資源簡介

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第五節 有機合成
第三章 烴的含氧衍生物
第一課時 有機合成的主要任務
宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經得起微流星的沖擊。
宇航服中已經應用了一百三十多種新型材料。其中多數是有機合成材料。
密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。
我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。
一、有機合成
2、有機合成的任務
1、 定義
利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。
有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。
3、構建碳骨架
加成：
CH≡CH+HCN CH2==CHCN
催化劑
CH2==CHCN CH2==CHCOOH
H2O/H+
△
① 碳鏈增長
A、乙炔與HCN加成后再水解：
水解：
B、丙酮與HCN的反應，再還原
C、乙醛的羥醛縮合反應
② 碳鏈減短
A、烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應
B、乙苯與酸性高錳酸鉀溶液反應
③ 成環反應
1,3-丁二烯與丙烯酸反應:
① 引入C = C 雙鍵
A.某些醇的消去引入 C = C
CH3CH2 OH
濃硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
B.鹵代烴的消去引入C=C
C.炔烴加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2 = CHBr
催化劑
△
4、引入官能團
② 引入鹵原子（—X）
A. 烴與X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl + HCl
光照
B. 不飽和烴與HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
C. 醇與HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化劑
③ 引入羥基（—OH）
A. 烯烴與水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化劑
加熱加壓
B. 醛（酮）與氫氣加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化劑
Δ
C. 鹵代烴的水解（堿性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
D. 酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④ 引入-CHO的方法有：
醇的氧化 和 C = C 的氧化
⑤ 引入-COOH的方法有：
醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化
⑥ 有機物成環的方法有：
加成法、酯化法和“消去”法
5、官能團的保護
含多個官能團的有機物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響，此時先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。例如羥基的保護方法:
【微思考】舉例說明在合成有機物時，如何保護碳碳雙鍵？
提示：保護碳碳雙鍵方法：先讓碳碳雙鍵與HX發生加成反應，氧化后再發生消去反應生成碳碳雙鍵，如：
a.官能團種類變化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
b.官能團數目變化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能團位置變化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
6、官能團的轉化：
包括官能團種類變化、數目變化、位置變化等。
第五節 有機合成
第三章 烴的含氧衍生物
第二課時 有機合成路線的設計和實施
制作人：陽海斌
(1) 基礎：在掌握___________和___________基本方法的基礎上。
(2) 設計與操作：進行合理的設計與選擇，確定合成路線，以較低的_____和較高的_____，通過_____而對環境友好的操作得到目標產物。
碳骨架構建
官能團轉化
成本
產率
簡便
二、有機合成路線的設計與實施
1、有機合成路線確定的要素
有機合成過程示意圖
基礎原料
輔助原料
副產物
副產物
中間體
中間體
輔助原料
輔助原料
目標化合物
2、有機合成的過程
（1）正向合成分析法
基礎原料
中間體
中間體
目標化合物
正向合成分析法示意圖
3、有機合成常用解題方法
此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。
（2）逆向合成分析法
基礎原料
中間體
中間體
目標化合物
逆向合成分析法示意圖
是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。
所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。
2 C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
C—OH
C—OH
O
O
+
草酸二乙酯的合成
H2C—OH
H2C—OH
H2C—Cl
H2C—Cl
CH2
CH2
C—H
C—H
O
O
你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
1-戊烯
CH2=CH-CH2CH2CH3
試一試：
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
O
CH3CH2CH2CH2COOH
HO-CH2CH2CH2CH2CH3
+
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH=CH2
思路：
CH3CH2CH2CH2CHO
（3）順推、逆推法結合運用
先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結構，再用“逆推法”來確定細微結構。
這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準確。
4、有機合成遵循的原則
1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采
用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。
2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產
率。
3）滿足“綠色化學”的要求。
4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現
5）尊重客觀事實，按一定順序反應。
原料
　中間體
產品
順
順
逆
逆
產率計算——多步反應一次計算
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO— N
CH3
總產率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
認目標
巧切斷
再切斷
……
得原料
得路線
例1：用2-丁烯、乙烯為原料設計 的合成路線
思路：
+
合成路線：
NaOH
C2H5OH
NaOH 水
Br2
O2
Cu
O2
濃H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
合成目標
審題 新舊知識 分析 突破
設計合成路線
確定方法 推斷過程和方向 思維求異，解法求優
結構簡式
準確表達 反應類型
化學方程式
課堂小結
有機合成的思維結構
1、已知
RCOOH
RCN
H+
R-C=O + HCN R-C-CN
R’
OH
R’
解：
課后練習
試寫出下圖中A→F各物質的結構簡式。
解：
2、已知：CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2
以異戊二烯 (CH2=C-CH=CH2)、 丙烯為原料合成
CH3

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