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有機化學是在原子、分子水平上研究有機化合物的組成、結構、性質、轉化及應用的科學。我們生活中的衣食住行都離不開有機化合物。有機化合物中的原子主要以共價鍵相結合，分子結構復雜，這決定了有機化合物種類繁多、數量龐大，決定了有機化合物的性質與無機化合物的相比有很大不同。大參數有機化合物不溶于水，可以燃燒。有機反應多為分子間的反應，一般反應速度較小，常伴有副反應，產物比較復雜。
有機化合物的結構可以通過儀置分析的方法進行測定，其結構中的官能團是進行有機化合物分類的基本依據，并與有機化合物的特征性質密切相關。官能團的種類和相互影響、化學鍵的類型和極性是認識有機化合物結構特征和有機反應的重要視角。
●有機化合物的結構特點
●研究有機化合物的一般方法
第一節 有機化合物的結構特點
（第3課時 有機化合物的同分異構現象）
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
1．認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、（官能團）位置異構和官能團（種類）異構。
2．通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
3．同分異構體書寫的基本方法。
碳原子結構示意圖
碳原子電子式
（1）碳四價原則
（2）碳原子之間成鍵方式的多樣性
碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。
（3）有機化合物中碳骨架的多樣性
直鏈
支鏈
環狀結構
【復習鞏固】碳原子的成鍵特點：
【思考與討論】戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構如圖所示。回憶有關同分異構體的知識，完成下表。
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成 性質 不同點 結構 性質 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化學性質相似
碳骨架不同
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
異戊烷
結構簡式還可表示為
新戊烷
正戊烷（沸點36.1℃）
異戊烷（沸點27.9℃）
新戊烷（沸點9.5℃）
同分異構現象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數量非常龐大的原因之一。
【特別提醒】
同分異構現象不僅存在于有機化合物中，也存在于無機化合物中，如AgNCO(異氰酸銀)與AgONC(雷酸銀)、[Co(en) ][Cr(ox) ]與[Co(ox) ][Cr(en) ][en(乙二胺)與ox－(草酸根)]；有機化合物與無機化合物之間也存在同分異構體，如無機物氰酸銨（NH4OCN）和有機物尿素[CO(NH2)2]。
同分異構體
同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象，叫做同分異構現象。
具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。
一般情況下，有機化合物中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
烷烴碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
一、同分異構現象的類別
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
·······
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團種類不同
位置異構
1．有機化合物的構造異構現象
異構類型 實 例
碳架異構
CH3－CH2－CH2－CH3
異丁烷
CH3－CH－CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH－CH2－CH3
1
2
3
4
CH3－CH＝CH－CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團異構
C2H6O
乙醇
二甲醚
【小試牛刀】已知下列有機化合物：
①CH3－CH2－CH2－CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2＝CH－CH2－CH3和CH3－CH＝CH－CH3
③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和
⑤CH3－CH2－CH＝CH－CH3和
⑥CH2＝CH－CH＝CH2和CH3－CH2－C≡CH
（1）其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。
（2）其中屬于碳架異構的是_____。
（3）其中屬于位置異構的是______。
（4）其中屬于官能團異構的是____________。
（5）其中屬于同一種物質的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布從鄰到間
2．同分異構體的書寫方法
（1）碳架異構——減碳對稱法
【小試牛刀】寫出烷烴C7H16的同分異構體
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布從鄰到間
【關鍵點撥】
1．甲基不掛端點位、乙基不掛2號位……
2．有序分類書寫；
3．畫碳鏈，四鍵氫補全。
【小試牛刀】寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構體
① 插入法：先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳
鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補
足碳的四個價鍵。（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）
（2）位置異構
【關鍵點撥】
1．先碳鏈異構，再有官能團的位置異構；
2．有序分類書寫；
3．畫碳鏈，四鍵氫補全。
2．同分異構體的書寫方法
【小試牛刀】寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構體
② 取代法：先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據
碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。
（適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸）
（2）位置異構
【關鍵點撥】
1．先碳鏈異構，再有官能團的位置異構；
2．有序分類書寫；
3．畫碳鏈，四鍵氫補全。
2．同分異構體的書寫方法
羥基－OH取代上述碳原子上的H。共八種。
【小試牛刀】分子式為C4H8Cl2的有機物有(不含立體異構)（ ）
A．7種 B．8種 C．9種 D．10種
③“定一移一法”：分析二元取代物時，先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的
對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。
（2）位置異構
【關鍵點撥】
1．先碳鏈異構，再有官能團的位置異構
2．有序分類書寫；
3．畫碳鏈，四鍵氫補全。
2．同分異構體的書寫方法
C
C—C—C—C
Cl
C—C—C—C
Cl
1 2 3 4
7 8
C—C—C
C
Cl
9
C—C—C
C
Cl
5 6
【小試牛刀】寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構體
×
【關鍵點撥】
1．先官能團種類異構、再碳鏈異構，最后官能團的位置異構；
2．有序分類書寫；
3．畫碳鏈，四鍵氫補全。
表示方法 含義
分子式 CH4 用元素符號和數字表示物質分子組成的式子，可反映一個分子中原子的種類和數目
最簡式 (實驗式) 乙烷（C2H6）CH3 ①表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子
②由最簡式可求最簡式量
電子式 用小黑點等符號代替電子，表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子
結構式 表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構型
—C—C—H
H
H
H
H
H
二、有機化合物結構的表示方法
結構簡式 將結構式中的碳碳單鍵、碳氫單鍵等短線省略后得到的式子，常用，是結構式的簡便寫法，著重突出結構特點（官能團）
鍵線式 （戊烷） 將結構式中碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示一個碳原子
CH2—CH2
—
球棍模型 小球表示原子，短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)
空間填充模型 用不同體積的小球表示不同大小的原子
【小試牛刀】下列有機化合物的結構表示不正確的是（ ）
A．CH4的空間填充模型為
B．1-丁烯的鍵線式為
C．乙醇的結構式為
D．葡萄糖的最簡式為CH2O
A
基團 連接法 將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數目可推斷有機物的異構體數目。如丁基有四種，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分別有四種
換位 思考法 將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構
等效氫原子法(又稱對稱法) 分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳上的氫原子等效；
②同一個碳的甲基氫原子等效；
③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl原子的位置，移動另外一個Cl原子
三、判斷同分異構體數目的常用方法
【小試牛刀】分子式為C4H9OH且可與金屬鈉反應放出氫氣（醇類）的
有機化合物有（ ）
A．2種　　　　B．3種 C．4種 D．5種
C
【再來一刀】已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有（ ）
A. 6種　　 B. 8種　　 C. 10種　　 D. 12種
C
【再來一刀】菲的結構簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產物有（ ）
A．5種 B．7種 C．8種 D．10種
A
1．下列各組物質中，屬于同分異構體的是（ ）
C.H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOH
D.H3C—CH2—O—CH2—CH3和
B
2．光氣(COCl2)，又稱碳酰氯，常溫下為無色氣體，有劇毒。光氣化學性質不穩定，反應活性較高，常用作合成農藥、藥物、染料及其他化工產品的中間體。氯仿(CHCl3)被氧化可產生光氣：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列說法正確的是（ ）
A．CHCl3的空間結構為正四面體
B．COCl2為平面形分子，中心C原子采用sp2雜化
C．CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外層都滿足8電子穩定結構
D．CHCl3是手性分子，存在對映異構體
B
3．進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
D
4．一種有機物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類共有（ ）
A．2種 B．4種
C．5種 D．6種
B
5．同分異構體的書寫
本課結束

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