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第三章
石油化工的基礎物質(zhì)—烴
目錄
CONTENTS
第一節(jié)
脂肪烴的類別、烷烴的性質(zhì)
第二節(jié)
烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)　脂肪烴與石油化工
第三節(jié)
苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
第四節(jié)
芳香烴的來源與應用
第一節(jié)
Part One
脂肪烴的類別、烷烴的性質(zhì)
CH4
C
H

H

H

H

分子式
電子式
C
H
H
H
H
結(jié)構(gòu)式
109o28
正四面體
比例模型
球棍
模型
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)
烷烴的結(jié)構(gòu)
脂肪烴的物理性質(zhì)
物理性質(zhì) 變化規(guī)律
狀態(tài) 當碳原子數(shù)小于或等于4時，烷、烯、炔烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的烷、烯、炔烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))
溶解性 都不溶于水，易溶于有機溶劑
沸點 隨碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。碳原子數(shù)相同的烴，支鏈越多，沸點越低
密度 隨碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸增大。烷、烯、炔烴的相對密度小于水的密度
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)
二、烷烴的化學性質(zhì)
通常條件下穩(wěn)定
烷烴是一種飽和烴
常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑等都不發(fā)生反應。
通式：CnH2n＋2(n≥1)
二、烷烴的化學性質(zhì)
在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應
CH2Cl2
CHCl3
Cl2
Cl2
Cl2
CCl4
2、烷烴與純鹵素單質(zhì)取代，與鹵素水溶液不反應。
1、反應條件：光照條件。
二、烷烴的化學性質(zhì)
在空氣中能燃燒
烷烴可在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O
氫原子守恒
氧原子守恒
CnH2n+2 + O2 nCO2 +H2O
點燃
CnH2n+2 + O2 nCO2 +（n+1）H2O
點燃
CnH2n+2 + O2 nCO2 +（n+1）H2O
2
3n+1
點燃
燃燒通式：
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O
點燃
碳原子守恒
第二節(jié)
Part Two
烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)　脂肪烴與石油化工
一、烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點
(1)烯烴分子中都含有碳碳雙鍵，比相同碳數(shù)的烷烴少兩個氫原子；
(2)分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴分子的通式：CnH2n(n≥2，正整數(shù))。
(3)烯烴中的碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，決定至少6個原子共平面；
C=C
H
H
H
H
C=C
H
H
CH3
H
C=C
H3C
H
CH3
H
C=C
H3C
H
H
CH3
1
2 3 4
1 4
2 3
最簡單的烯烴是乙烯
一、烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點
(1)炔烴分子中的碳碳叁鍵為直線型結(jié)構(gòu)，決定至少四 個原子共直線；
(2)分子中只有一個碳碳三鍵的炔烴分子的通式：CnH2n-2(n≥2，正整數(shù))。
最簡單的炔烴是乙炔
一、烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點
①乙烯、乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
②烯烴、炔烴的物質(zhì)性質(zhì)也具有遞變性：
隨著碳原子數(shù)的增加，分子間作用力增大，熔沸點逐漸升高；
③分子式相同的不同烯烴、炔烴，支鏈越多，熔沸點越低。
烯烴、炔烴的物理性質(zhì)
烯烴和炔烴都屬于不飽和脂肪烴，化學性質(zhì)相似。
1．氧化反應
(1)將氣態(tài)烯烴或炔烴通入酸性KMnO4溶液中，溶液顏色變淺直至褪色。
(2)燃燒反應
二、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
二、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
2．加成反應
烯烴分子中含有碳碳雙鍵，其中1個鍵不穩(wěn)定，炔烴分子中含有碳碳三鍵，其中2個鍵易斷裂，因此烯烴、炔烴都易發(fā)生加成反應。
(1)乙烯水化法制乙醇
二、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
(2)丙烯和溴化氫加成(馬氏規(guī)則)
(3)乙炔和溴分步加成
CH CH＋Br2―→BrCH===CHBr、
BrCH===CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2。
(5)二烯烴的加成反應
1，3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)和Br2按1∶1加成反應的化學方程式：
①1，2-加成：
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH===CH2。
②1，4-加成：
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCH===CHCH2Br。
二、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
二、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
3、加聚反應
具有不飽和鍵的有機化合物通過加聚反應得到高分子化合物的反應。
聚丙烯
一定條件
CH3
CH
CH2
n
CH CH2
n
CH3
nCH2＝CH2
催化劑
－CH2－CH2－
[
]
n
聚乙烯
注意：聚乙烯、聚丙烯均是混合物。
二、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
三、脂肪烴與石油化工
1、石油的分餾
原理：根據(jù)沸點不同，通過加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點范圍內(nèi)的產(chǎn)物。
注意：各餾分均為混合物。
分類：常壓分餾、減壓分餾
2、石油的裂化
①原理：由重油獲得輕質(zhì)油，解決石油分餾所得汽油、煤油和柴油等輕質(zhì)油產(chǎn)量低的問題，該過程稱為裂化。
使用催化劑的裂化稱為催化裂化，不使用催化劑的裂化稱為熱裂化。
②目的：為了提高石油分餾產(chǎn)品中低沸點的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。
三、脂肪烴與石油化工
①原理：以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。
②目的：獲得乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴，為石油化工提供原料。
3、石油的裂解-深度裂化
第三節(jié)
Part Three
苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
一、芳香烴及苯的結(jié)構(gòu)
分子組成通式：CnH2n－6(n≥6)。
分子中含有苯環(huán)的碳氫化合物。
芳香烴
①苯的同系物
苯分子中的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。
分子中只含一個苯環(huán)，側(cè)鏈是一個或多個烷基。
—CH3
CH2
CH3
一、芳香烴及苯的結(jié)構(gòu)
稠環(huán)芳烴：苯環(huán)間通過共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成的。
分子中含有苯環(huán)的碳氫化合物。
芳香烴
多苯代脂肪烴：多個苯環(huán)通過脂肪烴基連在一起。
聯(lián)苯(聯(lián)多苯)：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。
多環(huán)芳烴
二苯甲烷
聯(lián)苯
蒽
一、芳香烴及苯的結(jié)構(gòu)
苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點
分子式 結(jié)構(gòu)式 鍵線式 球棍模型 比例模型
C6H6
非常對稱 不飽和程度大
苯分子空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形，所有原子在同一平面上，分子中碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。
二、苯的化學性質(zhì)
催化劑
取代反應（較易）
加成反應（較難）
苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定化學性質(zhì)也較穩(wěn)定
二、苯的化學性質(zhì)
二、苯的化學性質(zhì)
項目 硝基苯制取實驗 溴苯制取實驗
條件 50～60 ℃，水浴加熱 放熱反應，無須加熱
催化劑 濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑 在液溴中加入鐵粉反應生成FeBr3，F(xiàn)eBr3起催化作用
混合 順序 在濃HNO3中慢慢加入濃H2SO4，待混酸冷卻再逐滴加入苯 先將液體混合，再加入鐵屑
二、苯的化學性質(zhì)
項目 硝基苯制取實驗 溴苯制取實驗
分離 提純 ①水洗后分液：洗去大部分硫酸和硝酸；②堿洗(用NaOH溶液洗滌)后分液：洗去NO2和殘留的酸；③水洗后分液：洗去NaNO2、NaNO3和過量的NaOH；④干燥：加無水MgSO4除去水分，并過濾；⑤蒸餾：除去硝基苯中溶有的苯 ①過濾：除去未反應的鐵屑；②水洗后分液：洗去FeBr3和部分HBr；③堿洗后分液：洗去HBr和未反應的Br2；④水洗后分液：洗去NaBr、NaBrO和NaOH；⑤干燥：加無水氯化鈣吸水，再過濾；⑥蒸餾：除去殘留的苯
產(chǎn)物 無色、有苦杏仁味，密度比水大、難溶于水的油狀液體，有毒，常因溶有NO2而顯黃色 無色液體，密度比水大，因溶有溴單質(zhì)而顯褐色
二、苯的化學性質(zhì)
3
環(huán)己烷C6H12
注意：苯不能與溴水加成！
苯比烯烴難進行加成反應。
苯易取代，難加成，原因在于苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，加成反應需破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代反應不需要破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)。
加成反應
二、苯的化學性質(zhì)
氧化反應
注意：苯不能被酸性高錳酸鉀氧化！
苯可以燃燒氧化
甲
烷
乙
烯
苯
火焰明亮并帶有濃烈黑煙
第四節(jié)
Part Four
芳香烴的來源與應用
一、芳香烴的來源及應用
石油的催化重整和煤的干餾
煤的干餾：
石油催化重整：
1、主要來源：
→煤焦油
→
苯
甲苯
二甲苯
苯、甲苯、二甲苯
二、苯的同系物及性質(zhì)
1.概念：
只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上連結(jié)烷基。
2.通式：
CnH2n-6(n≥6)
不飽和度＝4
二、苯的同系物及性質(zhì)
(1)氧化反應
①都能燃燒，產(chǎn)生______火焰、冒________。
燃燒的通式為：
明亮
濃黑煙
二、苯的同系物及性質(zhì)
(2)取代反應：甲苯與濃硝酸和濃H2SO4的混合酸在一定條件下反應生成三

硝基甲苯的化學方程式為_________________________________________。
二、苯的同系物及性質(zhì)
實驗證明，苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應。
Br2/CCl4
苯
Br2/CCl4
甲苯
苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。
反映
決定
加成反應
催化劑
△
+ 3H2
二、苯的同系物及性質(zhì)
苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：
苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系
(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側(cè)鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。
二、苯的同系物及性質(zhì)
苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系
(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。
甲苯與硝酸在100 ℃反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應時才能生成二硝基苯。
二、苯的同系物及性質(zhì)
苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上新導入的取代基的位置影響規(guī)律
(1)苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)。(2)可以把原有取代基分為兩類：①原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位，如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br、OCOR等；②原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位，如—NO2、—SO3H、 等。
本章小結(jié)
脂肪烴的類別、烷烴的性質(zhì)
苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
不良反應
烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)　脂肪烴與石油化工
芳香烴及苯的結(jié)構(gòu)
苯的化學性質(zhì)
烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點
烯烴、炔烴的化學性質(zhì)
脂肪烴與石油化工
烴的類別及脂肪烴的物理性質(zhì)
烷烴的化學性質(zhì)
芳香烴的來源與應用
芳香烴的來源及應用
苯的同系物及性質(zhì)
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