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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第3課時(shí) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，引入新課
世界十大最美化學(xué)實(shí)驗(yàn)（一）
巴斯德發(fā)現(xiàn)，實(shí)驗(yàn)室合成的酒石酸鹽與得自葡萄(發(fā)酵釀酒)的酒石酸鹽不同，無光學(xué)活性(不能使偏振光的偏振面旋轉(zhuǎn)),是因?yàn)楹铣傻木剖猁}有兩種光學(xué)上不對稱的晶體。他細(xì)心地通過實(shí)驗(yàn)把這兩種不對稱晶體成功分離，并證實(shí)它們都有光學(xué)活性。
巴斯德的這個(gè)實(shí)驗(yàn)開啟了化學(xué)成為生命科學(xué)基礎(chǔ)的大門，意義重大
環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，引入新課
自主搭建， 體會同分異構(gòu)現(xiàn)象
學(xué)生活動
自主搭建戊烷的球棍模型，并陳述搭建思路，分析結(jié)構(gòu)和組成的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)
正戊烷(沸點(diǎn)36.1℃)
異戊烷(沸點(diǎn)27.9℃)
新戊烷(沸點(diǎn)9.5℃)
環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，引入新課
物質(zhì)名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結(jié)構(gòu)簡式
相同點(diǎn) 組成 性質(zhì) 不同點(diǎn) 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同
化學(xué)性質(zhì)相似
碳骨架不同
物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低
自主搭建， 體會同分異構(gòu)現(xiàn)象
環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，引入新課
知識建構(gòu)， 認(rèn)識同分異構(gòu)現(xiàn)象概念
同分異構(gòu)現(xiàn)象
同分異構(gòu)體
一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數(shù) 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。
具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)
環(huán)節(jié)二：實(shí)例展示，學(xué)會辨析
自主搭建，體會同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
學(xué)生活動
自主搭建丁烯和C2H6O的球棍模型,，書寫結(jié)構(gòu)簡式，討論同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
1-丁烯 2-丁烯
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
C4H8
CH2＝C—CH3
CH3
2-甲基丙烯
環(huán)節(jié)二：實(shí)例展示，學(xué)會辨析
自主搭建，體會同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
學(xué)生活動
自主搭建丁烯和C2H6O的球棍模型,，書寫結(jié)構(gòu)簡式，討論同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
C2H6O
環(huán)節(jié)二：實(shí)例展示，學(xué)會辨析
知識建構(gòu)，總結(jié)同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
同分異構(gòu)現(xiàn)象
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
對映異構(gòu)
順反異構(gòu)
環(huán)節(jié)二：實(shí)例展示，學(xué)會辨析
異構(gòu)類型
構(gòu)造異構(gòu) 碳架異構(gòu) C4H10
位置異構(gòu) C4H8
C6H4Cl2
官能團(tuán) 異構(gòu) C2H6O
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 異丁烷
鄰二氯苯 間二氯苯 對二氯苯
乙醇 二甲醚
知識建構(gòu)，總結(jié)同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
環(huán)節(jié)二：實(shí)例展示，學(xué)會辨析
知識建構(gòu)，總結(jié)同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
立體異構(gòu)——順反異構(gòu)
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起
順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)
反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)
環(huán)節(jié)二：實(shí)例展示，學(xué)會辨析
立體異構(gòu)——對映異構(gòu)
知識建構(gòu)，總結(jié)同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
手性異構(gòu)體：一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊
手性分子：有手性異構(gòu)體的分子
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
環(huán)節(jié)二：實(shí)例展示，學(xué)會辨析
自主搭建，總結(jié)成鍵特征
立體異構(gòu)——對映異構(gòu)
當(dāng)有機(jī)物分子中的飽和碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，就可能存在對映異構(gòu)現(xiàn)象。
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
碳架異構(gòu)——減碳法
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰到間
成直鏈
一條線
先將所有的碳原子鏈接成一條直鏈
多支鏈
同鄰間
當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí)，按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子順序依次試接
將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
往邊移
掛中間
將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子相連，但不可放在端點(diǎn)碳原子上
摘一碳
不到端
由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈
摘多碳
整到散
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
碳架異構(gòu)——減碳法
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰到間
以己烷C6H14為例說明：
①先寫最長碳鏈： 。
③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
④補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
②減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
碳架異構(gòu)——減碳法
庚烷共9種同分異構(gòu)體
以庚烷（C7H16）為例
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
碳架異構(gòu)——減碳法
庚烷共9種同分異構(gòu)體
以庚烷（C7H16）為例
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
碳架異構(gòu)——減碳法
庚烷共9種同分異構(gòu)體
以庚烷（C7H16）為例
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
書寫方法: ①碳架異構(gòu)→②官能團(tuán)位置異構(gòu)
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）
位置異構(gòu)——插入法（適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚）
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
位置異構(gòu)——插入法（適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚）
書寫戊烯(C5H10)的同分異構(gòu)體。
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C
C
C
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C－C
C
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
位置異構(gòu)——取代法（適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸）
先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。
書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
官能團(tuán)異構(gòu)
通式 主要類別
CnH2n(n≥3) 烯烴和環(huán)烷烴
CnH2n-2(n ≥4) 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的書寫
羥基：
醚鍵：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羥醛：
官能團(tuán)異構(gòu)
掌握常見的官能團(tuán)異構(gòu)
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
官能團(tuán)異構(gòu)
掌握常見的官能團(tuán)異構(gòu)
寫出C4H10O的同分異構(gòu)體
①碳鏈異構(gòu) C—C—C—C
②位置異構(gòu)
③官能團(tuán)異構(gòu) C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C
同分異構(gòu)體的書寫
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的判斷
以烴基為基元，該烴基對應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。
甲基（-CH3）： 1種
乙基（-C2H5）：1種
丙基（-C3H7）：2種
丁基（-C4H9）：4種
戊基（ -C5H11)：8種
正丙基(—CH2CH2CH3)
異丙基(—CH(CH3)2)
基元法
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的判斷
等效氫法
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的判斷
右側(cè)物質(zhì)分別有幾種氫？
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
b
b
b
b
a
a
a
a
3種
3種
3種
2種
等效氫法
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的判斷
定一移一法
二元取代物考慮定一移一(以此類推，三元取代物可以考慮定二移一)
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的判斷
定一移一法
寫出分子式為C5H10O3，含有 ─ OH和 ─ COOH的同分異構(gòu)體。
提示：①先寫碳鏈異構(gòu)，找等效氫，連 ─ COOH；
②再找等效氫，再連 ─ OH。
環(huán)節(jié)三：歸納整合，形成體系
同分異構(gòu)體的判斷
替代法
二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；
CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。
立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
知識建構(gòu)
答案
解析
1
2
3
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
習(xí)題追蹤
答案
解析
1
2
3
例1、書寫分子式為C8H10，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體。
或 2個(gè)
C8H10比烷烴少______個(gè)氫原子；一個(gè)苯環(huán)比烷烴少______個(gè)氫原子。
8
8
母體
側(cè)鏈
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
答案
解析
1
2
3
習(xí)題追蹤
例2、書寫分子式為C7H7Cl，屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體。
C7H8比烷烴少______個(gè)氫原子；一個(gè)苯環(huán)比烷烴少______個(gè)氫原子。
8
8
─ Cl
母體
側(cè)鏈
①
②
③
④
─ Cl 和
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