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第二節 研究有機化合物的一般步驟
第一章 認識有機化合物
第一課時 分離與提純
1、通過蒸餾法、萃取法、重結晶法實驗原理和基本操作的學習，認識科學探究過程的步驟，學會研究有機化合物的一般步驟和方法。
2、初步學會分離提純有機物的常規方法。
教學目標
粗產品
分離提純
測定分子量
結構分析
實驗式或最簡式
分子式
結構式
定性分析
定量分析
除雜質
確定組成元素
質量分析
研究有機化合物的基本步驟
【思考與交流】
1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？
2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）溴水（水） （4） KNO3 (NaCl)
（2）蒸餾提純的條件
（1）蒸餾的原理
利用混合物的沸點不同，除去難揮發或不揮發的雜質。
一、分離、提純
1、蒸餾
① 分離提純互溶的液體混合物，也可用于分離液體和可溶性固體
② 有機物熱穩定性較強
③ 與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）
① 溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）；
② 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）；
③ 進出水方向（下進上出）；
④ 蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3；
⑤ 蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網；
（3）蒸餾的注意事項：
⑥ 檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣；
⑦ 操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水。
練 習
1、欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是 ( )
A. 加入無水CuSO4，再過濾
B. 加入生石灰，再蒸餾
C. 加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇
D. 將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯
B
2、萃取
萃取
固—液萃取
液—液萃取
用一種溶劑把溶質從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法。
（1）定義：
（2）類型：
① 萃取劑和原溶劑互不相溶和不發生化學反應。
② 溶質在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度。
利用混合物中一種溶質在不同溶劑里的溶解度的不同。
（3）萃取的原理：
（4）萃取劑選擇原則：
振蕩
靜置分層
分液
（5）分液：將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作
儀器：分液漏斗
步驟：驗漏→裝液→振蕩（排氣）→靜置分層→分液
① 分液時應打開（上端）塞子，使溶液能夠順利滴下；
② 分液時下層液體從下端放出，上層液體從上口倒出；
③ 萃取和分液是兩個不同的概念，分液可以單獨進行，但萃取之后一定要進行分液。
注意:
④ 萃取或分液之前必須檢查分液漏斗是否漏液。方法：關閉分液漏斗下方的活塞，加入適量蒸餾水，靜置，沒有水流下，說明活塞處不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，觀察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋轉180°,再倒置觀察，若仍不漏水，則玻璃塞處不漏水。
練 習
2、下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（ ）
A . 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C . 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D. 汽油和水，苯和水，己烷和水
BD
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學的知識，最簡單的分離方法是（ ）
A B C D
B
3、重結晶
原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。
關鍵：選擇適當的溶劑。
溶劑的條件：（1）雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。
適用條件：
① 固體混合物（可溶）
② 溶解度隨溫度變化的方式不同
步驟：熱溶解→熱過濾→結晶→分離結晶
注意事項：
① 為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸餾水；
② 降溫時應慢慢冷卻，不能驟冷，否則形成的結晶會吸附更多的雜質。
結晶的方法：
① 冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶質，如：KNO3；
② 蒸發法：蒸發溶劑，析出溶質。此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶質，如：NaCl。
探究 重結晶法提純苯甲酸
【問題】：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？
【資料】：苯甲酸可用作食品添加劑。純凈的苯甲酸為無色結晶。其結構可表示為 ，熔點122℃，沸點249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于
乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：
【實驗】：（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態。
（2）將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液禁止，使其緩慢冷卻結晶。
（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質量。
（1）重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
實驗原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結晶可以使它與雜質分離。
主要操作步驟：①加熱溶解；②趁熱過濾；③冷卻結晶；④過濾、洗滌；⑤干燥；⑥稱重。
加熱可促進苯甲酸的溶解。趁熱過濾可避免苯甲酸提前結晶析出。
【討論】
（2）溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
（3）實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
玻璃棒的作用：①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾、洗滌時引流；③干燥時用于轉移晶體。
用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無，則氯化鈉被除盡。
（4）如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
（6）在苯甲酸重結晶的實驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結晶時的溫度是不是越低越好？
　 不是，冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑(水)也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。
（5）為什么要趁熱過濾？
一方面除去不溶性的雜質，另一方面盡量減小因溫度低導致過濾過程中苯甲酸析出而造成的損失。
根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
常用吸附劑：硅膠、氧化鋁、活性炭等。
利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。
4、色譜法：
氣相色譜儀
高效液相色譜儀
離子色譜儀
三聚氰胺分析儀(色譜法)
1、下列屬于分離、提純液態有機物的操作的是 (　　)
A. 蒸餾 B. 蒸發 C. 重結晶 D. 過濾
2、天然色素的提取往往應用到萃取操作,現在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來萃取富集這些天然色素的是 (　　)
A. 石油醚 B. 苯 C. 乙醇 D. 四氯化碳
課堂檢測
A
C
3、下列各組液體混合物，可以用分液漏斗分離的是 (　　)
A. 乙醇和水 B. 溴乙烷和水
C. 溴乙烷和氯仿 D. 苯和溴苯
B
4、除去下列物質中所含的雜質(括號內的物質)，所選用的試劑不正確的是 (　 　)
A. 乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液 B. 甲烷(乙烯)：溴水
C. 苯(苯甲酸)：NaOH溶液
D. 乙炔(硫化氫)：亞硫酸鈉酸性溶液
A
第二節 研究有機化合物的一般步驟
第一章 認識有機化合物
第二課時 元素分析
制作人：陽海斌
1、掌握李比希提出的燃燒有機物對產物的定量測定確定實驗式；
2、了解質譜法確定分子式的原理與方法；
3、知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機物分子結構測定中的應用。
教學目標
一、確定實驗式
定性分析——有機物的組成元素分析
定量分析——分子內各元素原子的質量分數　
（一）元素分析的方法
1、元素定量分析的原理：
將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式。（又稱為最簡式）
（二）定量分析
2、定量分析確定物質的步驟：
計算組成各原子的整數比
（確定實驗式）
測定相對分子質量
（確定分子式）
鑒定分子結構
（確定物質）
3、分析方法——李比希法
【例1】：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%，試求該未知物A的實驗式。
解析：
答：該未知物A的實驗式為C2H6O
(2)計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
N(C):N(H):N(O) =
= 2:6:1
(1)計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
【練1】將有機物完全燃燒，生成CO2和H2O，將12g該有機物的完全燃燒產物通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過堿石灰增重26.4g，則該有機物的實驗式為（ ）
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
C
二、確定分子式
1、原理
樣品
在磁場和電場中的運動行為不同
得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比
→
以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果
→
質譜儀
有機化合物的質譜圖
（一）質譜法
乙醇的質譜圖
CH3CH2OH
+
質荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相對豐度/%
2、分析方法：質譜圖最右邊，即橫坐標質荷比數值最大的就是待測物的相對分子質量。
3、特點：快速、微量、精確
（1）M = m / n
（2）根據有機蒸氣的相對密度D，
D =M1 / M2
（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，
M = 22.4L/mol ×ρg/L
（二）計算法
【例2】： 　
1、某混合氣體在標準狀況下的密度為0.821g/L, 該混合氣體的平均相對分子質量為_________。
2、某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍，該鹵代烴的摩爾質量為______________。
3、如果ag某氣體中含b個分子，則1摩該氣體的質量為_______________。
18.4
188g/mol
aNA/b g
符合分子式為C2H6O的可能的結構有以下兩種：
質譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結構有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據其他證據作出進一步推斷。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
思考：
三、確定分子結構
常用方法：紅外光譜法、核磁共振氫譜法和X射線衍射等
（一）紅外光譜
1、原理：有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，因此分析有機化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息。
紅外光譜儀
從圖中可以找出C-O、 C-O和O-H的吸收峰峰，故可確定未知物A為含-OH的化合物，即為C2H5OH。
（二）核磁共振氫譜
(1) 作用：測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數目。
(2) 原理：處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置也不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與_________成正比。
(3) 分析：吸收峰數目=_______________，吸收峰面積比=_____________。
氫原子數
氫原子類型種類
氫原子數之比
(4) 示例分析：某未知物A的分子式為C2H6O,核磁共振氫譜如圖，則有_____種處于不同化學環境的氫原子，個數比為__________，說明該未知物A的結構簡式為___________。
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
（三）X射線衍射
X射線是一種波長很短（約10－10 m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射譜圖。
（1）原理
經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將X射線衍射技術用于有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。
（2）應用
課堂總結
1、下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是 ( )
　A. CH3CH2OH
B. CH3CH2CH2OH
　C. CH3—O—CH3
D. CH3CHO
C
課堂練習
2種；9:1
1種
3種； 3:2:1
4種； 3:2:1:6
CH3-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
2、下列有機物中有幾種H原子以及個數之比？
3、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1:1；第二種情況峰給出的強度為3:2:1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）。
CH3COOCH3
CH3CH2COOH
HOCH2COCH3
HCOOCH2CH3
3:3
3∶2∶1
若1:2:2:1呢？
HOCH2CH2CHO
4、嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。
試求：⑴ 嗎啡的分子量；⑵ 嗎啡的分子式。
分析：可先假設分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。
解：⑴嗎啡最小分子量 ，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。
⑵一個嗎啡分子中碳原子數為
氫原子數為 氮原子數為 1，
氧原子數為
故嗎啡的分子式為

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