應
①酯化反應：
CH3C-OH+H-OCH2CH3 CH3C-OCH2CH3+H2O
濃硫酸
乙酸乙酯
△
O
=
O
=
濃硫酸作催化劑和吸水劑
④
⑤
②
③
①
①
斷①號鍵
④
⑤
②
③
①
①
一、醇的結構與性質
C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O
△
斷②號鍵
醇不僅可以與氫溴酸反應，還可以與其他氫鹵酸反應。
在反應中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。
R—OH＋HX―→R—X＋H2O
②與氫溴酸在加熱條件下的取代反應
一、醇的結構與性質
CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
濃硫酸
140℃
乙醚
4.取代反應
③ 乙醇的分子間脫水成醚
一個斷①號鍵
另一個斷②號鍵
④
⑤
②
③
①
①
第二節
Part Two
酚
色態味 有機溶劑中的溶解性 毒性
無色晶體,有特殊氣味，置于空氣中會變成粉紅色 易溶于乙醇、苯等有機溶劑 有毒,腐蝕皮膚
一、苯酚的性質和應用
俗稱石炭酸，是組成最簡單的酚。
苯酚
一、苯酚的性質和應用
推測其可以發生氧化反應、取代反應、加成反應、置換反應等，但不能發生消去反應，因為其羥基直接連在了苯環上。
1、苯酚的氧化反應 —— 久置變為粉紅色
苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
一、苯酚的性質和應用
苯酚電離方程式：
-OH
-O-
+ H+
2、弱酸性
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
酸性排序：
CH3COOH
>
一、苯酚的性質和應用
3、取代反應
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
2,4,6-三溴苯酚
酚醛樹脂（電木）
n
+ n
H C H
O
H+
H CH2 OH
+(n-1)H2O
OH
OH
一、苯酚的性質和應用
4、顯色反應
1滴 FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
用作酚的檢驗
向苯酚中滴加FeCl3溶液顯紫色。
其他酚類也有類似反應，該反應非常
靈敏，常用酚類物質的定性檢驗。
第三節
Part Three
醛和酮
一、醛的結構
1、概念：
醛是由烴基或氫原子與醛基相連構成的化合物。
2、官能團
名稱：醛基 結構簡式： -CHO
R－C－H
‖
O
OHC-
H－C－
‖
O
－COH　
－CH＝O
簡寫為R—CHO
飽和一元醛通式：
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
一、醛的結構
乙醛的結構
H
H
H
H
C
C
O
比例模型
球棍模型
C2H4O
CH3CHO
—CHO（醛基）
分子式
結構式
結構簡式
官能團
二、醛的化學性質
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
被還原
被氧化
加氫
加氧
加H去O 的叫 還原反應
加O去H 的叫 氧化反應
乙醇 乙醛 乙酸
還原
氧化
氧化
二、醛的化學性質
Ni
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
（1）加成反應
CH3-C-H
O
+ H—H
CH3-C-H
O-H
H
Ni
加熱、加壓
斷裂
O
—C—H
+
d–
d+
催化劑
d–
d+
二、醛的化學性質
（2）氧化反應
①燃燒
O
2CH3－C－H
＋O2 2CH3C-O-H
催化劑
△
O
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
點燃
②催化氧化
③與強氧化劑反應：乙醛具有較強的還原性
5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→
5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O
二、醛的化學性質
H3C—C—OH
氧化反應
O
H3C—C—H
O
O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
H2O + 2Ag↓+ 3NH3 +CH3COONH4
弱氧化劑
還原劑
現象：
向①中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡。
銀鏡反應
與新制Cu(OH)2的反應
二、醛的化學性質
現象：
①中溶液出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，
③中溶液有磚紅色沉淀產生。
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O ↓
△
+ 3H2O
磚紅色
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO發生銀鏡反應的化學方程式
HCHO +4Ag(NH3)2OH
+ 4 Ag↓
2H2O
+6NH3
+(NH4)2CO3
H一C一H
O
H—O—C—O—H
O
即：H2CO3
二、醛的化學性質
相當于含兩個醛基
二、醛的化學性質
縮聚反應
由有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應。
線型酚醛樹脂
三、酮的結構與性質
酮的化學性質
醛
氧化
羧酸
還原
H2
伯醇
酮
不能被氧化
（無C—H鍵）
還原
H2
仲醇
三、酮的結構與性質
丙酮與HCN發生加成反應：
碳鏈的加長：
第四節
Part Four
羧酸
一、羧酸的結構與分類
1.定義：
由烴基（或H）與羧基相連的化合物
飽和一元羧酸：
CnH2nO2
CnH2n+1-COOH
或
×
－C-O-H
=
O
結構式
官能團
-COOH
HOOC-
或
羧基
結構簡式
羧酸通式：
R-COOH
或
R-(COOH)n
二、羧酸的性質
羧酸的化學性質
1. 乙酸
乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（又稱冰醋酸），熔點16.6℃，沸點117.9℃，有刺激性氣味，易溶于水。
C2H4O2
CH3COOH
—COOH（羧基）
分子式
結構式
結構簡式
官能團
H O
▏ ‖
H－C－C－O－H
▏
H
二、羧酸的性質
①使石蕊變紅，能電離出H+
CH3COOH CH3COO- ＋H+
乙酸的化學性質
（1）弱酸性
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）
二、羧酸的性質
酯化反應實驗
實驗現象：
飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。
乙酸乙酯
酸脫羥基醇脫氫
二、羧酸的性質
甲酸結構
甲酸分子能表現出醛和羧酸兩類物質的性質。
甲酸與新制的Cu(OH)2混合，若加熱二者發生氧化反應，若不加熱二者發生酸堿中和反應。
縮聚反應
二、羧酸的性質
聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚
nHO—CH2CH2—OH→
(2n－1)H2O
聚對苯二甲酸乙二酯（PET）
三、酯
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物
1. 概念：
2. 通式：
（飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯）
（R可以是烴基或H原子, 而R′只能是烴基,可與R相同也可不同）
（或RCOOR′）
（1）
O
RC-OR′
‖
CnH2nO2(n≥2)
（2）
與碳原子數相同飽和一元羧酸互為同分異構體
三、酯
注意：酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。
3. 化學性質:水解反應（或取代反應）
+H2O CH3COOH+ C2H5OH
稀H2SO4
△
CH3C—OC2H5
‖
O
+NaOH CH3COONa+ C2H5OH
△
CH3C—OC2H5
‖
O
本章小結
醇
醛和酮
不良反應
酚
醛的結構
醛的化學性質
酮的結構與性質
苯酚的性質和應用
醇的結構與性質
羧酸
羧酸的結構與分類
羧酸的性質
酯
謝謝觀看
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