資源簡介

(共19張PPT)
第二章
烴
第二節 烯烴 炔烴
課時1
香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦！
回顧必修2乙烯的內容，思考：烯烴的結構和性質？
20世紀60年代，科學家通過氣相層析技術的讓人們知道果實成熟時釋放出的乙烯能夠促進其他果實的成熟
新課導入
乙烯的化學用語表達
C2H4
電子式：
CH2=CH2
分子式：
結構式：
結構簡式：
C








H
H
H
H

C

球棍模型
空間填充模型
烯烴
含有_____________的烴類化合物。
名稱為___________，結構簡式為___________
官能團
通式
烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為___________
結構特點
分子中碳原子采取_____雜化，碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵)，碳原子與碳原子間以_____相連(____個σ鍵，____個π鍵)，鍵角約為_____，分子中所有原子都處于______________
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
sp2
單鍵
雙鍵
1
1
120°
同一平面內
C
C
一、烯烴的結構
溶解性和密度
沸點
狀態
隨碳原子數的遞增而逐漸_________
常溫下由______逐漸過渡到______________，
當烯烴分子中碳原子數≤4時，常溫下呈________
____溶于水，___溶于有機溶劑溶于有機溶劑，密度比水____
氣態
升高
液態、固態
氣態
難
易
小
物質名稱 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸點/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
一、烯烴的物理性質
氧化反應
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液_______。
褪色
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
KMnO4/H+
△
+
CO2
KMnO4/H+
△
+
碳碳雙鍵的碳原子上，有2氫生成CO2、有1氫生成羧酸、無氫生成酮
常用于烯
烴的檢驗
一、烯烴的化學性質
氧化反應
②可燃性
(火焰明亮并伴有黑煙)
加成反應
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
CH2＝CHCH3 ＋Br2
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2＝CH2 ＋ H2O
CH3 CH3
CH2＝CH2 ＋ HCl
CH3 CH2
Cl
CH2＝CH2 ＋ H2
CH2 CH3
OH
一、烯烴的化學性質
當分子結構不對稱的烯烴與分子結構不對稱的試劑發生加成時，加成方向應如何決定
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化劑
Br
CH2 CH
CH3
H
馬氏規則：烯烴與氫鹵酸加成時，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。
H加H多
一、烯烴的化學性質
加聚反應
請同學們分別寫出丙烯、2－丁烯和苯乙烯的加聚反應方程式。
聚丙烯
n
聚2－丁烯
n
聚苯乙烯
n
n
一、烯烴的化學性質
CH3
H
CH3
H
C
C
π鍵斷裂
順式異構體
反式異構體
由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象，稱為順反異構
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
二、烯烴的立體異構
烯烴的
同分異
構現象
順反
異構
官能團
異構
官能團
位置異構
碳鏈
異構
CH3
H
CH3
H
C
C
順-2-丁烯
①兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側的稱為順式結構
②兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側的稱為
反式結構
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
二、烯烴的立體異構
如何判斷分子是否存在順反異構？
當a≠b且c≠d時，分子存在順反異構。
順反異構體的性質相同嗎？
化學性質基本相同，物理性質不同。
條件一
分子中具有___________結構
條件二
碳碳雙鍵
二、烯烴的立體異構
定義
分子中含有_____個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴
如1，3-丁二烯：_______________________
兩
CH2==CH—CH==CH2
CnH2n-2 (n ≥ 4)
兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置
通式
類別
① C—C=C=C—C 累積二烯烴
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烴
② C=C—C=C—C 共軛二烯烴
(不穩定)
(性質同單烯烴)
三、二烯烴的定義
與1分子的Cl2的加成
H2C＝CH－CH＝CH2 ＋ Cl－Cl
①1，2加成
②1，4加成
H2C＝CH－CH＝CH2 ＋ Cl－Cl
四、二烯烴的化學性質
例1、β－月桂烯的結構如右圖所示，一分子該物質與兩分子溴發生加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多有（ ）
A、2種
B、3種
C、4種
D、6種
C
①
③
②
四、二烯烴的化學性質
D-A反應
含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發生1，4-加成生成六元環狀化合物的反應，稱為Diels-Alder反應，也稱雙烯合成
X
Y
C
C
C
C
C
C
C
C
X
Y
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
四、二烯烴的化學性質
例3、已知：
，如果要合成
A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B.1，3－戊二烯和2－丁炔
C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定條件
A、D
四、二烯烴的化學性質
加聚反應
n CH2＝CH－CH＝CH2
順式聚1，3－丁二烯
四、二烯烴的化學性質
結構特點
物理性質
化學性質
鏈狀、碳碳雙鍵、碳碳單鍵、碳氫鍵
與烷烴相似，沸點也隨分子中碳原子數的遞增而逐漸升高
易氧化、易加成、易加聚
順、反異構
NO.1 烯烴
NO.2烯烴的立體異構

展開更多......

收起↑